人教选修五三二节醛乙醛.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,人教选修五三二节醛乙醛,内置可见的学习,生成火热的思考,江宁高级中学 张发新,一,.,内置可见的学习,-,英特尔处理器,1,使教学对学生“可见”,2.,学生的学对教师可“可见”,3.,学生对自己的学习“可见”,生成火热的思考,没有一种化学规律、定律、思想。以它被发现的那个样子发表出来，一个问题解决之后，相应地发展成一种形式化的技巧，结果使得火热的思想变成冰冷的美丽，,二,.,生成火热的思考,1.,在知识衔接处生成问题,2.,核心知识出现的地方生成问题,3.,在化学实践活动中生成问题,在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人能喝酒，而有的人喝一点点酒后就,面红耳赤,？酒量的大小到底和什么因素有关？,人们饮酒，无论白酒、啤酒、葡萄酒，饮用的主要是酒精，即乙醇。作为一种化学物质，酒精在肝脏内被,分解代谢,。首先,乙醇脱氢酶,将它“撕裂”为,乙醛,，乙醛具有让毛细血管扩张的功能，而脸部毛细血管的扩张才是脸红的原因；,酒精性,脸红,反应,2CH,3,CH,2,OH,+O,2,2CH,3,CHO,+2H,2,O,催化剂,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,失氢氧化,脱氢酶,乙醛是一种,_,色，有刺激性气味,的,_,体，密度比水,_,，易挥发、,易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、,氯仿等溶剂。,乙醛,无,液,小,乙醛、苯、,CCl,4,均为无色液体，如何用,最简便,的方法鉴别？,一、乙醛的物理性质,二、乙醛的分子结构,结构式：,分子式：,结构简式：,官能团：,C,2,H,4,O,H O,HCCH,H,O,CH,3,CH,或,CH,3,CHO,O,CH,或,CHO,比例模型,球棍模型,醛基,醛基,(,有不饱和键,),H,C,C,H,H,H,0=,醛,基,易被氧化（受羰基的影响）,预测性质：,分析醛基的结构，推测其可能具有哪些化学性质？,易加成,CH,3,CH,2,OH,催化剂,H,3,C-,C,-H,O,+H,2,三、化学性质,（,1,）加成反应（碳氧双键断裂）,从氧化还原角度来看，乙醛发生的反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？,还原反应,（有机物分子中,加,H,或,失,O,的反应）,氧化反应,（有机物分子中,失,H,或,得,O,的反应）,O,C,H,C,H,H,H,实验操作,现象,结论,1,、取,1mL,的,KMnO,4,（,H,+,）于试管中，滴加几滴乙醛，振荡,探究实验,1,乙醛能和酸性,KMnO,4,溶液反应吗？,（,1,）乙醛能使酸性高锰酸钾溶液,褪色,2,、氧化反应,(2),与氧气的反应,2,、氧化反应,燃烧,2CH,3,CHO+5O,2,4CO,2,+4H,2,O,点燃,催化氧化,工业制乙酸,O,2CH,3,CH,+O,2,催化剂,O,2CH,3,C,O,H,(2),与氧气的反应,2,、氧化反应,探究实验,2,乙醛能被弱氧化剂氧化吗？,1.,试管内壁应,洁净,2.,注意控制氨水的用量，至沉淀,恰好溶解,为止,3.,必须,用热水浴,加热，,不能,用酒精灯加热,4.,加热时,不能振荡,试管和摇动试管,注意事项：,实验操作,现象,结论,2,、用洁净的试管取,1ml2%,的,AgNO,3,逐滴滴入,2%,稀氨水，至沉淀刚溶解，滴加,4,滴乙醛，振荡后水浴。,滴加氨水，先出现,继,续滴加氨水,，然后滴加乙醛，水浴后试管内壁出现一层,。,银氨溶液中银离子被乙醛还原生成,。,（,3,）被弱氧化剂氧化,银镜反应,AgNO,3,+NH,3,H,2,O,=,AgOH,AgOH+2 NH,3,H,2,O,=,氢氧化二氨合银,Ag(NH,3,),2,OH+2H,2,O,+NH,4,NO,3,CH,3,CHO+2Ag(NH,3,),2,OH CH,3,COONH,4,+3NH,3,+2,Ag,+H,2,O,稀,AgNO,3,溶液,白色沉淀,新制银氨溶液,滴加稀氨水,滴加稀氨水,至沉淀,恰好溶解,少量,CH,3,CHO,水浴加热,，静置,Ag,(,沉积在洁净器皿上,),应用：,（,1,）检验醛基的存在,（,2,）工业上用来制瓶胆和镜子,思考：实际,工业上用葡萄糖制镜,和保温瓶胆,，可说明葡萄糖含有什么结构？,葡萄糖的分子式：,结构式：,C,6,H,12,O,6,探究实验,3,乙醛被弱氧化剂氧化,1,、,Cu(OH),2,需新制,2,、碱必须过量,3,、加热至沸腾，但也不能沸腾太久,实验注意事项：,实验操作,现象,结论,3,、取,10%,的,NaOH,溶液,2ml,，滴加,2%,的,CuSO,4,溶液,46,滴，振荡后加入乙醛溶液,0.5ml,，加热至沸腾。,a,、溶液出现,沉淀。,b,、滴加乙醛，加热至沸腾后溶液中有,产生。,Cu(OH),2,被乙醛还原为砖红色,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH,砖红色,Cu,2,O,+CH,3,C,OO,Na+3H,2,O,Cu,2+,+2OH,-,=Cu(OH),2,（,3,）被弱氧化剂氧化,与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应,稀,NaOH,溶液,新制的蓝色悬浊液,少量稀,CuSO,4,碱必须过量,少量,CH,3,CHO,加热至沸腾,砖红色,沉淀,Cu,2,O,（,1,）检验醛基的存在,（,2,）医学上检验病人是否患糖尿病,应用：,归纳乙醛的化学性质,能被,O,2,催化氧化,能被强氧化剂氧化，,使酸性高锰酸钾溶液褪色,能被弱氧化剂氧化，银镜反应及与新制强氧化铜的反应,氧气中燃烧,乙醇,乙醛,乙酸,还原（加氢）,氧化（加氧）,氧化（失氢）,与,H,2,加成,实验探究,4,乙醛能和溴水反应吗？,乙醛与溴水发生的是什么反应呢？是加成还是氧化？,能不能设计实验证明？,实验操作,现象,结论,4,、取,1ml,的溴水于试管中，滴加几滴乙醛，振荡,CH,3,CHO+Br,2,+H,2,O CH,3,COOH+2HBr,OBr,|,CH,3,CHO+Br,2,CH,3,CH,|,Br,乙醛与溴水发生的是什么反应呢？是加成还是氧化？,Br,2,+H,2,O=HBr+HBrO,CH,3,CHO+HBrO=CH,3,COOH+HBr,氧化,加成,人的酒量大小，,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在,乙醇脱氢酶,的作用下,氧化为乙醛,，然后又在,乙醛脱氢酶,的作用下,将乙醛氧化为乙酸,，并进一步,转化为,CO,2,和,H,2,O,。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内,乙醛,积累，,导致血管扩张而脸红,。,工业上，利用银镜反应来,制镜,或,保温瓶胆,。,四、乙醛的用途,医学上，利用菲林试剂来检验病人是否患,糖尿病,。,乙醛是有机合成工业中的,重要原料,，主要用来生产,乙酸,、,乙醇,、乙酸乙酯等。,1,、已知柠檬醛的结构简式为,CH,3,C=CHCH,2,CH,2,CH=CHCH,CH,3,O,若要检验出其中的醛基，其方法是,。,若要检验出其中的碳碳双键，其方法是,。,先加,足量的,银氨溶液,（或新制的,Cu(OH),2,）,使醛基氧化。,然后,再用酸性,KMnO,4,溶液,（,或溴水,）,检验碳碳双键，,碳碳双键能使酸性,KMnO,4,溶液（或溴水）褪色,练一练,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物,RCHO,饱和一元醛的通式：,C,n,H,2n,O,（,n1,）,1,、醛类的结构特点和通式,C,n,H,2n+1,CHO,醛类,H,C,C,O,H,H,H,C,O,H,H,H,C,C,O,H,H,H,C,H,H,甲醛,乙醛,丙醛,C,O,H,R,醛,醛类,苯甲醛,肉桂醛,CH=CHCHO,CHO,（,1,）可以与氢发发生加成,(,还原,),反应,2,、醛的化学通性,（,2,）易发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色,二、醛类,分别写出,丙醛,与下列物质反应的化学方程式,1,、与银氨溶液反应,2,、与新制氢氧化铜悬浊液反应,3,、与氢气反应,C,2,H,5,CHO+2Ag(NH,3,),2,OH C,2,H,5,COONH,4,+3NH,3,+2Ag,+H,2,O,C,2,H,5,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH C,2,H,5,COONa+Cu,2,O+3H,2,O,催化剂,CH,3,CH,2,CH,2,OH,+H,2,C,2,H,5,CHO,乙醛,乙酸,乙醇,（）,【,课堂小结,】,（）,（）,失,H,氧化,得,O,氧化,得,H,还原,醛既有,氧化性,，又有,还原性,O=,CH,氧化,(,得氧,),，断,键,Cu,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,还原,(,得氢,),，断,键,O=,RCH+H,2,R,CH,2,OH,Ni,O=,CH,CH,C=O,分析组成上比乙醇少,2,个,H,原子的产物可能有哪些？,H,C,C,O,H,H,H,CCOH,H,H,H,H,H,C=COH,H,H,H,CCH,H,H,H,O,如何进一步确定乙醛的结构？,乙醛的核磁共振氢谱图,醛基上的氢,甲基上的氢,CHO,CH,3,H,H,H,H,C,C,O,催化剂,CH,3,CH,2,OH,H,3,C-,C,-H,O,+H,2,三、化学性质,（,1,）加成反应（碳氧双键断裂）,从有机的氧化还原角度来看，乙醛发生的反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？,还原反应,（有机物分子中,加,H,或,失,O,的反应）,氧化反应,（有机物分子中,失,H,或,得,O,的反应）,注意：,C=O,和,C,C,双键不同的是，通常情况下，,C=O,不能和,HX,、,X,2,、,H,2,O,发生加成反应,O,C,H,C,H,H,H,