莱菔子化学成分及药理作用研究概况.pdf

圆园23 年 11 月第 47 卷第 6 期莱菔子是十字花科植物萝卜渊Raphanus sativusL.冤的干燥成熟种子袁是植物萝卜唯一被列入叶中华莱菔子化学成分及药理作用研究概况贾蔷1袁阴启明1袁李运伦1袁2袁齐冬梅1渊1.山东中医药大学袁山东 济南 250355曰 2.山东中医药大学附属医院袁山东 济南 250014冤咱摘要暂 莱菔子是十字花科植物萝卜的干燥成熟种子袁具有降气化痰尧消食除胀之功遥 莱菔子的化学成分主要有生物碱类尧硫苷类尧挥发性成分尧脂肪酸尧黄酮类等袁并具有增强胃肠动力尧降血压尧降血脂尧抗癌尧化痰尧镇咳尧平喘等药理活性遥 其中最主要的活性成分是芥子碱硫氰酸盐袁在降血压尧降血脂尧抗炎尧抗氧化过程中发挥着重要的药理作用遥 通过检索文献袁分类总结了近年来国内外莱菔子化学成分及药理作用的研究报道袁以期为莱菔子相关药品及保健品的研究与开发提供参考遥 参考文献 80 篇遥咱关键词暂 莱菔子曰萝卜曰化学成分曰生物碱类曰药理活性曰抗氧化曰增强胃肠动力曰降血压咱中图分类号暂 R282.710.5咱文献标志码暂 A咱文章编号暂 1007-659X渊2023冤06-0805-07DOI院10.16294/ki.1007-659x.2023.06.021Overview of Chemical Constituents and Pharmacological Effects of Laifuzi渊RaphaniSemen冤JIA Qiang1袁YIN Qiming1袁LI Yunlun1袁2袁QI Dongmei1渊1.Shandong University of Traditional Chinese Medicine袁Jinan 250355袁China曰2.Affiliated Hospital of Shan鄄dong University of Traditional Chinese Medicine袁Jinan 250014袁China冤AbstractLaifuzi渊Raphani Semen冤 is the dry and mature seed of cruciferae plant radish袁which can reduceqi and resolve phlegm袁promote digestion and relieve distension.The chemical constituents of Laifuzi mainlyinclude alkaloids袁sulfides袁volatile components袁fatty acids and flavonoids袁etc.袁and have pharmacological activitiessuch as enhancing gastrointestinal motility袁lowering blood pressure袁lowering blood lipids袁anticancer袁resolvingphlegm袁relieving cough and asthma袁etc.The most important active ingredient is sinapine thiocyanate袁whichplays an important role in the process of lowering blood pressure袁lowering blood lipids袁anti-inflammatory andanti-oxidation.By searching the literature袁the study reports on the chemical components and pharmacologicaleffects of Laifuzi at home and abroad in recent years were summarized袁so as to provide references for theresearch and development of related drugs and health products of Laifuzi.There are 80 references in total.KeywordsLaifuzi渊Raphani Semen冤曰radish曰chemicalconstituent 曰 alkaloids 曰 pharmacological activity 曰antioxidation 曰 enhancinggastrointestinalmotility 曰lowering blood pressure咱收稿日期暂 2022-08-30咱基金项目暂 国家自然科学基金面上项目渊编号院81974555冤曰山东省医药卫生科技发展计划项目渊编号院2019WS576冤咱作者简介暂 贾蔷渊1989要冤袁女袁山西长治人袁医学博士袁讲师袁主要从事中药分子药理学研究遥 电话院18765311322曰邮箱院遥咱通信作者暂 齐冬梅渊1965要冤袁女袁山东淄博人袁教授袁博士研究生导师袁主要从事方剂组分配伍及作用机制的研究遥 电话院0531-89628567曰邮箱院遥第 47 卷 第 6 期山东中医药大学学报灾燥造援47袁晕燥援62023 年 11 月JOURNAL OF SHANDONG UNIVERSITY OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINENov.2023805圆园23 年 11 月第 47 卷第 6 期山东中医药大学学报人民共和国药典曳的药用部位袁最早见于叶日华子本草曳袁在我国已有 1400 多年的用药历史袁资源非常丰富袁主要分布于甘肃尧河北尧浙江尧河南等地袁具有降气化痰尧消食除胀之功遥 莱菔子含有生物碱类尧硫苷类等多种化学成分袁因炮制方法尧提取方式的不同袁其成分尧含量有着较大的差别袁丰富的化学成分是其发挥药效的重要物质基础袁在增强胃肠动力尧降血压尧降血脂等方面具有独特的优势遥 为更加全面总结莱菔子近年来的化学成分和药理作用袁现将其国内外研究进行综述袁以期为莱菔子相关产品的研发提供参考遥1化学成分现代药学研究表明袁莱菔子含有生物碱类尧硫苷类尧挥发性成分尧脂肪酸尧黄酮类等多种化学成分遥 随着液相色谱-质谱联用等技术在定性尧定量分析中的技术革新袁发现了莱菔子中含有更多的新化合物袁现将主要成分进行阐述遥1.1生物碱类目前已报道的莱菔子生物碱类成分共 14 个袁包含芥子碱咱1暂尧芥子碱硫氰酸盐咱2暂尧烟酰胺咱3暂尧烟酸甲酯咱4暂等遥 芥子碱是十字花科植物种子中常见的季胺类生物碱咱5暂袁莱菔子中的生物碱以芥子碱为主袁是莱菔子发挥降血压作用的主要活性成分袁也是评价和控制中药材莱菔子质量标准的主要参考成分咱6暂遥 莱菔子产地不同尧提取方式不同等是造成其芥子碱含量差异的主要原因袁炒制后芥子碱含量提高咱7-8暂遥1.2苷类莱菔子中主要的苷类化合物是硫苷类袁硫苷类是存在于十字花科植物中稳定的化合物袁包括萝卜渊硫冤苷咱2暂尧莱菔苷咱9暂尧莱菔硫苷咱10暂和 11 种硫代葡萄糖苷类化合物咱1袁3袁11暂等遥 萝卜苷和莱菔苷可在黑芥子酶的作用下产生具有较高生物活性的异硫氰酸盐类物质萝卜硫素渊也称莱菔子素咱12暂和莱菔素咱13暂冤遥 萝卜苷是莱菔子炮制前后标识性最强的特征峰袁是莱菔子中含量最高的硫苷类化合物咱14暂袁在生品色谱图中萝卜苷色谱峰检测不出袁可用作初步判断生制和炒制莱菔子的质量标志物咱8暂遥 炒制可抑制黑芥子酶的酶解过程袁传统应用莱菔子多炒后水煎袁发挥野杀酶保苷冶作用遥 近年来研究者还发现了莱菔子中一些新的苷类化合物袁如腺苷咱10暂尧西伯利亚远志糖 A6咱15暂等遥1.3有机酸类和挥发性成分莱菔子富含脂肪油袁其中大部分是不饱和脂肪酸袁是莱菔子有机酸类成分的主要组成部分遥 研究者共鉴定出其 13 种脂肪酸成分袁包括亚油酸尧棕榈酸尧琢-亚麻酸尧芥酸等咱16-18暂袁它们也是莱菔子中主要营养成分袁且是否炒制对其脂肪油含量无影响遥 采用气相色谱-质谱联用仪渊GC-MS冤分析二氯甲烷提取莱菔子中的油脂袁发现芥酸含量最高袁其次为油酸尧亚油酸等曰采用 GC-MS 分析索氏提取法获得的莱菔子中脂肪油袁发现 酌-亚麻酸含量最高袁其次为芥酸尧亚油酸等袁这些脂肪油可为人体不饱和脂肪酸和必需脂肪酸提供可靠来源遥 莱菔子油中亚麻酸含量普遍高于其他油用作物袁且含有天然抗癌作用的莱菔素袁因此袁开发研究油用莱菔子具有十分广阔的前景遥莱菔子挥发性成分含量较少袁但种类繁多袁涉及烷尧烃尧醇尧醛类等成分咱19-20暂袁由于挥发油类成分在生制和炒制莱菔子中所占比例的不同袁也可用于区分莱菔子生品和炒品遥1.4黄酮类和酚酸类生品莱菔子甲醇提取物中袁分离鉴定出包含异鼠李素-3-O-茁-D-葡萄糖苷在内的 4 种黄酮类化合物咱21暂曰采用液相色谱-质谱联用技术鉴定到芦丁等 5种新黄酮化合物咱3暂遥 莱菔子中酚酸类物质包含阿魏酸尧芥子酸尧芥子酸甲酯等袁其中托马二酸二甲酯是首次从萝卜属中分离出来的化合物咱22-23暂遥1.5其他植物多糖因具有免疫调节尧抗氧化尧抗肿瘤尧抗炎等多种生物活性咱24-26暂袁其研究日益受到关注遥 12份莱菔子样品中多糖含量测定为 2.35%4.92%咱27暂袁其炒品多糖含量高于生品咱28暂遥 莱菔子含有蛋白质成分袁红萝卜种子中蛋白质的含量要高于青萝卜和白萝卜咱29暂袁为筛选莱菔子高质量种子提供依据遥 植物可以产生或诱导产生抗真菌化合物袁研究人员从莱菔子中分离出了高度碱性的低聚蛋白莱菔子抗菌肽和萝卜 2S 储存白蛋白袁具有广泛的抗真菌谱袁是有效的抗真菌蛋白之一咱30暂遥 此外袁莱菔子中还发现芸苔素内酯咱1暂尧熊果酸咱22暂尧维生素 E咱31暂等其他成分以及钙尧镁尧锌尧铁等矿物质咱32暂遥2药理作用莱菔子多用于消化系统疾病咱33暂尧高血压咱34-35暂及806圆园23 年 11 月第 47 卷第 6 期呼吸系统等疾病咱36-38暂的治疗袁现代药理研究表明袁其药理作用主要包括增强胃肠动力尧降血压尧降血脂尧抗癌尧化痰尧镇咳尧平喘尧抗感染等遥2.1增强胃肠动力肌内 Cajal 间质细胞和深层肌丛 Cajal 间质细胞在胃肠道神经效应传递中发挥重要作用袁是胃肠道平滑肌慢波起搏者和传导者遥 莱菔子提纯物莱菔苷可以通过 Cajal 间质细胞上具有慢波起搏特性的环核苷酸门控离子通道发挥促胃肠道动力作用咱39暂遥 调节平滑肌舒缩相关的 G 蛋白偶联受体袁比如胆碱能受体尧5-羟色胺能受体在 Cajal 间质细胞表面高表达遥莱菔子含有 5-羟色胺等结构相似性成分袁可能通过激活 G 蛋白偶联受体和 Ca2+等通路袁影响胃肠平滑肌的舒缩袁同时伴随着对血压的负性调节咱4暂遥 基于谱效关系研究证明袁萝卜苷可明显促进大鼠离体回肠运动咱40暂袁且莱菔子可通过升高大鼠血清胃饥饿素尧P 物质含量袁降低一氧化氮渊NO冤含量袁促进胃肠动力咱41暂遥2.2降血压血清 NO 对血管具有舒张作用袁血清一氧化氮合酶渊NOS冤活性和血管松弛成正相关咱42暂遥 莱菔子水溶性生物碱能激活 NOS 系统袁显著提高血清 NO 含量和 NOS 活性袁降低血压袁同时升高高血压大鼠血清超氧化物歧化酶活性袁降低丙二醛渊MDA冤含量袁通过抗氧化损伤从而发挥降血压作用并防止靶器官损伤咱43暂遥 莱菔子降压有效部位的研究结果表明袁其正丁醇提取部位可以通过抗氧化减轻血管内皮细胞的损伤袁从而发挥降血压作用咱44暂遥 莱菔子活性成分芥子碱硫氰酸盐可通过抑制热蛋白结构域相关蛋白的激活和核因子-资B渊NF-资B冤的表达袁减轻高血压大鼠胸主动脉血管内皮损伤袁改善血管内皮功能障碍袁发挥降低血压作用咱45暂遥 有研究表明袁莱菔子和钩藤的提取物均可以降低收缩压尧舒张压和平均动脉压袁单独使用莱菔子具有缓解炎症反应的功效袁莱菔子和钩藤的组合能够增强胸主动脉和肠系膜动脉内皮的完整性咱46暂袁通过对内皮的保护作用袁表现出良好的抗高血压作用袁其保护作用可能归因于缓解大鼠整体轻度炎症反应咱47暂遥 肾素-血管紧张素系统是一种调节血压和水液平衡的激素系统袁血管紧张素转化酶渊ACE冤是调节这些病理生理的关键靶点之一袁莱菔子酚类和黄酮物质的存在可能有助于其通过与ACE 活性部位 Zn2+结合袁抑制 ACE 来调控肾素-血管紧张素系统袁从而达到降血压目的咱48暂遥2.3降血脂莱菔子水提物可以改善酒精性脂肪肝渊AFLD冤小鼠的血清和肝脏三酰甘油渊TAG冤水平以及肝脏组织结构袁通过游离脂肪酸转运尧脂肪生成尧脂解和 茁-氧化 4 个脂质稳态相关途径袁降低 AFLD 小鼠肝脏中脂肪生成相关基因 mRNA 的表达以及相关因子的蛋白质水平袁抑制新生脂肪生成咱49暂遥 莱菔子乙醇提取物通过减少游离脂肪酸和瘦素渊LEP冤的生成袁抑制肿瘤坏死因子-琢尧脂肪代谢蛋白高迁移率族蛋白受体和 LEP 受体袁促进低密度脂蛋白胆固醇渊LDL-C冤受体的表达袁发挥抑制 ApoE-/-小鼠血脂尧血糖升高及肝脂肪变性作用咱50暂遥 王群等咱51暂评价了炒莱菔子中芥子碱对高血脂大鼠血脂水平的影响袁发现不同剂量的芥子碱均可显著性降低 Wistar 大鼠总胆固醇尧TAG尧LDL-C袁中尧高剂量的芥子碱对高密度脂蛋白胆固醇渊HLD-C冤有显著性升高作用曰降血脂的同时还可以通过升高高血脂模型大鼠总抗氧化能力袁并降低 MDA 含量袁发挥抗氧化作用咱52暂遥2.4抗癌十字花科植物能降低患心血管疾病和癌症的风险袁这种化学保护作用与十字花科植物中硫代葡萄糖苷的一种水解产物异硫氰酸酯有关咱13暂遥 莱菔子中的异硫氰酸盐类物质萝卜硫素袁已证明具有很好的抗癌效果咱53-54暂曰萝卜硫素可通过提高细胞质基质醌还原酶和谷胱甘肽 S-转移酶活性抑制体外致癌物质代谢酶系统咱55暂袁血清白蛋白可能作为萝卜硫素的载体蛋白将其输送到靶组织从而发挥其抗癌活性咱56暂遥 莱菔子素能够增加卵巢癌细胞对紫杉醇的敏感性袁并促进细胞凋亡袁从而抑制肿瘤细胞生长咱57暂袁可通过下调促癌性基因 RNA piR-1245 的表达袁抑制胃癌细胞的转移咱58暂袁还可以抑制 DU145 前列腺癌细胞增殖和缺氧诱导因子-1琢 活化咱59暂遥 此外袁莱菔子素具有调节免疫作用袁可明显改善环磷酰胺诱导的免疫抑制小鼠的免疫功能咱60暂遥 莱菔素可以阻断食管鳞癌细胞的侵袭转移袁抑制食管鳞癌肿瘤的增殖咱61暂袁对胃癌细胞尧肺癌细胞均有很好的抗癌活性袁在体内与谷胱甘肽结合形成莱菔素谷胱甘肽钠盐后袁可发挥其减毒增效作用咱62-63暂遥 Kim 等咱64暂证实莱菔子分离出的 4-甲硫基贾蔷等院莱菔子化学成分及药理作用研究概况807圆园23 年 11 月第 47 卷第 6 期山东中医药大学学报丁基衍生物对 4 种人类肿瘤细胞系具有良好的抗增殖作用遥 这些可为研发新的抗癌药物或化疗药物增敏剂提供新的研究方向遥2.5镇咳尧化痰尧平喘莱菔子治疗小儿咳嗽尧哮喘疗效显著袁治疗后复发率低咱36暂遥 炒莱菔子发挥镇咳尧祛痰尧平喘作用可能与其成分芥子酸和芥子苷降低哮喘大鼠白细胞介素-5尧总免疫球蛋白 E尧肿瘤坏死因子-琢 含量有关袁且存在剂量依赖性咱37暂遥 也有研究表明袁莱菔子炒制后未能检测出芥子酸咱8暂袁因此莱菔子发挥镇咳平喘的作用机制有待于进一步研究遥2.6抗菌尧抗感染早在 1947 年就有研究发现莱菔素耐热袁甚至水浴煮沸 30 min 活性仍没有明显损失袁通过这一特性发挥抑菌作用咱65暂袁且其挥发油中正辛醛也具有抗菌作用咱66暂遥 李东华等咱67暂研究指出袁莱菔子提取液抑菌效果佳袁与其硫苷成分有量效关系遥 另外袁莱菔子甲醇提取物可通过降低脂多糖刺激的 BV-2 小胶质细胞中诱导型 NOS 蛋白的表达发挥抗感染作用咱64暂遥 莱菔硫烷可通过抑制炎症因子尧巨噬细胞 Toll 受体信号通路袁对慢性阻塞性肺疾病发挥抗感染作用咱68暂遥2.7治疗肥胖现代人多食肥甘厚味之品尧饥饱无度袁加之压力过大尧缺乏锻炼等均导致脾失健运尧痰浊内生遥 中医理论认为袁痰浊与血液黏度升高有关袁事实上血液黏度的增加与胰岛素抵抗有关咱69暂遥 莱菔子健脾尧化痰袁含有丰富的脂肪酸袁其中油酸尧亚油酸等已经报道对肥胖相关疾病有益咱70-71暂袁因此莱菔子对改善肥胖以及胰岛素抵抗有一定作用遥 miR-330-5p 是类视黄醇X 受体 酌渊RXR酌冤的关键调节因子袁决定间充质干细胞渊MSCs冤是否分化成脂肪细胞咱72暂袁而芥子碱能上调miR-330-5p 的表达袁使 RXR酌 表达下调袁进而影响下游基因的表达袁靶向抑制过氧化氢渊H2O2冤诱导MSCs 成脂分化咱73暂遥 莱菔子甲醇提取物对脂质消化酶胰脂肪酶的抑制率为渊3.01.3冤%咱74暂袁因此袁抑制该酶也是治疗肥胖的一种方法遥2.8其他莱菔子腹部穴位热敷对各种术后尿潴留有很好的效果咱75-76暂袁这可能与拮抗肾上腺素尧改善排尿功能障碍有关袁但作用机制尚不明确遥 从莱菔子分离出的莱菔素可以通过调节磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶B/糖原合酶激酶 3茁渊PI3K/Akt/GSK-3茁冤途径和抑制NF-资B 激活袁对链脲佐菌素诱导的认知缺陷大鼠和脂多糖诱导神经炎症细胞具有神经保护作用咱77暂遥 萝卜硫素发挥神经保护的有益作用可能归因于其激活核转录因子红系 2 相关因子 2/抗氧化反应元件渊Nrf2/ARE冤途径的特殊能力咱78暂遥 芥子碱可以显著抑制大鼠脑中乙酰胆碱酯酶活性咱79暂袁而阿尔茨海默病患者大脑皮层和海马区的乙酰胆碱含量明显减少遥 这些研究均表明莱菔子是一种有前途的神经保护剂咱80暂遥3结语综上袁莱菔子化学成分复杂且药理作用广泛袁其研究多集中在水溶性生物碱类物质的抗心血管疾病作用和异硫氰酸盐类物质的抗癌作用遥 目前针对其活性成分的深入研究较少袁部分成分药理机制不清遥鉴于莱菔子中的活性成分在发挥抗氧化尧抗癌方面的优势袁应对其进行深入研究袁有望筛选出新的候选药物或先导化合物袁发现其治疗更多疾病的潜力遥此外袁作为药食同源类中药袁该药在降血脂尧神经保护方面具有一定优势袁可充分研究开发相关食疗保健产品袁提高其使用价值遥咱参考文献暂咱1暂 朱立俏袁盛华刚袁郑德袁等.HPLC-TOF/MS 对莱菔子中化学成分的快速鉴定咱J暂.辽宁中医杂志袁2018袁45渊2冤院358-360.咱2暂 高世杰袁乔利袁田振华袁等.莱菔子水煎液中芥子碱硫氰酸盐与萝卜硫苷含量测定咱J暂.山东中医药大学学报袁2019袁43渊6冤院611-614.咱3暂 冯俊杰袁蒋海强袁董梅月袁等.超高效液相色谱-四极杆静电场轨道阱高分辨质谱法分析莱菔子化学成分咱J暂.化学分析计量袁2021袁30渊11冤院14-22.咱4暂 龙超君袁白辰袁黄羚袁等.基于网络药理学方法探讨莱菔子对胃肠动力的影响机制咱J暂.中国中医药信息杂志袁2020袁27渊12冤院83-90.咱5暂 邢军袁苑艳霞袁冯宝民.五种十字花科植物中芥子碱的有效提取和高效液相色谱定量分析咱J暂.分析科学学报袁2012袁28渊4冤院523-526.咱6暂 国家药典委员会.中华人民共和国药典院一部咱M暂.北京院中国医药科技出版社袁2020院284.咱7暂 张庆英.生莱菔子和炒莱菔子中芥子碱硫氰酸盐的含量测定咱J暂.实用药物与临床袁2015袁18渊3冤院316-318.咱8暂 高思佳袁王计瑞袁秦伟瀚袁等.莱菔子炮制前后 HPLC 特808圆园23 年 11 月第 47 卷第 6 期征图谱及 4 种成分含量变化研究咱J暂.中国中医药信息杂志袁2021袁28渊5冤院70-75.咱9暂 高荣凯.莱菔子中 4-甲基亚磺酰基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷及其加氢产物的制备工艺研究咱D暂.北京院北京中医药大学袁2019.咱10暂 马春艳袁ISLAM A E袁窦德强.辽宁产莱菔子化学成分研究咱J暂.广州化工袁2020袁48渊2冤院85-86袁97.咱11暂 LEE K C袁CHEUK M W袁CHAN W袁et al.Determinationof glucosinolates in traditional Chinese herbs by high-performance liquid chromatography and electrospray ioni-zation mass spectrometry咱J暂.Anal Bioanal Chem袁2006袁386渊7-8冤院2225-2232.咱12暂 程立袁李思彤袁袁其朋.黑芥子酶固定化在制备莱菔素中的应用咱J暂.中国科学院化学袁2018袁48渊6冤院676-682.咱13暂 KUANG P Q袁SONG D袁YUAN Q P袁et al.Separationand purification of sulforaphene from radish seeds usingmacroporous resin and preparative high-performance liquidchromatography咱J暂.Food Chem袁2013袁136渊2冤院342-347.咱14暂 李书云袁刘梅袁吕文海.炒莱菔子提取物中萝卜苷测定咱J暂.中成药袁2013袁35渊10冤院2229-2232.咱15暂 JIN H G袁KO H 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