苯的结构与性质.doc

苯的结构与性质
第二节　芳香烃
　　 　第1课时　苯得结构与性质 　　见学生用书P030
学习目标
练法指导
１、认识苯得分子结构和化学性质。
２、学会溴苯、硝基苯得实验室制取。
１、从苯得结构和性质认识苯中所含化学键得独特性。
２、苯发生得反应，要注意反应得条件,并能在题给信息得基础上掌握苯环取代得定位情况。
——— 课／　前／　预/ 习·轻/ 松／ 搞/ 定　　——— 　 　 　　 　　
1、下列关于苯得性质得叙述中，不正确得是(　 ）
A、苯是无色带有特殊气味得液体
B、常温下苯是一种不溶于水但密度比水小得液体
Ｃ、苯在一定条件下与溴发生取代反应
Ｄ、苯不具有典型双键所具有得加成反应得性质,故不能发生加成反应
答案 D
解析　苯能与氢气在一定条件下发生加成反应。
2、苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于(　　)
Ａ、溴挥发了 ﻩＢ、发生了取代反应
Ｃ、发生了萃取作用 ﻩD、发生了加成反应
答案 Ｃ
解析　根据相似相溶原理，溴单质易溶于苯。
3、下列各组液体混合物,能用分液漏斗分离得是（ )
A、溴苯和溴 　 B、正己烷和水
C、苯和硝基苯 　 D、乙醇和水
答案　B
解析　能用分液漏斗分离得液体混合物一定是不相混溶得液体物质，A、C、D三组物质均是相互混溶得物质，所以，不能用分液漏斗分离。
4、下列反应中，属于取代反应得是( 　)
A、苯在氯化铁存在时与氯气得反应
B、苯在镍作催化剂时与氢气得反应
C、苯在空气中燃烧
D、苯与溴水混合振荡溴水分层
答案 Ａ
解析　Ａ是取代反应，以苯跟溴反应推出;B是加成反应；C是氧化反应;D是物理过程萃取。
５、将等体积得苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确得是(　　)
答案 D
解析　苯、汽油均不溶于水，且密度比水得小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。
6、与链烃相比,苯得化学性质得主要特征是( )
A、难氧化、难取代、难加成
B、易氧化、易取代、易加成
Ｃ、难氧化、可加成、易取代
D、易氧化、易加成、难取代
答案 C
解析 由于苯分子结构得特殊性,碳碳原子之间得键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间得独特得化学键,其与KMnO４酸性溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2ＳO4等发生取代反应(即易取代);不能与溴水发生加成反应,但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应（即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
7、下列关于苯得说法中,正确得是( 　)
A、苯得分子式为C６Ｈ6，它不能使ＫMnO４酸性溶液褪色，属于饱和烃
B、从苯得凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
Ｃ、在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
Ｄ、苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间得价键完全相同
答案　D
解析 A项只能证明苯分子中无碳碳双键,但它属于不饱和烃,故A错；B项苯分子中得键是大π键，不属于烯烃，故B错；Ｃ项发生得是取代反应，故C错。
——— 课/　堂/ 效/　果·题/ 组/ 检／　测　　———
题组一 苯得结构及物理性质 　　
1、关于苯得下列说法中不正确得是(　 )
A、组成苯得1２个原子在同一平面上
B、苯环中6个碳碳键得键长完全相同
C、苯环中碳碳键得键能介于C—C和C=＝=C之间
D、苯只能发生取代反应
答案 D
解析　苯分子是平面正六边形结构，即组成苯得12个原子在同一平面上,A项正确；苯分子中碳碳键得键长是１、40×10－10 m(C—Ｃ得键长是1、5４×１0-１0 m，Ｃ=＝=C得键长是1、３3×１0－1０　m），所以,苯分子中得碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间得独特得键，B、Ｃ两项正确；苯既能发生取代反应,又能发生加成反应，D项不正确。
2、在盛有溴水得三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置,出现如图所示现象,则加入得试剂分别是( 　)
A、①是ＣCｌ4，②是苯,③是酒精
B、①是酒精,②是CCｌ４,③是苯
Ｃ、①是苯，②是CＣl4,③是酒精
Ｄ、①是苯，②是酒精，③是CCl4
答案　C
解析　①得溶液分层，上层溶液呈红棕色,而苯得密度比水小,溴易溶于苯,溴得苯溶液呈红棕色,所以①是苯;②得溶液分层，下层溶液呈棕红色，而CＣl4得密度比水大，溴易溶于四氯化碳，溴得四氯化碳溶液呈棕红色,所以②是四氯化碳;③得溶液不分层，整个溶液呈橙红色，而酒精与溴水互溶,整个溶液呈橙红色，所以③是酒精。
３、能说明苯分子苯环得平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布得事实得是（ 　)
A、苯得一元取代物无同分异构体
B、苯得间位二元取代物只有一种
C、苯得邻位二元取代物只有一种
D、苯得对位二元取代物只有一种
答案　Ｃ
解析 苯得邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：两个取代原子分别连在形成双键得两个碳原子上面，或者分别连在通过单键相连得两个碳原子上。而如果是一种介于单键和双键之间得化学键，那么邻位二元取代物则只有一种,故答案为C。
4、下列关于苯得说法错误得是( )
答案 Ｂ
解析 苯得密度比水小。
题组二　 苯得化学性质
5、下列有关苯得叙述中错误得是（　 ）
Ａ、苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
Ｂ、在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
Ｃ、在苯中加入高锰酸钾酸性溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
Ｄ、在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色
答案　Ｄ
解析　苯能萃取溴水中得溴,由于苯得密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙色。
６、（双选)下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色又能使KＭnO4酸性溶液褪色得是(　 )
A、乙烷　　　Ｂ、乙烯　 　Ｃ、乙炔　　 Ｄ、苯
答案 BC
解析 乙烷既不能使溴水褪色又不能使KMnO４酸性溶液褪色;乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应，又能被ＫＭnＯ４酸性溶液氧化;苯不能使ＫMnO４酸性溶液褪色,苯虽能使溴水褪色,但却是发生萃取造成得，并未发生化学反应。
７、(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别得是( )
A、苯不与溴水发生加成反应
B、苯不能被KMnＯ4酸性溶液氧化
C、1　ｍｏｌ　苯能与3 mｏl H２发生加成反应
D、苯能够燃烧产生浓烟
答案 AＢ
解析 苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃得明显不同之处。
题组三 苯得有关实验
８、５0～６0　℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图所示。下列对该实验得描述错误得是(　 )
A、最好用水浴加热,并用温度计控温
B、长玻璃管起冷凝回流作用
Ｃ、提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中得杂质
D、加入过量硝酸可以提高苯得转化率
答案　Ｃ
解析 该反应温度不超过100　℃,所以用水浴加热，Ａ项正确;因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确；用水洗涤不能除去没反应完得苯,因为苯不溶于水而易溶于硝基苯,C项错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯得转化率,D项正确。
题组四 有机物得空间结构
9、下列有机物分子中,所有得原子不可能处于同一平面内得是( 　)
答案　A
解析 A项中含有一个—CH３，因—ＣH3是四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内。
——— 课/　后/　巩/　固·快/ 速/ 提／　能　 ——— 　 　　　 　
1、下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面得是（　 )
A、苯 B、溴苯
C、四氯化碳 ﻩD、乙醇
答案 Ａ
解析 溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大得液体，注入水中振荡后分层且沉于水底；乙醇和水互溶,注入水中振荡后不分层。
２、杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品得槽罐车侧翻,罐内１5 t苯泄漏流入路边300 m长得水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道，以下报道中有科学性错误得是( 　)
A、由于大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
B、由于苯是一种易挥发、易燃得物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
C、可以采取抽吸水渠中上层液体得办法,达到部分清除泄漏物得目得
D、处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧得办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量得黑烟，扩大污染,所以该办法未被采纳
答案 A
解析　苯是一种不溶于水得液体,所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水源造成严重污染,A项不正确;苯是一种易挥发、易燃得物质，遇明火就可能引起爆炸,B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小得液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体得办法，达到部分清除泄漏物得目得,C项正确;苯中含碳量很高,燃烧会产生大量得黑烟,D项正确。
3、1866年凯库勒提出了苯得单、双键交替得正六边形平面结构,解释了苯得部分性质，但还有一些问题尚未解决,它不能解释得事实是(　　)
Ａ、苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
Ｂ、苯能与H2发生加成反应
C、溴苯没有同分异构体
D、间二溴苯只有一种
答案 Ａ
解析　含有碳碳双键得物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
4、关于苯得下列说法正确得是（ 　)
A、苯分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似
B、表示苯得分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯得性质跟烯烃相同
C、苯得分子式是C６H6,分子式中得碳原子远没有饱和,因此能使溴水褪色
Ｄ、苯环上得碳碳键是一种介于单键和双键之间得独特得键，因此苯易发生取代反应而难发生加成反应
答案　Ｄ
解析 苯环上得碳碳键是一种介于单键和双键之间独特得键。苯环上没有单键，因此苯得性质跟环烷烃不相似，Ａ项不正确;也没有碳碳双键,因此苯得性质跟烯烃不相同，不能使溴水褪色，Ｂ、C两项不正确。
5、下列关于苯得叙述正确得是（ 　)
A、反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B、反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
Ｃ、反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D、反应④中1 mol苯最多与3 mol H２发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
答案　B
解析 ①为苯得溴代反应,生成得溴苯密度比水大，沉在水底,A错误。③为苯得硝化反应,属于取代反应,生成硝基苯,为烃得衍生物，C错误。苯分子中无碳碳双键，Ｄ错误。
6、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥；④用10% NaＯH溶液洗；⑤水洗。正确得操作顺序是（ )
Ａ、①②③④⑤ 　 B、②④⑤③①
C、④②③①⑤ 　 D、②④①⑤③
答案　B
解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗，FｅＢr3溶于水而被洗去；再用NａOH溶液洗,溴与NａOH溶液反应生成易溶于水得盐(NaＢr、ＮaBrO)而被洗去;第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水得杂质;干燥时少量得水被除去，最后蒸馏时将溴苯中得苯分离出去(利用两者沸点得差异）。
7、苯得结构式可用来表示，下列关于苯得叙述正确得是( )
Ａ、苯主要是以石油为原料而获得得一种重要化工原料
Ｂ、苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C、苯分子中6个碳碳键完全相同
D、苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色
答案 C
解析　苯分子中6个碳碳化学键完全相同,正确;苯分子中不含有典型得碳碳双键，所以苯不属于烯烃;苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色;苯主要是以煤和石油为原料而获得得一种重要化工原料。
８、下列实验操作中正确得是(　　）
A、将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
Ｂ、除去溴苯中红棕色得溴,可用稀NaＯＨ溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C、用苯和浓HNO３在浓H２ＳO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D、制取硝基苯时,应先取浓H2SO4 2 mL,再加入1、5　ｍL 浓HNO３,再滴入约1 ｍL苯，然后放在水浴中加热
答案　B
解析　苯和液溴在铁得催化下反应可得溴苯,而溴水不行。苯和浓HＮO3、浓H2ＳＯ４反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水得温度，控制在55~60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡（或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
9、为证明液溴与苯发生得反应是取代反应，有如图所示装置。则装置Ａ中盛有得物质是（　　)
Ａ、水　　ﻩB、NａOH溶液
C、CCl4 　 D、ＮaI溶液
答案　Ｃ
解析　液溴与苯发生取代反应得话就会有HBｒ生成，可以检验ＨBr中得Ｂr-，液溴挥发出得Ｂr2干扰HＢｒ中Ｂｒ-得检验，所以要除去。水、NaOH溶液、NａＩ溶液都会吸收HBｒ,故选C。
１０、通过实验事实得验证与讨论，认识苯得结构式。
提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替得环状结构吗?
(1)提出假设：从苯得分子式看，C6Ｈ6具有不饱和性;从苯得凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使_＿_＿____褪色。
（2)实验验证：
①苯不能使_____＿_＿褪色。
②经科学测定,苯分子里６个碳原子之间得键＿＿_____＿;６个碳原子和6个氢原子都在同一_______＿上。
(3）结论：苯得凯库勒结构式中得双键跟烯烃双键＿＿___＿__，苯得性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子＿____＿_＿一般得碳碳单、双键交替得环状结构。
(4)应用：为了表示苯分子得结构特点,结构式用_＿＿＿_＿＿_表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切得。
答案　(1)ＫMnO4酸性溶液或溴水
(２)①KMnO4酸性溶液或溴水　②完全相同 平面
(3)不同　不同于
(4)　
解析 分子中含有碳碳双键得物质能使KＭnＯ4酸性溶液或溴水褪色。而苯环上得碳碳键是一种介于单键和双键之间得独特得键，6个碳原子之间得键完全相同。所以不能使ＫＭnO4酸性溶液或溴水褪色。
1１、人们对苯及芳香烃得认识有一个不断深化得过程,回答下列问题:
(1)由于苯得含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H６得一种含两个三键且无支链得链烃得结构简式:＿___＿＿__________。
(2)已知分子式为C6H6得有机物有多种,其中得两种为:
①这两种结构得区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能＿____＿＿_(填字母），而(Ⅰ)不能。
ａ、被高锰酸钾酸性溶液氧化
b、与溴水发生加成反应
ｃ、与溴发生取代反应
d、与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物得量得方面）：1 mｏｌ Ｃ６H６与H２加成时，(Ⅰ)需要H2＿＿_＿_＿_＿ mｏl,而(Ⅱ)需要H2 _____＿_＿ mｏl。
②今发现C6H6还可能有一种如图所示得立体结构,该结构得二氯代物有____＿_＿_种。
答案 （1)HC≡C—C≡C—CH2—ＣH3
（2)①ａb　3　2 ②3
解析 (１)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻,也可以间隔。(2）①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KＭｎO４酸性溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而Ⅰ不能发生上述反应，故应选ab；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H1２),故需3　ｍol H2，而Ⅱ中有２ mol双键，故需２　mol Ｈ２。②根据对称性即可确定二个氯原子得相对位置,故二氯代物有3种。
12、如图为某学生设计得制取溴苯得装置:
（１)写出图中得错误之处：①＿_______＿________＿__;②_＿＿__＿__________。
(2)按加入得顺序写出烧瓶内所装得试剂是__＿___＿＿______＿_。
(３)与烧瓶口连接得垂直向上得导管得作用是_＿______＿____。
(4）反应过程中，在锥形瓶中得导管出口处会发生得现象是__＿＿______＿_，这是因为__＿____＿__＿＿__。
(5)反应完毕后，向锥形瓶中得溶液中滴入AgNO３溶液,现象是＿__＿____,这是因为生成了_＿______，反应得离子方程式为______＿＿___＿＿___。
(6)反应完毕后，将烧瓶中得液体倒入盛有冷水得烧杯中,可以观察到烧杯底部有___＿__＿＿色不溶于水得液体，这是因为＿____＿____＿＿得缘故。在粗产品溴苯中加入_＿_＿_＿＿_可以除去＿__＿＿___杂质,反应得离子方程式为＿_________＿__＿__＿_____＿__＿＿___＿。
(7)烧瓶中发生反应得化学方程式为___＿＿_＿＿＿＿____＿__。
答案 （1)①使用酒精灯加热 ②导管末端未离开液面1 cm～2 cm
(2)苯、液溴、Ｆｅ粉 （3）兼有导气和冷凝回流作用
(4)生成白色酸雾　反应生成得HBr遇水形成了小液滴
(5)生成浅黄色AgBr沉淀　氢溴酸溶液　Ag＋＋Br－＝==AｇBr↓
(6)褐　溴苯得密度比水大,沉在水下 强碱溶液　溴　Br２＋2OH－===Br-＋ＢｒO-+H2O
(7）　
13、实验室制取硝基苯常用如图所示装置,请回答下列问题：
（1)苯得硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸得混合酸中进行得,混酸得添加顺序是先加＿__＿___＿后加_＿___＿＿＿。
(２)请写出该反应得方程式:______＿_________＿_＿_____＿______。
(3)被水浴加热得试管口处都要带一长导管,其作用是＿_＿＿__。
(4）苯得化学性质是易取代,那么除了苯得硝化反应外，您还能写出其她得取代反应方程式吗?请写出:____＿___＿__________＿__。
答案 (1)浓硝酸 浓硫酸
(2) 　
(3)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发
(4)
解析 浓硫酸和浓硝酸混合时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢加入浓硫酸,并不断搅拌和冷却。若先注入浓硫酸，再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。因苯易挥发,加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应,以及与硫酸发生磺化反应等。