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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,27 六月 2026,1,一,羧酸,27 六月 2026,2,1,、,有机酸的存在,:,存在于食物中的有机酸主要有:柠檬酸,苹果酸,酒石酸和乳酸。,2、,有机酸的结构,(1),羧酸的定义,:,分子中烃基(或氢原子)跟羧基(COOH)相连的化合物属于羧酸。,(2),羧酸的官能团,:,羧基(COOH)。,(3),饱和一元羧酸的分子通式,:,C,n,H,2,n,1,COOH,C,n,H,2,n,O,2,。,27 六月 2026,3,3,、,羧酸的分类,(1)根据与羧基连接的烃基结构的差别,可以将羧酸分为,脂肪酸,和,芳香酸,。,高级脂肪酸,:,分子中含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水。由此可知:羧酸的酸性、在水中的溶解度随着碳原子数的增多而减弱,甚至不溶于水。,芳香酸,:,羧基与芳香烃基直接相连而形成的羧酸,如苯甲酸。,(2)按照分子中含有羧基的多少,可以将羧酸分为,一元酸,,如甲酸、乙酸、苯甲酸等;,二元酸,,如乙二酸(又称草酸)、对苯二甲酸等。,羧酸,一元羧酸,多元羧酸,乙酸(分子间氢键),丙烯酸,苯基丙烯酸,乙二酸,羧酸酐,乙,酸酐,邻苯二甲酸酐,2.根据羧基的数目,一元羧酸,二元羧酸,HCOOH,COOH,COOH,3.根据烃基的碳原子数目,低级脂肪酸,高级脂肪酸,CH,3,COOH,C,17,H,35,COOH,脂肪酸,1.根 据 烃基不同,CH,3,COOH,芳香酸,C,6,H,5,COOH,羧酸,的分类,4物理性质,(2),低级饱和一元羧酸一般,溶于水且溶解度随碳原子数的增多而,减小,易,5 化学性质:,羧酸分子结构中都有羧基官能团,因此都有酸性,都能发生酯化反应。,温馨提示:,酯化反应中断键规律是:羧脱羟基,醇脱氢,结合成酯还有水。,在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情况,请留心。,6常见羧酸的结构和性质,(1),甲酸,(,俗名蚁酸,),甲酸既具有酸的一般性质,又具有醛的性质。,2HCOOH,CaCO,3,Ca(HCOO),2,H,2,O,CO,2,甲酸被氧化成,H,2,CO,3,。在碱性条件下,甲酸可发生银镜反应,可跟新制,Cu(OH),2,作用析出,Cu,2,O,砖红色沉淀,可使,KMnO,4,酸性溶液和溴水褪色,(,氧化反应,),。,特殊,的酸:,甲酸,俗称,蚁酸,HCOOH,H,C,OH,O,结构特点:,醛基,羧基,27 六月 2026,10,(1),具有羧酸的性质,:,因为分子中含有羧基,所以甲酸具有酸的通性,也能发生酯化反应。,(2),具有醛的性质,:,因为分子中含有醛基,所以甲酸能发生银镜反应,能与氢氧化铜悬浊液反应,甲酸被氧化为碳酸:,(2),常见高级脂肪酸:,(3),苯甲酸,(,又名安息香酸,),或,C,6,H,5,COOH,(4),乙二酸,(,又名草酸,),:,HOOCCOOH,,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性强于甲酸和其他二元羧酸,且具有较强还原性,可使,KMnO,4,褪色;常用作除墨水痕迹等。可加热分解发生歧化反应生成,CO,、,CO,2,、,H,2,O,。,27 六月 2026,12,二,乙,酸,1,分子结构,分子式,结构简式,官能团,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,COOH,2.,物理性质,俗名:,,是有,气味的无色液体,熔点,16.6,,低于熔点时,凝结成,,,溶于水和乙醇。,刺激性,冰醋酸,易,醋酸,27 六月 2026,15,3、,乙酸的,化学,性质,(1),酸性,:乙酸具有酸的通性:,。,与NaOH反应,:,CH,3,COOHNaOHCH,3,COONaH,2,O。,与Na,2,CO,3,反应,:,2CH,3,COOHNa,2,CO,3,2CH,3,COONaH,2,OCO,2,。,由此反应可知:CH,3,COOH的酸性比H,2,CO,3,强。,与活泼金属反应,:,Zn2CH,3,COOH(CH,3,COO),2,ZnH,2,。,3化学性质,(1),酸的通性,乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为:,.,与,H,2,CO,3,、,酸性相比较:,。,CH,3,COOHH,2,CO,3,27 六月 2026,18,3、,乙酸的,化学,性质,(2),酯化反应,实验装置图,:,反应式,:,或,。,反应机理,:,发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。,27 六月 2026,19,3、,乙酸的,化学,性质,(2),酯化反应,加液顺序,:,先在试管中加入适量的乙醇,然后加入冰醋酸,最后慢慢在沿着试管壁加入浓硫酸。,乙酸乙酯的提纯,:,用饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇,静置分液即可。,乙酸乙酯不溶于水,且密度比水小。,反应特点,:,属于可逆反应,以浓硫酸时,主要发生的酯化反应,如用稀硫酸或稀碱液,则主要发生的是酯的水解反应。,2,羧酸及酯中的,C O,不能与,H,2,发生加成反应。,1,酯化反应的规律是什么?如何证明?,答:,规律:“酸脱羟基醇脱氢”,可用同位素原子示踪法,证明:,【要点深化】,1,乙酸和乙醇的酯化反应实验,(1),浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。提高化学反应速率和用浓硫酸吸收反应生成的水,促使化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动,提高乙酸、乙醇的转化率。,(2),反应特点,可逆反应;,通常状况下缓慢反应;,取代反应。,(3),装置特点,(,液,液加热反应,),用烧瓶或试管作反应容器,试,管倾斜成,45,角,(,使试管受热,面积大,),,长导管有冷凝回流和,导气作用。,(4),现象:饱和碳酸钠溶液上面,有油状物出现,具有芳香气味。,(5),提高产率的措施,用浓硫酸吸水,使平衡向正方向移动;,小火加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动;,可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。,图,30,3,(6),饱和碳酸钠的作用,通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸;,碳酸钠溶液中的水溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇;,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,收集更多的乙酸乙酯。,(7),反应的断键规律:有机酸和醇酯化时,酸脱羟基,醇脱氢。,(8),注意事项,玻璃导管的末端不要插入液体,以防液体倒吸;,加入试剂的顺序:乙醇,浓硫酸,乙酸;,对试管进行加热时,一定要用小火使温度慢慢升高,防止乙酸、乙醇的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率,同时生成足够多的乙酸乙酯。,(9),拓展应用:不能用浓硫酸除去混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,应加入饱和的碳酸钠溶液后再分液。,1,实验原理,乙酸,乙酯的制取,2,实验装置,3,反应特点,4反应条件及其意义,(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸,乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙,醇、乙酸的转化率,(2)以浓硫酸作催化剂,提高反应速率,(3)以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率,(4)可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产,率,乙醇、水、碳酸、乙酸中的羟基氢活动性比较,乙醇,水,碳酸,乙酸中的羟基氢,酸碱性,中性,中性,弱酸性,弱酸性,电离程度,极难电离,微弱电离,部分电离,部分电离,与钠反应,反应,反应,反应,反应,与,NaOH,反应,不反应,不反应,反应,反应,与,NaHCO,3,反应,不反应,不反应,不反应,反应,羟基氢原,子的活泼性,CH,3,COOH,H,2,CO,3,H,2,O,CH,3,CH,2,OH,羧酸与,醇的酯化反应类型,5,羟基羧酸自身酯化反应,
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