基团保护在有机合成中的应用专项训练.doc

有机合成中的基团保护专项训练例1粘合剂M的合成路线如下图所示：完毕下列填空：（1）写出A和B的结构简式：A ， B （2）写出反映类型：反映 反映 （3）写出反映条件：反映 反映 （4）反映和的目的是 。（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。（6）写出D在碱性条件下水解的反映方程式： 。解答：（1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；（2）反映：酯化反映；反映：加聚反映；（3）反映：NaOH/H2O，加热；反映NaOH/C2H5OH，加热；（4）保护碳碳双键；（5）4种；（6）。例2以石油裂解气为原料，通过一系列化学反映可得到重要的化工产品增塑剂G。请完毕下列各题：（1）写出反映类型：反映 反映 （2）写出反映条件：反映 反映 （3）反映的目的是： 。（4）写出反映的化学方程式： 。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物也许是 （写出一种物质的结构简式），检查该物质存在的试剂是 。（6）写出G的结构简式 。解答：（1）加成反映 取代反映 （2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液 （3）防止双键被氧化 （4）CH2CHCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br （5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液 （6）【强化训练】1.从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反映，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反映的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第步反映的化学方程式 （6）以上反映中属于消去反映的是 （填入编号）。（7）反映、的目的是 。2已知烯烃中CC双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护保护的过程可简朴表达如下：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2ClH2OCH3CH2OHHCl，但烯烃中碳碳双键在酸性条件下才干与水发生加成反映现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：请写出、三步反映的化学方程式3以甲苯为原料制取高分子化合物(C7H5NO)n(聚对氨基苯甲酸)，基本流程如下：甲苯BCD(C7H5NO)n（1）甲苯和苯酚同属_(选择填空)。a芳香族化合物 b芳香烃 c苯的同系物 d烃的衍生物（2）写出D(C7H5NO)n的化学方程式(有机物用结构简式表达)。（3）已知：苯氨(C6H5NH2)可由硝基苯被还原剂(铁粉+盐酸)还原获得。所得苯氨容易被氧化。甲苯要引进第二个取代基，可取代在苯环的对位上：苯甲酸要引进第二个取代基则取代在间位上：写出试剂X、Y、Z的化学式(或名称)。X_，Y_，Z_。4聚乳酸是一种塑料，容易在乳酸菌作用下降解，所以它被认为是可替代聚苯乙烯的抱负材料，用以应对日益严重的塑料制品导致的“白色污染”。以玉米为原料制备聚乳酸的一种方法和相关变化可简朴表达如下：玉米A (C6H10O5)nB(C6H12O6)乳酸C(C6H8O4) (C3H4O2)n聚乳酸乳酸是一种具有取代基的羧酸。C是一种含六元环的化合物，每摩尔C由2摩尔乳酸生成，C开环聚合成聚乳酸。（1）“AB”属于_反映。（2）写出乳酸与过量碳酸钠在溶液中反映的离子方程式(有机物用结构简式表达)。（3）估计乳酸在水中的溶解性为_(选择填空)。a可溶 b微溶 c难溶（4）C属于_类化合物。（5）与乳酸具有相同最简式并能发生银镜反映的最简朴的化合物是_。（6）要使乳酸变成油酸的一种同系物，常用的一种试剂是_。（7）假如在实验室改用丙烯为原料制取乳酸(辅以Br2等必要的无机试剂)，反映按三个环节进行，这三个环节依次为_、_、_(选择填空)。A取代 B加成 C消去 D选择性氧化5对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成：请按规定填空：（1）扑热息痛中除肽键外其他的官能团有 （填写名称）。写出扑热息痛与氢氧化钠溶液反映的化学方程式： 。（2）写出的反映类型： 。（3）写出化合物D的结构简式： 。（4）反映、的目的是。（5）扑热息痛有很多同分异构体，同时符合下列规定的同分异构体有 种：() 苯环上有两个对位取代基，一个含氮不含碳，另一个含碳不含氮。() 两个氧原子处在同一官能团中。 例如： 6化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经图所示途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A ；B ；C ；D 。（2）指出反映的反映类型： 。反映的目的是 。（3）写出反映的化学方程式： 。（4）化合物D是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2)，又可以生成六原子环状化合物F(C6H8O4)。请分别写出D生成E和F的化学方程式：DE： 。DF： 。7.喹硫平是一种非典型抗精神病药物，其合成路线如下图所示：已知：C的系统命名为1,4-二溴-2-丁烯。完毕下列填空：（1）写出结构简式：A _，D _。（2）B中除硫醚键（S）外，还具有的官能团名称为_。（3）的反映类型：_，中属于取代反映的有_（填序号）；的反映条件：_。（4）反映和的目的是_。（5）D的既具有羟基，又具有醛基的同分异构体共有_种。（6）B发生聚合反映的化学方程式为_。8替米呱隆(Timiperone)重要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：(1)AB的反映类型为 。Q)B化学方程式为 ，将B转化为C的目的是 。(3)由D制备反映中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X的结构简式为 (4)C在一定条件下反映可以得到G( )，符合下列条件的G的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）。 a苯环上共有4个取代基，其中有2个处在间位的-CH2Cl取代基； b苯环上的一氯取代产物只有1种； c能与FeCl3溶液发生显色反映； d能发生银镜反映。 (5)已知： 写出由B制备高分子化台物的 合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下：参考答案NaOH加热1（1） CH2CCl=CHCH2 n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr浓硫酸加热 （4）HOOCCH=CHCH2COOH （或其它合理答案） （5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O （6） （7）防止碳碳双键被氧化2 CH2CHCH2ClH2OCH2CHCH2OHHClCH2CHCH2OHBr23.(1)a (2) (3)浓HNO3/浓H2SO4 KMnO4/H+ Fe/HCl 4.(1)水解 (2)CH3CH(OH)COOH+CO32-CH3CH(OH)COO-+HCO3-(3)a (4)酯 (5)甲醛 (6)浓硫酸(7)B A D(3分) 5（1）苯环、（酚）羟基 （2）取代反映 （3） （4）保护酚羟基不被硝酸氧化 （5） 5 6(1)A：CH2=CH2 B：CH3CH2CHO C：CH2=CHCHO D：CH2(OH)CH(OH)CHO (2)取代 保护醛基，防止反映时被高锰酸钾碱性溶液氧化 (3)CH3CHBrCHO+NaOHCH2=CHCHO+NaBr+H2O (4)CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH+H2O 7.（1），HOCH2CH=CHCH2OH；（2）氨基、羧基（2分）；（3）还原反映，（2分），NaOH/C2H5OH，加热；（4）保护碳碳双键；（5）5；8 (1)取代反映 (2) 保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原 （3）