2020-2022北京重点校高二(下)期末化学汇编：有机化合物的合成.docx

2020-2022北京重点校高二（下）期末化学汇编
有机化合物的合成
一、单选题
1．（2021·北京·101中学高二期末）磺化聚苯醚(SPPO)质子交换膜在燃料电池领域有广阔的应用前景。合成聚苯醚(PPO)并将其改性制备SPPO的路线如图：

下列说法正确的是
A．2，6-二甲基苯酚能与饱和溴水发生加成反应
B．常温下2，6-二甲基苯酚易溶于水
C．2，6-二甲基苯酚与O2发生氧化反应生成PPO
D．PPO合成SPPO的反应方程式是：+mClSO3H+nHCl
2．（2021·北京四中高二期末）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是
AB
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br21∶1加成可生成
二、填空题
3．（2021·北京·101中学高二期末）药物合成是有机合成的重点发展领域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的治疗心绞痛药物，其结构简式如图，该药可以以丙醇为原料合成，请写出以1—丙醇为原料，通过五步合成硝酸甘油的合成路线(无机试剂任选，流程图示例：CH4CH3Cl……)。

已知：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
____

4．（2020·北京四中高二期末）以煤、天然气和生物质为原料合成有机化合物日益受到重视。其中一种转化关系如下：
(1)B→C 反应类型是______________。
(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，C 与 D 反应得到 E 的化学方程式是_______________(写出一个即可)。
(3)以 A 为原料可以合成 D 的过程如下：

上述转化过程中方框里的物质或条件分别是：_________________、______________、_________________。
5．（2020·北京四中高二期末）下面是几种有机物之间的转化关系：

(1)反应①，用 O2 氧化，反应条件为_________________。
(2)反应③的化学方程式是___________________。
(3)用 18O 标记乙醇分子中的氧原子，反应⑤生成物中含 18O 的物质结构简式是______________。
三、有机推断题
6．（2021·北京四中高二期末）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：①+
②RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）
(1)A属于芳香烃，其结构简式是___________。
(2)C→D的反应类型是___________。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E。已知：2EF+C2H5OH。F所含官能团有和___________。（写结构简式）
(4)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：D：_______、F：_______、中间产物1_______、中间产物2_________

7．（2021·北京四中高二期末）E是甲基丙烯酸羟乙酯(结构简式)。由E加聚得到的聚合物(PHEMA)可做软质隐形材料，也可做缓释药物的载体，合成PHEMA过程如下(部分反应条件已略)：

(1)A的结构简式是___________。
(2)试剂a是___________。
(3)反应1的反应类型是___________。
(4)B+D→E的化学方程式是___________。
(5)PHEMA和阿司匹林()可通过酯化反应，合成缓释阿司匹林药物，缓释阿司匹林药物的结构简式是___________。
8．（2021·北京四中高二期末）有机物丙是一种香料，其合成路线如图。

已知：R－CH=CH2R－CH2CH2OH
(1)A的分子式是C4H8，分子中有支链，则A的系统命名是___________。
(2)B生成C的化学方程式是___________。
(3)C和新制Cu(OH)2反应的化学方程式是___________。
(4)D能发生银镜反应，分子式为C9H8O。乙与苯甲醇()互为同系物，丙分子中有两个甲基。乙的结构简式是___________。
(5)乙的同分异构体中，显弱酸性且苯环上有2个取代基的共有___________种。
9．（2021·北京四中高二期末）功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是___________。
(2)反应③的化学方程式：___________。
(3)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团的名称：___________。
(4)反应④的反应类型是___________。
(5)反应⑤的化学方程式：___________。
(6)已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。___________
10．（2021·北京·101中学高二期末）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：
i.
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
11．（2022·北京·首都师范大学附属中学高二期末）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。

已知：
i.
ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是____，反应类型是____。
(2)D中含有的官能团是____。
(3)E的结构简式为____。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为____。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是____。
①2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是____，K中手性碳原子的数目为____。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是____。
12．（2022·北京八中高二期末）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：i.
ii.
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是_______(填序号)。
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性溶液褪色
c.存在含2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式是。L的结构简式是_______。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。

13．（2020·北京八中高二期末）A是相对分子质量为28的烃。以A为原料合成有机化合物D的方法如下图所示。

(1)A 的结构简式是_____________，A → B 的反应类型是_____________。
(2)B→C 反应的试剂及条件是_________________。
(3)C→D 反应的化学方程式是________________。
(4)写出C 和乙二酸在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式：_________________。
14．（2020·北京四中高二期末）具有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如下图所示：

已知：i．RCH2BrR—HC=CH—R′
ii．R—HC=CH—R′
iii．R—HC=CH—R′(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基)
(1)A 属于芳香烃，其名称是_____________。
(2)B 的结构简式是___________________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式是___________________。
(4)由 E 与 I2 在一定条件下反应生成 F 的化学方程式是_____________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_________________。
(5)试剂 b 是__________________。
(6)下列说法正确的是______________(选填字母序号)。
a．G 存在顺反异构体
b．由 G 生成 H 的反应是加成反应
c．1 mol G 最多可以与 1 mol H2 发生加成反应
d．1 mol F 或 1 mol H 与足量 NaOH 溶液反应，均消耗 2 molNaOH
15．（2020·北京四中高二期末）黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下：

已知：①R—Cl R—COOH
② R1CH2R2
③RCOOR1+R2CH2COOR3 +R1OH
(1)A 可与NaHCO3 溶液反应，其结构简式是____________。B 中含有的官能团是─COOH 和______________。
(2)D 的结构简式是_______________。
(3)D→E 反应会生成副产物 Y(分子式为 C17H32O6)，生成 Y 的化学方程式是_______。
(4)E→F 为两步连续氧化反应，中间产物 X 可发生银镜反应，X 的结构简式是____。
(5)H 的结构简式是________________。
(6)I 的分子式为 C5H8O2，能使Br2 的 CCl4 溶液褪色，H→J 的反应类型是________。
(7)由K 经两步反应可得到化合物 M，转化路线如下：

环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M 的结构简式补充完整：____________。

四、原理综合题
16．（2020·北京八中高二期末）化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′
②
③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
(1)A 所含官能团的名称是____________。
(2)B 生成 C 反应的化学方程式是_____________。
(3)G 的结构简式是________________。
(4)F 的结构简式是 。D 的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D 的结构简式是_____________。
(5)X 的分子式是 C13H14O2，X 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式是______________________。     
(6)E 可以经多步反应合成 F，请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)__________________________。

参考答案
1．C
【详解】
A．2，6-二甲基苯酚()中存在酚羟基的对位氢原子，能与饱和溴水发生取代反应，故A错误；
B．2，6-二甲基苯酚与苯酚互为同系物，结构相似，性质具有相似性，且甲基为憎水基团，常温下2，6-二甲基苯酚在水中的溶解度更小，故B错误；
C．根据流程图，2，6-二甲基苯酚与O2反应过程中失去了氢原子，发生氧化反应生成PPO，故C正确；
D．根据流程图，PPO与ClSO3H发生取代反应生成SPPO，反应的化学方程式为：+mClSO3H+mHCl，故D错误；
答案选C。
2．D
【分析】由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A为 ，B可以为 。
【详解】
A． A的结构简式为 ，故A错误；
B． 反应④卤代烃的消去反应，反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，故B错误；
C． ①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，故C错误；
D． 环戊二烯与Br21∶1发生1，4-加成可生成 ，故D正确。
故选D。
3．CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl
【详解】本题采用逆向合成法进行分析，即三硝酸甘油酯可以由硝酸和甘油在浓硫酸的催化下合成，甘油可由BrCH2CHBrCH2Cl通过水解反应来制得，根据题给信息可知BrCH2CHBrCH2Cl可以由CH2=CHCH2Cl通过与Br2加成制得，CH2=CHCH2Cl可由丙烯与Cl2在500℃下取代制得，1-丙醇通过消去反应可以制得丙烯，故确定该合成路线如下：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl，故答案为: CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl。
4．     氧化反应     CH2=CHCOOH+ (或)+H2O     Cl2     ClCH2CHClCH2Cl     NaOH水溶液、加热
【分析】CO与H2在催化剂作用下发生反应生成A(CH2=CHCH3)，A被氧化剂氧化生成B(CH2=CHCHO)，B催化氧化生成C(CH2=CHCOOH)；油脂水解生成D()，C(CH2=CHCOOH)与D()发生酯化反应生成的分子式为C6H10O4的酯可能为，也可能为。
【详解】
(1) CH2=CHCHO→CH2=CHCOOH，即-CHO被氧化为-COOH，反应类型是氧化反应。答案为：氧化反应；
(2)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，其可能为或，CH2=CHCOOH与反应得到 E 的化学方程式是CH2=CHCOOH+ (或)+H2O。答案为：CH2=CHCOOH+ (或)+H2O；
(3) A为CH2=CHCH3，D为，以A 为原料合成 D，先在500℃的条件下与Cl2发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，再与Cl2发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，最后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成。由此得出，上述转化过程中方框里的物质或条件分别是：Cl2、ClCH2CHClCH2Cl、NaOH水溶液、加热。答案为：Cl2；ClCH2CHClCH2Cl；NaOH水溶液、加热。
【点睛】分子中含有3个-OH，能与3个CH2=CHCOOH发生酯化反应，若我们忽视产物的分子式，很容易写出产物为三丙烯酸丙三酯。
5．     Cu作催化剂并加热     CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O     CH3CH2CH2OOC2H5
【分析】由转化关系可知,反应①为丙醇转化为丙醛，为醇的催化氧化，反应②为丙醛转化为丙酸，发生醛的氧化反应，反应③为卤代烃的消去生成乙烯，反应④为烯烃的加成反应生成醇，反应⑤为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，据此解答。
【详解】
(1).反应①为醇的催化氧化，反应条件为Cu、加热，故答案为：Cu作催化剂并加热；
(2).反应③为溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O；
(3).发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，则用18O 标记乙醇分子中的氧原子应在丙酸乙酯中，故答案为：CH3CH2CH2OOC2H5。
6．
(1)
(2)取代反应
(3)
(4)                   
【分析】A属于芳香烃，结合C的分子式，可知A为；苯与发生硝化反应得到B，B还原得到C，结合C的分子式，可知A发生二元取代得到B，结合羟甲香豆素的结构，可知发生间位的二元取代，故B为、C为；由D的分子式、结合羟甲香豆素的结构，可知D为；D与F发生信息中的反应生成羟甲香豆素与乙醇，可知F中含有羰基、酯基，可推知F为，故E为CH3COOC2H5，F与D第一步发生信息中酚与酮的加成反应，生成中间产物1为，然后发生信息中酯与醇的取代反应，生成中间产物2为，最后发生消去反应脱水得到羟甲香豆素。
(1)A属于芳香烃，其结构简式是。故答案为：；
(2)C→D是氨基被羟基替代，反应类型是取代反应。故答案为：取代反应；
(3)E为CH3COOC2H5，E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E。已知：2EF+C2H5OH，F为所含官能团有羰基和酯基即和。（写结构简式）故答案为：；
(4)D与F发生信息中的反应生成羟甲香豆素与乙醇，可知F中含有羰基、酯基，可推知F为，故E为CH3COOC2H5，F与D第一步发生信息中酚与酮的加成反应，生成中间产物1为，然后发生信息中酯与醇的取代反应，生成中间产物2为，最后发生消去反应脱水得到羟甲香豆素。
有关化合物的结构简式：D：、F：、中间产物1、中间产物2，故答案为：；；；。
7．
(1)CH2ClCH2Cl
(2)NaOH水溶液
(3)消去反应
(4)++H2O
(5)
【分析】由框图可知，乙烯与Cl2加成生成A（），A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B（）；丙酮（）与HCN加成后酸化生成，与浓硫酸加热发生消去反应生成D（），D与B在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成E（），E发生加聚反应生成PHEMA（）。
(1)根据分析，A为，结构简式为CH2ClCH2Cl；
(2)根据分析，试剂a为NaOH水溶液；
(3)根据分析，反应1的反应类型是消去反应；
(4)根据分析，B+D→E是和的酯化反应，方程式为++H2O；
(5)
根据分析，PHEMA为，与发生酯化反应生成。
8．
(1)2-甲基-1-丙烯
(2)2+O22+2H2O
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O
(4)
(5)6
【分析】由框图可知，A为，A与B2H6反应，再与H2O2、OH-反应得到B（），B催化氧化得到C（），C与新制Cu(OH)2反应后再酸化得到甲（）；D为，D与H2加成生成乙（），甲和乙发生酯化反应生成丙（）。
（1）A的分子式是C4H8，分子中有支链，且能发生已知中的反应，因此A为烯烃，A的结构简式为，名称为2-甲基-1-丙烯；
（2）由分析可知，B生成C是醇催化氧化生成醛，方程式为2+O22+2H2O；
（3）根据分析，C为，其中的醛基可与新制Cu(OH)2反应，制备新制Cu(OH)2时碱过量，因此方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；
（4）根据分析，乙为，结构简式为；
（5）
乙的同分异构体显弱酸性说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基说明另一个取代基为丙基，同分异构体有：、、、、、，共6种。
9．
(1)
(2) +NaOH +NaCl
(3)碳碳双键、酯基
(4)加聚反应
(5)
(6)
【分析】A的分子式是C7H8，其结构简式是 ，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为 ，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为 ，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为 ，可知G的结构简式为 ，则F，E的分子式是C6H10O2，则E为CH3CH=CHCOOCH2CH3。
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是 。故答案为： ；
（2）
反应③的化学方程式：+NaOH +NaCl。故答案为：+NaOH +NaCl；
（3）E的分子式是C6H10O2，E为CH3CH=CHCOOCH2CH3，E中含有的官能团：碳碳双键、酯基。故答案为：碳碳双键、酯基；
（4）反应④是CH3CH=CHCOOCH2CH3转化为 ，反应类型是：加聚反应。故答案为：加聚反应；
（5）反应⑤的化学方程式： 。故答案为： ；
（6）
CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3CHO，乙醛发生加成反应生成，发生消去反应生成CH3CH=CHCHO，氧化生成CH3CH=CHCOOH，最后与乙醇发生酯化反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3，合成路线流程图为
，故答案为： 。
10．     ++H2O     取代反应     羰基、羟基                    还原剂；水解    
【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
【详解】
（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为++H2O，故答案为取代反应；++H2O；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，故答案为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，故答案为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为，
故答案为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，故答案为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，
故答案为还原剂；水解；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，故答案为。
11．
(1)     ++H2O     取代反应
(2)羰基、羟基
(3)
(4)
(5)
(6)     还原剂、水解     2
(7)
【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为++H2O，故答案为取代反应；++H2O；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，故答案为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，故答案为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为，故答案为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，故答案为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，故答案为还原剂；水解。连接4个不同基团的C为手性碳有2个；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，故答案为。
12．
(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O
(4)
(5)
(6)              
【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NC-CH2COONa，然后再酸化得到E，E为NC-CH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NC-CH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。
（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；
（2）B为：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；
d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；
故答案为：abc；
（3）E为NC-CH2COOH，G为NC-CH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案为：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；
（4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。
13．     CH2=CH2     加成反应     NaOH水溶液，加热     HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH2H2O＋     nHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH＋(2n－1)H2O
【分析】A是相对分子质量为28的烃，利用商余法，28除以12，商是2，余数是4，则A的分子式为C2H4，是乙烯，其结构简式为CH2=CH2。乙烯与Br2发生加成，生成1,2－二溴乙烷，CH2BrCH2Br，它在NaOH水溶液中发生水解，－Br转化为－OH，C为HOCH2CH2OH，与乙二酸发生酯化反应得到D。
【详解】
(1)．A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2；A与Br2发生加成反应生成B，A→B的反应类型是加成反应；
(2)1,2－二溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解得到C，反应条件为NaOH水溶液，加热；
(3)C为乙二醇，D为乙二酸，反生酯化反应得到D，化学方程式为HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH2H2O＋；
(4)C为乙二醇，D为乙二酸，在一定条件下合成高分子化合物，化学方程式为nHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH＋(2n－1)H2O。
14．     邻二甲苯（或1,2—二甲苯）                         NaOH醇溶液     bd
【分析】由A（C8H10）氧化成B（C8H8O2），B发生取代反应生成C，C的结构简式为 ，可逆推出：A的结构简式为，B的结构简式为；对比C和D（C9H9O2Br）的分子式以及C→D的反应条件，C→D为酯化反应，试剂a为CH3OH，D的结构简式为；与HCHO在一定条件下发生题给已知i的反应生成，在NaOH溶液中发生水解，水解产物酸化后获得E，E的结构简式为；E中含碳碳双键和羧基，E→F（C9H7O2I）发生题给已知ii的反应，对比F和G的分子式，F→G为消去反应，G→H发生题给已知iii的反应，结合H的结构简式，推出F的结构简式为，G的结构简式为。
【详解】
(1).A属于芳香烃，A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯（或1,2—二甲苯），故答案为：邻二甲苯（或1,2—二甲苯）；
(2).由分析可知B的结构简式为，故答案为：；
(3).C生成D的反应为酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；
(4).E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是，此反应发生的是题给已知ii的反应，由于E中的碳碳双键不对称，此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的结构简式是，故答案为：；；
(5).在试剂b存在时F→G发生消去HI的反应，试剂b为NaOH醇溶液，故答案为：NaOH醇溶液；
(6).a项，G的结构简式为，有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子，G不存在顺反异构体，错误；
b项，由G生成H发生题给已知iii的反应，该反应是加成反应，正确；
c项，G中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；
d项，F中含1个酯基和1个碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2个酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正确；故答案选bd。
15．     CH3COOH     －Cl     CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3     CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→+2HBr               加成反应     或
【分析】A的分子式C2H4O2，比相同C原子数的烷烃少2个H，且能和碳酸氢钠反应生成CO2，说明A中有羧基，A的结构简式为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B能发生反应①，结合信息①，可知B为ClCH2COOH，结合D的分子式，可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D，则C为HOOCCH2COOH，D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。根据G的结构简式可知，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，E发生两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，可知X含有醛基，E发生生成F，是将E中的－CH2OH转化为－COOH，X的结构简式为，F的结构简式为，F与乙醇发生酯化反应生成G，G发生信息③，生成H，H为。J发生黄鸣龙反应生成K，根据K的结构简式，可知J为；I的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据J，可知I为CH3CH2OOCCH=CH2。
【详解】
(1)根据分析，A的结构简式为CH3COOH；B中含有的官能团是－COOH和－Cl；
(2)C为HOOCCH2COOH，结合D的分子式，可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D，D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；
(3)根据D生成E的信息，D中两个酯基之间的CH2上的H原子被－(CH2)5OH取代，结合Y的分子式，可知D与2分子Br(CH2)5OH发生了取代反应，化学方程式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→+2HBr；
(4)E发生两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，可知X含有醛基，是将E中的－CH2OH转化为－CHO，X的结构简式为；
(5)根据分析H为；
(6)J发生黄鸣龙反应生成K，根据K的结构简式，可知J为，H为，可知H与I发生加成反应生成了J，因此H→J的反应类型为加成反应；
(7)由K经2步反应可得到化合物M，根据信息②③可知生成的M的结构简式为或。
16．     羧基                        
【分析】可由信息RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′，逆推为（G）和（C），则B为，A为C2H5CH2COOH，D经信息②分析可知E为，则F为。
【详解】
(1)A为C2H5CH2COOH，所含官能团是羧基，故本题答案为：羧基；
(2)B（）生成C（），发生酯化反应，反应的化学方程式为，本题答案为：；
(3)由合成信息可知，G的结构简式是，本题答案为：；
(4)F的结构简式是，D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，只要少掉一个乙基即可，D的结构简式是，本题答案为：；
(5)与X(C13H14O2)相差2个碳原子，且X与足量NaOH溶液共热能发生水解反应，由信息③分析可知，由中的酚羟基按信息③取代反应生成内酯，则X与足量NaOH溶液共热发生水解反应化学方式是，故本题答案为：；
(6)可以经多步反应合成，是羟基消除的过程，必须经还原为醇，在消去为烯烃，最后选择性加氢即可，过程如下：，本题答案为：。
【点睛】有机推断的解题要点，一是充分理解信息提示中键的断裂和形成，寻找流程相似处进行分析，二是充分利用反应条件进行判断，三是正逆相向分析，要特别注意流程变化中碳原子数的变化，苯环取代位置的变化。
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