上海高二化学教材丙烯(2)省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

石油化工石油化工 龙头龙头 乙烯乙烯第1页n18世纪以前，化工生产均为作坊式手工工艺，像早期制陶、酿造、冶炼等。18世纪早期建成了第一个经典化工厂，即以含硫矿石和硝石为原料铅室法硫酸厂。自20世纪早期以来，石油和天然气得到大量开采和利用，向人类提供了各种燃料和丰富化工原料。19，美国新泽西标准石油企业采取了C埃利斯创造丙烯（来自炼厂气）水合制异丙醇工艺进行生产，标志了石油化工兴起。在20世纪40年代，管式炉裂解烃类工艺和临氢重整工艺开发成功，使有机化工基本原料如乙烯等低碳烯烃和苯等芳烃有了丰富、廉价起源。因而，石油化工突飞猛进地发展起来，很快便取代了煤在有机化工中统治地位。石油化工兴起石油化工兴起第2页石油化工兴起石油化工兴起n19德国哈柏法合成氨投产，该工艺在高温、高压、气体循环下实现。n19实现了氨氧化制硝酸。n19美国建立了用炼厂气中丙烯水合制异丙醇-第一个石油化学品。n1923年，美国联合碳化学企业在查尔斯顿建立了第一个以乙烷和丙烷裂解生产乙烯石油化工厂，打开乙烯为原料石油化工生产序幕。第3页石油化工兴起石油化工兴起1941年：开始了从石油轻质馏分催化重整制取芳烃新工年：开始了从石油轻质馏分催化重整制取芳烃新工艺。同年，从烃类裂解气体中分离出合成橡胶主要中间艺。同年，从烃类裂解气体中分离出合成橡胶主要中间体丁二烯。体丁二烯。20世纪世纪30年代炼油工业发展快速，热裂化和催化裂化分年代炼油工业发展快速，热裂化和催化裂化分别工业化，同时生产出更多烯烃。别工业化，同时生产出更多烯烃。生产乙烯同时，联产丙烯、生产乙烯同时，联产丙烯、C4烃、芳烃（苯、甲苯、二烃、芳烃（苯、甲苯、二甲苯。甲苯。石油化学工业：由乙烯、丙烯、丁烯、苯、甲苯、二甲石油化学工业：由乙烯、丙烯、丁烯、苯、甲苯、二甲苯等加工为一系列下游产品。苯等加工为一系列下游产品。第4页石油化工兴起石油化工兴起 -石油化工中合成树脂与纤维石油化工中合成树脂与纤维工业工业1928年：年：生产了第一个无色树脂（脲醛树脂）生产了第一个无色树脂（脲醛树脂）30年代：年代：本体聚正当生产苯乙烯成功；有机玻璃，聚氯乙本体聚正当生产苯乙烯成功；有机玻璃，聚氯乙烯；低密度聚乙烯。烯；低密度聚乙烯。高分子合成纤维发展要晚一些。高分子合成纤维发展要晚一些。1922年人造纤维产量已超出真丝纤维。年人造纤维产量已超出真丝纤维。1939年美国杜邦企业实现聚酰胺年美国杜邦企业实现聚酰胺66纤维工业化。纤维工业化。1941、1946年德国分别进行聚酰胺年德国分别进行聚酰胺6纤维、聚氨乙烯纤维纤维、聚氨乙烯纤维工业化生产。工业化生产。1950年以后，聚乙烯醇纤维、聚丙烯腈纤维、聚酯纤维等年以后，聚乙烯醇纤维、聚丙烯腈纤维、聚酯纤维等合成纤维相继工业化。基本上也配齐了合成纤维品种。合成纤维相继工业化。基本上也配齐了合成纤维品种。第5页石油化工兴起石油化工兴起 -石油化工中石油化工中合成橡胶工业合成橡胶工业1931年美国杜邦企业小批量生产了氯丁橡胶，苏联建成了年美国杜邦企业小批量生产了氯丁橡胶，苏联建成了万吨级丁纳橡胶生产装置，同一时期德国也生产了丁纳橡万吨级丁纳橡胶生产装置，同一时期德国也生产了丁纳橡胶，胶，1935年德国法本企业开始生产丁晴橡胶，年德国法本企业开始生产丁晴橡胶，1937年又建成年又建成了丁苯橡胶装置。了丁苯橡胶装置。第二次世界大战中，因为战争急需及天然橡胶产地被封，第二次世界大战中，因为战争急需及天然橡胶产地被封，促进了合成橡胶，不但产量飞速增加，还使气密性极好丁促进了合成橡胶，不但产量飞速增加，还使气密性极好丁基橡胶工业化，促成了各种特殊橡胶（硅橡胶、聚氨酯橡基橡胶工业化，促成了各种特殊橡胶（硅橡胶、聚氨酯橡胶）生产。至此合成橡胶品种也基本齐备。胶）生产。至此合成橡胶品种也基本齐备。第6页石油化工兴起石油化工兴起-石油化工中石油化工中精细化学品工业精细化学品工业在石油化学工业发展大吨位产品后，人们也开始注意发展产在石油化学工业发展大吨位产品后，人们也开始注意发展产量小加附加值精细化学品量小加附加值精细化学品创造了活性染料，增强了染料与纤维结合，为对合成纤维染创造了活性染料，增强了染料与纤维结合，为对合成纤维染色，创造了专用性染料，比如用于涤纶分散染料，用于晴纶色，创造了专用性染料，比如用于涤纶分散染料，用于晴纶阳离子染料，阳离子染料，农药：农药：40年代创造有机氯农药年代创造有机氯农药DDT后，又开发出一系列有后，又开发出一系列有机氯、有机磷杀虫剂。机氯、有机磷杀虫剂。医药：医药：1928年发觉青霉素，开辟了抗菌素药品新领域。年发觉青霉素，开辟了抗菌素药品新领域。涂料：摆脱天然油漆传统，改用合成树脂。涂料：摆脱天然油漆传统，改用合成树脂。第7页石油化工兴起石油化工兴起-石油化工中规模大型化石油化工中规模大型化20世纪世纪60年代，化学工业更重视规模大型化。年代，化学工业更重视规模大型化。1963年美国凯洛格企业设计建设第一套日产年美国凯洛格企业设计建设第一套日产540t合成氨合成氨单系列装置，是化学工业生产装置大型化标志。单系列装置，是化学工业生产装置大型化标志。当代石油化工装置越来越大型化。当代石油化工装置越来越大型化。第8页我国乙烯工业产量发展第9页一、石油炼制方法一、石油炼制方法n1、石油分馏：、石油分馏：利用含碳数不一样（相对分子质量不一样）烃，利用含碳数不一样（相对分子质量不一样）烃，沸点不一样，加热使不一样成份烃分离开来。沸点不一样，加热使不一样成份烃分离开来。第10页n2、热裂化和催化裂化：用石油分馏产品为、热裂化和催化裂化：用石油分馏产品为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高烃断裂成相相对分子质量较大、沸点较高烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低烃。对分子质量较小、沸点较低烃。一、石油炼制方法一、石油炼制方法目标目标：提升汽油等轻质油产量：提升汽油等轻质油产量石蜡催化裂化石蜡催化裂化第11页n3、裂解：深度裂化、裂解：深度裂化一、石油炼制方法一、石油炼制方法目标目标：不饱和气态烃，：不饱和气态烃，产物主要是产物主要是：乙烯、丙烯等气态短链烃。：乙烯、丙烯等气态短链烃。当前是生产乙烯主要方法。当前是生产乙烯主要方法。烷烃烷烃烯烃第12页第13页二、乙烯分子结构二、乙烯分子结构分子模型：分子模型：（球棍模型）（百分比模型）分子式分子式:结构简式：结构简式：电子式：H C C HHHC2H4结构式：结构式：HC=CH HHCH2=CH2第14页乙烯与乙烷结构对比乙烯与乙烷结构对比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯结构式结构式键类别CCC=C键角键角10928120空间各原子位置2C和和6H不在不在同一平面上同一平面上2C和和4H在同在同一平面上一平面上第15页n 不饱和烃：不饱和烃：n 烯烃：链烃分子里含有碳碳双键不饱和烃烯烃：链烃分子里含有碳碳双键不饱和烃 叫做烯烃。叫做烯烃。分子中含有分子中含有C=CC=C或或CCCC烃，其中所含烃，其中所含H H原子数少于相同碳原子数烷烃中原子数少于相同碳原子数烷烃中H H原子数。原子数。第16页三、乙烯试验室制法三、乙烯试验室制法 试验室惯用加热试验室惯用加热乙醇和浓硫酸乙醇和浓硫酸混合物，混合物，使乙醇分解来制取乙烯使乙醇分解来制取乙烯（CH2=CH2）。）。思索以下问题：思索以下问题：1 1、由由乙乙醇醇变变成成乙乙烯烯，从从分分子子组组成成角角度度看看，还还应有什么产物？应有什么产物？CH3CH2OH2 2、要要从从乙乙醇醇分分子子中中去去掉掉一一个个水水分分子子，应应选选取取什什么么试试剂剂？它它在在反反应应中中起起了了什什么么作作用用？用用量量又又怎怎样呢？样呢？第17页反应过程为：反应过程为：HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H H+H2OCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 制备时需注意问题：制备时需注意问题：反应装置及搜集方法：反应装置及搜集方法：170C 170C装置类型：装置类型：液液+液液气气第18页（1 1）浓硫酸：）浓硫酸：催化剂、脱水剂、吸水剂催化剂、脱水剂、吸水剂。浓硫酸浓硫酸与乙醇体积比为与乙醇体积比为3 3：1 1，混合时应将浓硫酸缓缓加入，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不停搅拌。乙醇中并不停搅拌。（2 2）对反应温度要求：）对反应温度要求：170170以下及以下及170 170 以上不以上不能有效脱水，故必须快速将温度升至能有效脱水，故必须快速将温度升至170170并保持并保持恒温。恒温。140 140 时时 分子间脱水生成乙醚和水分子间脱水生成乙醚和水 ；170170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸浓硫酸C+2H2SO4（浓）（浓）CO2+2SO2+2H2O第19页（3 3）为了预防溶液猛烈沸腾，需要在混合液中）为了预防溶液猛烈沸腾，需要在混合液中加入少许碎瓷片。加入少许碎瓷片。（5 5）气体净化：）气体净化：（4 4）用温度计指示反应温度，温度计水银球在用温度计指示反应温度，温度计水银球在液面以下液面以下！可能有哪些杂质？可能有哪些杂质？第20页练习：练习：试验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓试验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少许二氧化硫。有些人设计以下试反应生成少许二氧化硫。有些人设计以下试验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。IIIIIIIIV第21页如如图图上所表示，上所表示，I、装置可盛放装置可盛放试试剂剂是：是：(将以下相关将以下相关试剂试剂序号填入空格内序号填入空格内)。I ，。A品品红红溶液溶液 BNaOH溶液溶液 C浓浓H2SO4 D酸性酸性KMnO4溶液溶液能能说说明二氧化硫气体存在明二氧化硫气体存在现现象是象是 。使用装置使用装置目目标标是是 。使用装置使用装置目目标标是是 。确证含有乙烯现象是确证含有乙烯现象是 。ADABI中品红褪色中品红褪色除去除去SO2验证验证SO2是否除净是否除净IV中紫色中紫色KMnO4褪色褪色第22页1、氧化反应氧化反应(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色点燃C2H4(g)+3O2(g)2CO2(g)+2H2O(l)+1411kJ(1)、燃烧燃烧明亮火焰明亮火焰,少许黑烟少许黑烟.四、乙烯化学性质四、乙烯化学性质第23页怎样判别乙烯和甲烷两种气体?方法一：通入溴水中方法二：通入酸性高锰酸钾溶液中方法三：燃烧观察火焰颜色第24页哪个稳定？第25页C-C单键键长：单键键长：1.5410-10m,键能：键能：345.6 kJmol-1 C=C 双键键长：双键键长：1.3310-10m，键能：，键能：610.9kJmol-1 （小于单键两倍）（小于单键两倍）从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼活泼第26页乙烯与溴水反应有机物分子里不饱和碳原子跟其有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合而生成它原子或原子团直接结合而生成新物质反应。新物质反应。加加 成成 反反 应应反应方程式：反应方程式：CH2=CH2+Br2 CH2CH2Br Br1，2-二溴乙烷二溴乙烷第27页CHCH3 3CHCH3 32.加成反应加成反应CHCH3 3CHCH2 2ClCl H H2 2CHCH2 2=CH=CH2 2+催化剂催化剂 HCl HClCHCH2 2=CH=CH2 2+催化剂催化剂 H H2 2O OCHCH2 2=CH=CH2 2+催化剂催化剂CHCH3 3CHCH2 2OHOH（X2、H2、HX、H2O）第28页CHCH2 2=CH=CH2 2催化剂？+CH +CH2 2=CH=CH2 2 +CH +CH2 2=CH=CH2 2 +CH +CH2 2=CH=CH2 2第29页第30页 由相对分子质量小化合物分子相互结合成为相对分子质量很大化合物反应。聚合反应（3）聚合反应）聚合反应n CHCH2 2=CH=CH2 2 CHCH2 2-CH-CH2 2 n n催化剂加聚反应加聚反应CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2n单体单体 链节链节聚合度聚合度(加聚反应加聚反应)第31页第32页乙烯可用作催熟剂第33页五、乙烯用途第34页主要化工原料：主要化工原料：乙烯产量衡量一个国家石油化工水平乙烯产量衡量一个国家石油化工水平植物生长调整剂：催熟剂植物生长调整剂：催熟剂 假如把青桔子和熟苹果放在同一个塑料假如把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里袋里,系紧袋口系紧袋口,这么一段时间后青桔子就能这么一段时间后青桔子就能够变黄、成熟。够变黄、成熟。第35页1、关于乙烯分子结构说法中，错误是、关于乙烯分子结构说法中，错误是（）A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=C双键；双键；B乙烯分子里全部原子共平面；乙烯分子里全部原子共平面；C乙烯分子中乙烯分子中C=C双键键长和乙烷分子中双键键长和乙烷分子中 CC单键键长相等。单键键长相等。D乙烯分子里各共价键之间夹角为乙烯分子里各共价键之间夹角为120。C课堂练习课堂练习第36页2、除去乙烷中混有少许乙烯方法，、除去乙烷中混有少许乙烯方法，正确是（正确是（）A.通入氯气后进行光照通入氯气后进行光照 B.通入溴水通入溴水 C.通入澄清石灰水通入澄清石灰水 D.点燃点燃 E.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液B课堂练习课堂练习第37页3、能用于判别甲烷和乙烯试剂是、能用于判别甲烷和乙烯试剂是()A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液AB课堂练习课堂练习第38页烯烃命名烯烃命名1.1.系统命名法系统命名法：同烷烃类似。：同烷烃类似。n 选主链选主链：选：选含有双键碳链含有双键碳链作为主链；作为主链；n 编号编号：从：从距离双键最近距离双键最近一端开始编号；一端开始编号；n 书写书写：把：把双键中碳原子位号较小双键中碳原子位号较小编号写在编号写在名称名称“烯烯”前面。前面。第39页n比如：比如：3 3，3-3-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯2134CHCH2CCH3CH35CH36123456CH2CHCH CH2CH2CH3CH27CH28CH393-丙基丙基-1-己烯己烯第40页二、烯烃二、烯烃 二烯烃二烯烃1、烯烃、烯烃 CH3CH=CH2 +Br2CH3CH=CH2 +H2 CH3CH=CH2 +HCl加成反应加成反应n CHn CH3 3CHCH =CH=CH2 2 CH-CH CH-CH2 2 n n催化剂催化剂CHCH3 32C3H6+9O2 6CO2+6H2O 点燃氧化反应氧化反应加聚反应加聚反应 CH3CHBrCH2Br催化剂催化剂 CH3CH2CH3 催化剂催化剂 CH3CHClCH3（1）通式：）通式：CnH2n (n2)（2）烯烃同系物依次相差一个）烯烃同系物依次相差一个CH2原子团，物理性原子团，物理性 质伴随碳原子数增加而发生有规律递变质伴随碳原子数增加而发生有规律递变 （如状态由气（如状态由气液液固，熔沸点逐步升高）固，熔沸点逐步升高）（3）烯烃化学性质与乙烯相同，如都能起加成）烯烃化学性质与乙烯相同，如都能起加成 反应、氧化反应、聚合反应。反应、氧化反应、聚合反应。第41页2、二烯烃二烯烃（1）概念：分子里含有两个双键链烃叫做二）概念：分子里含有两个双键链烃叫做二 烯烃。烯烃。（2）通式：）通式：CnH2n-2 (n4)（3）主要二烯烃：）主要二烯烃：CH2=CH CH=CH2 1,3 丁二烯丁二烯CH2=CH C=CH2 CH3异戊二烯异戊二烯（4）二烯烃也能发生加成、聚合反应）二烯烃也能发生加成、聚合反应CH2=CH CH=CH2+Br21,2-加成加成1,4-加成加成CH2=CH CHBr CH2BrnCH2=CH CH=CH2nCH2=CH C=CH2 CH3催化剂催化剂催化剂催化剂 CH2 CH=CH CH2nCH2Br CH=CH CH2Br CH2 CH=C CH2n CH3第42页 乙烯化学性质：（1）氧化反应）氧化反应点燃燃烧：C2H4+3O2 2CO2+2H2O能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）加成反应）加成反应能与卤素单质、卤化氢、氢气以及水发生加成反应。（3）加聚反应）加聚反应n CH2=CH2 CH2-CH2n催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2 CH3CH3CH2=CH2+HOH CH3CH2OH催化剂催化剂催化剂第43页v塑料是一个优良有机高分子材料，在工农业生产中被广泛应用，塑料种类很多，其中PVC、U-PVC、PP-R三种塑料最为常见。请同学们课外查阅资料，回答：这三种塑料分别是由什么有机物制成？它们 有什么优良性能？n练习：第44页