有机化学各类习题总结.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化学下册各类型习题,1/68,一,.,合成题总结,2/68,1.,以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料合成,稀,3/68,以乙酸乙酯和,3,个碳以下有机物为原料合成,比如：,4/68,稀,5/68,稀,6/68,稀,7/68,2.,胺类化合物合成,四、含,C-N,重键化合物还原,一、硝基化合物还原,二、卤代烃或醇胺解,三、醛或酮氨化还原,五、酰胺降级反应,六、盖布瑞尔合成法,胺合成方法,8/68,降低一个碳胺合成,9/68,增加一个碳胺合成,10/68,相同碳数胺合成,+,11/68,:,12/68,3,、,取代苯合成,+,13/68,+,14/68,15/68,+,16/68,17/68,+,18/68,19/68,+,重氮组分：,偶合组分：,4,、偶氮化合物合成,20/68,重氮组分,+,pH=8,10,+,偶合组分,+,+,+,21/68,5.,喹啉及其衍生物合成,22/68,23/68,醚,+,6,、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇,:,24/68,用,C,4,以下有机物为原料合成,：,：,25/68,由苯乙烯及其它少于两个碳有机物合成,：,目标产物,26/68,7.,由苯及少于三个碳有机物合成,+,27/68,8:,28/68,9:,29/68,10:,30/68,二、机 理 题 总 结,31/68,1.,写出以下反应机理类型,pH=8,10,+,32/68,33/68,2.,写出以下反应机理,？,重排,（主产物）,34/68,快,慢,35/68,P,354,+,+,36/68,:,P,366,37/68,例 如：,38/68,酯生成机理,酰氧键断裂机理：,18,18,控制步骤,P,406,39/68,+,+,+,亲核加成再消除,亲核取代,P,411,40/68,H,2,O,酯水解,碱水解机理：,亲核加成再消除,不可逆,可逆,41/68,酸水解机理：,更缺电,.,42/68,酯缩合机理,P,415,43/68,三、判别与分离提纯练习题,1.,伯、仲、叔醇及邻位二醇判别,Lucas,试剂,：浓盐酸与无水氯化锌混合物。,伯醇,叔醇、苄醇、烯丙醇,仲醇,马上出现混浊,数分钟后出现混浊,十分迟缓，加热才有混浊,邻位二醇,白色沉淀,HIO,4,+AgNO,3,44/68,2.,酚判别,溴水，或三氯化铁溶液,3.,醛、酮判别,托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛。,斐林试剂只氧化脂肪醛。,2,，,4-,二硝基苯肼是惯用判别羰基试剂,45/68,4.,伯、仲、叔胺判别,判别、分离伯、仲、叔胺,（,Hinsberg,反应）,对甲基苯磺酰氯,（溶）,（不溶）,过滤,过滤,不反应，固体,46/68,怎样分离苯和噻吩？,怎样分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？,怎样除去甲苯中少许吡啶,用稀盐酸洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离,分离题,47/68,怎样除去吡啶中少许六氢吡啶,加入,六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，,过滤可除去。,或利用吡啶与六氢吡啶碱性差异与酸反应除去。,48/68,四、推导结构练习题：,1.,某化合物,A,只含有,C,、,H,、,O,三种元素。,A,用浓硫酸于,180,处理时给出一个烯烃,B,，,B,氧化后生成,2-,甲基丁烷。,A,在核磁共振谱高场处显示一个单峰（,9H,）,在较低场处有一个单峰（,2H,），在低场处还有一个单峰（,1H,）。试推导,A,和,B,结构。,A:,B:,49/68,2.,化合物,A,（,C,5,H,10,O,）能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯,B,（,C,7,H,12,O,2,）；,B,也能使高锰酸钾溶液褪色；进行氧化反应时，,A,生成酸,C,C,快速失去,CO,2,并生成丙酮。试确定,A,C,结构。,A:,B:,C:,50/68,3.,芳烃,A,（,C,8,H,10,），在,AlCl,3,存在下与乙酰氯反应，生成单一产物,B,（,C,10,H,12,O,），,B,能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构肟,C,和,D,（,C,10,H,13,NO,）,.,将,C,用浓硫酸处理得到酰胺,E,（,C,10,H,13,NO,）,而,D,在相同条件下处理则转变为异构酰胺,F,。如将,F,进行碱性水解，可得到,2,，,5-,二甲基苯胺。试写出,A-F,结构式。,A,B,C,D,E,F,51/68,4.,化合物,A,能发生碘仿反应，用乙酸处理可得到乙酸酯，将,A,脱水产物催化加氢，生成,2,，,2-,二甲基丁烷，试写出,A,结构。,52/68,5.,化合物,A,（,C,8,H,17,N,）核磁共振谱图上无双重峰，它与,2mol,碘甲烷反应，再与湿氧化银反应，热解产生中间体,B,（,C,10,H,21,N,）,B,深入甲基化转变成氢氧化物，再热解生成三甲胺、,1,，,5-,辛二烯和,1,，,4-,辛二烯混合物。试推断,A,和,B,结构。,53/68,6.,化合物,E,分子式为,C,8,H,17,N,，,E,与过量碘甲烷作用得到,F,（,C,9,H,20,IN,）。,F,用氧化银,-,水处理并加热生成,G,（,C,9,H,19,N,），,G,再与过量碘甲烷作用，并经氧化银,-,水处理及加热得到,H,及三甲胺。,H,分子式为,C,7,H,12,，,它经高锰酸钾氧化得到,2,，,4-,戊二酮,，写出,E,、,F,、,G,、,H,结构式。,H:,G:,E,：,F,：,+,54/68,7.,化合物,A,（,C,5,H,9,OCl,）含有旋光性，,A,能与苯肼反应生成苯腙，能起碘仿反应。,A,经水解生成,B,（,C,5,H,10,O,2,）,B,经氧化生成,C,（,C,5,H,8,O,2,）,C,不能起银镜反应，但能使溴水褪色并与,FeCl3,溶液作用显紫色。写出,A,、,B,、,C,结构式。,A,B,C,55/68,8.,化合物,A,分子式为,C,5,H,6,O,3,，,A,和乙醇作用得到两个互为异构体,B,和,C,将,B,和,C,分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同化合物,D,。写出,A,、,B,、,C,、,D,结构式。,A:,B:,C:,D:,56/68,9.,化合物,A,（,C,5,H,10,O,4,),用溴水氧化得到酸（,C,5,H,10,O,4,),。,此酸很轻易形成内酯。,A,与乙酐反应生成三乙酸酯，,与苯肼反应生成脎，用高碘酸氧化,A,，只消耗,1,分子高碘酸。,试推测,A,结构。,57/68,10.,有两种化合物,A,和,B,，分子式均为,C,5,H,10,O,4,，,与,Br,2,作用,得到分子式相同酸，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用,HI,还原,A,和,B,都得到戊烷，与高碘酸作用都得到一分子,甲醛和一分子甲酸，与苯肼作用,A,能生成脎而,B,不能。,推测,A,和,B,结构式。,A:,B:,58/68,理化性质比较题,1.,将以下化合物按与,HCl,反应活性由大到小排列,:,A.B.C.,C A B,2.,比较以下醇脱水反应活性,A.B.C.D.,B C A D,59/68,3.,比较以下化合物酸性,C B E DA,4.,比较以下化合物与乙醇发生反应活性大小,C A B D,60/68,5.,以下化合物哪些能发生碘仿反应,6.,按烯醇式含量多少排序,A D C B,A,B,D,E,F,61/68,7.,比较以下羧酸酸性,E ABC D,EACB D,62/68,8.,排列以下化合物水解反应活性大小,ABCDE,9.,排列以下羧酸与甲醇酯化反应速率,ABCD,63/68,10.,排列以下化合物碱性大小,DCAB,DBCAE,64/68,E DBAC,A,B,C,C B A,65/68,12.,以下化合物哪些能够被斐林试剂氧化,A:,甲醛,B:,苯甲醛,C:D-,甘露糖,D:,蔗糖,E:,纤维素,全部单糖；麦芽糖，纤维二糖，乳糖。,还原糖：,F:D-,甲基葡萄糖苷,A,C,13.,排列以下化合物酸性,ADBC,66/68,14.,比较以下化合物沸点,ACB,15.,比较以下化合物沸点,ABCD,67/68,17.,氨基酸等电点排序,16.,作为重氮组分，与苯酚发生偶合反应活性大小排序,BAC,68/68,