药物化学整理(重点药物).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,重点药物,第二章：,地西泮,（盐酸）,美沙酮,（盐酸）,氯丙嗪,（酒石酸）,唑吡坦,苯妥英钠,卡马西平 氟哌啶醇 （盐酸）丙咪嗪,吗啡,喷他佐辛,第三章：,溴,新斯的明,氯贝胆碱,阿托品,阿曲库铵,肾上腺素,氯苯那敏,普鲁卡因,利多卡因,普萘洛尔,硝苯地平,第四章：,胺碘酮,卡托普利 氯沙坦,硝酸甘油 洛伐他丁,第五章：西米替丁 雷尼替丁 法莫替丁,奥美拉唑,第六章：,阿司匹林,对乙酰氨基酚 吲哚美辛 双氯芬酸钠,布洛芬,萘普生,环磷酰氨,氟尿嘧啶,青霉素钠,头孢噻污钠,红霉素,氯霉素,环丙沙星,左氧氟沙星,异烟肼 甲氧苄啶,氟康唑,奥司他韦 阿昔洛韦,齐多夫定,利巴韦林 青蒿素,甲磺丁脲,格列苯脲,雌二醇 丙酸睾酮 氢化可的松,维生素A,维生素C,合成题：,美沙酮,，,环丙沙星,，,氯丙嗪,，,新斯的明,，,普洛卡因,，,肾上腺素,，,奥美拉脞,，,布洛芬,构效关系：,笨二氮卓类，分散型类抗，麻醉药，二氢吡啶类，喹诺酮类指示剂,理化性质：,胺碘酮,，,青霉素剂,，,头孢钠,，,布洛芬,，,普洛卡因,代谢：,肾上腺素,，,氯丙嗪,，环丙酰氯，,阿司匹林,，,地西拌,地西泮,Diazepam,化学名,：7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-,2,H,-1,4-benzodiazepin-2-one,盐酸氯丙嗪,Chlorpromazine Hydrochloride,结构特点,化学名,2-Chloro-N,N-dimethyl-10H-phenothazine-10-propanamine hydrochloride,又名：冬眠灵,盐酸氯丙嗪,Chlorpromazine Hydrochloride,结构特点,化学名,2-Chloro-N,N-dimethyl-10H-phenothazine-10-propanamine hydrochloride,又名：冬眠灵,合成,溴新斯的明(Neostigmine Bromide),化学名,：溴化-N,N,N-三甲基-3-(二甲氨基)甲酰氧基苯铵,3-(dimethylamino)carboyloxy-N,N,N-trimethylbenzenaminium bromide,合成路线,(,CH3)2SO4,NaOH,(,CH3)2NCOCl,BrCH3,药物,肾上腺素(Adrenaline)副肾碱,化学名:,(R)-4-1-Hydroxy-2-(methylamine)ethyl-1,2-benzendiol,体内代谢:,肾上腺素的结构特点:,生物合成:,盐酸普鲁卡因,(Procaine Hydrochloride),化学名：,4,-氨基苯甲酸-,2,-(二乙氨基)乙酯盐酸盐,4-Aminobenzoic acid 2-(diethylamino)ethyl ester monohydrochloride,盐酸奴佛卡因,合成,Na2Cr2O7/H2SO4,HOCH2CH2N(C2H5)2,Fe,HCl,理化性质,:,性状：,白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，随后有麻痹感,易溶于水，略溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚,其0.1mol/L水溶液pH=6.0，呈中性反应,化学特性：,1、芳伯氨基,2、,酯基,3、叔胺,芳伯胺,酯,叔胺,1、芳伯氨基,本品在空气中稳定，但对光线敏感，宜避光保存,Procaine的芳伯氨基易被氧化变色,pH及温度升高、紫外线、氧、重金属离子等均可加速氧化,注射剂制备中要控制pH及温度，通入惰性气体，加入抗氧剂及金属离子掩蔽剂等稳定剂,重氮偶合反应:,与,亚硝酸钠/稀盐酸,生成重氮盐,再在,OH,-,条件下与,-萘酚,偶合,生成,红色,偶氮染料,2、,酯基,Procaine结构中的酯基，在酸碱和体,内的酯酶均能促其水解。,稳定PH 33.5,pH4，水解加快；温度升高，水解加快。,Procaine Hydrochloride 的水溶液加NaOH溶液，析出油状的Procaine，放置后形成结晶,若不放置继续加热则水解:,3、叔胺,生物碱沉淀反应,钾通道阻滞剂,盐酸胺碘酮Amiodarone Hydrochloride,化学名,(2-丁基-3-苯并呋喃基)4-2-(二乙氨基)乙氧基-3,5-二碘苯基甲酮盐酸盐,理化性质,1.性状:,2.稳定性:,固体避光稳定(存在大共轭体系),水溶液不稳定,但在氯仿和乙醇中稳定性比在水中好,鉴别反应,含I:在硫酸中温热、分解、氧化紫色 碘,1.,奥美拉唑(Omeprazole):,(R,S)-5-甲氧基-,2-(4-甲氧基-3,5-二甲基-吡啶-2-基-甲基亚磺酰基)-,1H-苯并咪唑,自1997年，销售额在世界抗溃疡药物市场中跃居首位,合成,SOCl,2,NaOCH,3,/MeOH,m-Cl-C,6,H,4,-COOOH,一.水杨酸类:阿司匹林,2-(乙酰氧基)苯甲酸,体内代谢,1.布洛芬(,Ibuprofen),:,2-(4-异丁基苯基)丙酸,理化性质,1.性状:,白色结晶性粉末,有,异臭，无味,臭,不容易水,易溶于乙醇,，,乙醚,，三氯甲烷及,丙酮.,2.酸性:,溶于NaOH,Na,2,CO,3,.,合成,CH,2,=CHCH,3,Na-C,CH3COCl,AlCl3,ClCH2COOC2H5,CH3CH2ONa,NaOH,HCl,1.AgNO,3,OH,-,2.H,+,1.青霉素钠,Benzylpenicillin Sodium,(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环3.2.0庚烷-2-甲酸钠盐,又名：苄青霉素、青霉素G,第一个用于临床的天然的抗生素，不能口服，用其钠盐，增强水溶性，临床通常粉针,稳定性,青霉素钠遇酸、碱、酶或氧化剂等迅速失效,1、不耐酸：,在强酸性或氯化高汞作用下，发生裂解，生成青霉酸和青霉醛酸，青霉醛酸不稳定，生成青霉醛,在稀酸溶液中(pH4.0)室温条件下，侧链上羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂进攻,-,内酰胺环进攻，生成中间体，再经重排生成青霉二酸，青霉二酸进一步分解生成青霉醛和青霉胺,2、不耐酶、碱,在碱性条件下，或在某些酶(如,-,内酰胺酶)的作用下，碱性基团或酶中亲核性基团向,-,内酰胺环进攻，生成青霉酸，加热时易失去CO,2,，生存青霉噻唑酸,3、遇到胺和醇时，生成青霉酰胺和青霉酸酯,4、生产和使用过程中，,-,内酰胺环开裂，发生分子间聚合反应，形成高分子聚合物，失去了抗菌活性，又,引起严重的过敏反应,。使用前新配制，皮试。,头孢噻肟钠,Cefotaxime Sodium,化学名：,(,6R,7R)-3-(乙酰氧基)甲基-7-(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环4.2.0辛-2-烯-2-甲酸钠,理化性质,稳定性：光照,（三）,盐酸环丙沙星,Ciprofloxacin Hydrochloride,环丙氟哌酸,合成,起始原料：2，4二氯氟苯,1.青霉素钠,Benzylpenicillin Sodium,(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环3.2.0庚烷-2-甲酸钠盐,又名：苄青霉素、青霉素G,第一个用于临床的天然的抗生素，不能口服，用其钠盐，增强水溶性，临床通常粉针,稳定性,青霉素钠遇酸、碱、酶或氧化剂等迅速失效,1、不耐酸：,在强酸性或氯化高汞作用下，发生裂解，生成青霉酸和青霉醛酸，青霉醛酸不稳定，生成青霉醛,在稀酸溶液中(pH4.0)室温条件下，侧链上羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂进攻,-,内酰胺环进攻，生成中间体，再经重排生成青霉二酸，青霉二酸进一步分解生成青霉醛和青霉胺,2、不耐酶、碱,在碱性条件下，或在某些酶(如,-,内酰胺酶)的作用下，碱性基团或酶中亲核性基团向,-,内酰胺环进攻，生成青霉酸，加热时易失去CO,2,，生存青霉噻唑酸,3、遇到胺和醇时，生成青霉酰胺和青霉酸酯,4、生产和使用过程中，,-,内酰胺环开裂，发生分子间聚合反应，形成高分子聚合物，失去了抗菌活性，又,引起严重的过敏反应,。使用前新配制，皮试。,