第四节研究有机物的一般步骤和方法.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,6/20/2026 9:11 PM,第四节 研究有机化合物的,一般步骤和方法,新课标人教版选修五,有机化学基础,第一章,认识有机化合物,6/20/2026 9:11 PM,有机化合物的,混合物,分离、提纯,元素定量分析,确定实验式,波谱分析,确定结构式,测定相对分子质量,确定分子式,研究有机物一般经历的步骤：,6/20/2026 9:11 PM,（一）物质分离和提纯的区别,（二）物质提纯的原则：,不增、不减、易分,一、物质分离和提纯,分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。,（三）物质分离提纯的一般方法：,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态有机物）,（固态有机物）,（固态或液态）,（固态或液态）,“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想,6/20/2026 9:11 PM,1,、蒸馏：,利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。,常用于分离提纯液态有机物。,条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（,30,左右）,实验,1-1,工业乙醇的,蒸馏,含杂工业乙醇,工业乙醇,(95.6%),无水乙醇,(,99.5%,以上),蒸馏,加,CaO,蒸馏,6/20/2026 9:11 PM,二、分离、提纯,核磁共振仪,质谱仪,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,锥形瓶,6/20/2026 9:11 PM,利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。,常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏,条件：,有机物热稳定性较强、,含少量杂质、,与杂质沸点相差较大（,30,左右）,课本,P.17,实验,1-1,工业乙醇的蒸馏,主要仪器：,蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、,温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、,石棉网、锥形瓶等,注意要点：,1.,加入碎瓷片,2.,温度计位置,3.,冷凝水流向：下进上出,(,与蒸气流向相反,),6/20/2026 9:11 PM,6/20/2026 9:11 PM,2,、重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂,溶剂的条件：,（,1,）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（,2,）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,例如：,苯甲酸的重结晶,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,6/20/2026 9:11 PM,重结晶,苯甲酸的重结晶实验,6/20/2026 9:11 PM,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,温度,0,C,溶解度,g,25,50,95,0.17,0.95,6.8,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,思考与交流,:(P18),温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,不是的，一般的话都会有一个,最佳温度,，一是温度太低，溶液中的杂质也,析出,，,苯甲酸,的纯度就不高，二是一般物质的在某个,温度范围,内，温度的变化对,溶解度,的影响很小，再降温效果不好。,6/20/2026 9:11 PM,6/20/2026 9:11 PM,3,、萃取：,原理：,利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。,主要仪器：,分液漏斗,萃取,操作过程,：,6/20/2026 9:11 PM,(1),液,液萃取,：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,(2),固,液萃取,：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,6/20/2026 9:11 PM,练习,1,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）,A,乙酸乙酯和水，,酒精和水,，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，,乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,6/20/2026 9:11 PM,4,、色谱法：,利用吸附剂对不同有机物,吸附作用,的不同，分离、提纯有机物的方法叫,色谱法,。,俄国植物学家茨卫特,1906,年，,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,6/20/2026 9:11 PM,色谱法,6/20/2026 9:11 PM,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到,25,年后的,1931,年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得,1938,年诺贝尔化学奖。,6/20/2026 9:11 PM,根据物质在两相,(,气,液、液,液等,),间溶解性或吸附能力不同，分为,纸上色谱法,、,薄层色谱法,、,气相色谱法,、,液相色谱法,等。,常用的吸附剂：,碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。,6/20/2026 9:11 PM,气相色谱仪,高效液相色谱仪,离子色谱仪,三聚氰胺分析仪,(,色谱法,),6/20/2026 9:11 PM,用,粉笔,分离植物叶子中的色素,实践活动,取,5g,新鲜的菠菜叶,(,或其他绿色植物的叶子,),，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入,10mL,无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入,50 mL,烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约,10 min,后观察并记录实验现象。,6/20/2026 9:11 PM,6/20/2026 9:11 PM,练习,3,某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。,物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（）分别是：,56.2,、,77.06,、,78,、,117.9,向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的,pH,10,将混和液放入蒸馏器中缓缓加热,收集温度在,70,85,时的馏出物,排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物,请回答下列问题：,（,1,）加入烧使溶液的,pH,10,的目的是,；,（,2,）在,70,85,时的馏出物的主要成份是,；,（,3,）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）,_,（,4,）当最后蒸馏的温度控制在,85,125,一段时间后，残留液中溶质的主要成份是,。,使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇,乙醇,2CH,3,COONa+H,2,SO,4,2CH,3,COOH+Na,2,SO,4,Na,2,SO,4,H,2,SO,4,6/20/2026 9:11 PM,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中,C,、,H,、,O,各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,1.,元素分析：,李比希法,现代元素分析法,元素分析仪,二、元素分析与相对分子质量的确定,6/20/2026 9:11 PM,德国化学家李比希（,1803,1873,）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到,100%,，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,6/20/2026 9:11 PM,“李比希元素分析法”的原理：,取定量含,C,、,H,（,O,）的有机物,加氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式,将,一定量,的有机物燃烧，,分解,为简单的无机物，并作,定量测定,，通过无机物的质量,推算,出组成该有机物元素原子的,质量分数,，然后计算出该有机物分子所含元素,原子最简单的整数比,，即,确定其,实验式,（又称为,最简式,）。,6/20/2026 9:11 PM,求有机物的实验式：,【,例题,】,某含,C,、,H,、,O,三种元素的未知物,A,，经燃烧分析实验测定,A,中碳的质量分数为,52.16%,，氢的质量分数为,13.14%,，求,A,的实验式。,解：,氧的质量分数为,1,52.16%,13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C),：,N(H),：,N(O),2,：,6,：,1,A,的实验式为：,C,2,H,6,O,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,6/20/2026 9:11 PM,例,1,、,5.8 g,某有机物完全燃烧，生成,CO,2,13.2 g,H,2,O,5.4 g,。含有哪些元素,?,思考,：,能否直接确定该有机物的分子式,?,实验式和分子式有何区别,?,实验式和分子式的区别,;,实验式：,表示化合物分子中所含元素的原子数目,最,简整数比,的式子。,分子式：,表示化合物所含元素的原子种类及数目的式,子,表示物质的,真实组成,。,n(,C,)n(,H,)n(,O,),13.2,44,5.4,2,181,.,616,0.3,：,0.6,：,0.1,361,实验式为,C,3,H,6,O,6/20/2026 9:11 PM,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一,由物质中各原子（元素）的,质量分数,各原子的,个数比,(,实验式,),由,相对分子质量和实验式,有机物,分子式,方法二,1 mol,物质中各原子（元素）的,质量除,以原子的,摩尔质量,1 mol,物质中的各种原子的,物质的量,知道,一个分子,中各种原子的,个数,有机物,分子式,6/20/2026 9:11 PM,例,2,、实验测得某碳氢化合物,A,中，含碳,80%,、含氢,20%,，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是,30,，求该化合物的分子式。,答案：实验式是,CH,3,，分子式是,C,2,H,6,解法一,解法二,n(C)n(H)801220113,该化合物的实验式：,CH,3,设分子式为,(CH,3,)n,则,15n30,n2,分子式为,C,2,H,6,1mol,有机物中含,C,原子,3080%,122mol,1mol,有机物中含,H,原子,3020%,16mol,则一个分子中含,2,个,C,原子,6,个,H,原子,分子式为,C,2,H,6,6/20/2026 9:11 PM,1,、确定相对分子质量的常见方法：,（,1,）根据标况下气体的密度可求：,M=22.4L/mol,g/L=22.4,g/mol,（,2,）依据气体的相对密度：,M,1,=DM,2,(D:,相对密度,),（,3,）求混合物的平均式量：,（,4,）运用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量,确定分子式,6/20/2026 9:11 PM,核磁共振仪,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的,“,碎片,”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：,碎片的相对质量（,m,）和所带电荷（,e,-,）的比值,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此,谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图,。,2.,质谱法,6/20/2026 9:11 PM,质谱仪,6/20/2026 9:11 PM,相对分子质量,的测定,质谱仪,6/20/2026 9:11 PM,CH,3,CH,2,OH,+,质荷比,31,100,80,60,40,20,0,20,30,40,50,27,29,45,46,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,相对丰度,/,%,乙醇的质谱图,最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此,质谱图中的质荷比,最大的就是未知物的相对分子质量,。,6/20/2026 9:11 PM,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,（,1,）质荷比是什么？,（,2,）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,6/20/2026 9:11 PM,未知化合物,A,的质谱图,结论：,A,的相对分子质量为,46,6/20/2026 9:11 PM,【,例题,】2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9,g,）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,6/20/2026 9:11 PM,质谱仪,练习,4,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为,（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,74,n(,C,)n(,H,)n(,O,),64.86,12,13.51,1,21.63,16,4101,实验式为：,C,4,H,10,O,设分子式为,；,(C,4,H,10,O),n,则 74n74,n1,分子式为,C,4,H,10,O,6/20/2026 9:11 PM,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：,获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：,测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,四、分子结构的确定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.,物理方法：,1.,化学方法：,6/20/2026 9:11 PM,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团,吸收频率不同，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以,根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构,。,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.,红外光谱,(IR),四、分子结构的确定,2,、红外光谱的应用原理,红外光谱,6/20/2026 9:11 PM,例,4,、下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,C,O,C,C=O,不对称,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,或,CH,3,COOCH,2,CH,3,6/20/2026 9:11 PM,核磁共振仪,练习,5,：有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,6/20/2026 9:11 PM,核磁共振仪,6/20/2026 9:11 PM,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的,位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以,推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少,。,2.,核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,6/20/2026 9:11 PM,结构分析：,核磁共振法,（,HNMR,）,作用：,测定有机物中,H,原子的,种类,信号个数,和,数目,信号强度,之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,6/20/2026 9:11 PM,核磁共振氢谱,6/20/2026 9:11 PM,例,5,、分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机化合物的,1,H,核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的,1,H-NMR,谱图吗,?,分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机物的,1,H,核磁共振谱图,核磁共振氢谱,H,C,O,C,H HCCO-H,H H,H H,H,H,H,H,6/20/2026 9:11 PM,6.,下图是某有机物的,1,H,核磁共振谱图，则该有机物可能是,(),A.CH,3,CH,2,OH,B.CH,3,CH,2,CH,2,OH,C.CH,3,OCH,3,D.CH,3,CHO,C,7.,下列有机物在,H-NMR,上只给出一组峰的是,(),A,、,HCHO,B,、,CH,3,OH,C,、,HCOOH D,、,CH,3,COOCH,3,A,6/20/2026 9:11 PM,问题探究：,种；,种,种；,种；,CH,3,-CH-CH,3,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-OH,1.,下列有机物中有几种,H,原子以及个数之比？,6/20/2026 9:11 PM,拓展视野,诺贝尔化学奖,与物质结构分析,(2002,年,),引入了核磁共振光谱学观察到了,DNA,、蛋白质等大分子的真面目。,美国,芬恩,日本,田中耕一,瑞士,维特里希,6/20/2026 9:11 PM,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯,元素定量分析以确定实验式,测定相对分子质量以确定分子式,波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.,蒸馏,2.,重结晶,3.,萃取,4.,色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.,元素分析：李比希法,2.,质谱法,相对原子质量的测定,四、有机物分子结构的确定,1.,化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,小节,2.,物理方法：,红外光谱确定化学键、官能团；,核磁共振氢谱,确定,等效氢原子的类型和数目,6/20/2026 9:11 PM,3,、有机物分子式的确定方法：,【,方法一,】,最简式法,根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。,6/20/2026 9:11 PM,【,例题,】,某同学为测定维生素,C,（可能含,C,、,H,或,C,、,H,、,O,）中碳、氢的质量分数，取维生素,C,样品研碎，称取该样品,0.352 g,，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重,0.144g,和,0.528g,，生成物完全被吸收。试回答以下问题：,（,1,）维生素,C,中碳的质量分数是,，氢的质量分数是,。,（,2,）维生素,C,中是否含有氧元素？为什么？,（,3,）试求维生素,C,的实验式：,（,3,）若维生素,C,的相对分子质量为,176,，请写出它的分子式,C,3,H,4,O,3,41,4.55,肯定含有氧,C,6,H,8,O,6,6/20/2026 9:11 PM,【,练习,】,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含,C 71.58%,、,H 6.67%,、,N 4.91%,、其余为,O,。已知其分子量不超过,300,。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。,16.84%,285,C,17,H,19,NO,3,C,21,H,23,NO,5,369,6/20/2026 9:11 PM,学与问,实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是,:,碳,49.5,，氢,5.20,，氧,16.5,，氮,28.9,，其摩尔质量为,194.1g/mol,你能确定它的分子式吗？,课本,P21,【,方法二,】,直接法,密度,(,或相对密度,),摩尔质量,1mol,气体中元素原子各为多少摩尔分子式,6/20/2026 9:11 PM,【,方法三,】,余数法,用烃的相对分子质量除以,14,，视商数和余数,若烃的类别不确定,C,x,H,y,，可用相对分子质量,M,除以,12,，看商和余数，即,M/12,x,余,y,，分子式为,C,x,H,y,M(C,x,H,y,)/M(CH,2,),M/14,a,(a,为碳原子数,),余,2,为烷烃,整除为烯烃或环烷烃,差,2,整除为炔烃或二烯烃,差,6,整除为苯或其同系物,此法用于具有确定通式的烃,(,如烷、烯、炔、苯的同系物等,),【,例题,】,分别写出相对分子质量为,128,、,72,的烃的分子式,6/20/2026 9:11 PM,【,方法四,】,方程式法,在同温同压下，,10mL,某气态烃在,50mL O,2,里充分燃烧，得到液态水和体积为,35mL,的混合气体，则该烃的分子式可能为（）,A,、,CH,4,B,、,C,2,H,6,C,、,C,3,H,8,D,、,C,3,H,6,BD,6/20/2026 9:11 PM,重结晶,杂质在溶剂中溶解度很小或很大；,被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。,蒸馏,30左右,C,10,H,8,NO,2,348,C,20,H,16,N,2,O,4,6/20/2026 9:11 PM,(CH,2,OH)n,HO,CH,2,CH,2,OH,则,31n=62,n=2,分子式为,：C,2,H,6,O,2,6/20/2026 9:11 PM,再见,6/20/2026 9:11 PM,一、研究有机化合物的基本步骤,:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢,?,6/20/2026 9:11 PM,练习,2,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含,C 71.58%,、,H 6.67%,、,N 4.91%,、其余为,O,。已知其分子量不超过,300,。,试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,分析：,可先假设分子中只含,1,个氮原子，,可通过,N,的百分含量和,N,的原子量，计算出吗啡的最小分子量。,解：,吗啡最小分子量,，而又知吗啡分子量不超过,300,，,故可知吗啡分子量即为,285,。,一个吗啡分子中碳原子数为,氢原子数为,氮原子数为,1,氧原子数为,故吗啡的分子式为,6/20/2026 9:11 PM,2.,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,HOCH,2,COCH,3,HCOOCH,2,CH,3,3,3,3,21,