有机化学专题复习推断题1.doc

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有机化学专题复习——有机物推断与合成
二. 重点、难点
1. 有机物综合推断地基本思路和性质地利用是本节地重点；
2. 有机合成是本节地难点

三. 具体内容
1. 有机合成地基本思路
2. 各类有机物地基本性质
3. 合成类型中地常见思路

【典型例题】
[例1] （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气地食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
—O—CH2—COOH发生酯化反应地产物.
（1）甲一定含有地官能团地名称是________________________
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气地相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_________.个人收集整理 勿做商业用途
（3）苯氧乙酸有多种酯类地同分异构体，其中能与FeCl2溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物地同分异构体是（写出任意2种地结构简式）个人收集整理 勿做商业用途
（4）已知：

R—ONaR—O—R’ （R—、R’—代表烃基）
菠萝酯地合成路线如下：

① 试剂X不可选用地是（选填字母）（ ）
A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液
C. NaHCO3溶液 D. Na
② 丙地结构简式是_______________，反应II地反应类型是______________
③ 反应IV地化学方程式是____________________________
答案：（1）羟基； （2）CH2=CH-CH2-OH
（3） （答对其中任意两个均给分）
（4）① ac；② ClCH2COOH；取代反应；
③
解析：考查信息、计算和物质性质地综合运用.

[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成.下面是一种高分子催化剂（VII）合成路线地一部分（III和VI都是VII地单体：反应均在一定条件下进行：化合物I-III和VII中含N杂环地性质类似于苯环）：个人收集整理 勿做商业用途

回答下列问题：
（1）写出由化合物I合成化合物II地反应方程式__________（不要求标出反应条件）
（2）下列关于化合物I、II和III地说法中，正确地是_________（填字母）
A. 化合物I可以发生氧化反应
B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气
C. 化合物II可以发生水解反应
D. 化合物III不可以使溴地四氯化碳溶液褪色
E. 化合物III属于烯烃类化合物
（3）化合物VI是________（填字母）类化合物.
A. 醇 B. 烷烃 C. 烯烃 D. 酸 E. 酯个人收集整理 勿做商业用途
（4）写出2种可鉴别V和VI地化学试剂___________________________
（5）在上述合成路线中，化合物IV和V催化剂地作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式______________（不要求标出反应条件）.个人收集整理 勿做商业用途
答案：（1）Ⅰ物质和乙酸地酯化方程式；（2）AC；（3）E；（4）指示剂、溴水、高锰酸钾溶液、水；（5）CH2=CH2+CH3COOH+O2→CH2=CHOOCCH3+H2O个人收集整理 勿做商业用途
解析：考查未知物质根据反应特点分析反应.

[例3] 苯恶布洛芬是一种消炎镇痛地药物.它地工业合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）长期暴露在空气中会变质，其原因是___________.
（2）由A到B地反应通常在低温进行.温度升高时，多硝基取代副产物会增多.下列二硝基取代物中，最可能生成地是__________.（填字母）个人收集整理 勿做商业用途

（3）在E地下列同分异构体中，含有手性碳原子地分子是________.（填字母）

（4）F地结构简式：_______________.
（5）D地同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H地结构简式是_____.高聚物L由H通过肽键连接而成，L地结构简式是_______.个人收集整理 勿做商业用途
答案：（1）酚类化合物易被空气中地O2氧化 （2）a （3）ac
（4）
（5） 或
解析：考查生活中物品地化学推断.

[例4] A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们地关系如下图所示：

（1）化合物C地分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成地一溴化物只有两种，则C地结构简式为_________________________；个人收集整理 勿做商业用途
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C地小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为______，D具有地官能团是________；个人收集整理 勿做商业用途
（3）反应①地化学方程式是________________；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团地A地同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能地结构简式是_________________；个人收集整理 勿做商业用途
（5）E可能地结构简式是_____________________.
答案：

解析：根据官能团地性质推断物质.

[例5] A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链地有机化合物，B地结构简式为_________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D地结构简式为：___________个人收集整理 勿做商业用途
（2）G能发生银镜反应，也能使溴地四氯化碳溶液褪色，则G地结构简式为 _.
（3）⑤地化学方程式是___________⑨地化学方程式是____________
（4）①地反应类型是_____；④地反应类型是_____；⑦地反应类型是______；
（5）与H具有相同官能团地H地同分异构体地结构简式为_______
答案：（1），
（2），
（3）

（4）水解，取代，氧化
（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH
解析：考查各官能团性质地综合推断.

[例6] 某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关地反应框图如下：

（1）写出下列反应地反应类型：
S→A第①步反应__________________、B→D___________________
D→E第①步反应__________________、A→P___________________
（2）B所含官能团地名称是_______________.
（3）写出A、P、E、S地结构简式：
A：__________、P：_______；E：________、S：__________.
（4）写出在浓H2SO4?存在并加热地条件下，F与足量乙醇反应地化学方程式：__________
（5）写出与D具有相同官能团地D地所有同分异构体地结构简式：______
答案：（1）取代（或水解）反应 加成反应 消去反应 酯化（或取代）反应（2）碳碳双键 羧基 个人收集整理 勿做商业用途
（3）

（4）

（5）

解析：考查有机物之间地综合推断.

[例7] 下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物.

回答下列问题：
（1）有机化合物A地相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B，则A地结构简式是______________，由A生成B地反应类型是___________________；个人收集整理 勿做商业用途
（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用于下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D地化学方程式是_____________________；个人收集整理 勿做商业用途
（3）① 芳香化合物E地分子式是C8H8Cl2，E地苯环上地一溴取代物只有一种，则E地所有可能地结构简式是_______________________；个人收集整理 勿做商业用途
② E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）.1molG与足量地NaHCO3溶液反应可放出44.8L CO2（标准状况），由此确定E地结构简式是_______.个人收集整理 勿做商业用途
（4）G和足量地B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H地化学方程式是_________，该反应地反应类型是________.个人收集整理 勿做商业用途
答案：

酯化反应 （或取代反应）
解析：考查根据基本熟悉反应类型和物质性质综合推断.

[例8] 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

（1）苯丙酸诺龙地结构推测，它能_______（填代号）.
A. 使溴地四氯化碳溶液褪色
B. 使酸性KMnO4溶液褪色
C. 与银氨溶液发生银镜反应
D. 与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙地一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：已知反应：R—CH2—COOH+Cl2?R—CHCl—COOH+HCl
据以上信息回答（2）~（4）题：
（2）B→D地反应类型是_____________________________________.
（3）C地结构简式为________________________________________.个人收集整理 勿做商业用途
（4）F→G地化学方程式是___________________________________.
答案：（1）AB （2）加成反应 （3）CH3CH2（C6H5）COONa （4）CH3C（C6H5）ClCOOH+2NaOH→（醇，加热）CH2=C（C6H5）COONa+NaCl+2H2O个人收集整理 勿做商业用途
解析：考查根据结构判断物质性质和推断.

【模拟试题】
1. 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

已知：① 化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴地四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；个人收集整理 勿做商业用途
② B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③ C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④ E既能使溴地四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；
⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）.
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物地结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中地一组）A_____________，C____________，E_____________.个人收集整理 勿做商业用途
（2）写出分子式为C7H6O2地含有苯环地所有同分异构体地结构简式______.
2. 化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素.苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”地结构式如下：个人收集整理 勿做商业用途

下列关于“苏丹红4号”说法正确地是（ ）
A. 不能发生加成反应
B. 属于芳香烃衍生物
C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 属于甲苯同系物
3. 某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯.则有机物X是（ ）
A. C2H5OH B. C2H4
C. CH3CHO D. CH3COOH

4. 可用于鉴别以下三种化合物地一组试剂是（ ）

乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
① 银氨溶液 ② 溴地四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液
A. ②与③ B. ③与④
C. ①与④ D. ①与②
5. 某有机物地结构简式为CH2＝CH—CH2OH.下列关于该有机物地叙述不正确地是（ ）
A. 能与金属钠发生反应并放出氢气
B. 能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C. 能发生银境反应
D. 在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
6. 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产地合成色素.结构简式如下图.关于苏丹红说法错误地是（ ）
A. 分子中含一个苯环和一个萘环 B. 属于芳香烃
C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 能溶于苯

7. 聚甲基丙烯酸羟乙酯地结构简式为，它是制作软质隐形眼镜地材料.请写出下列有关反应地化学方程式：
（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
（3）由乙烯制备乙二醇
8. 苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用.它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备地，它们地结构简式如下所示：个人收集整理 勿做商业用途

（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）
（提示：可表示为）

（A） （B） （C） （D）
（1）苏丹红一号地化学式（分子式）为
（2）在下面化合物（A）～（D）中，与2－萘酚互为同分异构体地有（填字母代号） .
（3）上述化合物（C）含有地官能团是
（4）在适当地条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE与适量地碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物地结构简式分别是 ，E与碳酸氢钠反应地化学方程式是 .个人收集整理 勿做商业用途
（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4地新化合物，该反应地化学方程式是 ，反应类型是 .个人收集整理 勿做商业用途
9. 环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要地有机溶剂.下面是部分环烷烃及烷烃衍生物地结构简式、键线式和某此有机化合物地反应式（其中Pt、Ni是催化剂）.个人收集整理 勿做商业用途
结构简式

Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br

键线式

（环己烷）

（环丁烷）

回答下列问题：
（1）环烷烃与 是同分异构体.
（2） 从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应地环烷烃是 （填名称）.判断依据为 .个人收集整理 勿做商业用途
（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似地开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）.个人收集整理 勿做商业用途
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯地一种方法.试剂 ；现象与结论 .
10. 某有机物X地分子式为C4H8O2.X在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子地有机物Y和Z.Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应.个人收集整理 勿做商业用途
（1）写出X和Z地结构简式：
X ______________，Z ______________.
（2）写出下列反应地化学方程式：Y与浓硫酸地混合物共热发生消去反应；W与新制Cu（OH）2反应
11. 有机物A为茉莉香型香料.

（1）A分子中含氧官能团地名称是__________________________.
（2）C地分子结构可表示为（其中R和R'代表不同地烃基）：

A地化学式是________，A可以发生地反应是________（填写序号字母）.
a. 还原反应 b. 消去反应 c. 酯化反应 d. 水解反应
（3）已知含有烃基R地有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R'地有机物R'—OH地类别属于_____________.个人收集整理 勿做商业用途
（4）A分子结构中只有一个甲基，A地结构简式是_____________.
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物地化学方程式是_____________________.个人收集整理 勿做商业用途
（6）在A地多种同分异构体中，分子结构中除烃基R'含有三个甲基外，其余部分均与A相同地有_____________种.个人收集整理 勿做商业用途
12. 四川盛产五倍子.以五倍子为原料可制得化合物A.A地结构简式如下图所示：

请解答下列各题：
（1）A地分子式是 .
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A.请写出B地结构简式： .个人收集整理 勿做商业用途
（3）请写出A与过量NaOH溶液反应地化学方程式： .
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物地原料之一.C可以看成是B与氢气按物质地量之比1∶2发生加成反应得到地产物.C分子中无羟基与碳碳双键直接相连地结构，它能与溴水反应使溴水褪色.请写出C与溴水反应地化学方程式： 【试题答案】个人收集整理 勿做商业用途
1. （1）A：HO－－CH2CH＝CH2 C：NaO－－CH2CHO E：HO－－CH＝CH2（或相应地间位、邻位）；个人收集整理 勿做商业用途
（2）HO－－CHO ； ；
HCOO－ ；－COOH
2. BC 3. C 4. A 5. C 6. B
7. （1）nCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
CH2＝C（CH3）COOH＋HOCH2OH
CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋H2O
（3）由乙烯制备乙二醇
CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br CH2Br—CH2Br＋2OH－→HOCH2CH2OH＋2Br－个人收集整理 勿做商业用途
8. （1）C15H12N2O；（2）（A）（B）（C）；（3）碳碳双键；醛基
（4） ；
＋2NaHCO3＝＋2H2O＋2CO2↑
（5）＋2CH3CH2OH＋2H2O 酯化反应
9. （1）同碳原子数地烯烃；（2）环丙烷；环丙烷与H2加成所需温度最低.
（3）+HBr→CH3CH2CH2CH2Br
（4）KMnO4（H+）；能使KMnO4（H+）溶液褪色地为丙烯，不能使KMnO4（H+）溶液褪色地为环丙烷.个人收集整理 勿做商业用途
10.

11. （1）醛基；（2）；a；（3）醇；
（4）

（5）

（6）3
12. （1）C14H10O9
（2）
（3）
（4）或

【试题解析】
1. 根据（1）有苯环和酚羟基；根据（2）有碳碳双键且在碳上有1个氢，说明3个碳没有支链.
2. A中苯环可加成；C中酚羟基可以.
3. 根据X特点既能氧化也能还原，应为醛类物质.
4. 用溴鉴别出乙酰水杨酸，用氯化铁鉴别出酚.
5. A为羟基；B为碳碳双键；D为羟基.
6. 不止含有碳氢元素，不属于烃.
8. （4）根据产生CO2地量推断应有2mol羧基.
11. 第一步把醛基变成羧基，第二步把碳碳双键加成溴；根据C地结构，碳碳双键和醛基相连，根据（3）确定R为苯环，根据只有1个甲基，所以R，没有支链.个人收集整理 勿做商业用途
12. 考查基本官能团性质地判断.

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