易错点19--烃-备战2022年高考化学考试易错题(原卷版).docx

易错点19 烃

易错题【01】有机物分子中原子共线、共面
（1）判断共线、共面的基准点

甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在同一个平面上

乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面

苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面

乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线

甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
（2）基团连接后原子共线、共面分析
直线与平面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面；共直线的原子有6个
平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个(苯环角度分析)，最多16个
平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上

易错题【02】烃的化学性质
类别
代表物
主要化学性质
烷烃
CH4
①在空气中燃烧；不使酸性KMnO4溶液褪色
②光照下与X2(g)发生取代反应
③受热发生裂化反应
烯烃
CH2=CH2
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化；与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO
②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应（使Br2水褪色）
③加聚反应（与自身、其他烯烃）
炔烃
HC≡CH
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化
②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应（使Br2水褪色）
苯及其同系物

①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化
②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）
③与H2（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）
易错题【03】煤和石油的综合利用

煤
石油
组成
由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量的氢、氧、氮、硫等元素
主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳氢化合物的混合物，没有固定的沸点
综合利用与加工
煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条件下加强使其分解的过程，也叫煤的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦油、焦炉气等
石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似
煤的气化是将其中的有机物转化为可燃性气体的过程
石油的裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程
煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程
石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解是一种更深度的裂化
易错题【04】限定条件下同分异构体书写
(1)判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

(2)写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长。多个碳作取代基时，依然本着由整到散的准则。
(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
典例分析
例1、下列有关[3]−轴烯()的说法错误的是
A. 与苯互为同分异构体
B. 能使溴水和酸性KMnO4溶液都褪色
C. 分子中的所有碳原子共平面
D. 与足量H2加成反应后所得产物的二溴代物有4种
D【解析】[3]−轴烯的分子式为C6H6，与苯互为同分异构体，A正确；[3]−轴烯结构中含有碳碳双键，可使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色，B正确；由乙烯分子空间结构可知[3]−轴烯分子中的所有碳原子共平面，C正确；[3]−轴烯与足量H2加成反应后所得产物的二溴代物有5种：，D错误。
例2、苯乙烯转化为乙苯的反应为+H2,下列相关分析正确的是 (　　)
A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
D【解析】Ⅰ→Ⅱ属于加成反应,A项错误;Ⅰ和Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物,B项错误;Ⅱ属于苯的同系物,但Ⅰ不属于苯的同系物,C项错误;Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应,使溴水褪色且出现分层现象，Ⅱ能萃取溴水中的溴,二者现象不同，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ,D项正确。
例3、煤、石油、天然气仍是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料，我们熟悉的塑料、合成纤维和合成橡胶都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。下列说法中不正确的是
A．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烃
B．煤干馏的产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭
C．石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化
D．天然气是一种清洁的化石燃料，作为化工原料它主要用于合成氨和甲醇
【解析】A. 石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，使链状烃转化为环状烃，生成苯、甲苯等芳香烃，苯甲酸属于烃的含氧衍生物，不属于芳香烃，故A错误；B.煤干馏发生化学变化，产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭等，故B正确；C.石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化，煤的气化是指将煤转化为CO、H2等气体燃料，煤的液化是指将煤变成液体燃料如甲醇等，C项正确；D. 天然气广泛用于民用及商业燃气灶具、热水器，天然气也可用作化工原料，以天然气为原料的一次加工产品主要有合成氨、甲醇、炭黑等近20个品种，故D正确。答案：A

1. 下列关于(螺[2.2]戊烷)的说法正确的是(　　)
A．一氯代物的结构只有一种
B．与戊烯互为同分异构体
C．所有碳原子均处同一平面
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是

A. 是苯的同系物
B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D. 分子中含有4个碳碳双键
3.有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是 (　　)
A.b 的一氯代物有三种
B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物
C.b、d、p 分子所有碳原子均不可能在同一平面上
D.一分子d 与两分子Br2 发生加成反应的产物最多有4种
4.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)

A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
5.对如图有机物的叙述，正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C18H15O
B．该有机物中共线的碳原子最多有7个
C．该有机物中共面的碳原子最多有17个
D．该有机物在常温下易溶于水
7.一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是

A. 能使溴水褪色 B. 生成1 mol C5H12至少需要4 mol H2
C. 三氯代物有两种 D. 与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种
8.试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法不正确的是

A. 双环戊二烯的分子式为C10H12
B. 双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 环戊二烯的一氯代物有3种
D. 环戊二烯所有原子均能共平面
9.已知同一碳原子连有两个羟基不稳定：。有机物是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法错误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可用与在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质
C．在烧碱溶液中充分水解，可生成羧酸钠
D．在一定条件下可发生聚合反应
10.以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示，关于以上有机物的说法正确的是

A．物质a最多有10个原子共平面 B．物质b的分子式为C10H14
C．物质c能使高锰酸钾溶液褪色 D．物质d与物质c互为同分异构体
11. 绿水青山就是金山银山。下列有关说法不正确的是(　　)
A．“煤改气”中的“气”指的是水煤气
B．“煤改电”可以减少SO2和粉尘等污染物的排放，有利于提高空气质量
C．煤经过干馏后可获得苯等化工原料
D．集中用燃煤发电，再利用输送的电能，一定程度上减少了环境污染
12.据《Chem Commun》报导，Marcel Mayorl 合成的桥连多环烃，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是

A．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．分子中有六种不同化学环境的氢原子
C．其某种同分异构体属于苯的同系物 D．所有碳原子不可能处于同一平面
13.溴苯是重要的有机合成中间体，下图为溴苯的制备实验装置：

实验步骤：
I.检查气密性后，关闭K2，打开K1、K3和分液漏斗活塞，将苯和溴的混合物缓慢滴加到三颈烧瓶中，液体微沸，红色气体充满烧瓶，C装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，瓶内液面上方出现白雾。
II.关闭K1，打开K2，A中液体倒吸入B中。
II.拆除装置，将B中液体倒入盛有冷水的大烧杯中，分液，分别用NaOH溶液和水洗涤有机物，再加入MgSO4固体，过滤，最后将所得有机物进行蒸馏。
(1)K1、K3连接处均使用了乳胶管，其中不合理的是_______(填“K1”或“K3”)，理由是_______。
(2)可以证明溴和苯的反应是取代而不是加成的实验现象是_______。
(3)步骤I的目的是_______。
(4)用NaOH洗涤有机物时发生反应的离子方程式为_______。
(5)步骤II中的蒸馏操作可用如下的减压蒸馏装置(加热装置和夹持装置已略)。

①实验前，烧瓶中无需加入碎瓷片，实验过程中打开毛细管上端的止水夹时，a中的现象是_______；毛细管的作用是_______。
②使用克氏蒸馏头的优点是_______。
14.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：Ⅰ．
Ⅱ．(苯胺，易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是_______，H的结构简式是________；
(2)反应②的类型是________；
(3)反应⑤的化学方程式是______；
(4) 有多种同分异构体，写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式：______、_____；
(5)请用合成反应流程图表示出：由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。_____.
例：……