浓缩版有机化学范围.doc

第二章 饱和脂肪烃

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物

答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

答案： 稳定性：

3.11 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷
答案：

3.16 3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

3.17 3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

3.18 3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。
答案：

第四章 环烃
4.3 命名下列化合物或写出结构式：

答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid

4.7 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

答案： b , d有芳香性
4.11 4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：

4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：

4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。

答案：

第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷
d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3
h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl
答案：

f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene
k. 1－氯－１－丙烯 1－chloro－1－propene

6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂

答案：

6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr
答案： b > c > a

6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
答案：

6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：

6.13 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3

第八章 醇 酚 醚
8.1 命名下列化合物

答案：
a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol
c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol
e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m－methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol

8.5 完成下列转化

答案：

8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物

b.
c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3
d. CH3CH2Br , CH3CH2OH
答案：
a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃

8.8 写出下列反应的产物或反应物

答案：

8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
答案：

第九章 醛、酮、醌
9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛
m. 苯乙酮
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛
3－methyl－2－butenal h. BrCH2CH2CHO

9.3 写出下列反应的主要产物

答案：

9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮
答案：

9.10 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。
答案：

9.12 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。
答案：

第十章：羧酸及其衍生物
10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式

答案：a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )
b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid
d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate
i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid

10.3 写出下列反应的主要产物

答案：

10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

答案：
a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. ①FeCl3 ②2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH

10.8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。
答案：

第十二章 含氮化合物

12.2 命名下列化合物或写出结构式
答案：
a. 硝基乙烷 b. p—亚硝基甲苯 c. N－乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6－己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. Ｎ－亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵

12.11 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 邻甲苯胺 N－甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵
答案：

由于三甲胺b. p. 3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好.

12.12 写出下列反应的主要产物：

答案：

12.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH－
答案：
碱性 e > d > b > c > a

第十四章 碳水化合物

14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖
e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖
答案：
第十七章 杂环化合物

17．1 命名或写出结构

17.10 写出下列反应的产物：

答案：

20