2020年高考化学课时提升作业(三十三)-12.1-醇--酚(人教版-四川专供).docx

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课时提升作业(三十三)
(45分钟　100分)
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1.下列关于有机物的说法中不正确的是( )
A.黄酒中某些微生物使乙醇氧化，所以酒才会越陈越香
B.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
C.将铜丝在酒精灯上加热后，马上伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
D.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
2.乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠作用，产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为( )
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
3.将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后,快速插入下列物质中,然后取出干燥,如此反复几次,最终取出铜丝,洗涤、干燥后称其质量为b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是( )
A.无水乙醇：a＝b B.石灰水：a＞b
C.NaHSO4溶液：a＞b D.盐酸：a＞b
4.(2021·泸州模拟)有机物分子中的原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )

A.苯酚与浓硝酸、浓硫酸反应生成 ，苯与浓硝酸、浓硫酸反应生
成硝基苯
B.乙烯能发生加成反应，乙醇不能发生加成反应
C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更简洁被卤原子取代
5.下列操作或说法正确的是( )
A.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂
B.除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层
C.加入过量浓溴水除去苯中混有的少量苯酚
D.分别乙二醇和丙三醇应接受分液的方法
6.既可以发生消去反应，又能被催化氧化成醛的物质是( )
A.甲醇 B.2-丙醇
C.1-丁醇 D.2,2-二甲基-1-丙醇
7.下列物质中，能发生酯化、加成、消去三种反应的是( )
A.CH2＝CHCH2CH2OH
B.CH2BrCH2CHO
C.CH≡CCH2COOH
D.HOCH2C(CH3)2CH2CH3
8.某有机物与氢气加成后的产物是CH3CH2CH(CH3)CH2OH，原有机物可能属于( )
A.乙醛的同系物 B.丙醇的同系物
C.丁醛的同分异构体 D.戊醇的同分异构体
9.(2021·自贡模拟)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )
A.分子式为C16H18O9
B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C.1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
10.(力气挑战题)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示。下列叙述正确的是( )

A.M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
二、非选择题(本题包括3小题，共40分)
11.(14分)(2021·达州模拟)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某试验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________；F的结构简式为__________________。
(2)反应②中所加的试剂是____________；反应⑤的一般条件是____________。
(3)反应③的化学方程式为____________________________________________。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是________________(填编号)。
12.(14分)某卫生局在某饮料原液主剂配料中，检验出当地禁止掺入的碳酸饮料防腐剂“对羟基苯甲酸甲酯”。对羟基苯甲酸甲酯
( )又叫尼泊金甲酯，主要用作有机合成、食品、化妆品、
医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。某课题组提出了如下合成路线：

(1)尼泊金乙酯的分子式是_________________。
(2)反应Ⅰ的反应类型是________；反应Ⅱ的反应类型是______________。
(3)写出结构简式：
A______________、B______________。
(4)写出反应Ⅲ的化学方程式______________________________________。
(5)尼泊金乙酯有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为________________________________________________________。
①属于酚类；②苯环上有两个互为对位的取代基；③能发生水解反应，也可以发生银镜反应
13.(12分)(力气挑战题)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化力气强的活性化合物A，其结构如下：

在争辩其性能的过程中，发觉结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为
了争辩X的结构，将化合物A在确定条件下水解只得到B( )
和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应____________。
A.取代反应 B.加成反应
C.缩聚反应 D.氧化反应

(2)写出化合物C全部可能的结构简式____________。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH
①确认化合物C的结构简式为_______________________________________。
②FG反应的化学方程式为______________________________________。
③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。

答案解析
1.【解析】选B。食用植物油水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)，B错；长时间放置的酒中，由于乙醇被氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成具有香味的乙酸乙酯，A正确；乙醇可还原氧化铜生成铜，C正确；乙酸乙酯制备中多余的乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去，D正确。
2.【解析】选A。醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇与
钠反应放出等量的氢气,则三种醇供应的羟基数相同,则三种醇的物质的量之
比为1∶(1/2)∶(1/3)= 6∶3∶2。
3.【解析】选B。铜丝在酒精灯上加热后,发生反应：2Cu+O22CuO,当插入无水乙醇中时,发生反应：CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O,故a＝b；当插入NaHSO4溶液或盐酸中时,氧化铜被溶解,故a＞b；当插入石灰水中时Cu和CuO与石灰水均不反应,固体质量增加,故a＜b。
4.【解析】选B。A项和D项，苯酚反应时均取代苯环上3个氢原子，而苯只取代一个氢原子，说明羟基使苯环活性增加；C项，苯酚能与氢氧化钠溶液反应，酸性比乙醇强，是由于受苯环影响，使苯酚中羟基活性增加；B项，乙烯能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，是由于乙烯中含碳碳双键，乙醇中没有碳碳双键，而不是原子间(或原子与原子团间)的相互影响。
5.【解析】选B。A项，乙醇与水互溶，不能用来萃取碘水，A项错误；B项，苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠从而与苯分别，B项正确；C项，溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚和过量的浓溴水溶解在苯中，C项错误；D项，乙二醇和丙三醇沸点不同且互溶，分液无法进行分别，应接受蒸馏的方法进行分别，D项错误。
【方法技巧】有机物的分别
有机物的分别或除杂：有些可以直接通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、洗气等操作就能顺当解决，有些还往往需要加入其他试剂，加入的试剂一般只和杂质反应(或者只和非杂质反应，而杂质却不反应)，最终不能引进新杂质，且试剂易得，杂质易分。如除去甲烷中混有的少量乙烯，可以先通入溴水中，再通入浓硫酸中，通过洗气而除去。又如：怎样分别苯和苯酚？方法：加入NaOH溶液，通过分液先得到苯，余下溶液是苯酚钠，再通入CO2，得到苯酚。
6.【解析】选C。醇发生消去反应要求连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，醇催化氧化成醛要求连羟基的碳原子上有2～3个氢原子。A项甲醇不能发生消去反应，B项2-丙醇催化氧化生成丙酮，而不是醛，D项2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应。
7.【解析】选A。A项CH2＝CHCH2CH2OH中含有羟基(可以酯化、消去)，碳碳双键(可以加成)；B项CH2BrCH2CHO 不能发生酯化反应；C项CH≡CCH2COOH 不能发生消去反应；D项HOCH2C(CH3)2CH2CH3不能发生消去反应和加成反应。
8.【解题指南】解答本题应留意以下2点：
(1)碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基可与氢气加成。
(2)有机物与氢气加成碳链不变。
【解析】选A。有机物加成后的产物是CH3CH2CH(CH3)CH2OH，与氢气加成时只是将碳碳双键、碳碳三键变为单键，有机物的碳链并不转变，在CH3CH2CH(CH3)CH2OH的碳碳之间添加碳碳双键、碳碳三键或将羟基变为—CHO，可得与氢气加成前的有机物。
9.【解析】选C。A项，分析该有机物的结构可知其分子式为C16H18O9，A项正确；B项，与苯环直接相连的原子相当于苯上的氢原子，所以都在同一平面上，B项正确；C项，该有机物含有两个酚羟基和一个羧基，酯基水解后生成一个羧基和一个醇羟基，所以1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗4 mol NaOH，C项错误；D项，该有机物酚羟基的邻位、对位有氢原子(可以与浓溴水发生取代反应)，同时该有机物中还含有碳碳双键(可以与浓溴水发生加成反应)，D项正确。
10.【解题指南】解答本题应留意以下2点：
(1)该有机物中存在的官能团有酚羟基、酯基、碳碳双键。
(2)酚羟基的邻位碳上的氢和碳碳双键能与溴反应。
【解析】选C。A项，M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178，所以A错误；B项，1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，Br2可以与两个酚羟基的邻位发生取代，还可以与碳碳双键发生加成，B项错误；C项，该有机物与NaOH溶液反应时，两个酚羟基各消耗1 mol NaOH，另外酯基水解后产生的酚羟基和羧基又各消耗1 mol NaOH，所以总共消耗4 mol NaOH，C项正确；D项，该有机物与NaHCO3不反应，所以D错误。
【方法技巧】能与卤素反应的有机物的结构特点
(1)碳碳双键与卤素加成；
(2)碳碳三键与卤素加成；
(3)饱和碳原子上的氢原子被卤素取代；
(4)苯环上的氢原子被卤素取代；
(5)酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被卤素取代。
11.【解析】依据A转化为 的反应条件可知A与溴发生加
成反应生成 ，A为 ，对比
和 的结构，联系转化条件
可知，B为 ，C为 ，对比
和D的分子式，可推知D为
发生消去反应的产物 ，结合F的名称和分子式可知E为

答案：(1)

(2)氢氧化钠水溶液 浓硫酸，加热

(4)②⑥⑦
12.【解析】(1)依据有机物的成键特点，可以推断尼泊金乙酯的分子式为C9H10O3。(2)反应Ⅰ为对羟基苯甲醛被氧化为对羟基苯甲酸，反应Ⅱ为乙烯与水的加成反
应。(3)A为对羟基苯甲醇，B为对羟基苯甲酸。(4)反应Ⅲ为
和CH3CH2OH的酯化反应。(5)依据③，说明分子中含有甲酸酯的结构。
答案：(1)C9H10O3 (2)氧化反应 加成反应

13.【解题指南】解答本题应留意以下2点：
(1)解答本题首先依据化合物C的化学性质，确定其全部可能的结构，再依据
C→G的转化进而确定化合物C的结构。
(2)有多种可能时，利用已知条件进行验证，得出结果。
【解析】(1)由于化合物B中存在醇羟基和碳碳双键，所以化合物B能发生取代反应(醇羟基)、加成反应(碳碳双键)、氧化反应(醇羟基和碳碳双键)。
(2)由于C遇FeCl3水溶液显紫色，说明C中存在酚的结构；由于C与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C中存在羧基，结合C的分子式为C7H6O3知，化合物C
全部可能的结构简式为
(3)①结合题给信息及框图分析，若C为 ，则D为 ，
E为 ，F为 ，G为 ，符合题意；
若C为 ，则D为 ，E为 ，F为 ，
G为 ,与题意不符；若C为 ，则D为 ,E为
F为 ，G为 ，与题意不符。
③由题意知，符合条件的同分异构体有

答案：(1)A、B、D

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