三过氧化三丙酮的识别检测技术研究进展.pdf

中国人民公安大学学报(自然科学版)2023 年第 3 期 No.3 2023Journal of People蒺s Public Security University of China(Science and Technology)总第 117 期 Sum117三过氧化三丙酮的识别检测技术研究进展郭林娥1,摇 杨摇 军2(1.云南警官学院科技处,云南昆明摇 650223;2.昆明铁路公安局刑事技术处,云南昆明摇 650000)摘摇 要摇 三过氧化三丙酮(TATP)是一种高能爆炸物,原料易得、制备简单、爆炸威力大、隐蔽性强,普通安检手段难于检测。首先介绍了近年 TATP 的常规检测技术,重点介绍荧光可视化、化学比色传感器和比色传感器阵列 3 种可视化检测 TATP 的方法,然后总结不同检测技术的优缺点,展望 TATP 识别检测技术未来的发展趋势。关键词摇 三过氧化三丙酮;识别;检测;爆炸物中图分类号摇 D918郾 9文献标志码摇 AAdvances in the Identification and DetectionTechniques of Triacetone TriperoxideGUO Lin鄄e1,摇 YANG Jun2(1.Science and Technology Department,Yunnan Police Officer Academy,650032,Kunming,China;2.Criminal Technology Division,Kunming Railway Public Security Bureau,650000,Kunming,China)Abstract:Triacetone triperoxide(TATP)is a high鄄energy explosive,with easily available raw materials,simple preparation,high explosive power and high concealment,which is difficult to detect by ordinarysecurity means.The conventional detection techniques for TATP in recent years are introduced,focusingon three visual methods for TATP detection:fluorescence visualization,chemical colorimetric sensors andcolorimetric sensor arrays.The advantages and disadvantages of different detection techniques are summa鄄rized,and the future development trend of TATP identification detection technology is prospected.Key words:triacetone triperoxide;identification;detection;explosive收稿日期摇2023鄄05鄄26基金项目摇云南省科技计划基础研究专项青年项目(202201AU070067);云南省教育厅科学研究基金项目(2022J0586);云南警官学院校级重点课题(21A017)。第一作者简介摇郭林娥(1989),女,云南曲靖人,博士,讲师。研究方向为法化学研究。E鄄mail:0摇 引言恐怖主义犯罪活动的伤害面广、破坏力强、手段恶劣且多样化,给人民群众带来极大的恐慌,严重威胁国家安全、社会稳定和人民生命财产安全1。三过氧化三丙酮(TATP)原料易得、制备方法简单,爆炸威力巨大(约 1郾 83 TNT 当量),既能作为引发剂又可作为高能材料,是恐怖分子常用的一种炸药。近年来在美国、英国、法国和以色列等国家发生的多起重大爆炸恐怖活动中均出现过 TATP 的“身影冶。例如,2023 年 3 月 23 日比利时警方搜查恐怖袭击嫌犯藏身点的房屋时,查获 15 公斤 TATP 炸药,以及一些制作炸弹的工具2。此外,国内新疆的东突分子两次使用 TATP 制造爆炸案件,云南省也曾查获通过快递邮寄的自制 TATP 爆炸物3。当前,如何识别和检测藏匿于行李、箱包、邮件、车辆及可疑人员身体上的 TATP 是反恐安检部门共同面对的挑战。本文采用文献分析研究方法,对不同的 TATP59郭林娥等:詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬三过氧化三丙酮的识别检测技术研究进展识别检测技术进行分类比较,重点介绍荧光可视化、化学比色传感器和比色传感器阵列 3 种可视化检测TATP 的方法,展望 TATP 识别检测技术未来的发展趋势,为打击恐怖犯罪、防范公共安全风险、刑事侦查提供理论参考,同时为反恐安检部门采购 TATP安检装备提供依据。1摇 三过氧化三丙酮的理化性质三过氧化三丙酮(Triacetone Triperoxide,TATP)由R.Wolffenstein 于1985 年首次合成,为略带酸味的白色粉状晶体,分子为环形结构,分子式为 C9H18O6,分子质量为 222郾 24 g mol-1,结构式见图 1。图 1摇 三过氧化三丙酮分子结构式摇在室温下,TATP 以固体结晶化合物的形态存在,其分子中含有 3 个过氧键(ROOR),易升华,不溶于水,但溶于多种有机溶剂(如丙酮、乙醇等),化学性质极不稳定,具有较高的热感度和极其敏感的撞击感度,在机械刺激、火花、高温等条件下均可引爆。爆炸时,每个 TATP 固态分子迅速分解为 4 个气态分子,既不发光,不产生热量,也不产生燃烧痕迹,但产生的易燃性气体和氧化性气体极端危险,被称为熵炸药、撒旦之母。2摇 三过氧化三丙酮的检测技术针对 TATP 的特殊结构和理化性质,国内外研究者对 TATP 的检测进行了广泛深入的探索,现有的检测技术包括质谱、色谱质谱联用、红外光谱、拉曼光谱、离子迁移谱、电化学、生物免疫法等。2郾 1摇 质谱检测质谱法是将待测物质在离子源中电离后离子化,通过测量不同离子峰的强度而提供物质准确的分子量,用于分析元素组成、同位素的同分异构体、未知物结构的解析等4。该法具有样品用量少、分析快速、灵敏度高、分离和鉴定同时进行等特点,被广泛应用于化学、医药、刑事科学技术、环境等领域。传统的离子源在 TATP 的检测分析中不再适用,目前主要采用选择离子流动管质谱(SIFT-MS)、质子转移反应质谱(PTR-MS)、电喷雾电离质谱(ESI-MS)和电喷雾解吸电离质谱(DESI)等新型软电离离子源质谱技术5-7。Sigman 等人8利用电喷雾电离质谱在线性四极杆仪器实现 TATP 的光谱测定,在 正 离 子 模 式 下,对 TATP 的 检 测 限 可 达62郾 5 ng。Cotte鄄Rodriguez 等9利用电喷雾电离质谱(EDSI),采用简单的喷涂技术由碱金属络合作用快速、特异、灵敏的检测环境表面微量的 TATP 粉末。该法适用于混合物中的 TATP 追踪检测。Ong 等10开发了一种灵敏、实时(约 1s)蒸汽分析质谱仪,该仪器涵括 2,4鄄DNT、2,6鄄DNT、TNT、NG、RDX、PETN、TATP、HMTD 和环己酮等 9 种爆炸物及爆炸物类似物检测库,检测限在万亿分之一到千万亿分之一的体积范围,用于支持野外犬类训练,检测训练材料之间的交叉污染,开发了一种基于气味环境的评估方法。2郾 2摇 色谱质谱联用检测相对于质谱,色谱质谱联用技术更适用于成分复杂的物质检测,色谱技术是基于不同物质在流动相和固定相构成的体系中具有不同分配系数,在流动相洗脱过程中呈现不同保留时间,最终实现分离11。通过先分离后检测的色谱质谱联用技术,能够实现大部分有机物质的分离和检测。Stambouli等12借助顶空气相色谱-质谱联用技术,采用顶空气相色谱分离和质谱成功实现了对 TATP 的爆炸后残留物检测,检测限可达纳克级。2郾 3摇 红外及拉曼光谱检测红外光谱是分子的振动光谱,通过谱图解析可以获取分子结构信息,可测试任何固态、气态、液态样品,其他仪器分析方法很难做到。拉曼光谱和红外光谱一样,能够反映化合物的指纹图谱,可对物质进行定性分析,两种方法结合到一起能够更好的鉴定分子结构。这两种方法具有快速、准确,样品无损的特点,已被用作快速检测 TATP 的便携式方法之一13。张冀峰等14采用 TruDefender 便携式红外光谱分析仪和 Truscan 便携式拉曼光谱分析仪,在一定条件下设备可检测 TATP 并报警并显示检测结果,识别时间分别小于 40 s 和 30 s。梁鲁宁等15利用激光显微拉曼光谱法快速识别 17 种常见炸药。Sun 等16开发了一种拉曼光谱与胶带相结合实现对 TATP 和 DADP 颗粒直接进行原位鉴定的方法,该法具有无损、简单的特点,在样品原位鉴定中表现出巨大潜力。2郾 4摇 离子迁移谱检测离子迁移谱检测是将待测样品蒸气或微粒离子69郭林娥等:詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬三过氧化三丙酮的识别检测技术研究进展化形成离子,利用不同离子在均匀电场中迁移率不同来实现物质的分离和检测17。该方法具有响应快、灵敏度高、操作简便等特点,广泛应用于军事领域化学战剂、爆炸物、毒品、麻醉剂等管制物品的检测及有毒有害气体检测等18,19。但目前商品化的离子迁移质谱仪存在维护不便、耗材昂贵等缺点。Buttigieg 等20研究团队首次报道了借助离子迁移谱联合拉曼光谱和核磁共振谱实现对 TATP 的检测,并对 TATP 进行表征。Tomlinson鄄Phillips 等21将离子迁移谱仪和质谱(MS)联用,采用同位素标记技术对 TATP 离子碎片可能的结构进行确认。2郾 5摇 电化学检测电化学检测是基于待测物的电化学性质(电流、电位、电导和电量),能够定性、定量分析检测物质的组成和含量。该法具有价格低、灵敏度高、速度快、样品预处理简单和小型化等特点,主要应用于毒性气体的检测22。但电化学所用电极寿命短,对温度和湿度敏感。Mamo 等23借助吡咯基分子印迹聚合物电化学传感器灵敏、选择性的定量检测溶液相的 TATP,检测限为26郾 9 滋g L-1,并表现出良好重复性和精确度。Parajuli 等24利用过氧化氢酶对目标物进行预处理,避免了检测 TATP 时过氧化氢(H2O2)的干扰,并成功从 HMTD 中区分检测到TATP。2郾 6摇 生物免疫检测生物免疫检测是通过抗体与抗原特异性结合,实现定量或者定性检测分析的方法。该法具有精确度高、灵敏、特异的特点,广泛应用于生物医学领域,目前基于抗体抗原生化检测技术的高度精确性也被研究者用于 TATP 的检测25,26。Walter 团队27报道了一种基于 TATP 抗体的生物免疫传感应用于TATP 的检测。作者首先设计了 TATP 半抗原,随之将半抗原与牛血清白蛋白偶联并成功接种到小鼠体内,在小鼠血清中产生 TATP 抗体后可对 TATP检测。3摇 三过氧化三丙酮的可视化检测3郾 1摇 荧光可视化荧光可视化检测是利用荧光感官材料和爆炸物小分子之间的相互作用(如产生能量转移或者电子转移等)而触发荧光信号的变化(如荧光强度、荧光光谱形状、激发态寿命及荧光偏振或荧光各向异性等),从而实现对爆炸物的检测。目前作为一种方便识别、能检测不同环境及成像分析的首选工具,该技术正迅速发展。化学家不断探索,开发了小分子、聚合物等荧光材料,大幅拓宽了荧光可视化的应用范围,进一步丰富了荧光可视化检测在爆炸物领域的应用。图 2摇(a)荧光探针 TPA-PR-BOR 化学结构及与 H2O2作用机理图和(b)芳基硼酸酯小分子荧光探针化学结构及与 TATP 的作用机理图Malashikhin 等28首次报道了基于视觉荧光测定 TATP 的方法。研究者利用芘亚砜在加入 TATP后被氧化而发射荧光实现对 TATP 的检测,该荧光探针对 100 nmol TATP 可以产生大约 10 倍的信号响应。程建功等29设计合成了一种简便的芘基荧光探针 TPA-PR-BOR(图 2a 所示),该探针能够对气态过氧化爆炸物及其代谢产物 H2O2高灵敏、选择性的快速检测,对 TATP 的最低检测限为 0郾 5 ppm。Shaw 等30制备得到芳基硼酸酯小分子荧光探针用于过氧化爆炸物检测(图 2b 所示)。荧光探针与基底混合后加工成薄膜(自身无荧光),与 H2O2蒸气作用后产生荧光,从而实现对 TATP 的检测。该方法对 TATP 的检测极限达 40 ppb,响应时间为 60 s,显著降低了探针自身背景的“荧光噪声冶影响。此外,Zhang 等31报道了一种简单的供体(D)-受体(A)型有机三唑基小分子(T1)荧光探针,该探针由一个 4H鄄1,2,4鄄三唑(TAZ)中心“核冶和三个外端三苯胺(TPA)基团构成。T1 可实现对 DNT(2,4鄄二硝基甲苯)、过氧化氢(H2O2,替代三过氧化三丙酮(TATP)和二乙基氯磷酸盐(DCP,替代沙林)蒸气的多分析物荧光检测,具有理想的灵敏度、选择性和79郭林娥等:詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬三过氧化三丙酮的识别检测技术研究进展良好的可重复使用性的优势。聚合物荧光材料在 TATP 的快速检测中表现出优越性。Fang 等32将苝单酰亚胺(PMI)修饰得到非平面单硼配合物 PBI-BQ(化学结构式如图3a 所示),并得到薄膜型丙酮荧光探针,该荧光探针能够灵敏的、高选择性的、快速的检测分解物丙酮蒸气,从而对气相过氧化爆炸物 TATP、DADP 表现出灵敏、快速、可逆的检测。Yang 等33借助光纤束荧光传感器用于 TATP 蒸气的痕量检测。该新型光纤束传感器在反射探针上涂有萘二酰亚胺的氮杂环丁烷衍生物(DNNDI)荧光膜。研究者探究了该传感器的传感机制,并采用蒙特卡罗法分析了传感器结构参数对光纤荧光耦合效率的影响。Peng 等34开发了一种低成本、便携、可重复使用的纸张荧光传感器 DNNDI(化学结构式如图 3b 所示),通过蒸气采样对 TATP 进行检测,表现出较好检测限(低于0郾 5 滋g mL-1)。Li 等35报道了由苝修饰的荧光纳米纤维和大孔树脂-15 粒子共混物组成的“开关冶型荧光传感器(化学结构式如图 3c 所示)。共混物之间存在氢键作用,H2O2可以放大纳米纤维与大孔树脂-15 颗粒之间的界面粘附,从而使荧光迅速增强。该体系对 TATP 的检测具有操作简单、响应快(约 5 s)、灵敏度高(约0郾 1 ppm)等优点。图 3摇(a)荧光材料 PBI-BQ、(b)荧光材料 DNNDI 及(c)苝修饰的荧光纳米纤维的化学结构式摇3郾 2摇 化学比色传感器化学比色法是将 TATP(或其标记物)与检测基体混合后产生明显颜色变化,响应快速、结果直观准确,可以实现爆炸物的特异性识别。随着技术的不断发展,不同新型性能优异的比色传感器被报道,可间接或直接用于 TATP 检测。Zhang 等36报道了一种 TATP-Fe2+鄄TMB 三元显色系统快速检测 TATP 的新方法。如图 4 所示,其原理是利用 TATP 加热后分解为 H2O2,H2O2与Fe2+反应生成羟基自由基(OH)和 Fe3+。OH 和Fe3+进一步将无色的 3,3忆,5,5忆鄄四甲基联苯胺(TMB)氧化为黄色氧化产物(oxTMB)。该法对TATP 的检测限为 0郾 12 滋molL-1,常见物质(例如无机盐、有机小分子和聚合物)不会产生干扰,可用于分析真实水和伪装样品中的 TATP。研究者已成功开发试纸并用于 TATP 的现场快速检测。譈zer等37开发了一种比色传感器,可用于实验室肉眼检测 H2O2和间接测定过氧化物爆炸物。该传感器对H2O2的检测限为 20 nmol L-1,对 TATP 的检测限为0郾 31 mg L-1。图 4摇 TATP-Fe2+鄄TMB 三元显色系统快速检测 TATP摇TATP 的直接检测报道较少。Nsuamani 等38开89郭林娥等:詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬詬三过氧化三丙酮的识别检测技术研究进展发了一种新型硫醇化 酌鄄环糊精聚合物功能化CeFe3O4磁性纳米复合材料过氧化物酶模拟催化比色传 感 器,用 于 直 接 识 别 TATP,检 测 限 约 为0郾 05 滋g mL-1,表现出优异的灵敏度,并成功应用于检测土壤、河水和自来水样品中的 TATP。Habibi等39报道了银纳米颗粒/片状锌金属有机骨架纳米复合材料(Ag ZnMOF)比色传感器检测 TATP,在酸性条件下复合材料能够将 TATP 催化分解产生H2O2,H2O2与 3,3忆,5,5忆鄄四甲基联苯胺(TMB)作用产生复合物(oxTMB),该法对 TATP 的最低检测限为0郾 1 mg L-1。目前该材料制备成便携试剂盒,成功用于 TATP 实际样品的检测。3郾 3摇 比色传感器阵列比色传感器阵列是一种化学传感器阵列,利用传感器单元的光学性质(吸收或发射)改变作为输出信号,实现对分析物的检测。因具有快速、简单等优点,近年来在分析化学应用中较多,比如爆炸物、工业有毒物质、挥发性有机物,胺类、甲醛、生物样品、离子、小分子等的检测40。2015 年,Suslick 课题组41设计了比色传感器阵列,通过比色传感器染料和爆炸物蒸气等发生氧化还原反应、布朗斯特反应以及路易斯酸碱反应等产生颜色的变化,对新制及老化 30 天的 TATP 混合样品进行检测。通过统计学(PCA)分析,能够对不同过氧化爆炸物进行分析识别。Lin 等42报道了一种简单、高灵敏的氧化还原比色传感器阵列成功应用于 TATP 的检测。通过使用固体酸催化剂将TATP 分解产生 H2O2,H2O2气体与传感器阵列中还原性指示剂作用产生颜色变化形成指纹图谱,能够对 10 ppb 到 50 ppm 的 TATP 进行定性和半定量分析,检测限低于 2 ppb。该传感器阵列可以将 TATP与漂白剂、叔丁基过氧化氢、过乙酸等化学氧化剂区分开。Zhang 等43报道了一种催化剂集成双荧光传感器阵列,可直接或间接现场检测 TATP。该阵列对TATP 的精确选择性不受 TATP 特征化合物、湿度变化或环境干扰的影响,可以在各种气体、原位和实时场景中灵敏和选择性地识别 TATP。4摇 结语TATP 结构中不含硝基、芳香基团等发色团,不能直接反应,易溶于有机溶剂,因此能轻松躲过很多炸药查缉装备的检测。实战中,TATP 等爆炸物的检测手段如 X(酌)射线、人工检查、搜爆犬等存在漏检、识别错误、干扰因素多等诸多弊端。质谱、色谱质谱联用仪器虽定性准确,但设备昂贵、需要专业人员操作、样品需要前处理、耗时长,使用场景仅限于实验室。红外及拉曼光谱法虽然具有无损、快速的特点,但对样品的纯度要求高。离子迁移谱易受其他物质干扰,仪器设备维护费用高昂。电化学法电极寿命短,易受温度、湿度等环境因素影响。生物免疫法不能检测低浓度样品,常出现假阳性结果。针对固态、气态以及藏匿于液体中的 TATP,结合反恐安检部门现场工作实际,急需开发一种简单、快速、准确的 TATP 检测方法,仪器设备应便携、操作简单,能够适应复杂多变的查缉环境和干扰。荧光、化学比色法及比色传感器阵列等可视化检测技术通过加入 TATP 前后荧光或颜色的改变直观呈现结果,分析检测时间较短。此外,可视化检测技术还具有以下优点:简单、成本低、实时监测;更易实现小型(轻型)便携式设备或试剂盒的转化;在 TATP 现场检测以及非接触式探测中具有更好的应用前景。尤其是荧光可视化检测,已经从简单的肉眼观察逐步向宽场显微等发展,有望成为一种方便、经济、功能强大的识别和检测危险化学品、有毒有害物质的通用工具。参考文献1摇 MORE K S,MIRGANE H A,GOSAVI N M,et al.Tetra鄄phenylethylene based fluorescent chemosensor for the se鄄lective detection of explosive nitroaromatic compoundsJ.Chemistry Select,2023,8(5):2-6.2摇 余鹏飞.比利时警方发现 15 公斤 TATP 高爆炸药与巴黎恐袭案炸药一致EB/OL.(2023鄄03鄄23)2023鄄04鄄17.https:椅 邓兴华,关云超.TATP 炸药的探测技术与处理方案研究J,警察技术,2021(1):84-86.4摇 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