人民卫生出版社-有机化学-综合练习题(三).doc

综合练习题（三）

一、 命名或写出结构式。

6．水杨酸 7．β-甲基呋喃脱氧核糖苷 8．反-1-甲基-4-氯环己烷（优势构象）
9．乙酰胆碱 10．苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸
二、 完成下列反应方程式。

三、 选择题。
（一）单项选择：
21．下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（ ）。
22．既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）。
23．在pH=7的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（ ）。
25．化合物
互为对映体的是（ ）。
24．与
A.甘氨酸 B.谷氨酸 C.苯丙氨酸 D.赖氨酸

中存在有（ ）共轭体系。
A. π—π B. P—π, π—π C. P—π D. 无共轭体系
26．下列化合物与AgNO3乙醇溶液反应，最先生成AgBr沉淀的是（ ）。

27．下列化合物，既能发生碘仿反应，又能与NaHSO3加成的是（ ）。
，其分子间的结合键为（ ）。
28．龙胆二糖的结构式为
A.α-1,4-苷键 B. α-1,6-苷键 C. β-1,4-苷键 D. β-1,6-苷键
29．能与FeCl3溶液显色的是（ ）。
30．可发生康尼查罗反应，但不与Fehling试剂反应的化合物是：（ ）
31．经硝酸氧化后，生成的化合物无光学活性是（ ）。
A. 脱氧核糖 B. 葡萄糖 C. 甘露糖 D. 半乳糖
32．下列自由基中最稳定的是：（ ）

33．卤代烃与NaOH/乙醇溶液进行SN1反应，符合SN1反应的是：（ ）
A产物的绝对构型完全转化。 B．产物的构型外消旋化。
34．下列各式中，
C．增加溶剂的含水量反应速率无变化。 D．一级卤代烃的反应速率大于三级卤代烃。
构型相同的化合物是：（ ）
A．（1）和（2） B．（1）和（3） C．（1）和（4） D．（2）和（3）
35．下列化合物中，亲电取代反应最易发生的是：（ ）
36．下列化合物发生亲核取代反应，速率最快的是：（ ）
37．在强碱溶液中，与稀CuSO4溶液作用，出现紫红色的是：（ ）
A．球蛋白 B．丙甘肽 C．甘油 D．尿素
38．下列含氮有机化合物中，碱性最强的是：（ ）
A． 乙醇胺 B．乙胺 C．吡啶 D．四氢吡啶
39．下列化合物中，酮型含量最多的是：（ ）
40．下列化合物中，有旋光性的为：（　　　）

（二）多项选：

41． 较稳定的原因是由于结构中存在（ ）。

A．P—π共轭 B．π—π共轭 C．-I效应 D．+I效应
42．维系蛋白质高级结构的副键包括：（ ）
A．肽键 B．氢键 C．盐键 D．疏水键
43．根据反应机制，生成中间体为碳正离子的反应是（ ）
A．光照下甲苯与氯气反应。 B．乙烯与HCl反应。
C．1,3-丁二烯与HBr的加成反应 D．过氧化物存在下丙烯与HBr反应
E．无水AlCl3催化下，苯和一氯甲烷反应。
44．磷脂与油脂分子结构中的相同之处是：（ ）
A．都含有高级脂肪酸。 B．都可形成内盐形式 。 C．都含有磷酸。
D．都有酯键结构。 E．都是生物组织的组成成分。
45．能与HNO2反应放出N2的化合物是：（ ）
A．二乙胺 B．苯甲酰胺 C．对氨基苯酚 D．吡啶
46．5α-胆甾烷与5β-胆甾烷两异构体之间的关系是：（ ）
A．对映异构 B．非对映异构 C．顺反异构 D．构象异构 E．互变异构
47．下列化合物中，有变旋光现象的是：（ ）
48．吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（ ）
A．吡啶的碱性比吡咯强。 B．吡啶环比吡咯环稳定。
C．吡啶亲电亲电取代反应活性比吡咯强。 D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。
与热KMnO4酸性溶液作用后，再与I2-NaOH热溶液反应，其产
E．吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。
物为：（ ）
49．
50．具有甾核结构的化合物：（ ）
A．有顺反异构，无对映异构。 B．有对映异构，无顺反异构。
C．既有顺反异构，又有对映异构。 D．既无顺反异构，又无对映异构。
51．
与NaOH/H2O发生亲核取代反应非常困难，试用反应历程进行解释。
四、回答问题。

52．以水杨苷为例，说明糖苷为什么在中性和碱性水溶液中无变旋光现象？而在酸性水溶液中有变旋光现象？

53．氨基脲与醛、酮羰基发生缩合反应时，是否氨基脲中两个氨基均可与羰基作用？试从氨54．鹅脱氧胆酸的结构式为：
基脲的结构加以简单说明。

① 该化合物所含环系的名称？
② A/B环的稠合方式？属于哪种胆甾烷系？
③ C3-OH、C7-OH各为何种构型？
55．将甘氨酸（pI=5.97）、谷氨酸（pI=3.22）、赖氨酸（pI=9.74）分别溶于纯水。
① 各水溶液显酸性、中性、还是碱性？
② 各氨基酸质点带何种电荷？
③ 欲调节各水溶液的pH值至等电点，需加酸还是碱？
56．人脑内存在两种具有阿片样活性的肽类化合物，总称脑啡肽，其缩写结构式为：
Tyr—Gly—Gly—Phe—Met Tyr—Gly—Gly—Phe—Leu
肽Ⅰ 肽Ⅱ
①脑啡肽为几肽？ ②写出肽Ⅰ的C端氨基酸的名称。
③写出脑啡肽N端氨基酸的结构式。 ④分别写出脑啡肽Ⅰ、Ⅱ的化学名称。
五、用化学方法鉴别下列化合物。
57．① 氨基葡萄糖 ② 淀粉 ③ 葡萄糖 ④ 果糖
59．①乙酰乙酸乙酯 ②草酰乙酸乙酯 ③水杨酸乙酯 ④对氨基水杨酸
60．①吡咯 ②吡啶 ③四氢吡咯
六、推导结构。
61． 化合物A的分子式为C6H10O3，有酸性和旋光活性，能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，与FeCl3作用显紫色。A在铂催化下加氢得化合物B，B受热脱水生成C，C在酸性高锰酸钾作用下加热得两种羧酸，并有二氧化碳放出。试推出A、B和C的结构式。
62． 有两种4碳糖，A和B；分子式均为C4H8O4。已知A为D构型糖；A和B与过量苯肼作用，生成相同的脎；A和B用溴水氧化，分别形成光学活性化合物C和D。但A和B用HNO3氧化，只有A生成光学活性化合物E，而B生成无光学活性化合物F。试推出A、B、C、D、E、F的结构式。
参 考 答 案
一、1. δ-己内酯 2. 巴比妥酸 3.对羟基乙酰苯胺 4.(3Z,2R)-2,3-二甲基-3-戊烯酸
5. 乙酰水杨酸甲酯
二、

三、21．E 22．A 23．D 24．B 25．C 26．A 27．B 28．D 29．C 30．D 31．D
32．C 33．B 34．A 35．C 36．C 37．A 38．D 39．B 40．D 41． C、D
42．B、C、D 43．B、C、E 44．A、D、E 45．B、C 46．B、C 47．A、B
48．B、C 49．A、B、D、E 50．A、B、D
四、51．三级卤代烃发生SN1取代反应，产生正碳离子，正碳离子是平面构型，而桥环卤烃是一个非平面构型的刚性结构，不能形成平面结构；若三级卤代烃发生SN2取代反应，则要从氯离子背后进攻，因为空间位阻作用也不易。
53．不是。
，①号N原子的孤对电子对与羰基产生P-π共轭，
52．糖苷本身无游离的半缩醛羟基，并且在碱性或中性介质中稳定，不会水解，只有在酸性条件下才能发生水解。
N上电子云密度降低；而②号N原子无此影响，电子云密度较高，易与羰基作用。

54．①环戊烷并氢化菲。②顺式稠合，属于5β系。③C3-OH为α型，C7-OH为α型。
55．①甘氨酸水溶液显酸性，赖氨酸水溶液显碱性，谷氨酸水溶液显酸性。
②甘氨酸带负电荷，赖氨酸带正电荷，谷氨酸带负电荷。
③欲调节各溶液的pH值至等电点，则需在甘氨酸溶液中加酸，在赖氨酸溶液中加 碱，在谷氨酸溶液中加酸。
③
56．①脑啡肽为五肽。 ②蛋氨酸。
④ 肽Ⅰ：酪氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰蛋氨酸。
肽Ⅱ：酪氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸。

六、

（四川大学 罗娟）

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