高中化学第三章重要的有机化合物整合讲义鲁科版.ppt

本章整合,一、重要的烃,1,.,烷烃,2,.,乙烯,二、饮食中的有机化合物,1,.,乙醇,2,.,乙酸,3,.,乙酸乙酯,4,.,糖类,5,.,油脂,6,.,蛋白质,化学性质,:,水解最终产物为,氨基酸,;,遇浓硝酸变黄,;,变性。,三、塑料、橡胶、纤维,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,专题,1,常见的有机反应类型,1,.,取代反应,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。,(1),卤代反应,:,有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。,(2),硝化反应,:,有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。,(3),其他,:,卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,2,.,加成反应,有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。,(1),与氢气的加成反应,(,还原,):,在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机物与氢气发生加成反应,:,乙烯、乙炔的催化加氢,;,苯催化加氢,;,醛基化合物的催化加氢。,(2),与卤素单质的加成反应,:,含有不饱和碳原子的有机物很容易与卤素单质发生加成反应。,(3),与卤化氢的加成反应,:,含有不饱和碳原子的有机物能与卤化氢发生加成反应。例如,:,乙炔,氯乙烯。,(4),与水的加成反应,:,含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下,可以与水发生加成反应。例如,:,乙烯水化法制备乙醇。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,3,.,氧化反应,指的是有机物加氧或去氢的反应。,(1),醇被氧化,:,羟基的,OH,键断裂,与羟基相连的碳原子的,CH,键断裂,去掉氢原子形成,C O,键。叔醇,(,羟基所在碳原子上无,H),不能被氧化。,(2),有机物的燃烧、不饱和烃和一些芳香烃使酸性,KMnO,4,溶液退色等。,(3),葡萄糖、麦芽糖与新制碱性,Cu(OH),2,或银氨溶液的反应。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,4,.,还原反应,指的是有机物加氢或去氧的反应。,乙烯、苯等的催化加氢。,5,.,聚合反应,是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。,加聚反应,:,由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,规律方法点拨,一些重要的有机化学反应总结如下,:,(1),能发生取代反应的物质有烷烃、苯、乙醇、羧酸等,;(2),能发生加成反应的物质有乙烯、苯、不饱和油脂等,;(3),能发生酯化反应的物质有乙醇、乙酸、葡萄糖等,;(4),能发生加聚反应的物质有乙烯等,;(5),能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质有乙烯、乙醇、葡萄糖等。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【应用举例】,苹果酸是一种常见的有机酸,其,结构简式为,。苹果酸可能发生的反应是,(,),与,NaOH,溶液反应,与石蕊溶液作用变红,与金属钠反应放出气体,一定条件下与乙酸酯化,一定条件下与乙醇酯化,A.,B.,C.,D.,解析：,因为苹果酸分子中含有,“OH”,可以发生反应,;,因含有,“COOH”,可以发生反应,;,综合以上分析,D,项正确。,答案：,D,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【学以致用】,向有机物,X,中加入合适的试剂,(,可以加热,),下列有关结论错误的是,(,),专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,解析：,A,项,与,Na,反应生成气体,则说明有机物,X,中含羟基和羧基中的至少一种,结论正确,故,A,项正确,;,B,项,遇银氨溶液产生银镜,则说明,X,中一定含醛基,结论正确,故,B,项正确,;,C,项,与碳酸氢钠溶液反应生成气体,说明有机物,X,中含羧基,结论正确,故,C,项正确,;,D,项,溴水与,或,发生加成反应,则不能说明,X,中一定含碳碳双键,故,D,项错误。,答案：,D,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,专题,2,有机分子中原子共面判断,判断有机物分子中原子是否共平面,一般要结合以下几方面来考虑,:,1,.,要注意单键的旋转,有机物分子中的单键,(,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,),可以旋转,而双键、叁键等则不能旋转。,2,.,在判断有机物分子中原子共平面的情况时,应结合最简单物质的结构进行分析,由简单到复杂。,(1),在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余的两个氢原子分别位于平面的两侧。当甲烷分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时,该替代原子或原子团是否共面问题,可将其看作是原来氢原子的位置再判断,如果一个碳原子形成的是四个单键,则与该碳原子相连的四个原子一定不共平面。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,(2),乙烯分子中所有原子都在一个平面内,键角约是,120,。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在原来的平面内。,(3),苯分子中所有的原子都在一个平面内,键角是,120,当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在原来苯分子所在的平面内。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【应用举例】,下列叙述正确的是,(,),A.,丙烷分子中的三个碳原子一定在同一直线上,B.,乙烷分子中全部原子可能在同一平面上,C.,分子中,7,个碳原子不都在同一平面上,D.CH,3,CH CHCH,3,分子中,4,个碳原子不可能在同一直线上,解析：,丙烷,(CH,3,CH,2,CH,3,),可认为是,CH,4,分子中有两个氢原子分别被,CH,3,取代,根据,CH,4,的正四面体结构,三个碳原子不会在同一直线上,A,选项错误。同样乙烷中的两个,CH,3,中最多三个原子在同一个平面上,所以,CH,3,CH,3,中全部原子不可能在同一平面上,B,选项错误。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,答案：,D,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,规律方法点拨,讨论有机物分子的结构,要有空间想象能力。以甲烷、乙烯、苯为基准,通过拼接、替换,形成题设的有机物结构,就能分析出分子中各原子的共线、共面问题以及共线、共面的各原子数。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【学以致用】,已知,HCN,是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是,(,),专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,答案：,D,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,专题,3,有机物分子式和结构式的确定,1,.,有机物分子式的确定,(1),有机物组成元素的判断,一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为,:CCO,2,HH,2,O,某有机物完全燃烧后若产物只有,CO,2,和,H,2,O,则其组成元素可能为,C,、,H,或,C,、,H,、,O,。欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物,CO,2,中碳元素的质量及,H,2,O,中氢元素的质量,然后将,C,、,H,元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧,否则原有机物的组成中含氧。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,(2),确定分子式的方法,实验法,:,由各元素的质量分数,求各元素的原子个数之比,(,实验式,),求相对分子质量,求分子式。,物质的量关系法,:,由密度或其他条件,求摩尔质量,求,1,mol,分子中所含各种元素原子的物质的量,求分子式。,化学方程式法,:,利用化学方程式求分子式。,燃烧通式法,:,利用燃烧通式和相对分子质量求分子式。,由于,C,x,H,y,O,z,(,y,为偶数,且,y,2,x+,2),中的,x,、,y,、,z,独立,借助通式计算,解出,x,、,y,、,z,最后求出分子式。若,z=,0,则不含氧元素。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,2,.,有机物结构式的确定,(1),根据物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映其结构。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团的种类和数目。,(2),确定有机物结构式的一般步骤,根据分子式写出它可能具有的同分异构体。,利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构式。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【应用举例】,某有机物由,C,、,H,、,O,三种元素组成,分子中含有,8,个原子。,1,mol,该有机物含有,46,mol,质子,完全燃烧该有机物在相同条件下测定,CO,2,和水蒸气体积比为,2,1,取,2.7 g,该有机物恰好与,1 molL,-1,的碳酸钠溶液,30 mL,完全反应生成,CO,2,气体。求,:,(1),该有机物的分子式。,(2),该有机物的结构简式。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【学以致用】,将,0.2,mol,某烷烃完全燃烧后生成的气体缓慢通入盛有,0.5 L 2 molL,-1,的氢氧化钠溶液中,生成的碳酸钠与碳酸氢钠的物质的量之比为,1,3,该烷烃为,(,),A.,丁烷,B.,乙烷,C.,甲烷,D.,丙烷,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,解析：,设,Na,2,CO,3,物质的量为,x,NaHCO,3,物质的量为,3,x,根据,Na,元素守恒得,:,n,(Na,+,)=,n,(,NaOH,)=,n,(NaHCO,3,)+2,n,(Na,2,CO,3,),即,:2,x,+3,x,=0.5,L2,molL,-1,=1,mol,解得,:,x,=0.2,mol,由,C,元素守恒得,:,n,(CO,2,)=,x,+3,x,=0.8,mol,C,n,H,2,n,+2,n,CO,2,1,n,0.2,mol,0.8,mol,该烷烃分子中含有,4,个,C,为丁烷。,答案：,A,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,专题,4,有机物的检验与鉴别方法,有机物的检验与鉴别,主要有以下四种方法,:,(1),检验有机物的溶解性,:,通常是加水检验,观察是否能溶于水。例如,:,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。,(2),检查液态有机物的密度,:,观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与,1-,氯丁烷等。,(3),检查有机物的燃烧情况,:,如观察是否可燃,(,大部分有机物可燃,四氯化碳和少数有机物不可燃,),、燃烧时黑烟的多少,(,可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯,),、燃烧时的气味,(,如识别聚氯乙烯和蛋白质,),等。,(4),检查有机化合物的特殊原子团。思维方式一般为,:,官能团,性质,方法的选择。,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【应用举例】,下列区分物质的方法不正确的是,(,),A.,用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯,B.,用酸性,KMnO,4,溶液区分苯和,CCl,4,C.,用新制的,Cu(OH),2,悬浊液区分蔗糖和葡萄糖,D.,用,KI,溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液,解析：,甲烷由于含碳量低,燃烧时产生淡蓝色火焰,而乙烯燃烧时,火焰明亮且有浓烟产生,故燃烧可把两者区分开来,;,酸性,KMnO,4,溶液加入苯中,溶液明显分层,上层为油状液体苯,而酸性,KMnO,4,溶液加入,CCl,4,中,溶液也分层,下层为油状液体,;,新制的,Cu(OH),2,悬浊液与葡萄糖溶液共同加热,能生成砖红色沉淀,蔗糖无此现象,故可区分开来,;KI,溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显的现象,故不能用来区分两物质。,答案：,D,专题,1,专题,2,专题,3,专题,4,【学以致用】,下列各组物质中,用溴水或酸性高锰酸钾溶液均能鉴别的是,(,),A.1-,己烯、苯,B.,乙烯、乙炔,C.,甲苯、苯,D.,己烷、戊烷,解析：,A,项,苯和溴水、酸性高锰酸钾不反应,但,1,-,己烯能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,与溴水发生加成反应,可鉴别,故,A,项正确,;,B,项,乙烯、乙炔都能被酸性高锰酸钾氧化,都与溴水发生加成反应,不能鉴别,故,B,项错误,;,C,项,苯和甲苯与溴水都不反应,不能鉴别,故,C,项错误,;,D,项,己烷、戊烷与酸性高锰酸钾溶液和溴水都不反应,不能鉴别,故,D,项错误。,答案：,A,