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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢,第九章 生 物 碱,（,alkaloids,）,第一节 概述,第1页,第2页,第3页,喜树碱,汉防己甲（乙）素,延胡索乙素,水苏碱,第4页,莨菪碱,秋水仙碱,利血平,浙贝甲素,第5页,第一个：存在于生物体内一类含氮有机化合物（蛋白质、氨基酸、肽类及维生素,B,等除外）。,一、生物碱定义,第二种：生物碱是指含,负氧化态氮原子,、存在于,生物有机体,中,环状化合物,。,第6页,环状化合物,排除了小分子胺类，非环多胺和简单酰胺类,(RCONH,2,),、氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉和维生素类。,生物有机体,则将其限定于植物、动物和其它生物。,负氧化态氮,包含胺,(-3),、氮氧化物,(-1),、酰胺,(-3),、季铵,(-3),化合物，排除了含硝基,(+3),和亚硝基,(+1),化合物。,第7页,Aristolochic acid,（马兜铃酸）,第8页,第三种：含,负氧化态氮原子,、存在于,生物有机体,中,非初级代谢产物,一类化合物。排除蛋白质、氨基酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。,生物碱特点：,含氮原子,具碱性或中性,氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类氨基化,。,第9页,二、生物碱分布,1.,主要分布于系统发育较,高级植物,中，在低级植物中少；,2.,极少与萜类、挥发油共存于同一植物中；,3.,越是特殊类型生物碱，其分布植物类群就越窄；,4.,同种植物含有各种结构相同生物碱，同属也相同；,5.,主要分布于植物界，在动物中分布极少。,第10页,第11页,三、生物碱存在形式,按氮原子所处状态可分为六类：,1.,游离碱；,2.,盐类；（绝大多数）,3.,酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱；,4.N-,氧化物,(R-O-N),，如苦参碱、氧化苦参碱；,5.,氮杂缩醛类,(N-C-O),，即,O,，,N,混合缩醛；,6.,其它类：亚胺,(C=N),、烯胺,(N-C=C,、,N-CN),等；,第12页,第三节 生物碱分类、生源关系,第13页,生物碱分类方法主要有三种：,1.,起源分类,如黄连生物碱、麦角生物碱等；,2.,化学分类,如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图；,3.,生源结合化学分类,（,P,377,9-1,）,如起源于鸟氨酸吡咯生物碱等。,第14页,起源于鸟氨酸,起源于赖氨酸,起源于邻氨基苯甲酸,起源于苯丙氨酸和酪氨酸,起源于色氨酸,第15页,吡咯,托品烷类,吡咯里西丁类,鸟氨酸,起源于鸟氨酸生物碱,特点？,五元含氮杂环,第16页,起源于赖氨酸生物碱,哌啶类,吲哚里西丁类,喹诺里西丁类,赖氨酸,特点？,六元含氮杂环,第17页,起源于邻氨基苯甲酸生物碱,喹啉,吖啶,苯环,+,六元含氮杂环,特点？,第18页,苯丙氨酸,酪氨酸,起源于苯丙氨酸和酪氨酸生物碱,苯丙胺类,四氢异喹啉类,苄基异喹啉类,特点？,苯环,+,六元含氮杂环,第19页,起源于色氨酸生物碱,色氨酸,吲哚,特点？,苯环,+,五元含氮杂环,第20页,常见氮杂环类生物碱基本母核类型：,吡咯,四氢吡咯,吡咯里西丁,吲哚里西丁,吲哚,喹喏里西丁,第21页,蒎啶,吡啶,莨菪烷,嘌呤类,咪唑,第22页,噻嗪类,丫啶酮类,喹啉,异喹啉,吡嗪,第23页,吗啡烷类,苄基异喹啉,原小檗碱型,小檗碱型,第24页,一、有机胺类生物碱,ephedrine,pseudoephedrine,特点：氮原子不结合在环内,秋水仙碱,第25页,N,甲基苯异丙胺,（,去氧麻黄素,）,“,冰毒”,其为无味或微有苦味透明结晶体，形似冰，故俗称“冰毒”。,第一次使用便会上瘾，毫无方法解脱，被称为“毒品之王”。,第26页,（一）简单吡咯类生物碱,二、,吡咯类（,pyrrolidines,）生物碱,第27页,红古豆碱,水苏碱,中枢镇静作用和外周抗胆碱作用,具祛痰、镇咳作用,第28页,（二）吡咯里西啶类,(pyrrolizidines),吡咯里西啶,野百合碱,野百合碱,（抗癌活性）,特点：两个吡咯烷共用一个氮原子稠环,第29页,三、哌啶类,(piperidines),生物碱,哌啶,起源于赖氨酸,吡啶,吲哚里西啶,喹喏里西啶,第30页,（一）吡啶类生物碱,烟碱,液态,第31页,（二）哌啶类生物碱,胡椒碱,槟榔碱,抗惊厥、镇静作用,杀虫活性,第32页,（三）吲哚里西丁类生物碱,中枢兴奋作用,第33页,（四）喹诺里西丁类,(quinolizidines),生物碱,羽扇豆碱,金,雀花碱,子宫收缩作用,第34页,苦参碱,氧化苦参碱,含有抗癌活性,第35页,四、,托品烷类（,tropanes,）生物碱（莨菪烷类）,1,2,3,4,5,6,7,托品烷,基本骨架：,吡咯环和哌啶环骈合，两环共用一个氮原子和两个碳原子,第36页,颠茄,曼陀罗,山莨菪,第37页,莨菪碱,山莨菪碱,东莨菪碱,第38页,五、喹啉类生物碱,喜树碱,含有抗癌活性,第39页,六、吖啶酮类生物碱,吖啶,山油柑碱,含有抗癌活性,第40页,七、异喹啉类生物碱,*,（一）简单异喹啉类生物碱,萨苏里丁,含有降压作用,第41页,（二）苄基四氢异喹啉类生物碱,1.,苄基,四氢,异喹啉类,厚朴碱,去甲乌药碱,含有强心作用,第42页,2.,双苄基四氢异喹啉类生物碱,厚果唐松草碱,含有抗癌活性,第43页,Me,：汉防己甲素,(H,：防己诺林,),含有降压作用,第44页,3.,阿朴菲类,(aporphines),生物碱,阿朴菲,aporphine,土藤碱,tuduranine,第45页,4.,吗啡烷类生物碱,罂粟,吗啡碱,第46页,甲基化,吗啡碱,可待因,镇痛作用是吗啡,1/7,镇痛作用是吗啡,5-10,倍,第47页,青风藤,镇痛、抗炎、抗风湿作用,第48页,5.,原小檗碱和小檗碱类生物碱：,原小檗碱,延胡索乙素,第49页,小檗碱类,小檗碱（黄连素）,berberine,药根碱,jatrorrhizine,第50页,小檗碱类和原小檗碱类生物碱可看成为,2,个,异喹啉环,稠合而成,依据母核中,C,环氧化程度,不一样，分为小檗碱类和原小檗碱类,小檗碱,类多为,季铵碱,，如黄连、黄柏、三棵针中小檗碱（,berberine,）；,原小檗碱类多为叔胺碱，如延胡索中延胡索乙素（,dl-tetrahydropalmatine,）。,第51页,6.,普罗托品类（,P,385,）,普罗托品类,14,第52页,菲啶,苯菲啶,7.,菲啶类,血根碱,第53页,石蒜碱,石蒜,催吐作用,抗阿米巴原虫作用,第54页,（三）苯乙基四氢异喹啉类生物碱,奥特那明,第55页,（四）吐根碱类,结构特点：四氢异喹啉,+,开环裂环烯醚萜,吐根碱,第56页,是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多一类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科中。,八、吲哚类生物碱,色氨酸,-,吲哚基丙氨酸,第57页,（一）简单吲哚类生物碱,吲哚,靛青苷,色胺,靛玉红,第58页,（二）,-,卡波林碱类,简单,-,卡波林碱,哈满尼,第59页,（三）半萜吲哚类（,P367,）,麦角新碱,半萜吲哚类,兴奋子宫作用,第60页,（四）单萜吲哚类生物碱,利血平,萝芙木,第61页,士宁（番木鳖碱）,第62页,（五）双吲哚类生物碱,第63页,九、咪唑类生物碱,咪唑,毛果芸香碱,治疗青光眼,起源于组氨酸,第64页,七、嘌呤（,purine,）衍生物,嘌呤,香菇嘌呤,具降脂作用,第65页,八、起源于萜类生物碱,（一）单萜类生物碱,秦艽碱甲,秦 艽,第66页,（二）倍半萜类生物碱,石斛碱,第67页,（三）二萜生物碱,关附甲素,第68页,乌头碱,第69页,交让木,（四）三萜生物碱,第70页,第71页,九、起源于甾体生物碱,（一）孕甾烷（,C,21,）生物碱,第72页,（二）环孕甾烷（,C,24,）生物碱,第73页,（三）胆甾烷,（,C,27,）,生物碱,1.,胆甾烷碱类,藜 芦,第74页,第75页,2.,异胆甾烷碱类,浙贝甲素,verticine,第76页,十、大环生物碱类,美登碱,maytansine,第77页,生物碱是,A,起源于生物界含,N,化合物,B,N,原子多在环外,C,N,原子多在环内,D,全部呈碱性,E,多数呈碱性,答案：,ACE,习题,第78页,以下化合物不属于生物碱为,(),A,可待因,B,吗啡,C,苯丙氨酸,D,莨菪碱,E,咖啡因,答案：,C,第79页,以下化合物属于生物碱为,(),A,硝酸甘油,B,色氨酸,C,三乙胺,D,甲酰胺,E,汉防己甲素,答案：,E,第80页,以下化合物中属于异喹啉类生物碱是,(),A,秋水仙碱,B,苦参碱,C,莨菪碱,D,汉防己碱,E,长春碱,答案：,D,第81页,指出以下生物碱类型,A,秋水仙碱,B,苦参碱,C,莨菪碱,D,罂粟碱,E,汉防己甲素,含有以下结构类型生物碱是,1,双苄基异喹林生物碱,2,哌啶类,(,喹喏里西定类,),生物碱,3,苄基异喹林生物碱,4,有机胺类生物碱,5,莨菪烷类生物碱,答案：,EBDAC,第82页,A.,苦参碱,B.,氧化苦参碱,C.,乌头碱,D.,东莨菪碱,属于二萜类生物碱是（）,有莨菪酰基，属于托品烷类生物碱是（）,有氮氧配位键是（）,没有氮氧配位键但有酰氨结构是（）,C,D,B,A,第83页,
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