浙江红山茶花瓣与花蕊活性成分对比分析.pdf

香料香精化妆品FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS2024年4月第2期Apr.2024,No.2原料与配方99www.ffc-www.ffc-作 者上海林清轩生物科技有限公司，上海 201612 臧福坤 高宏旗 邓全知 宫俊文 曲子越 曹义苗 李广涛浙江红山茶花瓣与花蕊活性成分对比分析摘 要为比较浙江红山茶花瓣、花蕊的化学成分及生物活性差异，分别对新鲜花瓣、花蕊提取液中各类成分的总量及单体含量进行了定量分析，并测试了 2 种提取物的 DPPH 自由基清除率。结果发现：花瓣中总黄酮、总花色苷、鞣花酸、儿茶素含量较高，而花蕊中总酚、总氮、苹果酸、乳酸、脯氨酸含量较高；两种提取液中均未检出咖啡因；两种提取物均具有很好的抗氧化活性，但花蕊提取物更强一些。表明浙江红山茶花瓣、花蕊的化学成分及生物活性存在显著差异。关键词浙江红山茶 花瓣 花蕊 活性成分 差异Comparative Analysis of Active Components between Camellia Chekiangoleosa Petals and Flower CoresZANG Fukun GAO Hongqi DENG Quanzhi GONG Junwen QU Ziyue CAO Yimiao LI Guangtao(Shanghai Forest Cabin Bio-tech Co.,Ltd.,Shanghai 201612,China)Abstract:In order to find out the components and biological activity differences between Camellia chekiangoleosa petals and flower cores,the total amount and monomer content of various compounds and the DPPH free radical scavenging rate of both extracts were quantified respectively.Results showed that the contents of total flavonoids,total anthocyanins,ellagic acid and catechin in the petals were much higher than those in the flower cores.In comparison,the contents of total polyphenols,total nitrogen,malic acid,lactic acid and proline in the flower cores were much higher than those in the petals.Caffeine was not detected in both extracts.Both extracts had strong antioxidant activities,but the flower core extract was much stronger.Concerning the active components and biological activity,these findings showed that there were a lot of differences between the Camellia chekiangoleosa petals and flower cores.Keywords:Camellia chekiangoleosa petal flower core active component difference作 者 简 介臧福坤（1986），男，硕士，工程师，主要从事植物活性原料的开发与应用。联系电话：[phone]E-mail:rockandroll_DOI:10.20099/j.issn.1000-4475.2023.0071收稿日期：2023-03-17；修回日期：2023-05-24山茶属（Camellia）是山茶科（Theaceae）最大的属，该属植物约 20 组，280 个原种，其中85%分布于我国南部地区1，是典型的华夏植物区系代表植物。红山茶组（Sect.Camellia）是山茶属中种类最多的类群，而我国是红山茶组植物的分布中心，具有丰富的种质资源，如著名的观赏类花木山茶（C.japonica）和滇山茶（C.reticulata），以及重要的木本油料树种浙江红花油茶（C.chekiangoleosa）等2。在化妆品领域，国外对红山茶的研究以山茶（C.japonica）为主，如 Piao 等3研究发现山茶花的乙醇提取物具有很好的抗氧化活性，且与提取物中含有槲皮素、山奈酚等黄酮类化合物有关。Karadeniz 等4从山茶花中提取分离得到了山茶皂苷 A，该化合物可以抑制由 UVA 诱导的基质金属原料与配方2024 年 4 月香料香精化妆品100www.ffc-www.ffc-蛋白酶-1（MMP-1）的产生，从而具有潜在的抗光老活性。Cho 等5通过植物愈伤组织培养技术获得了山茶花胎盘组织，并通过大量细胞及临床测试证明，该组织提取液具有改善头皮健康和促进头发生长的潜力。浙江红花油茶又名浙江红山茶，是我国特有木本油料来源之一，主要分布于浙江南部、安徽南部、江西东北部和福建北部海拔 600 1 300 米的山地6，除了山茶籽外，其花、叶同样具有很高的经济价值。杨柳7通过主成分分析发现，浙江红山茶花的营养品质综合评分高于腾冲、广宁红山茶花以及普通白山茶花。曹义苗等8分析发现，浙江红山茶花中的总酚、总黄酮含量明显高于腾冲和宛田山茶花。以浙江红山茶新鲜花瓣、花蕊为研究对象，对两者的提取液中总酚、总黄酮、总花色苷、总氮、多酚类成分、/-羟基酸、游离氨基酸、咖啡因进行定量分析，比较差异，以期为浙江红山茶花在化妆品领域的进一步开发应用提供参考。1 试验部分1.1 主要材料、试剂与仪器初开期新鲜红山茶花，采自浙江省青田县大垟山，海拔 800 米以上，清晨采摘后于保温箱内用冰袋冷藏保存，至提取开始间隔约 24 h。提取前手工去除花萼，分离花瓣和花蕊，其中花蕊部分包括雄蕊、雌蕊和花托。无水碳酸钠、硫酸钾、九水合硝酸铝，上海泰坦科技；福林酚、一水合没食子酸标准品（纯度 98%）、芦丁标准品（纯度 98%），国药集团化学试剂有限公司；亚硝酸钠、氢氧化钠、溴甲酚绿-甲基红指示剂，上海凌峰化学试剂有限公司；儿茶素、槲皮素、金丝桃苷、鞣花酸、山奈酚、原儿茶酸，上海诗丹德生物技术有限公司；水杨酸、苹果酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、羟基乙酸、扁桃酸，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；17 种氨基酸混标，中国计量院；咖啡因（纯度 98.5%），酒泉大得利制药股份有限公司；1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH，纯度 96%），国药集团化学试剂有限公司。以上试剂除特殊说明外均为分析纯。LLJ-B12K1 型料理机，小熊电器股份有限公司；KQ-700DE 型数控超声波清洗器，昆山超声仪器有限公司；UV-4802 型紫外可见分光光度计，尤尼柯（上海）仪器有限公司；SH220F 型石墨消解仪、K9840 型自动凯氏定氮仪，海能未来技术集团股份有限公司；Agilent 1290 Infinity /Ultivo TQ（G6465A）型三重四极杆液质联用系统，安捷伦科技有限公司；EnSpire 型多功能酶标仪，珀金埃尔默公司。1.2 试验方法1.2.1 花瓣、花蕊水分含量测定使用干燥失重测定法，称取约 10 g（精确至 0.01 g）新鲜花瓣或花蕊，用鼓风式干燥箱于 105 干燥至恒重，再于干燥器中冷却至室温后称重。水分含量按式（1）计算。w=(m0 m1)/m0100（1）式中，w为水分含量，%；m0为烘干前样品重量，g；m1为烘干后样品重量，g。1.2.2 花瓣、花蕊测试储备液制备称取 80.00 g 新鲜花瓣或花蕊加入料理机破壁杯中，再加入 320 mL 体积分数 60%乙醇溶液，开1 档破壁 1 min，将料液转移至 1 L 三角瓶中，再补加 320 mL 相同的乙醇溶液，于 50 下以 60%功率超声提取 1 h。提取结束后冷至室温，用 0.22 m 有机滤膜过滤，收集滤液。滤渣再用 320 mL 体积分数 60%乙醇溶液以相同条件提取并过滤。合并提取液，转入 1 L 容量瓶中，用相同乙醇溶液定容。1.2.3 储备液含量测定使用干燥失重测定法，移取 25 mL 储备液，使用鼓风式干燥箱于 105 干燥至恒重，再于干燥器中冷却至室温后称重（精确至 0.000 1 g）。储备液质量浓度按式（2）计算。=106m2/V（2）式中，为储备液质量浓度，g/mL；m2为提取液干燥后重量，g；V 为提取液体积，mL。1.2.4 总酚、总黄酮、总花色苷、总氮含量测定将储备液稀释 50 倍，参考 GB/T 83132018的检测方法9，采用福林酚法测定总酚含量；将储备液稀释 5 倍，采用亚硝酸钠-硝酸铝-氢氧化钠显色法测定待测液总黄酮含量10，采用 pH示差法测定总花色苷含量11；参考 GB 5009.5201612，采用凯式定氮法测定储备液总氮含量。1.2.5 多酚类化合物含量测定采用液相色谱-质谱联用法，色谱条件：色谱柱Agilent Eclipse Plus C18 RRHD（50 mm2.1 mm 第 2 期原料与配方臧福坤，等：浙江红山茶花瓣与花蕊活性成分对比分析101www.ffc-1.8 m），柱温 35；流动相 A 为水（含体积分数0.1%的甲酸），B 为甲醇。梯度洗脱程序（均为体积分数）：0 1 min，5.0%B；1 5 min，30%B；5 11 min，95%B；11 15 min，95%B；15 18 min，5%B。流速为 0.3 mL/min，进样量为 5 L。质谱条件：采用 Agilent Ultivo TQ（G6465A）型液质联用系统；ESI 离子源，正离子扫描模式；毛细管电压为 3.5 kV；干燥气温度为 300，流速为 7 L/min；鞘气温度为 250，流速为 11 L/min；雾化气压力为 15 psi（103.42 kPa）。将儿茶素、槲皮素、金丝桃苷、芦丁、没食子酸、鞣花酸、山奈酚、原儿茶酸配制成质量浓度为 0.05、0.20、0.50、1.00、2.00 g/mL 的系列混合标准工作溶液。以质量浓度为横坐标、峰面积为纵坐标，绘制各多酚化合物的标准工作曲线，各多酚化合物在测试质量浓度范围内线性良好。花瓣、花蕊储备液直接进样，外标法定量。1.2.6/-羟基酸含量测定采用液相色谱法，色谱条件：色谱柱 Agilent Eclipse Plus C18（250 mm4.6 mm5 m），柱温25 ；流动相 A 为甲醇，B 为 0.1 mol/L KH2PO4水溶液，以 95%（体积分数）B 等浓度洗脱，流速为 1.0 mL/min；进样量为 10 L，检测波长为214 nm。将水杨酸、苹果酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、羟基乙酸、扁桃酸配制成不同质量浓度梯度的混合标准工作溶液，以质量浓度为横坐标、峰面积为纵坐标，绘制各/-羟基酸的标准工作曲线，其中苹果酸在 200 2 000 g/mL 范围内线性关系良好，其余各羟基酸在 20 100 g/mL 范围内线性关系良好。花瓣、花蕊储备液直接进样，外标法定量。1.2.7 游离氨基酸含量测定采用液相色谱-质谱联用法，色谱条件：色谱柱为 Poroshell 120 HILIC-Z（100 mm2.1 mm 2.7 m），柱温为 35 ；流动相 A 为 20 mmol/L 醋酸铵水溶液，用甲酸调整 pH 至 3，B 为乙腈（含体积分数 0.1%的甲酸）。梯度洗脱程序（均为体积分数）：0 11.5 min，90%60%B；11.5 12.0 min，60%90%B；12.0 16.0 min，90%B。流速 0.3 mL/min，进样量 5 L。质谱条件：采用 Agilent Ultivo TQ(G6465A)系统；ESI 离子源，正离子扫描模式；毛细管电压为 3.5 kV；干燥气温度为 250，流速为 7 L/min；鞘气温度为 350，流速为 11 L/min；雾化气压力为 15 psi（103.42 kPa）。将 17 种 氨 基 酸 混 标 母 液 分 别 稀 释 102、2102、5102、2103、5103、104倍，得到系列标准工作溶液，用上述方法测试，以质量浓度为横坐标、峰面积为纵坐标，绘制各氨基酸的标准工作曲线，各氨基酸在测试质量浓度范围内线性良好。花瓣、花蕊储备液直接进样，外标法定量。1.2.8 咖啡因含量测定采用液相色谱法。色谱条件：SB-AQ C18色谱 柱（250 mm4.6 mm5 m），柱 温 35 ；流动相为体积分数 50%的甲醇水溶液，流速为 1.0 mL/min；进样量为 10 L，检测波长为 275 nm。以咖啡因质量浓度为横坐标、峰面积为纵坐标绘制标准曲线，在 10 200 mg/L 范围内线性关系良好。花瓣、花蕊储备液直接进样，外标法定量。1.2.9 含量计算各类物质及各单体成分含量按每克绝干原料中的质量计算，如式（3）所示。=CDfVe/m(1 w)（3）式中，为各成分的质量比含量，mg/g；C为各成分的测试质量浓度，mg/L；Df为稀释因子；Ve为提取液体积，L；m 为原料鲜重，g；w 为新鲜原料的水分含量。1.2.10 DPPH 自由基清除率测定根据储备液质量浓度将储备液稀释为 5、10、20、30、40、50 g/mL 的待测液，参考 T/SHRH 0062018 测定 DPPH 自由基清除率13。为便于比较，以测试液稀释比例为横坐标，以 DPPH 自由基清除率为纵坐标，绘制线性相关曲线，根据回归方程及储备液质量浓度计算 IC50值。2 结果与讨论2.1 总酚、总黄酮、总花色苷含量植物多酚是一个庞大的化合物家族，包括酚酸、丹宁、黄酮、花色素、单体或低聚儿茶素、木脂素、新木脂素等各类化合物，除具有广泛的抗氧化活性外，还具有抑制基质金属蛋白酶、抗紫外损伤和氧化应激、增强细胞活力、抗炎、抗菌等生物活性14，因此可用于功效化妆品开发。表 1 列出了花瓣、花蕊中总酚、总黄酮及总花色苷含量。可见，花蕊中的总酚含量高于花瓣，约为花瓣中的 1.1 倍，而花瓣中的总黄酮及总花色原料与配方2024 年 4 月香料香精化妆品102www.ffc-www.ffc-苷含量却显著高于花蕊，分别为花蕊中的 1.9 倍和 12 倍。根据没食子酸的分子质量 170.12 g/mol和芦丁的分子质量 610.52 g/mol，将总酚和总黄酮的质量含量转换为物质的量含量，再计算可知花瓣中总黄酮约占总酚的 54.47%，而花蕊中仅占约25.72%，说明花瓣总酚中黄酮类成分占优，而花蕊总酚中则是其他多酚占优。黄酮类化合物具有广泛的生物活性，在化妆品中可以发挥抗皱、美白、抗炎、对抗肌肤敏感等诸多功效。表 1 花瓣和花蕊中总酚、总黄酮和总花色苷含量类别总酚/mg (GAE)g-1总黄酮/mg (RE)g-1总花色苷/(mg g-1)花瓣178.04348.013.11花蕊199.37184.060.26王佳童15研究发现，红色系山茶花中主要色素成分是花色素及其苷类，且以矢车菊素-3-O-葡萄糖苷为主。花瓣提取液呈酒红色，而花蕊提取液则呈淡黄色，这应该是花瓣中含有较多花色苷的原因。颜色较深的植物提取物在护肤品中的用量会受到限制，尤其像含有花色苷这类对光、热、氧、pH 敏感16化合物的化妆品，其质量稳定性也很难控制。因此，开发花色苷稳定化技术对于扩展其在化妆品中的应用至关重要。目前，添加辅色剂、包裹、酰基化、形成吡喃型花色苷是增加花色苷稳定性的主要途径。2.2 多酚类化合物含量如表 2 所示，在所检 8 种多酚类化合物中，花瓣提取液中检测到 7 种，花蕊提取液种检测到 6种，其中5种为花瓣、花蕊提取液共有。除没食子酸、原儿茶酸外，其余 6 种化合物均为黄酮或类黄酮化合物，在总黄酮含量测定中均能显色。虽然花瓣中金丝桃苷、芦丁、山奈酚 3 种比较典型的黄酮类化合物含量低于花蕊，但由于类黄酮化合物鞣花酸和儿茶素含量远高于其他几种化合物，且两者在花瓣中的含量分别为花蕊中的 3.9 倍和 3.2倍，这就使花瓣中所检黄酮类化合物总量仍高于花蕊，与 2.1 中结果具有一致性。Ortiz-Ruiz 等17发现了鞣花酸不同以往的美白机理，即鞣花酸对酪氨酸酶并不具有抑制活性，而是因为其强大的抗氧化能力，使黑色素合成过程中的中间产物邻醌、半醌被还原，从而减少黑色素的合成。表 2 花瓣和花蕊中多酚类化合物含量 单位：mg g-1化合物名称花瓣花蕊儿茶素11.792 73.731 1槲皮素0.006 0金丝桃苷0.108 90.329 0芦丁0.005 00.037 0没食子酸0.137 7鞣花酸21.826 65.541 5山奈酚0.006 00.017 2原儿茶酸0.049 22.3/-羟基酸含量从花瓣、花蕊提取液中共检出 3 种-羟基酸，分别是苹果酸、乳酸和羟基乙酸，如表 3 所示，未检出-羟基酸。花蕊中苹果酸、乳酸含量较为丰富，分别是花瓣中的 1.2 倍和 3.6 倍，而花瓣中羟基乙酸含量则为花蕊中的 1.8 倍。表 3 花瓣和花蕊中的-羟基酸含量 单位：mg g-1类别苹果酸乳酸羟基乙酸花瓣79.851.221.69花蕊98.954.390.93苹果酸、乳酸、羟基乙酸从化学结构上看均为-羟基酸，在化妆品中属于第一代果酸，化妆品安全技术规范（2015 年版）规定最大允许使用含量为 6%（质量分数）。果酸具有剥脱角质、增加真皮层厚度、抗紫外损伤等功效。作用于表皮时，果酸可以通过促进角质细胞程序性死亡加快表皮更新速度。然而，使用浓度、pH 值、暴露时间等因素会影响果酸的使用安全性，使用不当会导致皮肤发红、水肿、烧灼、瘙痒等副作用发生18。一般认为果酸含量越低，其使用安全性越高19。2.4 含氮类化合物含量从花瓣、花蕊提取液中共检出 15 种游离氨基酸，其中脯氨酸在花蕊中的含量远高于其他氨基酸，约为花瓣中的 95.5 倍，如表 4 所示。此外，除胱氨酸、谷氨酸和赖氨酸外，其他氨基酸在花蕊中的含量均显著高于花瓣，从而花蕊中游离氨基酸总量约为花瓣中的 14.5 倍。由各氨基酸中氮原子质量百分比计算游离氨基酸总氮含量，其在花瓣提取液中的含量约为总氮含量的 3.32%，而在第 2 期原料与配方臧福坤，等：浙江红山茶花瓣与花蕊活性成分对比分析103www.ffc-花蕊中则为 14.69%。表 4 花瓣和花蕊中游离氨基酸、咖啡因及可溶性总含量 单位：mg g-1化合物名称花瓣花蕊丙氨酸0.020 00.111 2精氨酸0.007 50.096 7天冬氨酸0.034 00.194 5胱氨酸0.136 80.067 5谷氨酸0.106 50.506 7甘氨酸组氨酸0.007 80.011 5异亮氨酸0.004 50.009 0亮氨酸0.004 30.039 3赖氨酸0.010 80.009 4甲硫氨酸苯丙氨酸0.003 90.080 2脯氨酸0.045 54.345 4丝氨酸0.001 90.039 5苏氨酸0.002 80.0435酪氨酸0.003 70.016 6缬氨酸0.003 70.036 8咖啡因氨基酸总氮0.047 50.686 5可溶性总氮1.430 34.673 4氨基酸在化妆品中除了发挥保湿作用外，部分氨基酸还具有抗炎、促进胶原蛋白和细胞间脂质生成的作用20。Diaz 等21通过细胞试验、3D重组皮肤模型试验和人体试验，验证了添加牛磺酸、精氨酸和甘氨酸组合物的护肤品具有保湿、褪红、缓解刺激及修复皮肤损伤的功效。此外，在花瓣、花蕊提取液中均未检出咖啡因。Fujimori 等22使用液相色谱法分析发现，茶梅（C.sasanqua）和山茶（C.japonica）的花瓣和花蕊中均未检出咖啡因。Nagata23使用气相色谱法分析发现，5 个不同的红山茶品种的叶中同样也未检出咖啡因。由此推测红山茶组植物可能均不含咖啡因。2.5 DPPH 自由基清除率经测试，花瓣和花蕊测试储备液的质量浓度分别为 5 547.48 g/mL 和 9 438.53 g/mL。表 5 为不同质量浓度下花瓣和花蕊提取液的 DPPH 自由基清除率。使用 Microsoft Office Excel 2019 进行无重复双因素方差分析，结果如表 6 所示。可见，FFcrit，且 P0.01，表明花瓣和花蕊提取液的DPPH 自由基清除率存在极显著差异。表 5 不同质量浓度下花瓣和花蕊提取液的 DPPH 自由基清除率(MeanSEM)提取液质量浓度/(g mL-1)DPPH 自由基清除率/%花瓣花蕊511.920.3219.180.291023.830.4836.050.352043.360.5062.970.343069.290.4680.800.384081.160.4388.470.375083.420.2489.240.37表 6 无重复双因素方差分析结果差异源SSdfMSFPFcrit行338.441 41338.441 426.114 23.737 9E-036.607 9列8 846.032 251 769.206 4136.512 12.430 8E-055.050 3误差64.800 3512.960 1总计9 249.273 911根据表 5 绘制 DPPH 自由基清除率与提取液质量浓度相关曲线，如图 1 所示。根据所得线性方程计算可得，花瓣和花蕊提取液的 DPPH 自由基清除率 IC50值分别为 21.76 g/mL 和 15.12 g/mL，一定程度上说明花瓣和花蕊提取物均有很好的抗氧化活性，但花蕊提取物优于花瓣提取物，这与花蕊提取物中存在较多的多酚存在一定正相关性。www.ffc-原料与配方2024 年 4 月香料香精化妆品104www.ffc-3 结论以浙江红山茶花瓣、花蕊为研究对象，对两者提取液中的总酚、总黄酮、总花色苷、总氮、多酚类化合物、/-羟基酸、游离氨基酸、咖啡因进行了定量分析。结果发现，花瓣和花蕊中各类成分存在显著差异。花瓣中总黄酮、总花色苷、鞣花酸、儿茶素等含量显著高于花蕊，而花蕊中总酚、总氮、苹果酸、乳酸、脯氨酸等含量则显著高于花瓣。此外，花瓣和花蕊中均未检出咖啡因。DPPH 自由基清除率在一定程度上表明，花瓣和花蕊提取物均具有较好的抗氧化活性，但花蕊提取物更强一些。在对山茶花瓣或花蕊提取液作进一步应用时，应采用适当的稳定化技术、分离纯化技术及评估手段，避免花色苷、果酸等成分给提取物的稳定性或安全性带来负面影响。参考文献1 张宏达,任善湘.中国植物志,第 49 卷第 3 分册 M.北京:科学出版社,1998:4.2 倪穗.山茶属红山茶组植物系统学研究 D.南京:南京林业大学,2007:1.3 PIAO M J,YOO E S,KOH Y S,et al.Antioxidant effects of the ethanol extract from flower of Camellia japonica via scavenging of reactive oxygen species and induction of antioxidant enzymes J.International Journal of Molecular Sciences,2011,12:2618-2630.4 KARADENIZ F,OH J H,KIM H R,et al.Camellioside A,isolated from Camellia japonica flowers,attenuates UVA-induced production of MMP-1 in HaCaT keratinocytes via suppression of MAPK activation J.Experimental and Therapeutic Medicine,2021,21(16):1-6.5 CHO W K,KIM H I,PAEK S H,et al.Gene expression profile of human follicle dermal papilla cells in response to Camellia japonica phytoplacenta extract J.FEBS Open Bio,2021,11:633-651.6 陈雄第,沈苏军,王毅,等.对青田县浙江红花油茶资源开发提升的探析 J.农业灾害研究,2021,11(3):188-189,192.7 杨柳.油茶花的营养功能研究及产品开发 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