1、第七章 醛酮醌思考与练习7-1 写出分子式为C5H10O的醛、酮的所有异构体。7-2 命名下列化合物。 2,4-二甲基己醛 5-甲基-4-己烯-3-酮 1-环己基-2-丙酮 4-苯基-2-戊烯醛 3-氯-2,5-己二酮 -萘甲醛7-3 写出下列化合物的构造式。 7-4 试用合适的原料合成下列化合物。可用相应醇氧化或用付克酰基化反应制得。7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列,并说明理由。丙醇丙酮甲乙醚丙烷 主要考虑:有无氢键形成和分子极性的大小。7-6 乙醛能与水混溶,而正戊醛则微溶于水,为什么?低级醛和酮在水中有相当大的溶解度,这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子
2、形成氢键。但随着分子中碳原子数的增加,羰基在分子中所占的比例减小,形成氢键难度加大,醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应?遵循什么规律? 羰基化合物与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、H2N-Y等试剂易发生加成反应。遵循亲核加成反应规律,即羰基中的碳原子形成反应的正电中心,受到亲核试剂的进攻。7-8在与氢氰酸加成反应中,丙酮和乙醛哪一个反应比较快?为什么?乙醛快;比较醛和酮羰基加成反应的难易,通常考虑两个方面:由于烷基的给电性,羰基上连接的烷基越多,给电性越强,羰基碳原子正电性越小,越不利于亲核试剂的进攻,使得加成反应速度减慢。羰基上连接的烃基越大,
3、则位阻效应越大,亲核试剂就越不容易接近,反应也不易进行。所以在许多亲核加成反应中,酮一般不如醛活泼。7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成?醛和酮与格氏试剂(RMgX)加成,可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。 7-10 下列化合物哪些能和HCN发生加成反应?并写出其反应产物。、; 7-11 丙酮中混有少量丙醛,如何提纯丙酮。在稀的KMnO4作用下回流,丙醛被氧化成丙酸,再加入NaOH溶液使丙酸生成丙酸钠,然后再用蒸馏法蒸出丙酮。7-12 用C3及其以下的醇为原料合成下列化合物。7-13 完成下列反应式,并写出产物的名称。 2-环己烯甲醛缩二甲醇 环己基甲醛缩二甲醇
4、 环己基甲醛 乙醛肟 环己酮腙 丁二酮二肟 甲醛苯腙 对氯苯乙酮-2,4-二硝基苯腙7-14判断正误。 7-15下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO3加成? 能发生碘仿反应的有:、;能与NaHSO3加成的有:、。7-16乙醛与下列哪种试剂能发生反应?并写出反应方程式。只有不与乙醛反应。 7-17下列哪些化合物在稀碱溶液中能发生羟醛缩合反应?写出反应方程式。和; 7-18 用化学方法鉴别下列各组化合物。 7-19完成下列反应。7-20 写出下列化合物的构造式。 习题1. 填空 羰基;醛基;酮基;官能团。 分子间氢键;极性。 蚁醛;福尔马林;防腐。 亲核加成;羰基碳的正电性越强。 To
5、llen试剂、Fehling试剂; NaBH4;催化氢化。 2,4-二硝基苯肼;具有 或 结构;非甲基酮、芳香族甲基酮;芳香;醛与酮。 羰基 醛酮与格氏试剂加成;羟醛缩合。2. 选择 C D C D C D A A3.完成下列化学反应。 4. 在下列反应式中,填上适当的还原剂。 H2,Ni LiAlH4 Zn-Hg/浓HCl H2NNH2,KOH/二甘醇 H2,Ni或LiAlH45. 设计并说明用Schiff试剂检验废水,阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在,再加多量浓硫酸,紫色不褪的话,示有甲醛。或使用Tollen试剂和Fehling试剂。 加亚硫酸氢钠饱和溶液过滤分离加盐酸分离得油层6. 用指定原料合成下列化合物(其他无机试剂任选)。7.推断结构7