知识点3芳香烃.pdf

第三部分第三部分 有机化学基础有机化学基础 化学零距离有机反应分类有机反应分类讲义 第 1 页 共 3 页问题问题 1 1 苯的结构与性质苯的结构与性质1 1、苯的结构、苯的结构（1）苯结构_平面正六边形结构 碳碳键_介于单键与双键间一种特殊键。对称性_六个碳原子等效，六个氢原子等效。（2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多 6 个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族。2 2、苯的化学性质、苯的化学性质 _易取代易取代 难加成难加成 可燃烧可燃烧（1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）苯的取代反应（卤代、硝化等）卤代硝化（2）苯的加成反应（H2也属还原反应）问题问题 2 2 苯的性质实验苯的性质实验1、苯的溴代（1）反应（2）装置（3）注意点长导管作用：导气、冷凝、回流吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸溴苯提纯：粗溴中含 等杂质 提纯所要用到的操作步骤有 NaOH 溶液洗 水洗 分液 蒸馏其顺序依次为_。2、苯的硝化（1）反应（2）装置（3）注意点加药顺序：浓 HNO3滴浓 H2SO4滴苯水浴加热(低于 100的加热，且用温度计于水中控温度 50-60，沸水浴例外)竖直长导管作用 左边装置有两处错误是 产品硝硝基苯含溴中，除溴的步骤是_。问题问题 3 3 苯的同系物的性质苯的同系物的性质苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。（1）氧化反应：+BrBr +HBrBr H Fe+3H2催化剂CH2C H2CH2CH2H2CH2C或+HO-NO2 +H2ONO2 H 浓硫酸50-60+BrBr +HBrBr H Fe+HO-NO2 +H2ONO2 H 浓硫酸50-60真正催化作用的是 Fe3+第三部分第三部分 有机化学基础有机化学基础 化学零距离有机反应分类有机反应分类讲义 第 2 页 共 3 页苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）甲苯性质（易取代、难加成）问题问题 4 4 烃的来源及其应用烃的来源及其应用1 1、链烃来源、链烃来源石油、天然气石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯）（1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯）裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃，裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C5C11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。（2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于 2CH4C2H2+3H2裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷烃，产物烯和烷的混合物原料分馏的石油气分馏的重油温度700-800800-1000不同点目的燃料汽油原料“三烯”2 2、芳烃来源、芳烃来源a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整煤干馏得三苯煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物有机物和无机物组成的混合物，主要含碳碳元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化干馏、气化、液化。（都是化学变化）。煤干馏（又称炼焦）的主要产品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类）、焦炉气（H2、CH4、C2H4、CO），如要分离煤焦油中混合物，用分馏分馏的方法。问题问题 5 5 有机物的燃烧规律有机物的燃烧规律1、燃烧（完全燃烧、彻底氧化、氧气过量）烃：OHyxCOOyxHCYx2222)4(衍：OHyxCOOzyxOHCzYx2222)24(（1）规律CXHY在高于 100完全燃烧后气的体积（或物质的量）当Y4（变大）Y4（不变）Y4（变小）。酸性 KMnO4RCOOHFe+HBrCH3 +Br2(液溴)BrCH3BrCH3或NO2+3H2OCH3浓硫酸+3HO-NO2（浓）CH3O2NNO2催CH3 +3H2 CH3光照+HBrCH3 +Br2(液溴)CH2Br控制条件也可得一取代产物。第三部分第三部分 有机化学基础有机化学基础 化学零距离有机反应分类有机反应分类讲义 第 3 页 共 3 页【例 3-1】（96 全国-23）120时,1 体积某烃和 4 体积 O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含碳原子数不可能是 A、1 B、2 C、3 D、4（2）规律最简式（各元素的质量分数）相同的有机物，只要质量一定，不论以任何比混和生成的水和 CO2的质量相同。【例 3-2】下列各组有机物，各组有机物。只要质量一定不论以任种比例混合，在氧气中完全燃烧后，生成的水和二氧化碳的质量不变，符合该条件的组合是（）A、乙烯与乙酸 B、硬脂酸与油酸 C、乙酸、葡萄糖 D、苯与苯酚（3）规律烃部（分子中含碳氢原子数）相同的有机物，只要体积（或物质的量）一定，不论以任何比混和生成的水和 CO2的质量相同。【例 3-3】下列各组有机物，乙烯与乙酸 硬脂酸与油酸 乙酸、葡萄糖 苯与苯酚，若只要物质的量一定不论以任种比例混合，在氧气中完全燃烧后，生成的水和二氧化碳的质量不变，符合该条件的组合是（）A、B、C、D、【例 3-4】已知苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。一般地若原有基为饱和基，再代基导入邻对位；原有基为不饱和基，再代基导入间位；原有基两类都有，则按饱和基导入。下图是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系。（1）请写出反应 AB 的化学方程式 （2）请写出 E、F 的结构简式并指出的反应类型 （3）若某有机物的分子式为 C7H7NO2，写出其含有苯环且苯环上有两个取代基的同分异构体(同类只需写一种)。其中有一类同分异构体之间能通过 反应形成高聚物，试写出该类高聚物的结构简式（任写一种）。AFe+HClCDBr2催化剂CH3-NH2+-SO3HBr-HO-NO2浓硫酸BH2催化剂浓硫酸浓 HNO3CH3Cl催化剂EF