03有机化学复习《卤代烃》.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,卤代烃,青岛五十八中 陈呈旺,2016-09-07,基础自主梳理,自我诊断,有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是,(,),A,溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂,B,溴乙烷与,NaOH,的醇溶液共热可生成乙醇,C,在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即有淡黄色沉淀生成,D,溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,答案：,A,要点,1、了解卤代烃物理性质；,2、掌握卤代烃化学性质,取代（水解）反应,消去反应,3、掌握卤代烃在有机合成中的应用,【一、基础回归】,1,概念,烃分子里的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。如,溴乙烷,，结构简式,_,，官能团,_,。,2,分类,CH,3,CH,2,Br,Br,3,物理性质,(1),状态：除了,_,、,_,、,_,等少数为气体外，其余为,液体或固体,。,(2),沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而,_,。,(3),溶解性：水中,_,，有机溶剂中,_,。,(4),密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃密度比水,_,外，其余比水,_,。,氯乙烯,一氯甲烷,氯乙烷,升高,难溶,易溶,小,大,【例1】,下列叙述中，错误的是,A、用水可以区分苯和四氯化碳；,B、标况下，2.24L氯仿中含有Cl原子数目为0.3,N,A,；,C、乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1.1,二溴乙烷；,D、卤代烃在紫外线作用下分解产生卤素原子对臭氧层有长久的破坏作用；,BC,二化学性质,(,以溴乙烷为例,),溴乙烷的,水解,溴乙烷的,消去,反应物,溴乙烷、,KOH,水溶液,溴乙烷、,KOH,乙醇溶液,反应条件,_,_,生成有机物,_,_,化学方程式,CH,3,CH,2,Br,KOH,CH,3,CH,2,OH,KBr,CH,3,CH,2,Br,KOH,CH,2,=CH,2,H,2,O,KBr,KOH,水溶液、共热,KOH,乙醇溶液、共热,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,乙醇,水,【讨论】,消去反应中哪些化学键发生了断裂？是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？某链状一溴代烷在与浓NaOH的乙醇溶液混合共热过程中，产生了三种沸点不同的有机产物，由此推知该一溴代烷至少含有几个碳原子？,【了解】对环境的影响,氟利昂,(,氟氯烃,),在大气平流层中会产生氯原子，氯原子是臭氧分解为氧气的催化剂，会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。,卤代烃的获得通常为,加成反应与取代反应,俩个渠道，,三、卤代烃的获取方法,用合理反应物完成下列方程式：,加成,取代,【,特别提醒,】,卤代烃的化学性质比烃活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤素原子是有机合成的重要基础。,四、卤代烃在有机合成中的,“,桥梁,”,作用,【例2】请用合成,反应流程图,表示出下列过程的最合理方案（不超过4步）,有机合成练习,1.,由,2,氯丙烷制取少量的,1,2-,丙二醇时,需要经过下列哪几步反应,()A.,加成消去取代,B.,消去加成水解,C.,取代消去加成,D.,消去加成消去,请写出相关的方程式！,2.,烯烃,A,在一定条件下按下面的框图进行反应已知：,D,是,（,1,）,A,的结构简式是：,_,（,2,）框图中属于取代反应的是,_,（填数字代号）（,3,）框图中、属于,_,反应（,4,）,C,的结构简式是,_,（,5,）写出由,DE,的化学方程式,_,；写出由,EF,的化学方程式,_,有机合成练习,五、卤代烃中卤素原子的检验,设计实验检验 中的Cl原子,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,【,思路点拨,】,【小结】卤代烃在有机合成中的作用,卤代烃在有机合成中有很重要的作用，最简单的模式是官能团的移位和添加，熟练掌握最简单的模式，有助于顺利完成其他有机合成的综合应用。,例如，完成下列简单合成过程：,1-溴丙烷 2-溴丙烷；,例2答案,终极应用,【2013年江苏高考】,已知,：,根据已有知识并结合相关信息，写出以,苯酚,和,HCHO,为原料制备,的合成路线流程图,(,无机试剂任用,),。,合成路线流程图示例如下：,答案：,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-Br,CH,3,CH,2,-OH,与,HBr,加成,消去,取代,(,水解,),与水加成,消去,(,实验室制乙烯,),