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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,学,案,15,甲烷、苯及乙烯,1/56,2/56,3/56,判断以下说法正确是否，在正确后面画“”，在错误后面画“,”,。,1.,乙烯和苯都能与溴水反应,(),2.,乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液判别,(),3.,天然气和沼气主要成份都是甲烷,(),4.,石油分馏可得乙酸、苯及其衍生物,(),5.,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以苯不能发生氧化反,应,(),6.,苯和乙烯都能与氢气发生加成反应,(),7.,甲烷、乙烯和苯在工业上都可经过石油分馏得到,(),8.,乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原理相同,(),9.,苯不能使溴四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯、,分子中类似碳碳双键,(),4/56,考点,1,甲烷结构与性质,*自主梳理*,一、甲烷,1.,组成最简单烃为甲烷，其组成和结构以下表：,正四面体,5/56,小,2.,物理性质,颜色：无色，状态：,，水溶性：,溶于水，密度：比空气,。,3.,化学性质,4.,甲烷四种氯代物都不溶于水，常温下,是气体，其它三种是液体。,气体,极难,不与,CH,3,Cl,6/56,二、烷烃组成、结构与性质,1.,组成：烷烃通式为,。,2.,结构特点,（,1,）烃分子中碳原子间以,结合，剩下价键均与,结合，使每个碳原子化合价都到达饱和，这么烃叫,，也称为烷烃。,（,2,）链状（可能有支链）结构；,（,3,）烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构，主链上碳并不在一条直线上。,C,n,H,2,n,+2,（,n,1,）,单键,氢原子,饱和烃,7/56,3.,物理性质,（,1,）水溶性,:,溶于水；密度比水,。,（,2,）随碳原子数递增，熔沸点逐步,，密度逐步增大。,（,3,）碳原子数小于或等于,4,烷烃常温下为气态。,4.,化学性质,烷烃化学性质与甲烷相同，一定条件下能够燃烧，可发生取代反应和分解反应。,（,1,）烷烃（,C,n,H,2,n,+2,）燃烧通式为,。,（,2,）烷烃能与,Cl,2,在光照条件下发生取代反应，如由乙烷生成一氯乙烷化学方程式为,。,C,2,H,6,+Cl,2,=C,2,H,5,Cl+HCl,难,小,升高,C,n,H,2,n,+2,+(3,n,+1)/2O,2,=,n,CO,2,+,（,n,+1,）,H,2,O,点燃,光,8/56,三、同分异构现象与同分异构体,1.,概念,（,1,）同分异构现象：化合物含有相同分子式，但含有不一样,现象。,（,2,）同分异构体,:,含有同分异构现象化合物互称为同分异构体。,结构,9/56,1.,同系物,10/56,2.,同分异构体,（,1,）同分异构体特点,分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同化合物不一定是同分异构体，如,C,2,H,6,与,HCHO,等。同分异构体最简式相同，但最简式相同化合物不一定是同分异构体，如,C,2,H,2,与,C,6,H,6,。,结构不一样，即分子中原子连接方式不一样。同分异构体能够是同一类物质，也能够是不一样类物质。,11/56,12/56,（,3,）烷烃同分异构体书写,主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。,（,4,）取代反应产物同分异构体判断,等效氢思想,等效氢原子判断时有三个标准：,同一碳原子上所连氢原子是等效。,同一碳原子上所连甲基上氢原子是等效。,同一分子中处于轴对称或镜面对称位置上氢原子是等效。,13/56,C,14/56,解析：,15/56,【,备考指南,】(1),烷烃同分异构体书写,:,书写时应注意全而不重。规则以下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。,(2),烃取代产物异构体种数确实定方法,一氯取代物就看氢种类数，有几个氢，一氯取代物就有几个。要学会用,“,一担挑,”,和,“,照镜子,”,两种通俗方法判断等价碳，等价碳原子上氢也是相同氢，取代物是同一个。,对多元取代物和种类判断，可用换元法，把多元换为一元或二元再找，也就是从不一样视角去想问题。利用换元法时结合,“,分类法,”,或,“,组正当,”,，这么思维就会灵活，答题就会简便。如,C,3,H,8,二氯代物和六氯代物种类相同。,16/56,1.,从理论上分析，碳原子数为或小于烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体烷烃分子种类是 （）,A.,种,B.,种,C.,种,D.,种,解析：最简单烷烃是甲烷，若烷烃一卤代物不存在同分异构体，则烷烃分子中全部氢原子在空间位置完全等同，这么烷烃显然有,、,。按照氢原子在空间位置等同标准，有以下变换过程：,C,由题给条件限定碳原子数为或小于，可得答案为。,17/56,考点,2,乙烯、苯结构与性质,*自主梳理*,1.,乙烯,（,1,）乙烯物理性质,乙烯为无色稍有气味气体，不溶于水，密度比空气稍小。,（,2,）乙烯分子结构,CH,2,=CH,2,分子中含有碳碳双键烃类叫做烯烃。,18/56,19/56,2.,苯结构与性质,（,1,）苯组成与结构,20/56,毒,小,21/56,22/56,23/56,温馨提醒,:,乙烯与苯都与,Br,2,反应，但有很大区分：反应物不一样，乙烯是与溴水或溴四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；反应条件不一样，乙烯与溴水反应在通常情况下就能进行，苯与液溴反应在有催化剂条件下才能进行；反应类型不一样，乙烯发生是加成反应，苯发生是取代反应。,24/56,2.,取代反应、加成反应、加聚反应比较,25/56,26/56,27/56,（,4,）等质量烃完全燃烧耗氧量规律,1 mol C,（,12 g,）消耗,1 mol O2,4 mol H,（,4 g,）消耗,1 mol O,2,，所以质量相同烃完全燃烧,（,H,）越高，消耗,O,2,量越多，生成,H,2,O,量越多，,CO,2,量越少。即等质量烃燃烧，耗氧量看,y,/,x,值，值越大，则耗氧量越大。在烃中质量相等时,CH4,耗氧量最大。,（,5,）若混合烃总质量不变，完全燃烧时,:,若生成,H,2,O,量不变，则各有机物含氢质量分数一定相等；若生成,CO,2,量不变，则各有机物含碳质量分数一定相等；若耗氧量、生成,CO,2,及,H,2,O,量均不变，则各有机物最简式一定相同。,（,6,）若混合烃总物质量不变，完全燃烧时：若生成,H,2,O,量不变，则各有机物分子式中氢原子个数相同；若生成,CO,2,量不变，则各有机物分子中碳原子个数相同。若耗氧量也不变，则,x,+,y,/4=,n,+,m,/4,。,28/56,B,解析：有机物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应称为取代反应。所以,A,、,C,、,D,都为取代反应，,B,为氧化反应。,29/56,【,例,3】1 mol CH,4,与一定量,Cl,2,发生取代反应，待反应完成后测得四种氯取代物物质量相等，则消耗,Cl,2,为 （）,A.0.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol,解析：四种取代物分别为：,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,。据化学反应可知，每取代,1 mol H,就需,1 mol Cl,2,，并生成,1 mol HCl,。每种取代物各为,0.25 mol,，需,Cl,2,物质量为：,0.25 mol1+0.25 mol2+0.25 mol3+0.25 mol4=2.5 mol,。,【,备考指南,】,甲烷与氯气取代反应，从量角度分析，反应,1 mol Cl,2,生成,1 mol HCl,反应,Cl,2,物质量与有机物中,Cl,原子物质量相同。处理这类问题普通用碳守恒和氯守恒来处理。,C,30/56,C,解析：,31/56,【,备考指南,】,烯烃与氢气发生加成后得到对应烷烃，反过来由得到烷烃来推测烯烃结构时难度较大，往往不能正确判断双键所在位置，造成烯烃可能结构重复与遗漏。处理这类问题常采取还原法，依据加成反应特点，分子中可存在双键位置，必定是相邻两个碳原子，都最少含有一个氢位置；依据烷烃结构特点，对于结构相同位置应防止烯烃可能结构重复。,32/56,【,例,5】,两种气态烃以任意百分比混合，在 时 该混合烃与 氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为。以下各组混合烃中不符合此条件,是 （）,A.,、,B.,、,C.,、,D.,、,解析：题目所给限制条件是两种气态烃以任意百分比混合。所以，每个选项中两种烃都应该分别符合要求才行。燃烧后体积不变，是因为按 条件，生成,是气体。,mol“,碳”消耗 ,，生成 ,，所以碳原子个数能够看作无关。有机化合物本身体积，只有靠它“氢”生成,（水蒸气）来填补，分子中有个“氢”可消耗 ,生成 ,（）。所以符合条件每个烃都应是个氢原子，故不符合，也不符合。,B,、,D,33/56,【,备考指南,】,差量法处理烃燃烧方法,（,1,）观察燃烧后气体差量，可得知气态烃,(C,x,H,y,),在,100,及其以上温度完全燃烧时气体体积改变规律只与,H,原子个数相关，若,y,=4,燃烧后体积不变,V,=0;,若,y,4,燃烧后体积增大,V,0;,若,y,4,燃烧后体积降低,V,0,。,（,2,）气态烃,(C,x,H,y,),完全燃烧后恢复到常温常压或被浓,H,2,SO,4,吸收时,气体总体积一定减小，其差量可表示为,V,=1+,y,/4,，即气体体积改变直接用差量法确定。,34/56,2.,由乙烯推测丙烯（,CH,2,=CHCH,3,）与溴水反应时，对反应产物表示正确是 （）,A.CH,2,BrCH,2,CH,2,Br B.CH,3,CBr,2,CH,3,C.CH,3,CH,2,CHBr,2,D.CH,3,CHBrCH,2,Br,解析：丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中 ，,1,、,2,、,3,是对丙烯中三个碳原子编号）,1,号碳与,2,号碳间碳碳双键断裂一个键，,1,号碳和,2,号碳要重新到达,8,电子稳定结构，就必须与反应物溴溴原子形成,CBr,键，能够看出发生加成反应时与,3,号碳原子无关。,D,35/56,3.,若用乙烯和氯气在适当条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历反应及耗用氯气量是,(,设乙烯为,1 mol,，反应产物中有机物只有四氯乙烷,),（）,A.,取代，,4 mol Cl,2,B.,加成，,2 mol Cl,2,C.,加成、取代，,2 mol Cl,2,D.,加成、取代，,3 mol Cl,2,解析：乙烯分子中含有一个碳碳双键，,1 mol,乙烯先与,1 mol Cl,2,发生加成反应，然后再与,2 mol Cl,2,发生取代反应生成四氯乙烷。,C,36/56,4.,两种气态烃混合物共,1 L,，在空气中燃烧生成,1.5 L CO,2,气体和,2 L,水蒸气（气体体积均在相同情况下测定），关于该混合气体说法正确是 （）,A.,一定含有甲烷,B.,一定含有甲烷，不一定含乙烷,C.,一定含有乙烷，不一定含有甲烷,D.,一定不含有乙烷,解析：,n,（,C,）,n,（,H,）,=1.5,4,，则平均组成为,C,1.5,H,4,，一定有,CH,4,，另一个烃氢数为,4,，碳数大于,1.5,，则,A,、,D,项正确。,A,、,D,37/56,1.,年海南化学卷,5,分子式为,C,10,H,14,单取代芳烃，其可能结构有,(),A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,C,解析：,38/56,A,错误，,B,错误,2.,年福建理综化学卷,7,以下关于有机物叙述是否正确,D.,乙烯和甲烷可用溴四氯化碳溶液判别,3.,年浙江理综化学卷,11,以下说法是否正确,B.,常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷沸点依次增大,正确,错误,4.,年山东理综化学卷,10,以下与有机物结构、性质相关叙述是否正确,A.,苯、油脂均不能使酸性,KMnO,溶液褪色,B.,甲烷和,Cl,2,反应与乙烯和,Br,2,反应属于同一类型反应,【,备考指南,】,以甲烷、乙烯、苯组成、结构、性质、制取、用途为重点，结合近几年新课标考题（必修有机化学为一个选择题），有针对性地有效复习，千万不能将复习内容深化。,39/56,1.,以下叙述中正确是 （）,.,分子式相同，各元素质量分数也相同物质是同种物质,.,通式相同不一样物质，一定属于同系物,C.,分子式相同不一样物质一定是同分异构体,D.,相对分子质量相同不一样物质一定是同分异构体,解析：,A,项分子式相同，结构不一定相同，所以不一定是同种物质,B,项通式相同不一样物质不一定是同系物，也可能是同分异构体。,D,项相对分子质量相同，分子式不一定相同。可见,A,、,B,、,D,是错误。,C,40/56,2.,已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯同系物，比如：,则在催化剂作用下由苯和以下各组物质合成乙苯时，最好应该选取,(),A.CH,3,CH,3,和,Cl,2,B.CH,2,=CH,2,和,Cl,2,C.CH,3,CH,3,和,HCl,D.CH,2,=CH,2,和,HCl,解析：依据题目信息，能够判断合成乙苯时所用原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成,CH,3,CH,2,Cl,。,CH,3,CH,3,和,HCl,不反应，,CH,2,=CH,2,和,Cl,2,反应生成,CH,2,ClCH,2,Cl,，而,CH,3,CH,3,和,Cl,2,即使在光照条件下能够发生取代反应生成,CH,3,CH,2,Cl,，不过烷烃卤代反应产物有各种，原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大，普通不会选取。,D,41/56,3.,分子式为,烷烃中，在结构式中含有个甲基同分异构体数目是 （）,.,.,.,.,B,解析：,42/56,4.,以下现象因为发生加成反应而发生是 （）,A.,乙烯使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B.,苯通入溴水中，振荡后水层靠近无色,C.,乙烯使溴四氯化碳溶液褪色,D.,甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,C,43/56,5.,在,20,时，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中点燃爆炸 后，恢复到,20,，此时容器内气体压强为反应前二分之一，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃分子式可能是 （）,A.CH,4,B.C,2,H,6,C.C,3,H,8,D.C,2,H,4,解析：,C,x,H,y,+(,x,+,y,/4)O,2,x,CO,2,+,y,/2H,2,O,2,x,=1+,x,+,y,/4,x,=1+,y,/4,则,C,、,D,正确。,C,、,D,44/56,6.,乙烷和丙烷混合气体完全燃烧后，先将产物经过浓硫酸，浓硫酸增重,12.6 g,，然后经过,Na,2,O,2,，,Na,2,O,2,增重,14 g,，则混合气体中乙烷和丙烷体积比为 （）,A.11 B.2 3 C.3 2 D.3 5,解析：,n,(H,2,O)=12.6/18 gmol,-1,=0.7 mol,，,2 mol CO,2,m,=56 g,，,n,(CO,2,)=142/56 mol=0.5 mol,，,设乙烷和丙烷物质量分别为,x,、,y,，则,2,x+,3,y,=0.5 mol,，,3,x,+4,y,=0.7 mol,，,x,y,=1 1,。,A,45/56,解析,:,C,46/56,8.,有两种气态烷烃混合物，在标准情况下，其密度为,.,，则关于此混合物组成说法正确是 （）,A.,一定有甲烷,B.,一定有乙烷,C.,可能是甲烷和戊烷混合物,D.,可能是乙烷和丙烷混合物,解析：混合烃平均式量为,.16,.,。两烃必须有一个式量小于（只有,），另一个大于，所以，混合烃中一定含,，为,和某气态烷烃混合物。,A,47/56,9.,以下说法正确是 （）,A.,等物质量乙烯与苯充分燃烧耗氧量相等,B.,乙烯可使,KMnO,4,酸性溶液褪色，故,CH,2,=CH,2,与,CH,4,混合气体可经过,KMnO,4,酸性溶液而分离,C.,苯使,KMnO,4,、溴水都能褪色，发生都是氧化反应,D.,乙烯充分燃烧，碳元素价态由,-2,价升高到,+4,价,解析：由相等物质量烃（,C,x,H,y,）充分燃烧：,C,x,H,y,+,（,x,+,y,/4,）,O,2,x,CO,2,+,y,/2H,2,O,可知耗氧量与,x,+,y,/4,值相关，故苯耗氧多，,A,项错；乙烯可与,KMnO,4,反应，不过被氧化生成,CO,2,，从而使,CH,4,中混有,CO,2,B,项错；苯不与,KMnO,4,反应，与溴水发生萃取，,C,项错；在,CH,2,=,CH,2,分子中氢元素价态为,+1,价，故碳元素价态为,-2,价，产物,CO,2,中碳元素为,+4,价，故化合价升高。,D,48/56,10.,现有,CH,4,、,C,2,H,4,、,C,2,H,6,三种有机物：,（,1,）等质量以上三种物质完全燃烧时耗去,O,2,量最多是,。,（,2,）相同条件下（,T,、,p,相同），同体积以上三种物质完全燃烧时耗去,O,2,量最多是,。,（,3,）等质量以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多是,，生成水最多是,。,（,4,）在,120,、,1.0110,5,Pa,时，有两种气态烃和足量氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生改变，这两种气态烃是,。,CH,4,C,2,H,6,C,2,H,4,CH,4,CH,4,、,C,2,H,4,49/56,解析：,50/56,51/56,11.,为探究乙烯与溴加成反应，甲同学设计并进行了以下试验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯,(CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,H,2,O),，将生成气体直接通入溴水中，发觉溴水褪色，即证实乙烯与溴水发生了加成反应。,乙同学发觉在甲同学试验中，产生气体有刺激性气味，推测在制得乙烯中还可能含有少许有还原性杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。,(1),甲同学设计试验,(,填“能”或“不能”,),验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是,(,填字母,),。,A.,使溴水褪色反应，未必是加成反应,B.,使溴水褪色反应，就是加成反应,C.,使溴水褪色物质，未必是乙烯,D.,使溴水褪色物质，就是乙烯,浓硫酸,170,不能,A,、,C,52/56,(2),乙同学推测此乙烯中可能含有一个杂质气体是,，它与溴水发生反应化学方程式是,，在验证过程中该杂质必须全部除去。,(3),为了验证乙烯与溴水反应是加成反应而不是取代反应，还可采取方法是,。,SO,2,SO,2,Br,2,2H,2,O=,H,2,SO,4,2HBr,依据两种反应特点，加成反应只有,一个产物，而取代反应除了有机产物外，还应有,HBr,生成，证实反应后溶液中无,HBr,，则可知二者发生反应是加成反应而不是取代反应。一是用,pH,试纸来测反应后溶液酸性，若酸性未增强，说明发生是加成反应，二是用,AgNO3,溶液检验,Br,，不能产生浅黄色沉淀即可证实发生是加成反应,(,用,AgNO3,检验时，乙烯必须是过量,),53/56,解析：,(1)(2),依据试验过程中有刺激性气味气体产生，结合反应物，可判断是浓硫酸在反应过程中将一部分乙醇氧化，而本身被还原为,SO,2,。而,SO,2,也能使溴水褪色，发生氧化还原反应，所以使溴水褪色不一定是乙烯，也不一定发生是加成反应。,(3),判断乙烯与溴水发生是不是取代反应，只能依据两种反应特点，加成反应只有一个产物，而取代反应除了有机产物外，还应有,HBr,生成，能够设法证实反应后溶液中无,HBr,，则可知二者发生反应是加成反应而不是取代反应。检验,HBr,方法有两种，一是用,pH,试纸来测反应后溶液酸性，若酸性未增强，说明发生是加成反应，反之为取代反应；二是用,AgNO,3,溶液检验,Br,，但要注意此时乙烯必须是过量，因为溴水中含有,Br,，若乙烯少许即使发生是加成反应，因为过量溴水作用，一样会产生浅黄色沉淀，从而得犯错误判断。,54/56,12.,将某种烷烃进行氯代反应，测出一氯代物只有,1,种。,7.2 g,该烃完全生成一氯代物时，放出气体用蒸馏水完全吸收，所得溶液用,0.2 molL,1,NaOH,溶液,500 mL,恰好中和。试经过计算推断此烷烃分子式及其结构简式。,C,5,H,12,55/56,解析：依据题意，此烷烃因进行氯代反应所生成,HCl,跟,0.2 molL,-1,500 mL NaOH,溶液恰好中和。,n,（,NaOH,）,=0.2 molL,-1,0.5 L=0.1 mol,则,n,（,HCl,）,=0.1 mol,，原烷烃亦是,0.1 mol,。,M,（烃）,=72 gmol,-1,所以，该烃相对分子质量为,72,。,12,n,2,n,2=72n=5,烃分子式为,C,5,H,12,。,又知它一氯代物只有一个，它结构简式只能是：,56/56,
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