第十四章-碳水化合物.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十四章 碳水化合物,1了解碳水化合物的涵义、分类和命名；,2掌握单糖的氧化还原、与苯肼反应、酰基化反应；,3掌握单糖和二糖的结构特点；,4了解单糖、二糖、多糖的用途。,【学习目的与要求】,第十四章 碳水化合物,碳水化合物,又称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。,碳水化合物,主要由,碳、氢和氧,三种元素组成。通式为,C,m,(H,2,O),n,，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C,6,H,12,O,6,，蔗糖的分子式为C,12,H,22,O,11,。,第二节 单糖,第四节 多糖,第三节 二糖,第一节 碳水化合物的分类,第十四章 碳水化合物,单糖,不能,水解成更小分子的,的多羟基醛酮。,糖,多糖,水解生成多个分子单糖的碳水化合物叫多糖，如淀粉和纤维素。,低聚糖,能够水解成二、三或几个分子单糖的碳水化合物，其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖等。,第一节 碳水化合物的分类,碳水化合物是,多羟基醛,或,多羟基酮,，或者是能够水解成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。,自然界所发现的单糖，主要是戊糖和己糖。最重要的戊糖是核糖（戊醛糖），己糖是葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）。,根据分子中所含碳原子的数目分类,醛糖,酮糖,根据分子的结构分类,丙糖,丁糖,戊糖,己糖,单糖,第二节 单糖,一、葡萄糖的结构,1.葡萄糖的开链式结构,D-葡萄糖,费歇尔投影式,构造式,单糖的名称可用,R/S,标记法，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。,2.葡萄糖的氧环式结构,D-（+）-葡萄糖主要以,-,氧环式结构存在，即,-,碳原子（C-5）上的羟基与醛基作用生成了环状半缩醛。,一、葡萄糖的结构,费歇尔投影式 哈沃斯（Haworth）式。,D-（）-果糖具有开链式和氧环式结构,。,二、果糖的结构,1氧化反应,三、单糖的性质,(1)与稀硝酸的反应,(2),与溴水的反应,醛糖可以被溴水氧化成糖酸，酮糖与溴水无反应，此反应可区别醛糖和酮糖。,1氧化反应,三、单糖的性质,1氧化反应,（3）与托伦试剂、费林试剂反应,三、单糖的性质,醛糖和酮糖都可被托伦试剂或费林试剂氧化，分别有,银镜,或氧化亚酮的,砖红色沉淀,产生。,凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做,还原糖,。不能被氧化的糖叫做,非还原糖,。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。,2.还原反应,单糖可经催化加氢或用还原剂（NaBH,4,、Na-Hg齐）还原得到糖醇。例如：,三、单糖的性质,糖脎都是,不溶于水的亮黄色结晶体,，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用来鉴别糖。,3.成脎反应,三、单糖的性质,4.成苷反应,在酸的催化下，单糖环状结构中的半缩醛羟基可与其他含羟基的化合物（醇或酚）反应，生成缩醛（或缩酮），糖的这种衍生物称为,糖苷,。,三、单糖的性质,一、蔗糖,蔗糖 葡萄糖 果糖,第三节 二糖,蔗糖是自然界分布最广的二糖，在甘蔗和甜菜中含量很多，,故又称甜菜糖。,二、麦芽糖,淀粉 麦芽糖,麦芽糖 D-葡萄糖,三、纤维二糖,一、淀粉,第四节 多糖,多糖是由许多单糖分子脱水缩合而成的高分子化合物，其水解的最终产物是单糖，可用,(C,6,H,10,O,5,),n,表示。,淀粉 麦芽糖和异麦芽糖 D-（+）-葡萄糖,淀粉分为,直链淀粉,和,支链淀粉,。,二、纤维素,