高二化学下册同步讲练检测55.doc

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专题2有机物的结构与分类
（A）——本章准备
一、背景知识
本专题由两个单元组成，第一单元“有机化合物体的结构突出了碳原子的成键特点，即有机化合物中碳原子的成键的三空间取向——四面体、平面三角形和直线形，并用杂化轨道理论对期作出了简单的解释；有机化合物结构的三种表示方法（结构式、结构简式和键线式）；最后介绍有机化合物的同分异构体。在第二单元“有机化合物的分类和命名”中，关于有机化合物的分类，重点介绍的是以官能团为依据的分类方法，简单介绍了其他两种分类方法；关于有机化合物的系统命名法。同时简单的介绍了习惯命名法的基本原则。
有机化合物的结构是本专题的重要内容，也是贯穿于有机化学基础的主线，学习有机化合物结构的目的，是为了让学生能够进一步探究结构与性质之间的关系，更好地将所学到的有机化学知识加以应用，并以帮助学生将庞杂的有机化学知识系统地梳理起来，由于在化学2中已经对有机化合物中碳原子的成键方式作了一些简单要求，所以本模块的标准内容对有机化合物的结构需要从更高的层次上的加以阐述。对有机化合物的结构表示也提出了明确的要求，要能准确，简单表示出有机化合物分子中原子之间价键连接情况，要能表示出简单有机化合物分子内原子之间的空间位置关系。
对于有机化合物分类的知识，要明确其教育意义在于对分类知识建构：通过学习，让学生了解有机化合物的一般分类方法，建立有机化合物的分类框架，了解有机化合物的主要类别并能通过所学方法对简单的有机化合物进行分类。学习中要结合“有机化合物中常见的官能团”并通过运用“问题解决”的栏目，建立有机化合物分类的基本思路。
有机化合物的命名是本专题教学的又一重点。由于课时有限，教材主要介绍烷烃的系统命名法，对于有机物中基的电子式书写不作要求。烷烃系统命名法是其他有机化合物进行系统命名的基础，在“观察与思考”、“整理与归纳”栏目中烷烃命名的相关内容都采用不同颜色进行呈现，目的是能动态地呈现烷烃的命名规则。教师在进行烷烃系统命名规则时也要动态地反映命名法的具体过程，让学生能更好地体会命名规则。
在有机化学基础中，大量出现了有机化合物分子空间结构，需要具有较强的空间思维能力。最有效的和段和方法是采用模象直观手段，如采用分子结构模型搭建分子结构，采用计算机软件绘制有机化合物分子的三维结构图等，对有机物立体结构的判断和书写不要求学生掌握。
二、课标要求
项目
知识点
内容标准
重要指数
有机化合物的结构[来源:学科网]
有机物中碳原子的成键特点[来源:学科网]
了解有机物中碳原子的成键特点和方式，通过比较，理解碳碳单键、双键、三键之间的差异。[来源:学科网ZXXK]

★★[来源:学.科.网]
有机物结构的表示方法
1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间构型，理解有机物分子空间构型与分子内原子成键方式之间的联系。
2.学会用结构式、结构简式、键线式表示常见有机物分子的结构。

★★★★
同分异构体
1.了解有机物存在同分异构现象的原因，理解有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位置异构等现象，知道存在立体异构（顺反异构、对映异构）现象。
2.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
（不要求对有机物的立体异构进行判断或书写。杂化轨道理论及其应用不作要求。复杂分子的同分异构体的书写不作要求。）
★★★★
有机化合物的分类和命名
有机化合物的分类
1.知道研究有机物分类的意义，学会根据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其它分类方法。
2.掌握常见官能团的结构，能正确写出典型代表物的名称和结构简式。
3.掌握同系物概念，了解相关同系物的通式。

★★★
有机化合物的命名
1.知道给有机物命名的意义，知道常见有机物的习惯名称。
2.学会用系统命名法命名烷烃。
（不要求对除烷烃以外的其它类别有机物进行系统命名）

★★★★

（B）——章节详解
第一单元 有机化合物的结构
Ⅰ 基础知识剖析版
一. 知识概念地图

答案：1.+4；四；2.饱和；不饱和。3.可以；不能。4.四面体；共平面；共直线。5.正四面体；平面；直线型；平面。6.Sp；sp2；sp3。7.结构式、结构简式和键线式。8.碳；氢；碳。
二.教材知识详解
（一）有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
（1）碳呀的最外层4个电子，不易失去电子或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、P等形成共价化合物。
（2）碳原子与碳原子之间也能能以共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。
（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

（4）有机分子中普遍存在同分异构现象。
2. 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
（1）甲烷分子的结构特点
①甲烷的分子的空间构型为正四面体，中心碳原子与四个氢原子形成四个碳氢单键，任意两个键之间的夹角均为109°28′。

②运用杂化轨道理论解释甲烷的正四面体结构
在碳原子里，核外6个电子分别占据1S轨道，2S轨道及2P轨道。当潭原子与4个氢原子形成甲烷时，碳原子的一个2S轨道和3个2P轨道会发生混杂，混杂后得到4个相同的轨道，夹角都是109°28′，称sp3杂化轨道。如图所示：

根据杂化轨道理论，我们认为：甲烷分子里4个sp3杂化轨道的形状一头大一头小，大的一头可以跟另一个原子的轨道重叠，这样的重叠的效果较好，成键能力也是较大。重叠后形成了碳氢σ键，构成甲烷的正四面体结构。
③研究证实，烷烃分子中无论是碳碳单键还是碳氢单键，任意两个键都接近109°28′。正因为如此，烷烃分子中的碳链是折线形的，如下图所示：

④碳原子的结构决定了它最多能与四个原子形成共价键（单键），这样的碳原子称为饱和碳原子。在化学反应中，饱和的碳原子的单键断裂后才能结合其他的原子或原子团，生成新的化合物体。
3.乙烯、乙炔、苯分子结构特点
①乙烯分子（C2H4）是平面形分子，分子中有碳碳双键，每个碳原子周围有一个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻两个键的夹角接近120°，碳原子轨道采用sp2杂化。
②乙炔分子（C2H2）是直线形分子，分子中有碳碳叁键，每个碳周围有一个碳碳叁键和一个碳氢单键，相邻的两个键的夹角为180°，碳原子轨道采用sp杂化。
③苯分子（C6H6）是平面正六边形结构。苯环上碳碳间的键是介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子各以1个电子共同形成这种6个碳原子之间的键，相邻的两个键的夹角为120°。碳原子轨道采用sp2杂化。
乙烯、乙炔、苯分子中，与每个碳原子成键的其他原子数目少于4，这样的碳原子称为不饱和碳原子。由于分子中的不饱和碳原子的存在，使得烯烃和炔烃的化学性质比烷烃活泼。

特别提示
任何有机物都含有碳元素，碳原子相互连接而形成的碳链或碳环是有机化合物的基本骨架。四面体型：—C— 平面型：—C= 直线型：—C≡，有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。关键把握好碳原子有4个共价电子，可以形成4条共价键。

（二）有机物结构的表示方法
物质的结构决定性质，性质反映结构，对有机化学来讲，物质的种类繁多，只要抓住物质结构的实质，才能掌握其“灵魂”。用来描述物质组成的式子有实验式、分子式等，描述物质结构的式有结构式、结构简式、键线式等。
1.有机物结构的表示方法
（1）结构式：用一根短线代表一个共键，可以将有机物分子中的所有原子连接起来，这种表示化合物结构的式子称为结构式。结构式可以在一定程度上反映真正的分子结构和性质，但不能表示空间构型，如甲烷分子是正四面体，而结构式所示的碳原子和四个氢原子却都在同一平面上。
（2）结构简式：在不影响表示物质的接特点的基础上，把相同原子合并，用数字标注在元素符号的右下角，如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线，这种表示化合物结构的式称结构简式。
说明：书写结构简式时应注意①单键“—”可以省略，如乙烷结构中的C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3、CH3CH3等。
②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2、H2C=CH2等，而不能写为CH2CH2。但是醛基（）、羧基（）则可进一步简写为—CHO、—COOH。
③准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HO—CH2CH3等。
（3）键线式：因为碳原子的空间四价构型，在有机化合物中的碳链不呈直线，而是呈锯齿状的，用锯齿状折线来表示有机化合物体中的共价键情况，用拐点和终点表示碳原子的一种表示有机化合物结构的式子。即进一步省去碳氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子，这样的式子称键线式。
一些有机化合物分子的结构简式和键线式：
物质名称及分子式
结构式
结构简式
键线式
戊烷C5H12

丙烯C3H6

乙醇C2H6O

乙酸C2H4O4

注意点：
（1）与结构式相比，结构简式常有H简并（如CH3—CH2—CH2—CH3）、C—C简并（如CH3CH2CH2CH3）、相同基团简并[如CH3(CH2) 2CH3、CH(CH3) 3]等形式。
（2）C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能简并（如CH2=CH2不能写成CH2CH2，但醛基、羧基可简写成—CHO、—COOH。
（3）CH3—CH2—CH2—CH3实际为锯齿形结构，但其结构简式不需要写成锯齿形，因为键线式结构中每个拐点和端点均表示一个碳原子。特别提示
名称
结构式
结构简式
键线式
区别
一对共用电子对用一根短线表示
省略碳碳单键或碳氧键等组成
将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子
共同点
均能表示碳原子之间的连接方式（或碳架结构）

（三）同分异构
（1）概念：同分异构现象是指有机物具有相同分子式、不同结构的现象。具有同分异构现象的有机化合物互称同分异构体。同分异构现象存在于有机化合物中。存在同分异构现象的原因是有机化合物分子内部通常含有较多的原子，分子内部原子结合的顺序和成键方式不同。但并不是所有分子都是同分异构体，例如CH4、C2H6等就没有同分异构体。
同分异构体的性质有较大差异，这是因为结构不同所导致的结果。
（2）常见的同分异构现象关系：

①碳骨架异构：有机物中由碳骨架不同引起的同分异构现象。如C4H10的几种同分异构体。
CH3CH2CH2CH3
②官能团位置异构：指的是分子中取代基或官能团在碳链（碳环）上的位置不同而引起的异构现象。如正丙醇和异丙醇；邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯等都属于位置异构。
③官能团体类型异构：指的是由分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：1-丁炔与1，3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。
常见的同分异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃

CnH2n-2
炔烃、二烯烃

CnH2n+2O
醇、醚

CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛

CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2
硝基烷

Cn（H2O）m
单糖或二糖

④立体异构
立体异构是在有相同分子式的化合物分子中，原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方式不同，与构造异构同属有机化学范畴中的同分异构现象。
　　立体异构分为几何异构（顺反异构）、对应异构两类。
　　a.几何异构
　　 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称顺反异构。
顺反异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键
　　顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。
　　反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。例如：2-丁烯就存在着两种顺反异构体。

顺反异构体产生的条件：⑴ 分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）； ⑵ 双键上同一碳上不能有相同的基团；同分异构是分子式相同,结构式不同，顺反异构是空间构像不同。
b.对映异构
因原子或原子团的空间位置的不同，而使分子表现出不同的性质。对映异构体就象人的左右手，看似相同而不能完全重合的化合物分子，例如：丙氨酸的两种对映异构，如小所示：

(3) 同分异构体书写规律
①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。
②按照碳链异构—位置异构—官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构—碳链异构—位置异构顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
注意：①碳原子必须满足4个键（用碳链表示时，每个碳原子成键数目要小于4，小于4补上氢后，碳原子的成键数目为4。
②主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链将会改变，而写出重复的结构。
③判断两物质是否为同分异构体
判断根据是同分异构体的概念。其方法是：先看分子式相同，再看结构不同。注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状。由此能辨认出等同结构。还应记住常见不同类别的异构体，例如：相同碳原子数的烯烃和环烷烃，相同碳原子数的二烯烃和炔烃，饱和一元醇和醚，醛和酮，羧酸和酯，氨基酸和硝基化合物等。
（4）烷烃同分异构体的写法。
烷烃同分异构体的书写通常用“减链”法，即：选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后再按“主链由长到短，支链由整到散，位置由中到边，排布由邻到间”的原则写出各个同分异构体，现以C7H16为例（先写碳链，再补足氢原子）：
①将分子中全部碳原子连成支链作为主链：C—C—C—C—C—C—C
②将主链上的碳原子取一个下来，依次连接在主链中心对称线一侧的各个碳原子上（含中心碳原子）即得到两个带有甲基主链为6个碳原子的碳骨架：这一步及下面两步中均要注意防止支链重新变成主链，如是错误的。
③从主链上取下两个碳原子来，按由整到散（即先八区下来的两个碳原子连成一个乙基，再将这个乙基分成两个甲基）、由中到边、由邻到间的原则连接到主链上，得到下列五种碳架：
④从主链上取下三个碳原子，效仿第（3）步书写得一种碳骨架
④从主链上取下三个碳原子，效仿第（3）步书写得一种碳骨架

⑤根据碳四价的原则补足氢原子，即得到了C7H16的全部同分异构体的结构式，共有9种同分异构体。特别提示
从主链取下的碳原子不得超过总碳原子数的一半.
这样写法可巧记为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，不到端，摘两碳，成乙基；二甲基，跨邻间。
同学们必须注意的是，烷烃同分异构体的书写必须熟练掌握，它是书写烯烃、炔烃等同分异构体的基础。

【说明】①写烷烃同分异构体的技能是写各类有机物的同分异构体的重要基础，也是高考的热点之一，在操作中做到不重、不漏是个难点，攻克难点的主要办法是按照上面介绍的方法强化练习，并通过命名对所写同分异构体进行检验
②像烷烃同分异构体这样的同分异构现象叫做碳链异构，或叫碳架异构。
（5）烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构体除了要考虑碳链异构外，还应考虑双键的位置，分子通式符合CnH2n的烃除烯烃外，当n=3，4，5…时，还有等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构体现象较烷烃更加突出
（6）饱和一元醇的同分异构体
由烷烃所衍生的一元醇，通式为CnH2n+2O，CnH2n+2O的同分异构体有碳链异构、羟基位置异构、跨类异构。书写同分异构体的步骤（以C5H12O为例加以说明）
第一步：碳链异构
第二步：位置异构，首先寻找对称轴，从中间向一边移动（可类推到卤代烃）（共8种醇）
第三步：类别异构（在C—C间插入“O”，共有6种醚）
因此C5H12O共有14中同分异构体（醇8种，醚6种）。
Ⅱ 巩固延伸提高版
一.经典基础例题
例1.下列关于有机化合物中碳原子的成键特点的说法中，错误的是（ ）
A．碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，所以碳原子总是与H、O、S、P等以四个σ共价键结合，形成共价化合物
B．碳原子与碳原子之间也能与共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成特定的双键或三键
C．多个碳原子可以相互结合成链状，还可以带有支链
D．有机物分子普遍存在同分异构现象
解析:碳原子的四个最外层电子，在不同情况下会以不同的方式成键，但碳原子和氢原子总是以σ键结合；而和O、S、P等的结合要看情况的不同，有时会以σ键结合，有时既以σ键结合又以π键结合，如碳氧双键、碳碳三键等，故A是错误的。
答案：A
点拨：有机物结构以碳原子的成键方式为基础，碳原子与其他原子的结合形成共用电子对的数目不同，成键有区别。
例2.关于有机物种类繁多的原因，不正确的是（ ）
A.碳原子有四个价电子，可以跟其他原子形成四个价健 B.碳原子彼此可结合成长链
C.组成有机物的元素种类很多 D.有机物容易形成同分异构体
解析：有机物种类繁多的原因与碳原子变化多样的成键方式分不开的。
答案：C
点拨：组成有机物的元素很简单，但由于碳原子的成键方式以及同分异构现象的存在，使得有机物种类繁多。
例3.下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是（ ）
A.CO2，HCl，HC≡CCH3 B.C6H6，C2H4，CO2
C.C6H6，HCl，CH4 D.C2H6，HCl，C2H2
解析：CH4、—CH3等分子或基团为四面体结构，所有原子不可能共平面。所以HC≡CCH3、CH4、.C2H6分子中原子空间构型不符合题意。
答案：B
点拨：熟悉常见基本结构的空间构型，掌握以甲烷、乙烯、乙炔和苯为基本模型分析有机物的空间结构地方法。
二、方法技巧例题
方法一：有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
（最简式）
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯简式为CH2
C12H12O6的最简式为CH2O
电子式
用小黑点“·”或小叉“×”来表示元素原子的最外层电子的成键情况

结构式
用短线表示共用电子I对，用“一”（单键）、“＝”（双键）、或者“≡”（三键）将所有原子连接起来
H-C≡C-H
结构简式
①表示单键的“—”省略，将，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数。
②表示碳碳双键、三键的“=”、“≡”不能省略。③醛基（）羧基（）可简化成-CHO、-COOH。
CH3CH2CH3
CH2=CH2
OHC-COOH
键线式
①进一步省去碳氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和端点表示碳原子，每个原子都形成四个共价健，不足用氢原子补足，其他原子必须单独指明。
CH3CH2C(CH3)3
可表示为：

球棍模型
小球表示原子，短棍示价键

比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小

[特别提醒]电子式、结构式、键线式均不能反映有机物的空间结构，但球棍模型和比例模型均可以反映有机物的空间结构.
例4.下列有机物分子的表示方法与对应物质的分子式不正确的是( )

解析：在判断时可以根据碳四价原则求其氢原子个数，C的分子式中多了4个氢原子，D的结构是二十碳五烯酸，分子式中漏掉了氧原子，一些同学常常因为计算时的忙乱而忘掉了氧原子或其他原子，故应该选CD
答案：C
点拨：键线式是最简单的有机物组成表示方法，注意其中的拐点和端点以及C、H原子以外的原子。
方法二：同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4C12)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H替代C1)。
(3)对称法（又称等效氢法）
等效氢法的判断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。
例5.一氯己烷中含有四个“”的结构有___________种。
解析：由于甲基必然在链端，因而含四个“”的一氯己烷的碳架中必然含有两个支链：
①②
因此，满足题意的氯原子只能连接在碳架①和碳架②的2号位，故一氯己烷中含有四个“”的结构两种。
答案：四
点拨：解答此题时需要一定的技巧，按常规解这道题须按步骤先写出己烷的五种碳架，但通过分析不难看出没有必要。
例6.己烷有            种同分异构体，并试写出这些同分异构体的结构简式和键线式：
（1）结构简式：                     ；
（2）键线式：                               。
解析：烷烃同分异构体的书写规则：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性，可以写出己烷的5种同分异构体；书写结构简式时，碳碳之间的化学键可省也可不省，碳氢键是省略的；在书写键线式时，碳、氢原子都要省略。
答案：5 
（1）结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2 CH(CH3)CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)3
（2）键线式： 
点评：在具体书写同分异构体结构简式的过程中要注意：
①进行“碎片”组合，注意去“同”存“异”。
②对同分异构体进行补写，注意对比，找出规律。
③限定范围只写同分异构体。
④依据碳的四价原则，补充氢原子。写出符合要求的结构简式，要注重先后顺序，逐类书写，以保证不重不漏。
三、发散创新例题
（一）综合应用题
例7.
(1)写出其分子式：___________________________
(2)此分子有_______种双键 。
解析：分子式的求算很容易出错，要细心，本题中应注意到苯环上有2个氢，故双键有C=O键、C=C键两种。
答案：（1）C16H16O5 （2）5
点拨：通过本题进一步感悟碳原子的成键方式。
例8.下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不正确的是（ ）
解析:A是键线式，它表示有机物分子中含有三个碳原子；D是楔形式，在该式中没有在纸面内部方向的原子（或原子团），所以ＡＤ都是错误的，Ｂ是结构简式，Ｃ是结构式，都是正确的。
答案：ＡＤ
点拨：熟悉各种有机物表达式。表示物质的组成和结构的式子有分子式、最简式、结构式、键线式等，每一种表示方法都对应其一定的含义。
（二）创新探究题
例9.有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等，例如2-丁烯有如下A、B两种顺反异构的形式

A中两个—CH3在双键同一侧，称顺-2-丁烯，Ｂ中—CH3在双键两侧，称为反－２－丁烯，若两个甲基换成—CH3和—CH2CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物，可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5，试写出由于双键的位置不同而形成的ＣＤ两种同分异构体，然后再写出其顺势Ｅ和反式Ｆ两种异构体。
Ｃ Ｄ
Ｅ Ｆ
解析：首先写出双键位置不同形式的异构体Ｃ、Ｄ，根据信息，一种可能出现顺反异构，而另一种无顺反异构，因为有一个双键的碳上连的全部为氢原子。
答案：
点拨：有机化合物结构的平面、立体空间的综合性，可以激发同学们的创造热情，在学习时也可以通过结构的变化以及物质结构的复杂性培养学生的创新思维。
例10.某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个“—CH2—”、2个“—CH3”、1个“”和一个“—Cl”，试写出它的所有同分异构体。
解析：本题有2种解法。构造法和条件变换法。
方法1（构造法）：先构造出有机物结构式中间部分，即先用2个二价甲基“—CH2—”和1个三价甲基“”进行组合，得到以下2种结构：。然后，再往（Ⅰ）式和（Ⅱ）式上安排结构中数目较少的取代基，即—Cl（氯原子），得到以下4种结构：
最后，分别在①～④的结构中安排2个—CH3，可得答案。
方法2（条件变换法）：C5H11Cl是C5H12被1个Cl原子取代的产物，求C5H11Cl的同分异构体，就是求C5H12一氯代物的同分异构体——戊基种数。本题解法如下。
先写出C5H12的同分异构体：

然后观察（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）中H的不同位置（①～⑧），并在其不同位置上安排“—Cl”，保留符合题意（2个“—CH2—”，2个“—CH3”、1个“”、1个“—Cl”）的（②③④⑧⑦），去掉重复的（③④），即得答案。

答案：
点拨：方法1作为一种构造法，需要的是一种有序的思维，不能一味瞎凑。本构造法采用了一种先组合中间，再补充边缘的构造策略。若思维无序造成遗漏是很可能的。两种方法相比，构造法只适合基团数目较少的有机物的组合；条件转换法虽适合所有基团数目（不论多少）的有机物的组合，但寻找替换母体有时较困难。
（三）高考能力题
例11. （2010·全国新课程理综）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)（ ）
　A.3种         B.4种        C.5种         D.6种
解析：本题主要考查有机化合物同分异构体知识。依据丙烷（C3H8）结构，其二氯代物表示有2个氢原子被2个氯原子取代，应该有如下4种：CHCl2-CH2-CH3、CH3-CCl2-CH3、ClCH2-CHCl-CH3、ClCH2-CH2-CH2Cl。
答案：B
点拨：该题考查的是卤代烃同分异构体的书写，属于基础题，因此化学复习要重视基础、抓好基础。
例12.（2010·全国理综Ⅰ）链烃B是（CH3）2CHCCH的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
解析：考查了共轭二烯烃的共面问题，注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为一条直线和直线外一点确定一个平面。
点拨：分子的空间结构建立在有机物分子基本模型（甲烷四面体、乙烯平面、乙炔直线、苯平面）的基础上。四面体结构所有原子一定不会共平面。
三.思维误区点击
例13.下列有机物中，互为同分异构体的是（ ）

A、①② B、②④ C、②⑥ D、⑤⑥
正确解法：写出每一种分子的分子式，相同分子式的物质还要注意辨别是否为同一物质。
正确答案：BD
常见错解：AC
错解分析： ②和④都符合 C7H16的组成，但它们的碳链结构不同，属于碳链异构，互为同分异构体，⑤和⑥都符合C5H8的组成，但他们的结构不同，属于类别异构，互为同分异构体。
例14．下列有机物中，属于同分异构体的是（）

正确解法：将题目中的Ｂ分子改为普通书写形式，即直链与支链“横平竖直”的书写形式，克服某些形式干扰。如Ｂ可以书写为，与Ａ为同一种物质。
正确答案：AD
常见错解：AB
错解分析：产生错解得原因是把因书写形式不同而实质上是一种物质的有机化合物看成是同分异构体，B的主链应是5个碳原子而不是4个碳原子，所以Ｂ的结构简式和Ａ的结构简式完全相同，所以ＡＢ实质是一种物质。
【小结】同分异构体的理解易出错
①同分异构体具有相同的分子式，因而相对分子质量相同，因而错误理解为相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体。例如：C9H20和C10H8相对分子质量相同，但二者不是同分异构体，前者是烷烃，后者是芳香烃造成这种错误理解的原因是没有真正理解同分异构体是具有相同的分子式而不是具有相同的相对分子质量。
②同分异构体最简式相同，结构不同，但易错误理解为最简式相同的结构不同的化合物是同分异构体。例如ＨC≡CＨ和C6H6的最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式［（C6H10O5）ｎ］相同，但ｎ值不同，不是同分异构体，造成这种错误的原因是没有真正抓住分子式相同这一前提，同分异构体是分子式相同的化合物，其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同，这三者必须同时具备，缺一不可，还要紧紧抓住结构不同这一核心，否则易把同一种物质因书写方式的不同看成同分异构体。
③书写同分异构体时易漏写，产生错误的原因是没有掌握同分异构体的结构不同，常见有以下几种：碳链异构；管能团位置异构；官能团种类异构；分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同的空间异构。
课本习题答案
教材28页

Ⅲ 应试必备满分版
( 60分钟 100分 )
A卷 基础知识强化
一、选择题（24分）
1.(碳原子的成键特点)目前已发现和人工合成的有机物有500多万种，其品种如此众多是由于( )
A.它们都是非电解质
B.它们反应很复杂
C.制取它们的方法很多
D.它们都含有碳，而且碳原子有四个价电子，碳原子间以及碳与其它原子间结构多样
2. (碳原子的成键特点和等效氢应用)一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（ ）

A.2  　     B.4　　　　 C.5 　     D.6
3. (碳原子的成键特点和氢核磁共振谱应用)2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的.下列有机物分子中，在氢核磁共振谱中信号强度（个数比）是1∶3的是（ ）
A.CH4 B.CH3CH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COOH
4. (碳原子的成键特点)B3N3H6的结构(如右图)和性质与C6H6相似，因而称为无机苯。下列关于无机苯的叙述不正确的是（ ）

A.无机苯中各原子不在同一平面上 B.无机苯为无机物
C.无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D.无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
5. (碳原子的成键特点)下列取代基或微粒中，碳原子都满足最外层为8电子结构的是（ ）
A.乙基（—CH2CH3） B.碳正离子[ (CH3)3C+ ] C.乙醛 （ CH3CHO） D.碳烯 （∶CH2 ）
6. (甲烷中碳原子的杂化与同分异构体)甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是（ ）
A.甲烷中的四个键的键长、键角相等 B.CH4是分子晶体
C.二氯甲烷只有一种结构 D.三氯甲烷只有一种结构
7. (烷烃中碳原子的杂化与表示方法)甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确的是（ ）

A.分子式为C25H20 B.所有碳原子都在同一平面上
C.此分子属非极性分子 D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上
8. (碳原子的杂化)下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A－H。球表示碳原子，棍表示共价键，棍数表示共价键数。则下图中可表示丁烷中碳原子相互结合方式的是（ ）

二、填空题（44分）
9. (有机物的键线式)（8分）有机物常用键线式表示其结构简式，比如表示2-甲基丁烷，则所表示的有机物的分子式为__________，该物质的官能团有 __________ 。
10. (有机物的同分异构体和同系物)（12分）有下列几种有机物的结构简式
（1）属于同分异构