苏教版有机化学知识点.doc

第一节 有机物的命名
一、普通命名法
1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。
例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；
（2）C15H30叫十五烷。
2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。
正丁烷和异丁烷
异戊烷和新戊烷
3、命名的一般步骤
（1）选主链
从烷烃的构造式中，选择一个含碳原子数最多的碳链作为主链，写出相当于这个主链的直链烷烃的名称。
（2）主链碳原子的位次编号
在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，原则是在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。
（3）如果含有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面，如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三等来表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。原则是甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。

2，2—二甲基—3—乙基己烷读做：2，2二甲基3乙基己烷
（4）当具有相同长度的链可作为主链时，则应选定具有支链数目最多的碳链。

2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷

常见有机物的母体和取代基

取 代 基
母 体
实 例
卤代烃
卤素原子
烯、炔、烷
H2C＝CHCl 氯乙烯
苯环上连接
烷基、硝基
烷基(－CnH2n＋1)
硝基(－NO2)
苯

甲苯

硝基苯

苯环上连接
不饱和烃基

醛基

羟基

羧基

苯基

不饱和烃

醛

酚

酸

苯乙烯

苯甲醛

苯酚

苯甲酸

官能团及其有机化合物.
官能团名称
官能团结构
含相应官能团的有机物
碳碳双键
C＝C
烯烃、二烯烃
碳碳叁键
－C≡C－
炔烃
OH
卤素原子
－ X
卤代烃
羟基
－ OH

醇类 (R－OH)
酚类 ( )
O
O
醚键
－ O －
醚
O
醛基

－ C H

O
醛类 ( R C H )
羰基

－ C －

O
酮 (R－C－R’)
O
羧基

O
－ C －OH

O
羧酸 (R C OH)
酯基

－ C O －

酯类 (R C O R’)

专项训练
1、下列物质与CH3CH2OH互为同系物的是 （ ）
A、H－OH B、CH3OH C、 D、C2H5OCH2OH

2、下列化合物中属于烃的是（ ），属于烃的衍生物的是（ ）
A、CH3CH2CH3 B、CH3-CH2-Br C、KSCN D、CH3COOCH3
3、按碳骨架分类，下列说法正确的是（ ）
A、CH3CH（CH3）2属于链状化合物 B、属于芳香族化合物
C、属于脂环化合物 D、属于芳香烃
4、按官能团分类，下列说法正确的是（ ）
A、属于芳香化合物 B、 属于羧酸
C、 属于醛类 D、属于酚类
5、下列物质中，属于酚类的是 （ ）

6、下面的原子或原子团不属于官能团的是（ ）

7、下列属于脂肪烃的是（ ）

8、下列有机化合物中，有多个官能团：

（1）可以看做醇类的是 。 （2）可以看做酚类的是 。
（3）可以看做羧酸类的是 。 （4）可以看做酯类的是 。
9、请你按官能团的不同对下列有机物进行分类：

10、下列物质命名正确的是（ ）
A、1，3－二甲基丁烷 B、2，3－二甲基－2－乙基己烷
C、2，3－二甲基－4－乙基戊烷 D、2，3，5－三甲基己烷
11、某烷烃的结构为：，下列命名正确的是 （ ）
A、1，2，4－三甲基－3－乙基戊烷 B、3－乙基－2，4－二甲基己烷
C、3，5－二甲基－4－乙基己烷 D、2，4－二甲基－3－乙基己烷
12、某有机物的系统命名的名称为3，3，4，4－四甲基己烷，它的结构简式为 （ ）
A、(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3 B、CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3
C、CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3 D、CH3CHC(CH3)3CH2C(CH3)2CH3
13、有机物的系统名称为（ ）
A、2，2，3一三甲基一1－戊炔 B、3，4，4一三甲基一l一戊炔
C、3，4，4一三甲基戊炔 D、2，2，3一三甲基一4一戊炔
14、按系统命名法给下列有机物命名：

（5）

（6）2，4－二甲基－3－乙基己烷

15．写出下列有机物的结构简式：
（1）2，6－二甲基－4－乙基辛烷： ；
（2）2，5－二甲基－2，4己二烯： ；
答案：
1B 2A BD 3A 4B 5B 6A 7AB 8BD ABC BCD E 10D 11D 12B 13B
9（1）烯烃 （2）炔烃 （3）酚 （4）醛 （5）酯 （6）氯代烃
2－甲基丁烷 3，3，5－三甲基庚烷 2，2，5－三甲基己烷 2，3－二甲基－1－丁烯 2，5－二甲基－3－乙基己烷

第二节
一、有机反应类型大归纳
1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(1)卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。
(2)硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。
(3)磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。
(4)其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。
2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
(1)与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：
a.烯、二烯、炔的催化加氢；
b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；
c.醛、酮催化加氢；
d.油脂的加氢硬化。
(2) 与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。
(3) 与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔→氯乙烯。
(4) 与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。
3． 脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。
(1) 分子内脱水(消去反应)：C—OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C—H键断裂，消去水分子形成不饱和键。
(2) 分子间脱水：一个醇分子内C—O键断裂，另一醇分子内O—H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。
4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
(1)醇的消去：如实验室制乙烯。
(2)卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。
5．水解反应——常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。
6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)
(1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。
(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基：。
(3)乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO
(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
(2)
8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有机酸去羟基，即羟基中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂形成酯和水。
9．聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。
(1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
(2)缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。
10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18＋C8H16，深度裂化叫裂解。
11．颜色反应(显色反应)
(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。
(2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。
(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色
二、常见的有机反应条件
反应条件
可能官能团
浓硫酸
醇的消去（羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸
酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液

卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2 (Br2)/Fe
苯环
Cl2 (Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基

例题：
【例1】（09安徽卷8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。

【例2】（09全国卷Ⅱ12）
—OC—
O
—OCCH3
O

1 mol HO
与足量的NaO
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。

【例3】（09全国卷Ⅰ12）有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
【解析】有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。故选D

【例4】（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（ ）
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与NaOH和Na2CO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。

【例5】（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是（ ）
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解析】A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C中维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。

【例6】(2011全国II卷7)下列叙述错误的是（ ）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
【解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。答案为D

【例7】（2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（ ）
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
【解析】此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。
课堂练习
1、（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是（B ）
①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A. ①② B.③④ C.①③ D.②④

2、（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM－3和D－58的叙述，错误的是（C ）
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同

3、(2010高三石景山一模)一定条件下，下列药物的主要成分都能发生：取代反应、加成反应、水解反应和中和反应的是（ B ）

A．①④ B．②④ C．①③ D．③④

4、(2010海淀化学适应性训练)乙基香草醛（结构简式见下图）可用作食品增香剂。
下列有关乙基香草醛的说法，正确的是（ D ）

A．1 mol乙基香草醛最多可与1 mol氢气发生加成反应
B．乙基香草醛可与Br2的CCl4溶液发生加成反应
C．1mol乙基香草醛可与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
D．乙基香草醛能被酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化
5、(2010高三朝阳一模)下列对三种有机物的叙述不正确的是（—SH的性质类似于—OH）（B ）

A．三种有机物都能发生酯化反应
B．青霉氨基酸不能与盐酸反应，但能与NaOH反应
C．麻黄碱的分子式为C10H15ON，苯环上的一氯代物有3种
D．阿司匹林能与适量NaOH反应生成可溶性阿司匹林（）

6、下列说法正确的是（ A ）
A．苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上
B．分子式为C7H8O且分子中有苯环的有机物共有4种
C．甲酸分子中有醛基，因此无法区别甲醛溶液和甲酸溶液
D．除去乙烯中混有的甲烷，可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液

7、（2010广东理综卷）下列说法正确的是（C ）
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
8、（2011大兴二模）对结构简式如图所示的有机化合物，下列说法不正确的是（ D）
A．该有机物与Na、NaOH、NaHCO3 均能反应
B．1mol该有机物与 浓溴水反应，最多消耗3molBr2
C．一定条件下，该有机物能与氢气、甲醛（HCHO）发生加成反应
D．该有机物能发生加聚反应，但是不能发生缩聚反应

9、（2011海淀二模）乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：

10下列叙述正确的是 （ C ）
A．该反应不属于取代反应
B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素

11、（2011朝阳一模）双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是（ C ）

A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团

12、（2011大兴期末）对的表述不正确的是( B )
A．能和盐酸、氢氧化钠反应
B．1mol能与3molBr2在苯环上发生取代反应
C．使FeCl3溶液显紫色
D．能与NaHCO3反应产生CO2

课后练习
1．按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是 BC
A．C6H5CH2Cl＋NaCNC6H5CH2CN＋NaCl
B．C6H5Li＋CO2C6H5COOLi
C．CH3CH2CHO＋HCNCH3CH2CH(CN)OH
D．CH3COOH＋C2H5OHCH3COO C2H5＋H2O
2．某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是 C
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．④⑤⑥⑦⑧

1．心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是

A．可以在催化剂作用下和溴反应
B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以和氢溴酸反应
D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应

2．苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。转化关系如下：

下列说法不正确的是

A．反应A为取代反应 B．反应B为取代反应
C．反应C为消去反应 D．反应D为消去反应

3．对某结构为右图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是

A．由两分子乙醇分子间脱水而成
B．由乙酸与乙二醇酯化而成
C．由两分子乙二醇脱水而成
D．苯酚经加氢而成

4．下列基团：－CH3、－OH、－COOH、－C6H5，相互两两组成的有机物有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

5．通式为C6H5－R（R表示－H、－OH、－CH3、－COOH）的四种有机物，将它们等质量相混合后，溶于乙醚中，然后用NaOH溶液萃取，进入水溶液层中的物质有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是
A．M(A)=M(B)+M(C) B．2M(D)=M(B)+M(C)
C．M(B)<M(D)<M(C) D．M(D)<M(B)<M(C)

7．碳烯(:CH2)是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（），该反应是
A．取代反应 B．加成反应
C．加聚反应 D．缩合反应

8．存在下列反应：2－CHO＋NaOH→－CH2OH＋－COONa。据此反应，以下说法正确的是
A．该反应为氧化还原反应
B．苯甲醛只还原为苯甲醇
C．苯甲醛只氧化为苯甲酸
D．苯甲醛既是氧化剂又是还原剂9．化合物与NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应；
①I2＋2NaOH＝NaI＋NaIO＋H2O
②＋3NaIO→＋3NaOH
③＋NaOH→＋CHI3

此反应称为碘仿反应，根据上述方程式，推断下列有机物中能发生碘仿反应的有
A．CH3CHO B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2H3

10．乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成的有机物的相对分子质量是88，今有相对分子质量比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应，生成的有机物的相对分子质量为146，下列叙述正确的是
A．是丙三醇和乙酸发生了酯化反应
B．生成的有机物是二乙酸乙二酯
C．相对分子质量为146的有机物可以发生水解反应
D．发生的反应属消去反应

11．乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B），反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步。

(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A～F6个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于消去反应的是____________。

1．B2．B3．C4．C5．B6．D7．B8．AD9．AD10．BC 11． (1)A、B C、F D、E　

...