浦东新王牌春季周末小班高二化学苯酚羧酸醛酯.doc

苯酚一、酚的概念 与 直接相连的化合物。例、判断下列物质哪种是酚类？二、苯酚1、物理性质无色针状晶体，常温下 于水，当温度高于70时， ，易溶于有机溶剂。有毒，对皮肤有强腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。2、结构分子式 ，结构简式 ，官能团 。结构特点：（1）受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性； （2）受羟基的影响，苯环邻、对位上的氢原子活性增大，易被取代。3、化学性质（1）酸性俗称 酸，是 酸。与Na反映方程式： 比较：Na与水、乙醇、醋酸、苯酚、盐酸反映的剧烈限度与NaOH反映方程式： 与碳酸钠反映方程式： 苯酚钠苯酚钠与盐酸反映： 苯酚钠溶液中通CO2： 苯酚钠与醋酸反映： 上述反映的现象： 例、比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH（2）苯环上的取代反映苯酚与溴水反映：现象： 方程式： 比较：苯与溴的反映（3）显色反映苯酚遇 溶液显 色。（4）氧化反映常温下在空气中氧化为粉红色可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。可燃性（5）加成反映方程式： （6）缩聚反映方程式： 4、用途苯酚具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病；它还是一种重要的化工原料，重要用于制造酚醛树脂、合成纤维（如锦纶）；还广泛用于制造医药、合成香料、燃料、农药等。练习：1、下列说法中对的的是（ ）A、具有羟基的化合物一定属于醇类 B、代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基C、醇类与酚类具有相同的官能团，因具有相同的化学性质D、分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类2、下列化学试剂露置在空气中易氧化变色的有A工业盐酸 BFe(OH)3浊液 C苯酚D三溴苯酚 3、某有机物的结构式为：，它不也许具有的性质是易溶于水；可以燃烧；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能跟KOH溶液反映；能跟NaHCO3溶液反映；能发生聚合反映A B C D 4、苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是( )A.C6H5O- B.Na+ C.H+ D.OH-5、以苯为原料，不能通过一步反映制得的有机物是( )A.氯苯 B.硝基苯C.环己烷 D.苯酚6、下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是( )A.丁烯 B.乙醇C.苯酚 D.氢硫酸7、由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )A.1种 B.2种C.3种 D.4种8、将CO2气体连续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是( )A.澄清石灰水 B.苯酚钠C.苯酚 D.硅酸钠9、用分子式C7H8O所表达的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反映，这种化合物的同分异构体有( )A.2种 B.3种C.4种 D.5种10、关于苯酚用途的下列说法中，错误的是( )A.用于制酚醛塑料 B.用来制造合成纤维C.用于制造合成橡胶 D.制有杀菌作用的药皂11、白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑葚、花生，特别是葡萄)中，它也许具有抗癌性。可以跟1 mol该化合物起反映的Br2或H2的最大用量分别是 A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 mol C3.5 mol，6 mol D. 6mol，7 mol12、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量金属钠；通入过量的CO2；加入足量的NaOH的溶液；加入足量的FeCl3溶液；加入浓硫酸与乙酸混合液加热。合理的操作环节及程序是 A B C D13、盛过苯酚的试管可用_溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是_。14、把溴水分别滴入下列液体中，充足振荡后，静置，把观测到的现象填入空白处：(1)苯_；(2)苯酚溶液_；(3)1-己烯_；(4)乙醇_。15、A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。(2)C的此外两种同分异构体的结构简式是：_，_。 乙酸、羧酸 一、乙酸 1、物理性质 乙酸是一种具有 气味的 色液体，沸点117.9，熔点：16.6，溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂。纯净的乙酸又称 。2、结构分子式： ，结构简式： ，官能团： 3、化学性质（1）酸的通性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3 A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反映： C、与碱性氧化物反映： D、与碱反映： E、与盐反映： 例：拟定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反映B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2（2）酯化反映： 和 起作用，生成 和水的反映。酸的规定： 反映机理： 乙酸乙酯制取方程式： 注意点：A. 加药品顺序： B. 加碎瓷片作用： C. 加热方式： D. 导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方因素： E. 得到的反映产物是否纯净？重要杂质有哪些 F. 浓H2SO4的作用 G. 长导管的作用 H. 为什么用饱和的Na2CO3溶液吸取乙酸乙酯 、 、 。二、羧酸1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 饱和一元羧酸通式： 2、自然界中的有机酸甲酸：HCOOH (蚁酸)甲酸又叫蚁酸，是一种无色有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水混溶，它的酸性比碳酸强，但同样也是弱酸。苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸) 它的钠盐和钾盐可作防腐剂。草酸：HOOC-COOH (乙二酸) 结构特点：分子内有两个羧基 常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸 甲酸 苯甲酸乙酸 丙酸 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增长而逐渐减弱。 羟基酸：如柠檬酸： 乳酸：（5）高级脂肪酸硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH油 酸 C17H33COOH三、酸和醇酯化反映的类型：、一元酸和一元醇：、多元羧酸和一元醇：、一元羧酸和多元醇：、多元羧酸和多元醇：（）多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯：（）多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯、羟基酸的反映：如乳酸（）酸性：与Na、NaOH反映与Na2CO3 、NaHCO3（）消去：（）酯化：与酸反映与醇反映羟基酸分子间形成交酯：羟基酸分子内脱水成环：缩聚成聚酯【练习】1.人体被蚊虫或蚂蚁叮咬后皮肤发痒或起肿块，为止痒消肿可采用的简便方法是（ ）A 擦稀氨水 B 擦稀硫酸 C 擦食醋 D擦稀氢氧化钠2、炒菜时，又加酒又加醋，可是菜变得味香可口，因素是 （ ）A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成3、下列物质中，不能与乙醇发生酯化反映的是（ ）A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸 4.关于乙酸的下列说法中不对的的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸5下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ）A金属钠 B溴水C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液6除去乙酸乙酯中具有的乙酸，最佳的解决（ ）A蒸馏 B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液7、某酯由醇A和羧酸B反映而得，A可被氧化成B，原酯是 （ ）A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H58、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，两者在浓H2SO4作用下发生反映，一段时间后，分子中具有18O的物质有（ ）A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种9、可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ）A、CH3COOH能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反映，产生CO2气体C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D、 1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红10、巴豆酸的结构简式为CH3-CH=CHCOOH，现有氯化银；溴水；纯碱溶液；2-丁醇；酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反映的物质是( )A只有 B只有 C只有 D11、下列物质中最难电离出H+的是（ ）A.CH3COOH B.C2H5OH C.H2O D.HCl 12、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C25H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是 （ ） A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH13、要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供应催化剂外，还要选用的物质组合是（ ）14、实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，因素是 （ ）A 产品中有被蒸馏出的H2SO4B 有部分未反映的乙醇被蒸馏出来C 有部分未反映的乙酸被蒸馏出来D. 有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯15、以乙醇为原料，用下述6种类型的反映：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成环乙二酸乙二酯()的对的顺序是( ) A B C D16、将10 g具有1个羟基的醇A跟乙酸在一定条件下反映，生成某酯17.6 g，并回收了未反映的A 0.8 g。则醇A的相对分子质量为 ( ) A146 B114 C92 D4617、苹果酸是一种常见的有机酸，其结构为HOOCCHCHCOOH(1)苹果酸是 元酸、分子所含官能团的名称是 ， 。(2)苹果酸不也许发生的反映有 （填序号）加成 酯化 加聚 氧化 消去 取代18、羧酸A（分子式为）可由醇B氧化得到，A和B可以生成酯C（相对分子质量为172），符合这些条件的酯只有4种。请写出这4种酯的结构简式： 、 、 、 19、某有机物含碳40.0、氧53.3、氢6.70，其蒸气密度为2.68gL(已校正至标准状况)，此有机物呈酸性。(1)通过计算，根据性质拟定此有机物的结构简式。(2)用30g此有机物跟足量碳酸钠溶液反映，所产生的气体在标准状况下的体积是多少?20、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反映只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。（2）G能发生银镜反映，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出的化学反映方程式 。 的化学反映方程式 。（4）的反映类型 ，的反映类型 ，的反映类型 。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。21、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反映框图如下：（1）写出下列反映的反映类型：SA第步反映 、BD 、DE第步反映 、 AP 。（2）B所含官能团的名称是 。（3）写出A、P、E、S的结构简式A： 、P： 、E： 、S： 。（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反映的化学方程式：（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式： 乙醛、醛类一、乙醛1、物理性质 色、具有 的液体；易挥发；密度比水小，水溶性 ；能与乙醇、氯仿互溶。2、结构分子式： ，结构简式： ，官能团： 3、化学性质（1）加成反映CH3CHO + H2【思考】比较C=C键与C=O键在发生加成反映时的异同：（2）氧化反映催化氧化CH3CHO + O2银镜反映A、 银氨溶液的配制： 互滴现象及其方程式： B、 银镜反映现象及方程式： C、做银镜反映的注意几个事项：试管内壁应洁净、必须用水浴加热、加热时不能振荡试管和摇动试管D、实验后试管的清洗： 与新制氢氧化铜悬浊液反映A、氢氧化铜悬浊液的配制： B、反映现象及其方程式： C、反映的注意几个事项：碱必须过量、加热至沸腾，但温度不能过高比较银镜反映和新制氢氧化铜悬浊液反映的产物：有机氧化还原反映氧化反映：还原反映：配平：例、下列有机物在反映中被氧化的是： A、CH2=CH2转化成CH3CH3 B 、CH3CH2OH转化成CH3CHO C、 CH3CHO转化成CH3CH2OH D、CH3CHO转化成CH3COOH4、用途乙醛是有机合成工业中的重要原料，重要用来生产乙酸、丁醇等。二、甲醛 1、物理性质 色 气味的 体， 溶于水，35%40%的甲醛溶液俗称： 2、分子结构3、化学性质具有醛的通性，可被还原为醇，氧化为酸（1）与氢气反映：（2）催化氧化：（3）银镜反映：（4）与新制氢氧化铜悬浊液反映：（5）制酚醛树脂：三、醛类1、醛的概念 醛：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫醛。2、醛的化学性质（1）醛被还原成醇（例：苯甲醛）（2）醛的氧化反映催化氧化（丙醛的氧化）银镜反映（苯甲醛、乙二醛）被新制的Cu(OH )2氧化（苯甲醛）例1、已知一定量某一元醛发生银镜反映得到21.6克银、等量此醛完全燃烧生成5.4克水，则该醛为( )A.丙醛B.丁醛C.丁烯醛D.己醛例2、某醛结构简式为（CH3）2C=CH CH2CH2CHO（1）检查分子中醛基的方法是 ；检查C=C的方法是 。（2）实际操作中，哪一个官能团应先检查？四、丙酮1、物理性质：丙酮是一种无色、有气味的液体，沸点是56.2，易挥发，易燃烧。它可跟水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，还可以溶解脂肪、橡胶等有机物，是一种重要的有机溶剂。2、结构：分子式： ，结构简式： ，官能团： 。饱和一元酮的通式： 3、化学性质可以与氢气加成，但不能被氧化成酸。练习：1、乙醛与氢气在一定条件下反映生成乙醇，此反映属于 （ ） A、还原反映 B、氧化反映 C、加成反映 D、取代反映2、下列物质中属于纯净物的是 （ ）A、福尔马林 B、消毒酒精 C、固体酒精 D、冰醋酸3、已知丁基有4种，则分子式为C5H10O属于醛类的同分异构体有 （ ）A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 4、下列物质一定属于醛类的是 （ ）A、CH2O B、C2H4O C、C3H6O D、CH4O5、下列操作中，不能达成实验目的的是（ ）A、溴乙烷与氢氧化钠溶液共煮后，加入硝酸银检查B、用电石和饱和食盐水制取乙炔C、用苯、2mol/L的硝酸和的3mol/L的硫酸制硝基苯D、用稀硝酸洗涤做过银镜反映的试管6、在2HCHO+NaOH（浓） HCOONa+CH3OH反映中，关于 HCHO的叙述对的的是： A、只被氧化 B、只被还原 C、既未被氧化，又未被还原 D、既被氧化又被还原 7、在标准状况下，由甲烷、甲醛和乙烷组成的11.2L的混合气体完全燃烧后，生成0.7mol的CO2，则混合气体中乙烷的体积分数为（ ）A、20% B、40% C、60% D、80%8、某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反映和加成反映，若将它与氢气加成，所得产物的结构简式也许是（ ）A、（CH3）3CCH2OH B、（CH3 CH2）2CHOH C、CH3（CH2）3CH2OH D、CH3 CH2C（CH3）2 OH9、饱和一元醛和酮的混合物共0.5mol，质量为30.4克，若此混合物发生银镜反映，可析出银43.2克，符合题意的一组是（ ）A、乙醛和丙酮 B、丙醛和丙酮 C、乙醛和丁酮 D、丙醛和丁酮10、橙花醛是一种香料，结构简式为（CH3）2C=CH CH2 CH2C（CH3）=CHCHO。下列说法对的的是（ ）A、橙花醛不可以与溴发生加成反映B、橙花醛可以发生银镜反映C、1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反映D、橙花醛是乙烯的同系物11、常温为液态的饱和一元醛、酮混合物5.8克，其蒸汽密度为同条件下氧气的1.813倍，在同量此混合物溶液中加入足量银氨溶液，反映后生成8.64克银，求此混合物的组成成分。12、课外活动中做乙醛被空气氧化生成乙酸的实验，有同学设计了下图实验装置进行，在B试管中加入10ml 40%的乙醛水溶液、5g醋酸锰晶体和沸石的混合物，在烧杯中加50ml的硅油，在C试管中加入10ml蒸馏水。已知相关物质的沸点如下表：物质乙醛乙酸硅油水植物油沸点20.8117.9180以上100175当温度计的读数为6080时在A处鼓入空气1015次，继续加热，最终在试管C中得到的水溶液为乙酸溶液。请回答下列问题： （1）写出上述方法制取乙酸的化学方程式 。 （2）在烧杯中放硅油的因素是 ，为了保证实验的成功，在烧杯中也可以用 代替硅油。在鼓入空气前后 的温度计水银球的位置是：鼓入前 鼓入后： ，最后温度应控制在 。 （3）对C试管中收集到的水溶液检查的常见方法是： 。 。 。13、近几年来全世界石油价格屡创新高，其重要因素是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增长，全球石油储量下降。寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知：（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：(2)(3)合成路线如下：（1）写出D的结构简式 （2）在反映中，属于加成反映的是 ，属于消去反映的是 。（3）写出下列反映方程式E F： ；H G： 。（4）H也能与NaOH水溶液反映，其反映方程式为_ _ ，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧气氧化生成其它有机物 （选填“能”或“否”）。14、已知：醛在一定条件下可以两分子加成： 产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛。B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去） （1）写出B、F的结构简式：B ；F 。 （2）写出和反映的反映类型： ； 。 （3）写出G、D反映生成H的化学方程式： 。 （4）F若与H2发生加成反映，每摩F最多消耗的H2的物质的量为 mol。 酯、油脂一、酯的定义 和 反映生成的化合物叫酯。二、酯类的命名根据酸和醇的名称来命名。例如：HCOOCH2CH3： ；CH3CH2COOCH3： ； 乙酸丙酯： ；硝酸乙酯： 。三、羧酸酯的一般通式1、羧酸酯的一般通式： 2、饱和一元羧酸和饱和一元醇反映生成的酯的通式： 例：写出分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的结构简式。四、酯类的性质1、物理性质： 酯类广泛存在于自然界。低档酯是有 的 体，存在于各种水果和花草中。酯一般密度比水 ， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酯也用于制备饮料和糖果的香料。2、化学性质：水解反映（1）酸性条件：（2）碱性条件：【注意】生活中常用稀的纯碱溶液清洗炊具表面的油脂。与醛、酮不同样，饱和酯与饱和羧酸分子中虽具有C=O双键，但不易被还原，如不能与H2发生加成反映。五、甲酸酯1、结构：甲酸酯的通式为 ，其分子中既有 又有 。2、化学性质：（1）醛的通性：HCOOCH2CH3 + Ag（NH3）2OH HCOOCH3 + Cu（OH）2 （2）酯的水解：HCOOCH2CH3 + NaOH 例1、有一元羧酸和一元醇形成的酯A。燃烧7.4g A，可得5.4g水和6.72L（标准状况）CO2，3.7g A与100mL 0.8mol/L NaOH溶液共热，当完全水解后，为中和剩余的碱，耗去0.5mol/L盐酸60mL。（1） 求A的分子式。（2） 写出A也许的结构简式。例2、从水果汁中提取一种含果味的烃的衍生物A，经测定含C 64.6%，含H 10.76%，为了测定其结构做如下实验：取1.3g该有机物A，加入0.1mol/LNaOH溶液120mL加热使其所有水解，将水解液两等份，其中，一份加入0.1mol/L盐酸10mL，恰好把过量碱中和。另一份加热蒸发，挥发物经干燥后用铜做催化剂使其氧化，氧化产物不能发生醛基反映。蒸干后得到白色固体是一种饱和一元脂肪酸的钠盐，此白色固体与碱石灰共热生成一种对H2的相对密度为8的气态烃。求：（1） A的分子式；（2） A的结构简式；（3） 写出水解液蒸馏出的挥发物干燥后用铜做催化剂被空气中的氧气氧化的反映方程式。六、油脂1、油脂的组成油脂是脂肪和油的统称。它是 和 生成的 。 呈固态的是脂肪，如猪油、羊油等；呈液态的是油，如花生油、芝麻油等。2、油脂的结构 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸（ ）、软脂酸（ ）、油酸（ ）等与甘油生成的酯。其结构可以表达为： （1）R1，R2，R3代表饱和或不饱和烃基，它们可以同，也可以不同。 （2）如R1，R2，R3同称为单甘油酯，如不同则称为混甘油酯。