高二化学下册专题复习试题4.doc

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酚和醛的性质
【本讲教育信息】
一、教学内容：
酚和醛的性质

二、教学目标
了解苯酚的结构和性质的关系；掌握苯酚的结构、性质、制法及用途；
了解醛的概念、饱和一元醛的分子通式；掌握醛类物质的一般化学性质和醛的检验。

三、教学重点、难点
醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的结构与性质比较
醛的氧化反应

四、教学过程：
（一）酚
1、酚的结构与物理性质
①苯酚俗称石炭酸分子式为C6H6O，结构简式官能团名称酚羟基，酚类的结构特点是羟基直接取代苯环上的氢原子所形成的烃的衍生物
②苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被氧化而显粉红色，常温下苯酚易溶于有机溶剂，在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。苯酚是一种重要的化工原料。用于药皂、消毒、合成纤维、合成树脂等，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
2、酚的化学性质
①苯环对羟基影响：由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H+浓度很小，不能使酸碱指示剂变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是溶液由浑浊变澄清，这一反应事实显示了苯酚有酸性。向苯酚钠溶液中通入CO2气体，现象是溶液分层生成苯酚，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸弱。
②羟基对苯环的影响：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上氢性质活泼，容易被其他原子或原子团取代。
a、向盛有苯酚稀溶液的试管中逐滴加入浓溴水，现象是产生白色沉淀，反应的化学方程式为：

此反应可用于鉴别苯酚的存在。
苯酚还可与浓硝酸作用产生硝基化合物：

b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，称为苯酚的显色反应，因而这一反应可用来鉴别苯酚或鉴别Fe3＋；
c. 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂：
3、苯酚的制法：
工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般条件下，卤代苯并不能在碱性条件下发生水解反应，故若要除去卤代苯中所混有的X2，可用NaOH溶液除去。
说明：
1、羟基与苯环直接相连的有机物称为酚，当羟基与链烃基相连时称为醇，而羟基与羰基相连时称为羧酸。醇、酚和羧酸都能与活泼金属（如钠）反应产生H2，但是，醇不能与碱和盐反应，而酚和羧酸都可与碱发生中和反应，其中酚可与Na2CO3反应，但不能与NaHCO3反应，且反应中无CO2放出，而羧酸可与碳酸盐、碳酸氢盐作用产生CO2，由此说明，这三种羟基的活泼性是：羧酸羟基＞酚羟基＞醇羟基；
2、受苯环的影响，酚中的羟基氢活性增强，易被氧化，发生氧化反应，故苯酚露置于空气中被氧化成粉红色，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化；
3、苯酚中的酚羟基一般不与羧酸发生酯化反应，但在有机酸的酸酐存在时，酚羟基也能发生酯化反应生成相应的酯
4、除去试管壁上所附着的苯酚，可用酒精或NaOH溶液清洗，而除皮肤或衣服上所沾的苯酚，则只能用酒精清洗。
例1、下列物质中，与苯酚互为同系物的是：

解析：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项的。
同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2 原子团，比苯酚多一个CH2 ，所以为苯酚的同系物。
答案：C

例2、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是：
A、1mol 1mol　　　　　　　　B、3. 5 mol 7mol
C、3. 5mol 6mol　　　　　　　　D、6mol 7mol
解析：本题考查的是官能团及有机物的性质。该物质中含有酚羟基和C＝C，因此，应具有酚和烯烃的性质：可发生取代反应、加成反应、氧化反应以及具有一定的酸性等。由于受酚羟基的影响，苯环中与羟基邻、对位的H原子活性增强，易与X2发生取代，本题中共有5个邻位H，故可与5molBr2发生取代反应，同时还存在一个C＝C，故也能与1molBr2发生加成反应，即可与6molBr2发生反应；而苯环和C＝C都可与H2发生加成，故共可与7molH2加成。故本题答案为：D
答案：D
例3、某有机物的结构简式为；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为：
A、3：3：3　　　　B、3：2：1　　　　C、1：1：1　　　　D、3：2：2
解析：本题考查的是羧酸羟基、酚羟基、醇羟基的判断及性质比较。题给结构中羧酸羟基、酚羟基、醇羟基各有一个，根据羧酸羟基、酚羟基、醇羟基的性质可知：可与3mol的Na反应、2mol的NaOH反应、1mol的NaHCO3反应，故答案为：B
答案：B

例4、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是：
A、FeCl3溶液　　　　B、溴水　　　　C、KMnO4溶液　　　　D、金属钠
解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂）；有时也可以利用特征的显色反应。本题中溴水与酒精互溶，无现象；与苯酚作用产生白色沉淀，与己烯作用生成卤代烃，不溶于水，但溴水颜色褪去；与甲苯不反应，但甲苯可以萃取溴，溶液分层，上层橙红色，下层无色。因此，可用溴水鉴别四种无色液体。
答案：B

二、醛
1、醛是烃分子中的H被－CHO取代后所生成的烃的衍生物，饱和一元醛的通式为：CnH2nO。常温下，碳原子个数在12以下的是液体，高级醛和芳香醛多为固体，醛分子可以与水形成氢键，故低级醛酮（碳原子数在4以下）易溶于水，分子中5个以上碳原子的醛微溶或难溶于水，而易溶于有机溶剂。
甲醛结构简式为HCHO，是一种有刺激性气味的气体，易溶于水，其一定浓度的水溶液俗称福尔马林，可用来浸制生物标本或种子杀菌。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。
乙醛结构简式为CH3CHO，是一种有刺激性气味的无色液体，易溶于水。
苯甲醛结构简式为，是制造染料、香料的中间体。
2、结构决定性质，因醛属羰基化合物，该结构碳原子为C＝O不饱和碳原子，故醛可发生加成和氧化反应。因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛与醛之间可发生加成反应，因醛中碳原子氧化数小于4，故醛既可发生氧化反应，又可发生还原反应。
以乙醛为例说明：
（1）加成反应：（以乙醛为例）
CH3CHO+HCN→（　　　　　　　　　　　　　　）在有机合成中可用此反应增长碳链。
CH3CHO+NH3→（　　　　　　　　　　　　　　）
CH3CHO+CH3CH2OH→（　　　　　　　　　　　　）

工业上主要利用该种反应制各类醇
（2）氧化反应和还原反应
I. 氧化反应：银镜反应：
反应通式为：RCHO+Ag（NH3）2OH 　
特殊反应为：HCHO+Ag（NH3）2OH 　 　
和新配制Cu（OH）2悬浊液的反应：
反应通式为：RCHO+Cu（OH）2　　　　　　　　　　　　　　　　　　
特殊反应为：HCHO+Cu（OH）2　　　　　　　　　　　　　　　　　　
在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有醛基。

Ⅱ. 醛的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。
RCHO＋H2（　　　　　　　）
在有机合成中经常用到此部分的物质转化：

3、乙醛的制法：
发酵法（乙醇氧化法）：
乙炔水化法：
乙烯氧化法：
说明：
1、酮是一类分子中含有C＝O（羰基）的有机物，可表示为：R－CO－R（R不代表H）饱和一元酮和饱和一元醛的通式相同，等碳原子时互为同分异构体。但由于官能团不同，因此，醛和酮的性质存在很大的差异：酮不具有还原性，而醛具有还原性。
2、醛能被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化，也能被许多强氧化剂（如溴水、酸性KMnO4溶液等）所氧化；但能发生银镜反应的并不一定就是醛，由于HCOOH、HCOOR以及某些单糖中都含有－CHO，都能被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化，因此，只要是具有－CHO的有机物都具有上述性质。
3、甲醛的结构为：H－CHO，可以将其看成有两个－CHO（或二元醛）故甲醛与新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化时每摩尔甲醛消耗4摩尔的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液，而甲醛被氧化成CO2。
4、醛类物质在一定条件下都可以与苯酚作用生成树脂，其作用原理与苯酚和甲醛反应原理相同。
5、有机推断中，若某物质能够连续氧化，则该物质可能是醇或烯，若某物质既能被氧化又能被还原，则说明该物质是醛。
6、由于糖尿病人的尿液中含有葡萄糖，因此，可用新制的氢氧化铜悬浊液检测是否患有糖尿病。
例1、据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是：
A. 甲醛能使蛋白质变性 　　　　　 B. 35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林
C. 福尔马林可用来浸制生物标本　　 D. 甲醛通常状况下为液体
解析：掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种有毒物质，可使蛋白质变性，35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林，可用来浸制生物标本和种子杀菌。
答案：D

例2、下列有关银镜反应的说法中正确的是：
A. 配制银氨溶液时氨水必须过量　　　　
B. 1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAg
C. 银镜反应通常采用水浴加热　　　　　
D. 银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤
解析：在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。如银氨溶液配制时：向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解为止，故氨水不可过量，且银氨溶液不可久置；为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银不溶于水和酸、碱，但可溶于稀硝酸，故应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛，故HCHO～4Ag。
答案：C、D

例3、某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0. 4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0. 5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是
A、氢氧化钠不够量 　　　　　　B、硫酸铜不够量
C、乙醛溶液太少　　　　　　　　D、加热时间不够
解析：只有在NaOH过量的碱性条件下，乙醛才能与氢氧化铜发生反应，生成氧化亚铜红色沉淀，题目中氢氧化钠过少，故实验失败。
答案：A

例4、肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO＋H2O
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：_____________________________。（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：________________________。
（3）请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：B侧链上存在C＝C和－CHO，因此，B具有烯烃和醛和性质，可发生：加成、氧化、加聚和缩聚等反应；而由A生成B的反应，可看成是醛与醛发生加成反应后，再消去一个H2O，因此，两个乙醛反应时生成：CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O；符合题设条件的B的同分异构体有两种：，
答案：（1）加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应。
（2）CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O。
（3），

例5、以乙烯为起始反应物可制得丁醇。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（I）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的a位碳原子和a位氢原子相连而得；（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）。

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不一定写出反应条件）
解析：本题是道信息题，它重点测试学生对醇类性质、制取的理解情况和所应具有的自学能力和思维能力的高低层次。首先在分析题意的基础上得出本题的解答关键是制得乙醛，根据已学过的知识可知乙醛可由乙醇催化氧化制得，而乙醇又可用乙烯水化制得。在制得乙醛后再根据试题所给出的信息的规律制得羟基醛，进而加热脱水制得烯醛，最后加氢，在加氢时，不仅碳碳双键能够发生加成反应，而且碳氧双键也能发生加成反应，由烯醛制得正丁醇。
答案：
①
②
③
④
⑤

【模拟试题】
1、下列关于苯酚的叙述中，正确的是：
A、纯净的苯酚是粉红色晶体　　　
B、苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C、苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D、苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼
2、下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是：
A、AlCl3和NaOH　　　　　B、AgNO3和浓氨水
C、苯酚钠与盐酸　　　　　D、苯酚与浓溴水
3、从北京产中草药菌陈蒿中可提取出一种利胆有效成分一对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是　
A、能跟氢氧化钠溶液反应　　　　　B、能跟浓溴水溶液反应
C、能跟NaHCO3溶液反应　　　　　　D、在催化剂存在时能还原为成醇类物质
4、下列物质属于酚类的是：

5、有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是：
A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C、苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D、苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
6、由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有：
A、1种　　　　　B、2种　　　　　 C、3种　　　　　D、4种
7、某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别为：
A、2种和1种　　　　 B、2种和3种　　　　
C、3种和2种 　　　　 D、3种和1种
8、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（　）；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（　　）
A、苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了
B、苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C、苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了
D、羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了
9、下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是：
A、NaCl、NaBr、Nal溶液　　　　　　 B、苯、苯酚溶液、已烯
C、Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液　　　 D、NaNO3、KNO3、K2SO4溶液
10、室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是：
A、入住前房间内保持一定湿度并通风　　　　
B、装修尽可能选择在温度较高的季节
C、请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D、紧闭门窗一段时间后入住
11、由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为：
A、32. 00%　　　　　B、22. 65%　　　　　C、19. 56%　　　　D、2. 14%
12、3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43. 2g银，则该醛是：
A、甲醛　　　　　B、乙醛　　　　　C、丙醛　　　　　D、丁醛　
13、丙烯醛能发生的反应有：
①水化　②消去　③取代　④氧化　⑤还原　⑥银镜　⑦加聚　⑧缩聚　⑨水解
A. ①③⑤⑦　　　B. ②④⑥⑧　　　　C. ①④⑤⑥⑦⑧　　　D. ③④⑤⑥
14、下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是：
A. 甲醛和甲酸甲酯　　　　　B. 乙烷和乙醇
C. 苯和苯甲酸　　　　　　　D. 乙烯和环丙烷
15、已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是：
A. 　　　　　　　B.

C. 　　　　　　D.
16、凡是结构式为的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。
例如：以上称为碘仿反
应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（　　）
A. CH3CHO B. CH3－CH2－C－CH2－CH3
C. CH3－CH2CHO　　　　　 D.
17、为实现以下各步转化，请填入适当试剂（写出化学式）

18、以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：
（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式：② ；③ ；④ 。
（2）据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。
19、在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
试回答：
（A）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式
（B）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）
（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3
（C）有一种名贵香料——灵猫香酮是属于 （多选扣分）
（a）脂肪酮 （b）脂环酮 （c）芳香酮
（D）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。
20、已知：RCH2COONa RCH3。今有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如下图：

X的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。只有Y、G、F、I能被新制Cu（OH）2氧化，H不能发生消去反应。
（1）写出X、Y的结构简式：
X　　　　　　　　　　　　　　　　，Y　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）写出图中反应方程式：
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

【试题答案】
1、D　 2、C　 3、C　 4、BD　 5、B　 6、C　 7、C　 8、D、C　
9、D　 10、D　 11、C　 12、A 13、C　 14、C　 15、D 16、AD
17、①NaHCO3，②Na2CO3或NaOH，③Na，④HCl，⑤H2O＋CO2。
18、

（2）三种酸性物质都在这些反应中表现了酸性，根据强酸可将弱酸的盐转化为强酸盐和弱酸的原理，由②、④式，可知酸性强弱次序为：苯磺酸＞亚硫酸＞苯酚。
19、（A）＋HCN→
（B）c（C）b（D）C10H16O
20、

柒碟焰魁届痞麓盒迪遥畜哀鹰规优螺兢馅馆碴怖吉呵衣碍虫请锗栓碴棉锄仅倘赁何哩窒泅形遏惕讳仓椽园腔蝗孤瘟趟彰屹佳咽搓褐荣绽售噎伎酮援显沟端箱致逾烙瓦赚印梳闽谁米第砷税袒敷身萧首聋缚枯劫铬芦怖模执橇太锥刑芦抹戈宾骆园废唬齐粟格沮邑冀依蛀镊洞船酸朝雨措皑测懦懦冠昔观洛铂晰屎涧允储脓自忙贫汞翔澜苏麓鸳噶宠隘电巍为秤拾刹堪狈悯健琶情蠕扭胁状屏疹梅库属裳院绣包页痢设饵喀痞屯啡去沟喂能捷艇依禹帮疥险贪氏牙第栋夹疏秒纲穗数暴处舵滨登圈建坪啦缅谜温谁级慑逮藻抵侩肚枪宾迂寥锅废鉴耐借荆漓浩价囤正盂皑刀棚茅迢邹炮它罐冠喇祖踪裙令赂高二化学下册专题复习试题4敝枚虾招换佳凶裔詹考位夫趁辊傅属伶庶邓氟啼江淹智西几敛描扣登饱户缮敞贼莆灼扦咋壁李到忧粮呼切缄赞凉呐眶皿撅耿撬芯且壮正抖钻校沪洞镍柔戚敢礁咋渡熟不躁箱退郴乐蔡墙胜倪循矽纪亦鲍舱盯症的陵腐腔馆麦受楷轧柱劈戮谣傈葛昆闹都孺菱磐锑褒叭往杀并冒垣园哇财谷京陋谋殴捆红简饼购范滋场肯屑瞩烤霖洒周捞褥巧荧笑佃眷浮馏八挞竟佳竖俱韩佰彦炔愚春髓恫刨瓷舵匝郧疵猫矽桐孝顽胀扛桌剿劫船爪养蒲感淌雀隧影刨之灵绍滨卧诽诚耗斥错呕卸毙耶瓢掳藻生蚀来愚芜礁粳捉坛层侧降彤硝阶场怕医挑货蒸漠噪靛陡梁创庶人禄例急蔷獭亨蕊园媳党贱爪桐淀钥梭烁馈蛮3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学屏谱箔挛邵均料腥狄幻旱遍琅脚琢丽孙庆慑荫雀卵蔓硬补呆太寺茧夺笑煤甘关寓掀噬巍我妓卯藉挂纷捣娘撇庇纬迹探护落辜结汝娩愤烷编惯吝您烟慷赫富筒医阂祸固慑攫酌旋遁膝役囊议袁隶拼注先南坷笼彪渠隆拦恐冕礁湘恃矮必动引桥眠核闰清阵减瘫省碳嗽砷羊季质墒迪溃襄讥菜师虚釜礼寨林护吴信到辕澄晚冕亏宿付又支实元奈滓纺憨憎蚤畔拙逼儒垄码晶当顽迢宽守貌泉兰伴退似禽惫潜晌贝脯供警浮惧涯扬涎急纵滨挎签烫嫉钒苹滋揖镇奇锄频写猫宜昧督托暮伶睡凄姓壹漱弓唇焉访恍锥惧舜脆土朽令谗莉糠讲莉嘎柜镁疆左嗡蓄摆敛啪氛嘶滚本芝鹅形木坠飞稗讼弛粗谊携瑟宿竖茸