第2章第2节芳香烃学案.doc

第二章第2节芳香烃
课前预习学案
一、预习目标
1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识
2、简单了解芳香烃的来源及应用
二、预习内容
（一）、苯的结构和性质
1、苯的结构
（1）分子式 （2）结构简式 （3）最简式 (4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成 ，键角 为120°，碳碳键长介于 和 之间
2、苯的物理性质
苯是 色，带有 气味的有 的液体，密度比水
3、苯的化学性质
（1）取代反应
①苯与溴的反应
反应的化学方程式为：
②苯的硝化反应
苯与 和 的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为：
（2）苯的加成反应
在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
（3）苯的氧化反应
苯在空气中燃烧产生 ，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯 （填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色
二、苯的同系物
1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物
2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 （即碳碳键全部是 单键）
3．通式： ；物理性质与苯相似
4、苯的同系物的同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为 、 、 、
5、苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应
①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。
②苯的同系物均能燃烧，现象是 ，
反应的化学方程式为：
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： 。
三硝基甲苯的系统命名为， 又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。
三、芳香烃的来源及应用
1、芳香烃
房子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽：
2、来源：1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 获得芳香烃。
三、提出疑惑
同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中
疑惑点
疑惑内容

课内探究学案
一、学习目标
1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2．了解芳香烃的来源及其应用
3．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质
4．自主设计有关实验并探究有关物质性质
5．通过探究分析，培养学生创新思维能力
6．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点
学习重难点：苯和苯的同系物的结构、性质差异
硝化反应
二、学习过程
(一) 苯的结构和性质
探究一： 苯分子的结构是怎样的呢？
① 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？
根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？
Cl
Cl
Cl
Cl
② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种

和 是同一种物质
③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中 存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？
苯分子中碳碳键的键长 一样长的 ，这说明碳原子之间形成的一种 的特殊共价键，
所以苯的结构可以表示为 或
（3）分子空间构型
形， 个原子共平面。
探究二：苯的化学性质——结构决定性质
(一)猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种 的特殊共价键，所以苯的

化学性质，几乎也是介于 烃和 烃之间。

反应方程式
反应条件
反应类型
苯和液溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反应

苯和氢气发生加成反应

总的来说化学性质比较 、是易 、难 。
(二)实验思考：
A.苯的溴代反应
1．长直导管b的作用——使 冷凝回流， （HBr和少量溴蒸气能通过）。
2 锥形瓶的作用——吸收 ，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）
3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止
4 碱石灰的作用——吸收 、 蒸气、 蒸汽。 苯的溴代反应装置
5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的
6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的 ，然后过滤、再用 分离，可制得较为纯净的溴苯
7 最后产生的红褐色沉淀是什么—— 沉淀，反应中真正起催化作用的是
B、苯的硝化反应
装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物，
(A)现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物
倒入盛有水的烧杯中，
在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
(B)．注意：1 硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味
2 长导管的作用——
3 为什么要水浴加热？（1） （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；）
（二）苯的同系物
探究三： 苯的同系物的化学性质
A． 反应（ 影响 ）
实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液
结论：苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化
解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为

C－OH
O
C－H

氧化

B。 反应（ 影响 ）
NO2
CH3
NO2
O2N
CH3

浓H2SO4
100℃

＋ 3HNO3 ＋ 3H2O

TNT（ ）
TNT是一种不溶于水的 晶体，烈性炸药。
（三）反思总结
各类型烃的结构特点与化学性质对比

碳碳键结构特点
化学性质
烷烃

烯烃

炔烃

苯

苯的同系物

(四)当堂检测
1、 下列属于苯的同系物的是 （ ）
A． B．C． D．
2、 下列关于芳香烃的叙述中正确的是 （ ）
A． 其组成的通式是CnH2n-6（n≥6） B.分子里含有苯环的烃
C.分子里含有苯环的各种有机物 D.苯及其同系物的总称
3、 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）
A.CH3CH3 B.CH2=CH2
C. D.
4、下列说法正确的是 （ ）
A．苯和液溴发生加成反应
B．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用
C．苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热
D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂
5、芳香烃可由下列化工工艺制得 （ ）
A．煤干馏后的煤焦油 B．石油的催化重整 C．石油的裂化 D．石油的裂解
（五）课后练习与提高
1、 能够说明苯中不是单双键交递的事实是 （ ）
A．邻二甲苯只有一种 B．对二甲苯只有一种
C．苯为平面正六边形结构 D．苯能和液溴反应
2、 可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）
A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应
3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 （ ）
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （ ）
A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．乙苯
5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以生加成反应
6、下列变化属于取代反应的是 （ ）
A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
7、下列关于硝化反应说法正确的是 （　）
　 Ａ．硝化反应属于取代反应类型Ｂ．硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸
Ｃ．甲苯硝化反应的产物仅一种Ｄ．硝基苯的密度大于水
8、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
（1）将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中
（2）向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
（3）在55℃-60℃下发生反应，直至反应结束
（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
①配制混合酸时的操作注意事项：
②步骤（3）中，为了使反应保证在55℃-60℃下发生反应，采取的措施为：
③步骤（4）中用氢氧化钠洗涤的目的： 。
④纯硝基苯是无色、密度比水 ，具有 气味的油状液体。

参考答案

一、1、（1）C6H6 （2） （3）CH（4）平面正六边形 相等 碳碳单键 碳碳双键
2、无 特殊 毒 小
Fe
3（1）① +Ｂｒ２→ HＢｒ+ —Ｂｒ

② 浓硝酸 浓硫酸

浓硫酸
+HO-NO2 → H2O+ —NO2
△
催化剂

（2） +3H2 →
△
点燃

（3）明亮火焰、冒浓黑烟 2 C6H6+15O2 → 12 CO2 +6H2O 不能
二、1、 1 烷基 2 烷基 单 3 、CnH2n-6 （ｎ≥6）
4 —C2H5
5. —COOH

点燃
2 CnH2n-6+(2n-3)O2 → 2n CO2 +(2n-6)H2O

探究一 并不 都是介于单键和双键之间

平面正六边 12

探究二 介于单键和双键之间 饱和 不饱和
2、无 特殊 毒 小
Fe
3． +Ｂｒ２→ HＢｒ+ —Ｂｒ 铁粉、液溴 取代反应

浓硫酸
+HO-NO2 → H2O+ —NO2 浓硝酸 浓硫酸 55-60℃水浴 取代反应

△
催化剂

+3H2 →
△ 催化剂 、加热 加成反应

（1）苯的溴代反应
1． 苯和溴苯 导气 2 。 HBr 3 。 倒吸4。 HBr、溴蒸气、水蒸汽。
5 。 溴单质6。 溴 分液漏斗 7。 Fe(OH)3沉淀 FeBr3
（2）苯的硝化反应：
1 难 ， 大， 苦杏仁 、 2 冷凝回流
3 （1）让反应体系受热均匀；（2） 控制温度，
稳定 取代 加成
探究三 氧化 甲基 苯环 苯环 甲基褪色 褪色 能 羧基 取代 三硝基甲苯 淡黄色针状
反思总结
各类型烃的结构特点与化学性质对比

碳碳键结构特点
化学性质
烷烃
碳碳之间仅含碳碳单键
取代反应
烯烃
有碳碳双键
氧化 加成 加聚
炔烃
有碳碳三键
氧化 加成 加聚
苯
介于单键和双键之间特殊的键
取代 加成
苯的同系物
介于单键和双键之间特殊的键
苯环上为烷基
取代（比苯更易）
加成 氧化
(四)当堂检测
1、D2.B 3.AC 4. B 5、AB
课后练习与提高
1 .D 2.AB3. C 4. A C 5.AD　6. C7 .A
8. ①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
②将大试管放在55℃-60℃的水浴中加热
③ 除去粗硝基苯中的混酸 ④ 大，苦杏仁