有机化学一绪论、烷、烯、炔(全).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,多联系、,多沟通,！,王伟祖,Tel:[phone](O),M.T:13656661118,E-mail:weizu,一、课程介绍,理论教学64学时,新课 58学时(讲述、讨论等）,辅导、习题课 4学时,期中考试 2学时,对基础有机化学知识有较全面的理解与认识,评分,平时、期中考试：30,40%,期末考试：6070%,二、教与学,“交流、参与”提倡主动性学习,教：,学：听讲、笔记、,讨论,、作业。,教有责,学有成,教材处理：提炼内容，组织语句，详略得当。,尽责尽力,理解记忆 机械记忆,二、有机化合物和有机化学,年份,化合物种类（万）,1975,414,1990,1057,1999,2000,约10年翻番,C.A(Chemical Abstracts),新化合物增长速度：6000个/周,无机化合物：水，金属，矿石等,IV III I,2-4 烷烃的性质,一、物理性质,1.物态:C,1,C,4,g,as C,5,C,17,l,iquid C,18,以上,s,olid,2.沸点(b.p)、熔点（m.p)随分子量升高而升高,3.相似相溶,二、化学性质,1.稳定性,2.卤代,石油 RH RCl 各类化工产品,CH,4,CH,3,Cl CH,2,Cl,2,CHCl,3,CCl,4,Cl,2,光,Cl,2,光,Cl,2,光,Cl,2,光,卤代反应历程：,1.链引发：自由基产生,2.链传递：自由基传递,3.链终止：自由基消失,Cl,2,2Cl,.,光,Cl,.,+CH,4,.,CH,3,+HCl,.,CH,3,+Cl,2,CH,3,Cl+Cl,.,.,CH,3,+,.,CH,3,CH,3,-CH,3,Cl,.,+,.,CH,3,CH,3,Cl,链锁反应,三、烷烃中不同H原子的反应活性,反应活泼性：叔H 仲H 伯H,键解离能（KJ/mol)410 395 380,Cl,主攻,本章讨论题,烷烃的命名 链状化合物的命名规律,知识点的归纳与延伸,第 三 章 烯 烃,烯烃是指包含碳碳双键(官能团)的烃,烯烃同系列的通式为 C,n,H,2n,3 1 烯烃的异构和命名,一、异构,构造异构,构型异构,立体,异构,连接方式不同的异构,连接方式相同,只是分子中原子或基团在空间的排列方式不同的异构。,C,4,H,8,烯烃构造异构体,2-甲基丙稀,1-丁烯,Cis 顺-2-丁烯,C,C,H,H,H,CH,2,CH,3,H,3,C,C,C,CH,3,H,H,H,CH,3,C,C,H,3,C,H,C,C,H,H,H,3,C,H,3,C,Trans 反-2-丁烯,C,4,H,8,烯烃构型异构体,C,C,A,B,B,C,C,B,A,产生构型异构的条件：,1.有限制旋转的因素,A,A,C,C,A,2.每个双键C上都带有不同原子或基团,无,有,C,C,A,B,D,B,当双键上连有三个及以上不同原子和基团时，一般就不用顺、反式来标记构型异构，而要用IUPAC命名法中的E/Z标记法来命名。,二、烯烃的命名,烯的命名与烷相似，只需标明双键的位置。,1.选含有双键（,主官能团）,的最长碳链作为主链,2.双键（,主官能团）,有最小序号,4，4,二甲基 2 戊烯,2-甲基-3-丁烯醇,H,2,C,CHCHCH,2,OH,CH,3,HOCH,2,CH=CHCH,2,CCH,3,O,6-羟基-4-,己,烯-2-酮,常见烯基：,H,2,C,CHCH,2,丙烯基,CH,3,CH=CH,乙烯基 CH,2,=CH,烯丙基,三、E/Z标记法 次序规则,前述：当双键上连有三个及以上不同原子和基团时，一般就不用顺、反式来标记构型异构，而要用IUPAC命名法中的E/Z标记法来命名。,C,C,H,Br,C,C,H,Br,CH,3,Cl,Cl,Cl,E：相反 Z：共同 （德语）,1.确定基团的排序,排序,排序,2.确定E-Z构型,E:排序在前的基团在异侧,Z:排序在前的基团在同侧,A B E D,A B D E,E/Z的确定方法,次序规则:,1.确定次序:,原子序数,大,排序前。,I Br Cl S F O N C H,2.连续比较,:,比出排序,即停,（CHH)(CHH),(CHH)(CCH),E,3.重键复记,Z,例：,E,Z,C,C,H,Br,C,C,H,Br,CH,3,Cl,Cl,Cl,E,E,顺？,次序规则在命名中的应用,1.卤素系列中的排序,次序,规则,中,排序前的为主官能团,I Br Cl F,(E)-1-,氟,-2-,氯,-2-,溴,-1-,碘,乙稀,2.多取代化合物中取代基的书写顺序,次序,规则,中,排序越后越先书写,7-,甲基,-5-,乙基,-3-,氯,-4-,溴,-2-辛醇,3,2 烯烃的结构,烯烃的结构主要就是讨论双键的结构,C,C C=C,键能（Kj/mol)347 611,键长（nm)0.154 0.134,非成倍,缩短,sp,2,杂化,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s 2p,x,2p,y,2p,z,跃迁,原子轨道重组,3个,sp,2,轨道,2p,z,平面型的,sp,2,轨道,sp,2,杂化轨道,乙烯(CH,2,=CH,2,)的成键示意,键,侧面交叠,（电子云结合较松散）,键的特点:,1.肩并肩,2.禁旋转,3.化学活性大,键能小 (611,347),离核远,3 3 烯烃的来源与制法,1.原油 烯烃,裂解,2.醇脱水,3.卤烃脱HX,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,Cl CH,3,CH=CH,2,H,2,SO,4,170,o,C,KOH,醇,3 4,电子效应 有机化学的基础理论,由于分子中电子云分布发生变化而引起分子性质变化的效应。,特点,1.简明易懂,2.解释理解众多反应、性质、定律、规则,电子效应,诱导效应,共轭效应,一、诱导效应 I（Inductive effect）,定义：因分子中某一原子或基因的极性，而使分子中的成键电子云沿原子链向某一方向偏移的效应。,极性传递效应,p 53 p 313,1.传递方式,沿原子链向下传递，并随原子链的增长而迅速减弱。,A,2.传递方向,I,吸(拉）电子诱导效应,I 给（推）电子诱导效应,-I,：NO,2,、CN、COOH、F、Cl、,Br、I、OR、OH、NH,2,+I,：O,-,、COO,-,、,C(CH,3,),3,、CH(CH,3,),2,、,CH,2,CH,3,、CH,3,归纳与区分,次序规则:,原子序数大,排序前。,I Br Cl S F O N C H,主官能团优先选择顺序:,-COOH、-SO,3,H、（-COOR、-COONH,2,、-CN）-CHO、-CO-,-OH、-NH,2,、-OR、C=C、CC、-R、-X、-NO,2,先,后,-I,与,+I,注：,1.诱导效应的方向，常用一直箭头表示。,2.诱导效应常相对于某一主体而言。,C=C Y C=C ,二、共轭效应C（Conjugative effect）,由于电子的,离域,而产生的效应 p75 p136,电子的定域运动:,CH,2,=CH,2,电子的离域运动:,4,4,电子共享(离域),1.共轭类型,（1）共轭：键电子间所形成的共轭,非极性共轭 C,共轭特点：单、双键交替,极性共轭,-C,（2）P共轭,P电子对与键电子所组成的共轭体,富电子共轭,3,4,P共轭具有C,富电子共轭,7,8,（3）空P共轭：键与空P轨道形成的共轭,CH,2,=CH CH,2,+,缺电子共轭,3,2,空P共轭具有-C,烯丙基正离子,2.共轭体系特征,（1）体系能量降低,众多原子共用电子形成整体，使分子趋于稳定，内能降低。,越稳定越易生成,（2）键长平均化,双键变长（部分单键性质），单键变短（部分双键）。,（3）传递方式,a.正负交替，弯箭头表示电子转移方向。,b.极性不减弱,注意C与 I 的（表示法）差异,3 5,烯烃的物理性质,1.末端烯烃的沸点比非末端低.,2.直链的沸点比支链的高.,3.顺式比反式的沸点高,熔点要低,4.烯烃比重小于1.,5.不溶于水,溶于非极性溶剂:戊烷.四氯化碳.乙醚等.,3 6,烯烃的化学性质,+,A,B,C,C,A,C,C,B,3 6 1 烯烃的加成反应,C,C,C,C,位,一、催化加氢,CH,3,CH=CH,2,+H,2,CH,3,CH,2,CH,3,Cat.,Catalyst：pt、pd、Ni 等,不同的烯烃氢化后可得到相同的产物,H,2,Pt,催化氢化的反应机理,H,H,C,C,A,B,X,Y,H,H,催化反应载体,H,H,H,H,C,C,A,B,X,Y,H,H,H,H,C,C,A,B,X,Y,H,H,H,H,C,C,A,B,X,Y,H,H,H,C,C,A,B,X,Y,H,+,H,X,C,C,H,X,C,C,1.加卤化氢,二、烯烃的亲电加成反应,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,H,H,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CH,3,Br,(76%),C,C,HBr,X,H,H,C,C,机理,.,.,:,C,C,+,.,.,:,X,:,H,C,C,.,.,X,:,H,X,H,C,C,+,.,.,:,X,:,C,C,H,+,：亲电试剂,亲电加成反应：亲电试剂首先进攻而引起的加成反应。,A,+,：亲,电,试剂,电,电子 负电性,B,：亲,核,试剂,核,原子核 正电性,有机反应：正负质点相互作用的过程。,不对称烯烃 +不对称试剂,CH,3,CH=CH,2,+H,Br,CH,3,CH,+,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,+,主,Markovnikov 规则（1869年）:,卤化氢对不对称烯烃进行加成时,H总是加在含氢较多的碳原子上,而卤素总是加在含氢较少的碳原子上。,Br,-,马氏规则的近代描述：,不对称烯烃 +不对称试剂,试剂,正性部分（,+,）含H多的C上,负性部分（,）含H少的C上,双键,加,加,据此可推断出许多亲电加成反应的主产物,acetic acid,Br,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,HBr,(80%),CH,3,CH,3,CH,3,C,Br,(90%),C,C,acetic acid,HBr,CH,3,CH,3,H,H,0C,CH,3,Cl,CH,3,(100%),HCl,Markovnikov规则的解释,Br,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,H,Br,CH,3,CH,2,CHCH,2,+Br,+,CH,3,CH,2,CHCH,2,+,二级（仲）正碳离子稳定,大量生成,一级（伯）正碳离子不稳定,少生成。,1.正碳离子稳定性,有机反应趋势：,越稳定越易生成,H,H,碳正离子的稳定性比较:,叔（3,o,)仲（2,o,）伯（1,o,）甲基,?,带电体系电荷越分散就越稳定,原来如此,2.电子效应解释,CH,3,CH=CH,2,Br,H,Br,这从根本上解释了马氏规则，可适用于任何烯烃的亲电加成反应。,步骤：,1.用 I 判定双键C的极性。,2.静电学异电相吸原理确定反应方向。,CH,3,CH CH,3,Cl,CH,2,CH=CH,2,+HBr,?,正性部分（,+,）负性C上,负性部分（,）正性C上,加,加,试剂,双键,完善的马氏规则,遵循,Markovnikov,规则:得到烷基硫酸脂,CH,3,CHCH,3,OSO,2,OH,CH,3,CH,CH,2,H,OSO,2,OH,2.与硫酸的加成,HOH,HOSO,2,OH,+,CH,3,CHCH,3,O,SO,2,OH,heat,CH,3,CHCH,3,O,H,+,烷基硫酸脂的热水解,间接水合法,1.H,2,SO,4,2.H,2,O,heat,(75%),OH,应用:烯烃转化为醇,HOH,C,C,+,OH,C,C,H,烯烃与水的反应是在酸催化下进行的.目前工业上常用 H,3,PO,4,/硅藻土。,3.与水的反应,直接水合法,H,2,O,/,H,3,PO,4,加成遵循 Markovnikov 规则,硅藻土,CH,3,CH=CH,2,CH,3,CH-CH,3,OH,+X,2,X,X,卤素对双键的亲电加成生成邻位的二卤化物,C,C,C,C,4.卤素对烯烃的加成,CH,3,CHCHCH(CH,3,),2,(100%),CHCl,3,0C,CHCH(CH,3,),2,CH,3,CH,Br,2,Br,Br,Br,2,/CCl,4,的褪色常用来鉴定,不饱和,碳键的存在,C,C,C,C,卤素加成反应的范围,由于F,2,的反应太剧烈,而I,2,的反应很难进行,因此卤素加成反应一般是指Cl,2,和Br,2,的加成反应.,5.与次卤酸的反应,常用试剂：NaOH+X,2,或 HO,X(如HO,Cl等)。,高效的反应：可同时在分子中引入两官能团（,OH、,X）,但产物比较复杂,有二卤代的副产物.,CH,3,CH=CH,2,CH,3,CH,CH,2,HO,Cl,OH,Cl,HO,Cl,3.5 3.0,加成遵循 Markovnikov 规则,不加过氧化物的,反应产物,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,加过氧化物的,反应产物(反马氏),Br,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,HBr,三、自由基加成-过氧化物效应,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,过氧化物,CH,2,CH,3,CH,2,CH,HBr,1.加成结果,反,Markovnikov规则,2.只有,HBr,能发生反应,反应机理,.,.,O,R,R,O,.,.,O,.,R,.,.,.,.,O,R,.,+,+,Br,O,.,R,.,.,H,.,.,:,+,O,R,.,.,H,.,Br,.,.,:,引发过程如下,:,HBr 的反 Markovnikov 加成实际上是一自由基加成 反应。,均裂,自由基,自由基传递,溴自由基,过氧化物,链增长过程:,+,+,CH,3,CH,2,CH,CH,2,.,Br,.,.,:,.,CH,3,CH,2,CH,CH,2,Br,:,.,.,.,CH,3,CH,2,CH,CH,2,Br,:,.,.,.,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,:,.,.,Br,.,.,:,H,Br,.,.,:,主,次,反马氏,+,CH,3,CH,2,CH,CH,2,.,CH,3,CH,2,CH,CH,2,Br,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Br,反,Markovnikov规则的原因,Br,CH,3,CH,2,CH,CH,2,Br,伯自由基,仲自由基,H,Br,CH,3,CH,2,CH,CH,3,Br,稳定性：叔R,仲R 伯R CH,3,主产物,+HBH,2,C,C,H,BH,2,C,C,硼氢化反应可以看作硼烷(BH,3,)对双键的加成.,四、硼氢化反应,H,BH,2,C,C,H,OH,C,C,硼氢化反应所得到的产物经过氧化物氧化,得到相应的醇,1)H,2,O,2,/NaOH,2)H,2,O,1.B,2,H,6,溶剂,2.H,2,O,2,HO,(93%),OH,反,Markovnikov规则的醇,硼氢化反应,反,Markovnikov规则的原因,CH,3,CH=CH,2,+H,BH,2,CH,3,CH,2,CH,2,BH,2,原因：,1.H的电负性（2.1）略大于B（2.0）。,2.BH,2,易进攻空间阻碍较小的双键C。,(CH,3,CH,2,CH,2,),3,B,(CH,3,CH,2,CH,2,O),3,B,CH,3,CH,2,CH,2,OH,H,2,O,2,/NaOH,H,2,O,CH,3,CH=CH,2,反马氏规则的醇,3 6 2 烯烃的氧化反应,一、空气催化氧化,环氧乙烷,二、高锰酸钾氧化,推导烯烃的结构,高锰酸钾氧化,反应的产物为酸、醛或酮,RCH=CH,2,RCOOH +HCOOH,RCH=CHCH,3,RCOOH +CH,3,COOH,RCH=CCH,2,CH,3,RCOOH +CH,3,CCH,2,CH,3,CO,2,+H,2,O,CH,3,KMnO,4,KMnO,4,KMnO,4,H,2,SO,4,H,2,SO,4,H,2,SO,4,O,臭氧化反应的产物为醛或酮,+O,3,C,C,O,O,O,C,C,C,O,C,O,+,H,2,O,Zn,三、,烯烃的臭氧化 推导烯烃的结构,O,2,过氧化物,聚乙烯,H,2,C,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,(CH,2,CH,2,),n,聚合度,3 6 3 烯烃的聚合反应,3 6 4 烯烃的-H的反应,烯烃的氨化氧化反应,本章小结,1.熟练掌握烯烃的IUPAC命名及平面结构,2.掌握E/Z标记法及次序规则。,3.掌握电子效应,诱导效应与共轭效应,4.烯烃的制备方法要了解。,5.烯烃的化学反应要熟练掌握、常见反应机理要了解：催化氢化、亲电加成（卤素、氢卤酸、水、硫酸、卤化氢）、自由基加成、硼氢化氧化、氧化、臭氧化、,氢的反应）,本章习题：p63 3(1、2、3、4）、11、12,要求：抄题目，可以讨论，独立完成。,掌握,E/Z,标记法及次序规则,2.,掌握电子效应,诱导效应与共轭效应,3.,烯烃的重要化学反应,-,加成,马氏,-,亲电加成（卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸）,反马氏,-1.,自由基加成,HBr,/,过氧化物,RBr,2.,硼氢化氧化,B,2,H,6,/H,2,O,2,-NaOH ROH,第 三 章 烯 烃,本章重点与难点,第 四 章 炔烃 二烯烃,（一）,炔烃,通式：C,n,H,2n-2,(CH,3,),3,CC,CCH,3,4,4,二甲基,2,戊炔,4,1 炔烃的异构和命名,炔烃只有构造异构无立体异构,炔烃的命名同烯烃，只是将烯的后缀换为炔即可.,烯炔共存化合物的命名,CH,2,=CH,CH,2,C CH,原则：,1.序号和最小,2.满足1以后，烯有最小序号,3.名称：A,某烯 B 炔,1 戊烯 4 炔,CH,3,CH,2,=CH,C CH,3 戊烯 1 炔,乙炔的线形结构,C,C,H,H,0.120 nm,0.106 nm,0.106 nm,4,2 炔烃的结构,sp杂化,2s 2p,x,2p,y,2p,z,2s 2p,x,2p,y,2p,z,跃迁,原子轨道重组,sp,2p,y,2p,z,直线型,sp,杂化轨道,乙炔(CH,CH)的成键示意:,CC 键：1,键 +2,键,CC distance,CH distance,HCC angles,CC BDE,CH BDE,%,s,character,153 pm,111 pm,111.0,368 kJ/mol,410 kJ/mol,sp,3,25%,134 pm,110 pm,121.4,611 kJ/mol,452 kJ/mol,sp,2,33%,120 pm,106 pm,180,820 kJ/mol,536 kJ/mol,sp,50%,hybridization of C,Ethane Ethylene Acetylene,4,3 烷烃、烯烃、炔烃的物理常数,H,C,C,4,4 炔烃的化学性质,R,加成,炔H,4 4 1 炔氢反应,H,C,C,R,sp杂化，s成分大,1.,H,能电离，显酸性。,2.,H,易被活泼金属取代,炔钠的制备和炔化物的烷基化反应,RC,CH,RC,CNa,NaNH,2,液氨,RC,CR,、,R,、,X （伯卤）,H-C C-H,NaNH,2,H-C C-Na,液氨,难，合成时要避免,具有活泼氢原子的炔烃的定性检验,（白）,（红棕）,RCH,2,CH,2,R,cat,catalyst：Pt,Pd,Ni,or Rh,过渡态为烯烃,RC,CR,+,2H,2,4 4 2 炔烃的加成反应,一、催化加氢,RCH,2,CH,2,R,如果催化剂能氢化炔烃.却不能氢化烯烃,则可以利用炔烃制备烯烃.,cat,H,2,RC,CR,cat,H,2,RCH,CHR,部分氢化,停,Lindlar 试剂：,Pd,BaSO,4,/喹啉,Pd,CaCO,3,Lindlar 催化剂只能将炔烃氢化成烯烃.,R,C,CH+H,2,R CH=CH,2,Pd BaSO4,喹啉,+H,2,Lindlar Pd,CH,3,(CH,2,),3,(CH,2,),3,CH,3,H,H,(87%),CH,3,(CH,2,),3,C,C(CH,2,),3,CH,3,C,C,2HBr,Br,CH,3,(CH,2,),3,C,CH,CH,3,(CH,2,),3,C,CH,3,二、亲电加成,炔烃的亲电加成与烯烃相似，只不过多加了一份，反应也遵循 Markovnikov规则。,Br,与其它HX、X,2,的加成就不再展开。,炔烃反应活性弱于烯烃,1.烯炔共存时的加成选择,CHCCH,2,CH=CH,2,+Br,2,CHCCH,2,CH,CH,2,Br Br,特例：,CHCCH=CH,2,+Br,2,CH=C,CH=CH,2,Br Br,共轭烯烃,预期的反应:,烯醇,观察到的反应:,RCH,2,CR,O,H,+,RC,CR,H,2,O,+,H,+,RC,CR,H,2,O,+,OH,RCH,CR,酮,2.炔烃水合,烯醇与酮为互变异构体,它们之间存在一个平衡，,一般情况下酮比烯醇更稳定。,enol,OH,RCH,CR,RCH,2,CR,O,ketone,烯醇式,酮式互变,三、亲核加成 与醇的反应,一般只适用于乙炔,反应机理,其它:,四、氧化反应,确定炔烃的结构,炔烃的氧化反应与烯烃类似,五、炔烃的聚合反应,HC,C CH=CH,2,炔烃的聚合以二聚较为常见,2 氯 1，3 丁二烯 氯丁橡胶的单体,隔离二烯烃,共轭二烯烃,累积二烯烃,C,(二)二烯烃,4 5 二烯烃的分类和命名,1.分类,CH,3,6,甲基,2,4 庚二烯,2.命名,隔离二烯烃,共轭二烯烃,p,键是独立的,p,轨道相互交叠形成共轭的,p,键,4 6 二烯烃的结构,1,2-加成,1,4-加成,4 7 共轭二烯烃的性质,471 1，2 加成和1，4 加成（共轭加成）,X,Y,X,Y,X,Y,亲电加成,1,2,和,1,4-,加成都能观察到,产物的比例因温度的不同而变,H,2,C,CHCH,CH,2,HBr,Br,CH,2,CH,3,CHCH,CHCH,2,Br,CH,3,CH,+,HBr 对1,3-丁二烯的加成,反应机理,H,2,C,CHCH,CH,2,HBr,空P,Br,-,Br,CH,2,CH,3,CHCH,CHCH,2,Br,CH,3,CH,-80时的主产物,25时的主产物,Br,CH,2,CH,3,CHCH,CHCH,2,Br,CH,3,CH,(生成快),(更稳定),3-溴-1-丁烯 的生成比1-溴-2-丁烯要快,动力学控制,:,生成快的为主产物,热力学控制,:,稳定的产物为主产物,动力学控制与热力学控制,Br,CH,2,CH,3,CHCH,CHCH,2,Br,CH,3,CH,活化能高,生成慢,产物稳定,共轭二烯,烯烃(亲二烯体),环己烯,+,通式,4 7 2,双烯合成：Diels-Alder 反应,含环己烯环的化合物的制备方法,1，4 加成,过渡态,反应机理,Typical EWGs,C,O,C,N,C,C,EWG,增加亲双烯体的活性,与烯烃相连的吸电子基团,electron-withdrawing group(,EWG,)可以提高其反应活性,+,benzene,100C,(100%),H,2,C,CHCH,CH,2,H,2,C,CH,CH,O,CH,O,+,benzene,100C,(100%),H,2,C,CHCH,CH,2,H,2,C,CH,CH,O,CH,O,+,benzene,100C,(100%),O,O,O,H,2,C,CHC,CH,2,CH,3,H,3,C,O,O,O,本章习题：p94 5、7、15,烯炔共存时的,IUPAC,命名,2.,炔烃的化学反应,-,部分氢化、炔,H,反应、炔烃水合,3.,二烯烃的化学反应：共轭二烯的共轭加成与,Diels,-Alder,反应。,本章重点与难点,第 四 章 炔烃 二烯烃,