资源描述
烃及烃的衍生物之间转化关系
注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化,有一种反应联想到一类反应:
① CH2=CH2+H2 CH3CH3 注:加成H2时Ni作催化剂;题目中若出现Ni,应想到加成反应。反应类型:加成反应或还原反应。
② CH2=CH2+HBr CH3CH2Br 注:反应类型:加成反应。
③ CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 注:卤代烃水解生成醇,条件为NaOH水溶液,可以加热或不加热;水解在OH-时反应最完全。反应类型:取代反应或水解反应。
④ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
注:醇被氧化生成醛,Cu或Ag作催化剂,加热。反应类型:氧化反应。
⑤ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 注:醛被氧化生成羧酸;若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”,应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型:氧化反应。
银镜反应:2[Ag(NH3)2OH]+R-CHOR-COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3↑
新制Cu(OH)2:R-CHO +2Cu(OH)2R-COOH+Cu2O+2H2O
⑥ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 注:酸和醇发生酯化反应,条件为浓H2SO4、加热,注意“,别忘记H2O”。 反应类型:取代反应或酯化反应。
⑦ CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
注:酯的水解,酸性、碱性条件均可,碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH、H+”是先生成Na+盐,再生成酸。另外,-CONH-是肽键,也能水解,同样碱性条件反应最完全。反应类型:取代反应。
⑧CH3CHO+H2 CH3CH2OH 注:醛和H2反应生成醇;若题目中出现一步“还原”,应想到是醛到醇的转化。类型:还原反应、加成反应。
注:羧基(-COOH)、酯基(-COO-)和H2不反应。
⑨CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 注:HBr通常用1:1的硫酸和NaBr代替。反应类型:取代反应。而制取HBr气体或氢溴酸,是用浓磷酸和NaBr固体加热反应,保证HBr逸出。
⑩CH3CH2Br CH2=CH2+HBr 注:卤代烃在NaOH醇溶液条件下生成烯,注意和NaOH水溶液区别。反应类型:消去反应。
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 注:反应类型:加成反应。
CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 注:必须写出具体的反应条件,其它醇消去反应的条件写“浓硫酸、加热”即可。反应类型:消去反应。
CH3CH3+Br2 CH3CH2Br+HBr 注:题目中出现“光”或“光照”,应想到烷烃的取代,要求反应物为气态。反应类型:取代反应。
此外,注意加聚反应和缩聚反应,以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。
有机合成解题注意事项
1. 记牢反应条件
(1)“浓硫酸、△”:(浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯)
近几年高考题中出现“H2SO4,△”或“H+,△”也表示酯化反应。
(2)“NaOH(水)溶液,△”:(X表示—Cl、—Br等卤素原子)
或“H2SO4,△”或“H+,△”也表示酯类水解,生成—COOH和—OH。
—CONH— + NaOH →—COOH + —NH2 蛋白质或肽也能发生水解反应。
(3)“NaOH醇溶液,△”或“NaOH,C2H5OH,△”:(X表示—Cl、—Br等卤素原子)
有NaOH的反应,若问涉及的反应类型,则要把“中和反应”也答上。
(4)“Cu(Ag),△”:
ABC 是—CH2—OH→ —CHO→ —COOH
(5)“光”:指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH4CH3Cl + HCl
2. 牢记官能团的性质:
(1)常用官能团:
名称
溴原子
碳碳双键
碳碳三键
羟基
醛基
结构
—Br
—OH
—CHO
名称
羧基
酯基
羰基
肽键
结构
—COOH
—COO—
—CONH—
(2)“H2、催化剂、△”:、、—CHO、、(不属于官能团),加成反应(或还原反应)。注意—COOH、—COO—不能和H2反应。
(3)“溴水、溴的四氯化碳溶液”: 、,加成反应,不是还原反应。
(4)“银氨溶液,△” 或“Ag(NH3)2+、△”:—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖,氧化反应。
(5)“新制Cu(OH)2悬浊液、△”:—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖。现象为红色沉淀或砖红色沉淀,氧化反应。
(7)和Na反应:—OH(酚和醇)、—COOH,通常指的是醇—OH。
和Na2CO3反应:酚—OH、—COOH;酚—OH只能生成NaHCO3,—COOH生成NaHCO3或CO2。
和NaHCO3反应:—COOH,放出CO2。
和NaOH反应:酚—OH、—COOH、—COO—、—X。
(8)形成高聚物通常是:加聚反应,—OH和—COOH缩聚反应、—NH2和—COOH缩聚反应
3. 同分异构体的书写:
(1)碳链异构:。
(2)官能团位置异构:
(3)官能团类别异构:
CH≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2
CH3CH2CH2CHO和CH2=CH-CH2-CH2OH等
CH3CH2OH和CH3-O-CH3(醚也能水解生成两分子醇)
CH3COOH和HCOOCH3(甲酸甲酯有时也写成CH3OOCH或CH3-O-CHO)
4. 数据:①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
5. 其它:
(1)“苯环上一氯代物只有两种”通常是苯环上两个侧链、对位。
(2)“苯环上二氯代物只有三种”、“苯环上一氯代物只有一种”通常是苯环上两个相同侧链、对位。
(3)“苯环上一氯代物只有三种”通常是苯环上两个相同侧链,间位。
(4)两个不能相连,。
(5)一个C原子不能有两个羟基,。
(6)不能连-OH,。
(7)CH2=CH-CH=CH2和H2、Br2加成时,通常是1、4位加成CH3-CH=CH-CH3。
若明确指出以物质的量之比1:1反应,1、4位加成;
若明确指出以物质的量之比1:2反应,都加成CH3-CH2-CH2-CH3。
(8)“x元环状化合物”,通常是一种有机物既有-OH,又有-COOH,可以分子内,也可以分子间酯化反应。
(9)有NaOH参与的反应,通常生成-COONa或,银镜反应生成-COONH4,要得到-COOH、或,需加稀H2SO4(或H+)。
(10)葡萄糖的结构简式:
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