1、有机推断题解题策略及常见题型归纳 有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体,通过引入新的信息,组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物,从中引出相关的各类问题,如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。一、解题策略解有机推断题的一般方法是:1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气
2、态的含氧衍生物甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。4、根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。二、常见题型归纳1、给出合成路线的推断题(即框图题)此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。解答这类题时,要紧紧抓住箭
3、头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。例1 已知:烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,如: 化合物AE的转化关系如图a所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物;B有酸性;C是常用增塑剂;D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到);E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图b。 写出A、B、C、D的结构简式。解析:本题中信息量最大的应是A:分子式为且为芳香化合物(只含C、H,故为芳香烃);为烷基苯(题给信息迁移);分子中等效H原子数为3(只能生成3种一溴化合物)。由此可推知A的结构简式为:;再依题给
4、氧化过程即可得出B为:;根据题给C的分子式和箭头上的条件推断,C应是B与正丁醇发生酯化反应生成的二元酯,则C的结构简式为:;B到D的反应条件教材中未出现过,题中也无此信息,但我们可从D比B少1个分子以及D与苯酚反应生成的E的结构特点,反推出D的结构为:。2、由计算数据推断分子式,由性质推断结构简式例2 A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:(1)A的分子式是_,其结构简式是_。(2)写出A与乙酸反应的化学方
5、程式_。(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式:属直链化合物;与A具有相同的官能团;每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_。解析;(1)根据题给数据:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,可得氧元素的质量分数为47.08%,则有:即A的最简式为,此分子中C原子数已达最大程度饱和,故也为A的分子式。题中给出的有助于书写A的结构简式的信息有:A只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应(含);不能在两个相邻碳原子上发生消去反应(相邻C原子间不能都有H原子);每个碳原子上最多只连一个官能团(4个分别连在4个C原子上)。由此写出A的结构简式为:(2
6、)由A的结构简式,可知A为多元醇 ,与乙酸反应的化学方程式为:(3)根据题给条件,写出A的同分异构体为:3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式,再切割成“块”并逐“块”分析其特征,根据各“块”找出官能团及其对应的性质。例3 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素(结构简式如图)。下列关于苏丹红说法错误的是( )。A. 分子中含一个苯环和一个萘环B. 属于芳香烃C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 能溶于苯解析:首先整体观察给出的有机物的结构,可以得出该有机物含C、H、O、N元素,不属于烃类,故B错。然后将所给有机物结构式,分成“块”,即:结合题给选项,可以得出A、C正确;根据相似相溶原理,D项也正确。答案:B用心 爱心 专心