2021高考化学(重庆专用)二轮专题提升练：专题十二-有机化学基础-Word版含解析.docx

专题十二有机化学基础一、小题对点练一、有机物的结构与性质1(2022重庆綦江高三模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质及其溶液的说法错误的是()。A该分子中全部氢原子不行能在同一个平面上B1 mol该物质与Br2反应时，最多消耗5 molC加入浓溴水，既可发生取代反应，又可发生加成反应D滴入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键解析A项，因含有CH3，所以全部氢原子不行能共平面；B项，1 mol该物质最多可以与5 mol Br2反应；C项，该物质中有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，有酚羟基，可以与浓溴水发生取代反应；D项，该物质苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键、酚羟基也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。答案D2(2022重庆一中模拟)下列说法正确的是()。A(CH3)3CCH2C(CH3)=CH2的名称为2,2,4三甲基4戊烯B碳原子数小于或等于8的单烯烃，与HBr加成反应的产物只有一种结构，符合条件的单烯烃有6种C有机物与NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOHD1 mol 紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应可得到3 种不同产物解析A项，编号应从离官能团最近的一端开头，故题中化合物名称为2,4,4三甲基1戊烯；B项，与HBr加成反应的产物只有一种结构，说明双键两端是对称的，可能的结构有CH2=CH2、CH3CH=HCH3、CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2、CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2共7种；C项，该有机物含有一个羧基、一个氯原子、一个酚羟基和一个酚羟基形成的酯基，所以1 mol该有机物消耗NaOH 5 mol；D项，含有共轭结构，所以双键加成有3种，羰基加成有1种，共4种。答案C3(2022重庆八中高三模拟)下列说法正确的是()。A某有机物含有C、H、O、N四种元素，其球棍模型为该有机物的结构简式为B按系统命名法，化合物的名称为3甲基2乙基己烷C七叶内酯()和东莨菪内酯()都是某些中草药中的成分，它们具有相同的官能团，互为同系物DS诱抗素的结构简式为，则1 mol S诱抗素与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH解析利用价键规律(碳形成四条共价键、氮形成三条共价键、氧形成两条共价键、氢只能形成一条共价键)，结合球棍模型可知有机物的结构简式为；利用系统命名法，有机物的名称为3,4二甲基庚烷；七叶内酯中含有羟基、碳碳双键、酯基等官能团，东莨菪内酯含有羟基、碳碳双键、酯基以及醚键等官能团，C项错误；利用S诱抗素的结构简式，结合有关官能团的性质可知1 mol S诱抗素与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗2 mol NaOH。答案A二、有机反应类型、常见有机物的性质及应用4某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是()。取代加成消去水解酯化中和氧化缩聚A BC D解析该有机物分子中含有羧基、羟基及苯环，所以可发生加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应、中和反应、氧化反应和缩聚反应。答案C5(2022山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()。A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D与苹果酸互为同分异构体解析A项，苹果酸分子中含有的两种官能团羟基和羧基均能发生酯化反应，正确；B项，1 mol苹果酸含有2 mol羧基，故最多与2 mol NaOH发生中和反应，其中醇OH不与NaOH反应，错误；C项，苹果酸中的COOH和OH均能与钠反应放出H2，故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，错误；D项，所给物质与苹果酸是同一种物质，错误。答案A6(2021新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()。A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“OH”能发生取代反应，明显B、C、D均不正确。答案A7(2021重庆理综，5)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强解析A项，在X中，有三个醇羟基均能发生消去反应，1 mol X发生消去反应，最多生成3 mol H2O，正确。B项，在Y中含有2个NH2，一个，均可以和COOH发生反应，所以1 mol Y最多消耗3 mol X，错误。C项，X中的三个OH均可以被Br代替，分子式正确。D项，由于C原子为四周体结构，所以癸烷与Y均是锯齿形，由于癸烷比Y的对称性更强，所以Y的极性较强，正确。答案B8.(2022重庆南开中学高三模拟)萨罗(Salol)是一种消毒剂，属于芳香族含氧衍生物，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。则下列说法不正确的是()。A萨罗的分子式为C13H10O3B1 mol萨罗与浓溴水反应，需要消耗3 mol Br2C1 mol萨罗发生水解，需要消耗3 mol NaOHD萨罗经水解、分别、提纯可得到纯洁的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)解析由球棍模型可知萨罗的结构简式为，A选项，萨罗的分子式为C13H10O3；B选项，酚羟基的邻对位上的氢能与溴发生取代反应，所以1 mol萨罗与浓溴水反应消耗2 mol Br2；C选项，1 mol酚酯基要消耗2 mol NaOH,1 mol酚羟基要消耗1 mol NaOH，所以1 mol萨罗可消耗3 mol NaOH；D选项，萨罗水解可得到和。答案B二、大题冲关练9(2022四川理综，10节选)A是一种有机合成中间体，其结构简式为：A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。R，R代表烃基请回答下列问题：(1)A的名称(系统命名)是_；第步反应类型是_。 (2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料。的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式_。解析依据B的分子式及其经过反应的产物结构简式C2H5Br可知B为CH3CH2OH；由C的分子式，可知C为CH2OHCH2OH，则C经过两步氧化反应生成的D为HOOCCOOH，乙二醇和甲醇反应生成的E为CH3OOCCOOCH3；由已知信息可知，CH3OOCCOOCH3与C2H5MgBr反应生成的F为CH3OMgBr，G为，G进一步发生水解反应生成的H为，结合A的结构简式，可知HA的反应为醇羟基的消去反应。(1)依据系统命名法规章，可知A的命名为：3,4二乙基2,4己二烯；依据上面分析可知反应为消去反应。(2)第步，反应是CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应，其反应的化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)c物质(HOCH2CH2OH)与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11发生酯化反应的产物为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，进一步发生加聚可得到，其结构简式为：。(4)结合题目已知信息，可得第步反应的化学方程式。(5)分子结构中增加一个环状结构则削减一个双键，一氯代物只有两种，说明A的同分异构体且有较高的对称性，其符合条件的同分异构体为：。答案(1)3,4二乙基2,4己二烯消去反应(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O 10(2022重庆綦江中学高三模拟)有机物F(分子式为C12H14O2)广泛用于香精的调香剂，为了合成该物质，某试验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰；峰面积比为_。(2)C物质的官能团名称是_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应的化学方程式：_；_。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的全部结构简式：_。属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH3解析(1)依据反应的产物可推知A为CH3CH2C(CH3)=CH2，其共有4种氢原子，即在核磁共振氢谱中有4种峰，且峰面积比为3322。(2)反应为卤代烃的水解反应，结合C的分子式知C中含有的官能团为羟基和羧基。(3)反应和为卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应为酯化反应，属于取代反应。(4)反应为在碱性条件下的水解反应，属于取代反应，反应为与苯甲醇的酯化反应，属于取代反应。(5)由知该同分异构体含有酯基和碳碳双键，由知该同分异构体中两个取代基处于对位，由可知另一个取代基可能为CH3CH=CH、CH2=CHCH2、。答案(1)43322(没有挨次)(2)羟基、羧基(3)11(2021重庆理综，10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在肯定条件下合成得到(部分反应条件略)(1)A的名称为_，AB的反应类型为_。(2)DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_。(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为_，RS的化学方程式为_。(5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。解析(1)AB的反应为CH3CCHH2O ，属于加成反应。(2)DE的反应为答案(1)丙炔加成反应 (6)12异丁酸3苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一种合成路线：已知以下信息：有机物E的摩尔质量为88 gmol1，其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。有机物F是苯甲醇的同系物。 请回答下列问题：(1)异丁酸3苯丙酯的分子式为_。(2)A分子中的官能团名称为_。(3)C的结构简式为_。(4)肯定条件下，1 mol D与2 mol H2能够完全反应生成F，D能够发生银镜反应，因此D生成F的反应类型为_。(5)E、F反应生成异丁酸3苯丙酯的化学方程式为_。(6)已知有机化合物甲符合下列条件：与F是同分异构体；苯环上有3个支链；核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子，且不同环 境的氢原子个数比为62211；与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_。解析依据图中转化关系，可以推断E为羧酸，结合其摩尔质量为88 gmol1，可知其分子式为C4H8O2，又知E的核磁共振氢谱中有三种不同环境的氢原子，则E的结构简式为，从而可逆推A为，B为，C为；由“有机物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D与2 mol H2能够完全反应生F，D能够发生银镜反应”可知D为，F为。(1)由给出的异丁酸3苯丙酯的结构简式可知其分子式为C13H18O2。(2)A分子中的官能团为碳碳双键。(4)结合D、F的结构简式可知D生成F的反应类型为加成反应。(5)E、F生成异丁酸3苯丙酯的反应为酯化反应。答案(1)C13H18O2(2)碳碳双键(3) (4)加成反应 (6) 13有机化合物A的相对分子质量在4050之间，能发生银镜反应，1 molA充分燃烧可生成36 g水。由A合成化合物G的路线如下图所示：已知以下信息：RCOOR(R、R代表烃基)请回答下列问题：(1)写出A的结构简式：_。(2)化合物G是一种医药中间体，写出G中含氧官能团的名称：_。(3)某化合物是D的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能的结构简式：_(任写一种)。(4)写出反应CEF的化学方程式：_。(5)已知：结合相关信息，写出以甲醛和A为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：解析由题给信息可知，A为CH3CHO，则B为CH3COOH，C为CH3COCl。由信息可知，E中应含有羟基，再结合G中苯环上的两个基团处于苯环的邻位可知，D中应含有两个取代基，且处于苯环的邻位，由D的分子式可确定D为，则E为。(3)D的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，说明含有酯基，再结合分子式可知该物质为含酚羟基的甲酸酯。(5)CH3COOCH2COCl可由CH3COOH与HOCH2COCl反应得到，CH3COOH可由CH3CHO制得。由信息知，HOCH2COCl来源于HOCH2COOH，结合题给信息可知HCHO与HCN在酸性条件下可生成HOCH2COOH。答案(1)CH3CHO(2)羟基、酯基(3) (其他正确答案也可) (5)14(2022重庆理综，28)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)A发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构型式是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为_。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为_(只写一种)。(4)已知：CH2CNCH2COONaNH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：EG的化学反应类型为_，GH的化学方程式为_。JL的离子方程式为_。已知：C(OH)3COOHH2O，E经三步转变成M的合成反应流程为_。(其次步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)解析(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物(2) 与Cl2发生加成反应生成在NaOH醇溶液中发生消去反应生成(3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。(4)在光照下与Cl2发生取代反应生成在NaOH水溶液中发生水解时，Cl转化为OH，CN转化为COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出GH的反应方程式。被催化氧化为，该有机物中的CHO被银氨溶液Ag(NH3)2OH氧化生成COOH，同时生成Ag、NH、NH3H2O，在碱性环境中COOH转化为COO，再依据离子反应方程式的书写原则即可写出JL的离子方程式。用经三步合成，比较反应前后官能团变化，CN在NaOH溶液中水解后酸化处理可得COOH，CH3上的3个H原子全部被Cl原子取代得到CCl3，CCl3水解得到C(OH)3，C(OH)3自动脱水可得COOH，因此可得合成流程为答案(1)碳碳双键线型(3)或(4)取代反应15(2022铜梁中学模拟)扑热息痛的某衍生物为X，工业合成过程如下：已知：(1)A中官能团的名称为_；上述的反应中属于氧化反应的是_(填序号)。(2)写出有关化学反应方程式：反应_；反应_。(3)满足下列条件的扑热息痛()的同分异构体的结构简式为_(写两种)。苯环可产生两种核磁共振氢谱吸取峰苯环上取代基一个含C不含N，一个含N不含C在酸和碱催化下均可以水解(4)有人设计了两种合成的方案如下：条件X为_，与方案一相比，方案二不行行，缘由是_。已知：请借助方案一的合成方法，以和CH2=CH2为原料，无机试剂自选，以最少步骤合成写出合成路线(表示方法如方案一)：_。解析由已知信息及有机转化关系框图可推知，A为，B为，C为HOOCCOOH。(1) 含有羟基和氨基两种官能团。由各反应中的反应物、生成物的特点及反应条件可推知，为还原反应，均为氧化反应，为取代反应。(2)反应是醇的催化氧化，在反应中，两个对氨基苯酚上的氨基分别脱去氢原子，乙二酸脱去两个羟基。(3)由扑热息痛的结构简式及所给条件可知，苯环上含有NH2和酯基，且两种取代基处于对位。(4)由方案一可知，D为。条件X为浓硫酸、浓硝酸及加热。方案二中，酚羟基在硝化过程中易被氧化，故方案二不行行。第一步，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2二溴乙烷，其次步参照已知信息，1,2二溴乙烷与苯酚发生取代反应生成目标产物。答案(1)氨基、酚羟基(2)HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2O(4)浓硫酸、浓硝酸及加热苯酚易被氧化