第四章第二节-糖类电子教案.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节,糖类,第四,章,生命中的基础有机物,糖类,糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源。,6CO,2,+12H,2,O=C,6,H,12,O,6,+6O,2,+6H,2,O,叶绿素,光,1.,元素组成,:,C、H、O,2.,定义：,多羟基醛或多羟基酮，或者,它们的脱水缩合物,（即水解能生成它们的物质）,一、糖类概述,3.,关于糖：,糖类不都是,甜,的！如：淀粉、纤维素。,有甜味,的物质不一定属于糖类，如：糖精,糖都是甜的？,一、糖类概述,4.,通式：,符合,C,m,(H,2,O),n,通式的不一定是糖,；如：甲醛,CH,2,O,、乙酸,C,2,H,4,O,2,。,糖类不一定符合通式,C,m,(H,2,O),n,；如：脱氧核糖,C,5,H,10,O,4,；鼠李糖,C,6,H,12,O,5,因此将糖类称为碳水化合物是不科学的,一、糖类概述,糖的分类,1,、,单糖,-,不能水解的糖，如,葡萄糖、果糖,、核糖、脱氧核糖等；,2,、,低聚糖,（,二糖,等）,-1mol,糖水解后能产生,210mol,单糖如,蔗糖、麦芽糖,、乳糖等；,3,、,多糖,（,天然高分子化合物,）,-1mol,糖水解后能产生很多摩尔单糖如：,淀粉、纤维素,等。,重点掌握糖类代表物质,葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素,的组成和重要性质,下列物质属于糖类（）,A,.,CH,2,OHCHOH-,CHOH-CHOH-CH,2,OH,B,.,CH,2,OHCHOH-,CHO,C,.,CH,3,CHOH-,COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,CO,SO,2,N,Na,D.,糖精,B,一、糖类概述,练习,2,、物理性质,_,色晶体（或白色粉末）、熔点为,_,，有,_,味，但甜度,_,蔗糖，,_,溶于水，,_,溶于乙醇，,_,溶于乙醚。,无,146,甜,不如,易,微,不,1,、存在,葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于甜味水果、蜂蜜中,（不能水解生成更简单的糖）,二、葡萄糖与果糖,（一）葡萄糖,来源,与,物理性质,(3),葡萄糖的分子组成和结构,结构简式：,官能团：,分子式：,C,6,H,12,O,6,CH,2,CH CH CH CH CHO,OH,OH,OH,OH,OH,或,（多羟基醛）,羟基、醛基,五羟基己醛,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,二、葡萄糖与果糖,葡萄糖的性质？,-CHO,的性质：,银镜反应,菲林反应,与,H,2,加成,-OH,的性质：,酯化反应,与钠反应,消去反应,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO,2Ag(NH,3,),2,OH,1,、银镜反应,CH,2,OH-(CHOH),4,-COONH,4,2Ag,3NH,3,H,2,O,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO,2Cu(OH),2,CH,2,OH-(CHOH),4,-COOH,Cu,2,O,2,H,2,O,2,、与新制氢氧化铜反应,3,、加氢还原反应,CH,2,OH-(CHOH),4,-CHO,H,2,CH,2,OH-(CHOH),4,-CH,2,OH,己六醇,葡萄糖能使溴水,等强氧化剂,褪色,水浴,二、葡萄糖与果糖,（二）葡萄糖,化学性质,-CHO,的性质,检验病人是否患有糖尿病,常温,下溶液变成,绛蓝色,（多元醇的性质），,加热,后产生,砖红色沉淀,催化剂,CH,2,OH,(CH,OH,),4,CHO,五乙酸葡萄糖酯,+,CHO,(CH,OOCCH,3,),4,CH,2,OOCCH,3,H,2,O,5,+,CH,3,COOH,CHO,(CH,OH,),4,CH,2,OH,5,浓,H,2,SO,4,2,、,在体内,生理,氧化,反应,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g)6CO,2,(g)+6H,2,O(l),C,6,H,12,O,6,2CH,3,CH,2,OH,CO,2,酒曲酶,3,、发酵生成酒精,二、葡萄糖与果糖,（二）葡萄糖,化学性质,-OH,的性质,1,、酯化反应,作为营养物质,制药,糖果制造业,制镜业,二、葡萄糖与果糖,（三）葡萄糖,用途,（,2,）物理性质：,最甜的糖,无色晶体，熔点为,103-105,，,不易结晶，通常为粘稠性液体，易,溶于水、乙醇、乙醚,。,（,1,）存在：,水果 蜂蜜中含量最高,二、葡萄糖与果糖,（四）果糖,存在与物理性质,结构简式：,官能团：,分子式：,C,6,H,12,O,6,或,（多羟基酮）,羟基、羰基,CH,2,OH(CHOH),3,COCH,2,OH,CH,2,CH CH CH C CH,2,OH,OH,OH,OH,O,OH,二、葡萄糖与果糖,（五）果糖,分子组成与结构,和葡萄糖互为同分异构体,在碱性条件下,果糖会发生“,异构化,”转成,葡萄糖,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。,科学探究：葡萄糖是,醛糖,，具有,还原性,。果糖是,酮糖，,是否也像葡萄糖一样具有,还原性？,请你设计实验探究果糖是否具有还原性,本身无“醛基”非“,还原性糖,”！,碱性条件下,异构化产物,-,葡萄糖,可发生“银镜反应”,是还原性糖,！,二、葡萄糖与果糖,（六）果糖,化学性质,可否用,银氨溶液,或,新制氢氧化铜,来,区分,葡萄糖,和,果糖,呢？,1,、在,碱性条件,下，果糖能,转变为葡萄糖,，,被银氨溶液和新制,Cu(OH),2,氧化。,注意：,可用,溴水,区分葡萄糖和果糖。,2,、,多元醇,和,酮,的性质：,加成（氢气）,酯化,二、葡萄糖与果糖,（六）果糖,化学性质,二、葡萄糖与果糖,（七）葡萄糖与果糖,性质比较,葡萄糖,果糖,分子式,C,6,H,12,O,6,（,同分异构体）,结构特点,多羟基醛,多羟基酮,存在,自然界分布最广，葡萄及甜味水果中,水果、蜂蜜,物理性质,白色晶体，溶于水,不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水,化学性质,羟基性质：,酯化反应,醛基性质：,还原性,（,菲林反应,、银镜反应,、,溴水,）、氧化性,(,生物氧化）,羟基性质：,酯化反应,（,碱性条件下异构化,）,不与溴水,反应,！,!,用途,制药、制糖果、制镜,食物,制法,淀粉水解,1,、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）,A.,乙醇,B.,乙醛,C.,乙酸,D.,葡萄糖,D,2,、下列关于糖的说法正确的是（）,A,糖类中除含有,C,、,H,、,O,三种元素外，还可能含有其他元素,B,葡萄糖是多羟基醛,C,能发生银镜反应的物质一定属于醛类,D,糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类,BD,能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。,二、葡萄糖与果糖,练习题,3,、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）,A,葡萄糖的分子式是,C,6,H,12,O,6,B,葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由,6,个,C,原子和,6,个,H,2,O,分子组成的,C,葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇,的性质,D,葡萄糖是单糖,B,二、葡萄糖与果糖,练习题,4.,把,2,克甲醛气体溶于,6,克冰醋酸中，再加入,4,克果糖，得到混合物甲；取,5,克甲酸甲酯和,9,克葡萄糖相混合，得混合液乙；然后将甲和乙两种混合液再按,7,：,4,的质量比混合得丙。丙中碳元素的质量分数是（）,A.20%B.35%C.40%D.55%,C,二、葡萄糖与果糖,练习题,名称,分子式,物理性质,还原性,水解产物,蔗糖,无色晶体,溶于水,麦芽糖,白色晶体,溶于水,C,12,H,22,O,11,(,两者互为,同分异构,体,),非,还原性糖,(,无,CHO),还原性糖,(,有,CHO),一分子葡萄糖,一分子果糖,二分子葡萄糖,三、蔗糖与麦芽糖,（一）蔗糖与麦芽糖,比较,C,12,H,22,O,11,+H,2,O 2 C,6,H,12,O,6,酸或酶,麦芽糖 葡萄糖,C,12,H,22,O,11,+H,2,O C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,稀,H,2,SO,4,蔗糖 葡萄糖 果糖,三、蔗糖与麦芽糖,（二）蔗糖与麦芽糖的,水解,如何鉴别蔗糖和麦芽糖？,结论：,(1),蔗糖,是非还原性,二糖，麦芽糖是,还原性,二糖；,三、蔗糖与麦芽糖,（三）蔗糖与麦芽糖,还原性的探究,银氨溶液,银氨溶液,热水浴,热水浴,无现象,产生,银镜,热水浴,热水浴,20%,蔗,糖溶液,20%,麦芽糖溶液,无还原性,有还原性,热水浴,20%,蔗,糖溶液,银氨溶液,热水浴,无现象,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,NaOH,中和酸,银氨溶液,热水浴,产生,银镜,C,6,H,12,O,6,+C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,),(,果糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,(,蔗糖,),三、蔗糖与麦芽糖,结论：,(2),蔗糖水解得到的产物,具有还原性,（三）蔗糖与麦芽糖,还原性的探究,注意：,1,、蔗糖、麦芽糖水解反应：,2,、水解产物中醛基的验证：,加入,NaOH,目的：,中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制,Cu(OH),2,失效。,而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。,稀硫酸做催化剂；,水解反应后先加入,NaOH,溶液后，,再加入银氨溶液或新制,Cu(OH),2,三、蔗糖与麦芽糖,（三）蔗糖与麦芽糖,还原性的探究,蔗糖,麦芽糖,分子式,C,12,H,22,O,11,（,同分异构体）,物理性质,无色晶体，溶于水,白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜,存 在,甘蔗（,11%14%,）,甜菜（,14%26%,）,麦芽、薯类,组成结构,无醛基,有醛基,化学性质,水解反应,（水解一分子）,生成葡萄糖和果糖各一分子,生成两分子葡萄糖,本身不发生,银镜反应,，水解后可进行,本身可发生,银镜反应,用 途,食物,食物,三、蔗糖与麦芽糖,（三）蔗糖与麦芽糖,还原性的探究,天然高分子化合物，各自的,n,值不同，不是同分异构体,四、淀粉和纤维素,（一）淀粉,存在与物理性质,多糖,淀粉,纤维素,(C,6,H,10,O,5,),n,NO,！,(C,6,H,10,O,5,),n,同分异构体吗？,1,、淀粉存在：,属于天然有机高分子化合物，分子量很大,从,几万,到,几十万,2,、淀粉物理性质：,白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水,（糊化作用）,多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？,通常淀粉,_,还原性,遇,_,变蓝色,淀粉在催化剂（如,_,）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。,不显,碘,酸,（,C,6,H,10,O,5,),n,+n H,2,O n C,6,H,12,O,6,淀粉 葡萄糖,酸或酶,（,C,6,H,10,O,5,),n,淀粉,淀粉酶,C,12,H,22,O,11,麦芽糖,麦芽糖酶,C,6,H,12,O,6,葡萄糖,四、淀粉和纤维素,（二）,淀粉的化学性质,用于检验淀粉或,I,2,的存在,不发生银镜,反应及菲林反应,思考3、,如何检验淀粉部分水解？,用,银氨溶液生成银镜,或用,新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,思考4、,如何检验淀粉已经完全水解？,思考:1、,利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？,思考2、,如何检验淀粉尚未水解？,用,碘水,是,否,显,蓝色,用,银氨溶液生成银镜,，用,碘水,显,蓝色,四、淀粉和纤维素,（二）,淀粉的化学性质,淀粉,1,、淀粉在体内的变化：,(C,6,H,10,O,5,),n,C,12,H,22,O,11,C,6,H,12,O,6,CO,2,+H,2,O,酶,酶,O,2,四、淀粉和纤维素,（二）,淀粉的化学性质与,用途,2,、淀粉的用途：,制葡萄糖、酒精（酿酒）,1,、,存在,2,、,物理性质,纤维素,白色、无气味、,无味道,的具有,纤维结构,的物质。,不溶于水,也不溶于有机溶剂.,纤维素存在于一切,植物,中,，,属于多糖，是天然高分子化合物,。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素9295；亚麻含纤维素约80；木材含纤维素约50。,(,C,6,H,10,O,5,),n,四、淀粉和纤维素,（三）,纤维素的存在与物理性质,“,C,6,H,10,O,5,”,称为单糖单元，纤维素的“,C,6,H,10,O,5,”,又称为葡萄糖单元。,每个单糖单元含有3个,OH,，,故纤维素可写成,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,因此，能显示出醇的性质。,发生酯化反应,，,生成酯,。,四、淀粉和纤维素,（四）,纤维素的结构,1,、,_,还原性,2,、可发生,水解,，但比淀粉水解,_,不显,困难,(C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,强酸或酶,（,纤维素,）,（,葡萄糖,）,3,、酯化反应：,C,6,H,7,O,2,(OH),3,n,如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯,与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯,俗名：硝酸纤维,俗名：醋酸纤维,四、淀粉和纤维素,（五）,纤维素的化学性质,纤维素的酯化反应,（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3,n HONO,2,3,nH,2,O,纤维素硝酸酯,俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,四、淀粉和纤维素,（五）,纤维素的化学性质,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3,n HOOCCH,3,浓硫酸,n,OOCCH,3,OOCCH,3,OOCCH,3,（,C,6,H,7,O,2,）,3,nH,2,O,纤维素醋酸酯,俗称：（醋酸纤维）,纤维素的酯化反应,四、淀粉和纤维素,（五）,纤维素的化学性质,1.,制造,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）。根据含,N,量分为,火棉,（含,N,量较高，用于制造无烟火药）、,胶棉,（含,N,量较低，用于制赛璐珞和喷漆）,2.,制造,纤维素乙酸酯,（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,3.,制造,黏胶纤维,（,NaOH,、,CS,2,处理后所得，其中的长纤维称,人造丝,，短纤维称,人造棉,）,四、淀粉和纤维素,（六）,纤维素的用途,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,4.,棉麻纤维大量用于纺织工业,5.,木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,6.,食物中的纤维素有利于人的消化。,四、淀粉和纤维素,（六）,纤维素的用途,淀粉,纤维素,（,C,6,H,10,O,5,）,n,（,C,6,H,10,O,5,）,n,n,值由几百几千 几千个,葡萄糖单元,葡萄糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道,不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于,一般有机溶剂,十几万几十万 几十万几百万,1不是同分异构体 2不是同系物,3均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,四、淀粉和纤维素,（七）,淀粉,与,纤维素性质比较,结构特征,化学性质,用途,淀,粉,纤,维,素,无醛基,无醛基,每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色,2无还原性,3能水解成葡萄糖,1无还原性,2能水解成葡萄糖（,比淀粉难,）,3酯化反应,食用,制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维,醋酸纤维,粘胶纤维,造纸,四、淀粉和纤维素,（七）,淀粉,与,纤维素性质比较,葡萄糖,果糖,蔗糖,麦芽糖,分子式,何种糖类,银镜反应菲林反应,是否还原性糖,是否水解,制备,C,6,H,12,O,6,C,12,H,22,O,11,单糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,四、淀粉和纤维素,（八）,糖类性质比较,(C,6,H,10,O,5,),n,C,6,H,12,O,6,缩合,C,12,H,22,O,11,水解,发酵,C,2,H,5,OH+CO,2,氧化,CO,2,+H,2,O,光合,缩合,水解,四、淀粉和纤维素,（八）,糖类性质比较,