食品加工工艺学二.docx

第二章 活性多糖
第二节 真菌多糖
真菌多糖具有特殊的生理功能
作用机理：活化巨噬细胞刺激抗体产生，提高人体免疫能力，且具备很强的抗肿瘤活性。
比从动物血液中提取的免疫球蛋白有更大的实用性。
一、 真菌多糖的抗肿瘤活性
（一） 香菇多糖
1969年，日本人千原发现
临床结果：2mg/kg 腹腔注射，5天。
对肉瘤S180的抑制率达83%。
同样剂量的水解后的小分子香菇多糖，抑制率达97%。
机理：不具备直接杀伤肿瘤细胞的能力。
作为调节机体免疫反应的T细胞促进剂。
测评刺激抗体的产生提高机体免疫功能，从而达到抵抗肿瘤的作用。
应用：治疗慢性病毒性肝炎，原发性肝癌。
（二） 银耳多糖
酸性杂多糖（主链：甘露聚糖；支链：葡萄糖醛酸，木糖）
作用：可提高肿瘤细胞中的AMP（环磷腺苷）含量，从而影响核酸和蛋白质代谢，改变肿瘤细胞的特点使其向正常方向转化。
（三） 金针菇多糖
1973得到四种纯组分，EA3、EA5、EA6、EA7。EA3具抗癌作用，5mg/kg剂量，96%抑制率。
EA3能增强T细胞功能，激活淋巴细胞和吞噬细胞，促进抗体产生并诱导干扰素产生。
（四） 云芝多糖
含20~30%蛋白质，β（1-3）为主连接的葡聚糖。
对正常动物无免疫作用，但能恢复和增强带瘤机体的免疫功能。
预防食道癌、肺癌、子宫癌、乳腺癌。
治疗白血病，可明显增强机体的免疫功能几及对放化疗的耐变性，并减少感染与出血。
（五） 冬虫夏草多糖
名贵：12000元/kg
水溶性冬虫夏草多糖，未见有抗肿瘤活性。
水不溶性冬虫夏草多糖：分子量632000，具有抗肿瘤活性，多元醇抗肿瘤活性更高。
（六） 灵芝多糖 （白蛇传）
高分子杂多糖
1983年提出两种β-葡聚糖
其中一种0.15mg/kg即具有很强的抗肿瘤活性，是最有效的抗肿瘤葡聚糖之一。
β-D-葡聚糖的抗肿瘤活性与初级结构、分子大小形状、溶解性、构象形态有关。
其他若干真菌多糖等。
二、 真菌多糖的其他生理功能
1． 抗衰老作用
原因：增加脑、肝脏组织中的SOD酶活力，超氧化物歧化酶。
2． 促进蛋白质与核酸的合成
促进人体血清蛋白质和淋巴细胞RNA的合成。
3． 抵抗放射性的破坏并增加白细胞含量
多糖促进射残损伤造血细胞的修复，加速造血功能的恢复。
4． 抗溃疡与抗炎症作用
减少大鼠醋酸型溃疡面积，无副作用。
5． 降血糖作用
对预防四氧嘧啶导致的糖尿病，可能是减少四氧嘧啶对β-胰岛细胞的损伤。
6． 降血脂抗血栓作用
可降低血清胆固醇水平。
可延长血栓的形成时间，缩短血栓长度。
7． 保肝作用
缓解CCl4所引起的肝细胞损失。
8． 抗凝血作用
口服银耳多糖效果较好
9． 增强骨髓的造血功能
三、 真菌多糖的提取

真菌 粉碎 浸提（50~80℃，水，稀酸，稀碱） 中和 过滤 浓缩

柱层析等
粗品 纯品 药理研究

四、 深层发酵生产真菌多糖
设备：大型发酵罐
主要考察：培养基组成，发酵条件
产品：真菌菌丝体
化学组成与生理功能与天然提取相似。

发酵工艺：母种 摇瓶菌种 种子罐发酵 发酵罐深层发酵
菌丝
后处理
清液 浓缩 喷雾干燥

结束语：1. 膳食纤维
2．真菌多糖

第三章 功能性甜味剂
蔗糖：甜味纯正，16.7KJ/g，粘度、质构、体积适于食品加工。
蔗糖与健康：肥胖症、龋齿（直接），糖尿病、冠心病
新型甜味剂应运而生。
功能性甜味剂（三种）：功能性低聚糖→促双歧杆菌，低能量
果糖、L-糖和多元糖醇→与胰岛素无关，能量值低，不龋齿
强力甜味剂→甜度很大，用量极小，能量值为0。
特点：低能量
第一节 功能性单糖
单糖：葡萄糖，果糖，木糖，甘露糖和半乳糖。
根据不对称碳原子所形成的立体异构体，分为左旋糖L-；右旋糖D-。
通常所见的糖都是D-糖，其中D-果糖为功能性单糖。
特点：（1）甜度大，等甜度下的能量值低，可在低能量食品中应用。
（2）代谢途径与胰岛素无关，可供糖尿病人食用。
（3）不易被口腔微生物利用，不易造成龋齿。
D-果糖：美国50年代开始系统深入的研究。
芬兰、法国、德国，60年代工业化生产
目前，仅少数国家有工业生产技术。
L-糖：自然界很少，研究这类糖目的在于利用其不被人体代谢而没有能量的特性。
D-和L-糖：化学组成，化学性质一样
生化特性截然不同，人体内的酶只对D-糖起作用，而对L-糖无效。
L-糖分子与酶分子不匹配。
1981.4.14美国专利4262032，报导了可应用于食品、饮料和医药品中的L-糖：11种
L-左洛糖（L-gluose）、L-果糖、L-葡萄糖、L-半乳糖、L-阿洛糖（L-allose）、L-艾杜糖（L-idose）、L-塔罗糖（L-talose）、L-塔格糖（L-tagatose）、L-阿洛酮糖（L-allulosse）、L-阿单糖
肥胖症患者较多的国家，也十分关注这类糖。
一、 功能性单糖的物化性质与甜味特性
1792.德国Löwity发现果糖阻碍葡萄糖结晶。
1843.Mitscherlich进行了系统的研究，发现这种糖在水果中较多。“水果糖” →“果糖”
果糖：180，C6H12O6，葡萄糖的同分异构，α、β异构体
（一） 果糖的物化特性
结晶果糖：无色针状或三棱形结晶。 吸湿性，强吸湿后是粘稠状。
结晶果糖在pH3.3时最稳定，热稳定性较蔗糖、葡萄糖差。
具有还原性，能与可溶性氨基化合物发生美拉德褐变。
可被酵母发酵，故可用于焙烤食品。
果糖不是口腔微生物的合适底物，不易造成龋齿。
净能量值15.5KJ/g，等甜度下，能量值较低。
（二） 果糖的甜味特性
甜味评价受专门训练的人通过感觉器官的感觉评价而确定的，以蔗糖为参比。
已报导，果糖的甜度是蔗糖的1.2-1.8倍。
西瓜，冰室，但随温度有变化。凉，甜；热，不甜。
主要与互变异构平衡体系的移动有关。
二、 功能性单糖的代谢特性
（一） 果糖在人体中的代谢途径
果糖→果糖激酶（与胰岛素无关）→1-磷酸-果糖→进一步代谢
Olefsky和Crapo研究指出：50g果糖服用，胰岛素水平和血糖值变化小。
糖尿病学家和食品工艺学家一致认为果糖是糖尿病患者一种较好的功能性甜味剂。
（二）L-糖的代谢特性
化学法制备L-糖、D-糖，培养细菌，发现D-糖被消化吸收而L-糖完整地保留，可知L-糖无能量。
L-糖的代谢特性：
（1） 能量为0
（2） 与D-糖的口感一样
（3） 不引起牙齿龋变
（4） 对细菌引起的腐败、腐烂具有免疫力
（5） 作为D-糖的替代品，不需另加填充剂
（6） 在水溶液中稳定
（7） 热处理食品加工中稳定
（8） 能发生美拉德褐变，用于焙烤食品中
（9） 适于糖尿病或其他糖代谢紊乱病人
研究方向：①人体是否有酶能使L-糖穿过肠酶或转变成可代谢的D-糖
②肠中是否有微生物能分解L-糖至人体可消化吸收的中间产物
③完全彻底的毒理实验。急性、慢性、遗传
三、 功能性单糖的制备
（一） 果糖的制备
1． 美国专利
蔗糖→酶水解→葡萄糖+果糖
酶促氧化作用

葡萄糖酸+果糖

葡萄糖酸钠+果糖
结晶

果糖 结晶
2． 以菊粉为原料
控制水解条件 果糖 规模小，成本高 失败
3． 精制高果糖浆为原料

酶
淀粉 糖化液（干基葡萄糖含量>95%），35-45%
异构酶 条件：固定化酶寿命200-360天

果葡糖浆（干基含果糖42%）

浓缩

70%果葡糖浆

色谱分离

90%高果糖浆（干基）

结晶果糖的生产工艺流程
40%→色谱分离→果糖冻液→
精制高果糖浆

葡萄糖富集液
色谱分离

回流

果糖富集液

异构化酶柱

蒸发浓缩

高果糖浆

回流
加入晶种，冷却结晶

果糖母液
离心分离

筛分
干燥
洗涤
结晶果糖

产品

结晶果糖须在RH<45%的环境中密封保存。

（二） 果糖与高果糖浆的比较
结晶果糖：固体，优越的加工性能
高果糖浆（42%、55%、90%）：异构化玉米糖浆，最高可达50%以上的葡萄糖、麦芽糖及其他糖类，国内生产（安徽蚌埠，湖南长沙）
由于二者在甜味剂上和代谢上差别很大，故有很大区别。
有些人认为二者是同一类物质，如湖南长沙的生产厂
从而导致在食品风味、生理及规定上的问题。
果糖易吸湿、操作上不便，但可保持以其加工的食品如蛋糕、面包的新鲜度和水分
（三） 果糖在功能性食品中的应用
美国1975年应用于低能量蛋糕，明胶点心，布丁，口香糖，冰冻甜点心，软饮料，餐桌甜味剂，固体粉末饮料等。
结晶果糖成功地应用于生产高质量的角豆糖衣（Carob coatmys）
果糖占糖衣总量的35%，由于甜度大，可制得很薄
重点介绍：在运动饮料中的应用
在欧美：果糖是运动员饮料的一种基本原料，又叫等渗饮料：补充由于流汗造成的水分、能量、糖分和矿物质的短缺。
要补充矿物质、糖分，需在与人体体液相同渗透压混压下即等渗状态下补充。
使用果糖的运动饮料，能量转化快，血糖不升高。
美国：Active 8，意大利：Enervit G 等都添加了结晶果糖。
第二节 功能性低聚糖
一、 生理功能
在世界性的保健食品热潮中，新型低聚糖独树一帜，正不断受到人们的青睐。与人们通常所熟悉的低聚糖如蔗糖、乳糖、麦芽糖等相比，这类新型低聚糖具有防病抗病、增进健康等独特的生理功能：(1)难消化性，低热值而不会导致肥胖，可供糖尿病人和低血糖病人食用；(2)活化肠道内双歧杆菌并促进其增殖，而双歧杆菌则对保护人体健康起着十分重要的作用，如抑制肠内腐生菌的生长繁殖，分解碳水化合物产生有机酸，维持肠道菌群平衡，促进肠道蠕动，防治便秘；不腐败蛋白质，不生成有害物质，促进蛋白质之消化吸收；合成B族维生素，并促进对某些无机盐之利用；产生有益于人体的物质从而增强人的机体免疫力，预防疾病发生；分解致癌物质，预防和抑制肿瘤的发生，并可防止体内胆固醇积蓄；(3)不易为腐败菌发酵，具防腐和抗龋齿的功能；(4)具有膳食性纤维的部分生理功能。因此这类低聚糖也称功能性低聚糖，目前日本生产上市的已达19种。
二、 国内外研究现状

目前日本生产上市的已达19种。

三、 种类
低聚壳聚糖
低聚木糖、大豆低聚糖、棉子糖、水苏糖等。

第三节 多元糖醇
概论

镍催化

多元糖醇
H2
糖

种类：木糖醇、山梨醇、甘露醇、麦芽糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖、氢化淀粉水解物等。
多元糖醇的功能：
（1） 代谢与胰岛素无关、摄入不会引起血糖水平波动，适用于糖尿病人；
（2） 不是口腔微生物的适宜底物，如木糖醇甚至可抑制突变链球队菌的生长繁殖，不引起牙齿龋变；
（3） 部分多元糖醇代谢类似腾食纤维，可预防便秘、结肠癌的发生；
与相对应的糖相比，其特征表现在：
（1） 甜度较低；
（2） 粘度较低；
（3） 吸湿性较大；
（4） 不参与美拉德褐变、焙烤食品须配合其他甜味剂使用；
（5） 能量值较低。
主要问题：过量摄取会引起肠胃不适或腹泻。

一、 木糖醇的生理功能、生产及应用
（一） 生理功能
1、 不引起血糖水平波动；
2、 可作为非肠道营养的能量来源：木糖醇取代葡萄糖用于静脉注射（研究中）；
3、 防龋齿特性
不仅不致龋齿，还可预防龋齿；
匈牙利三年实验，服用木糖醇比内服氟化物治疗龋齿效果更好，尤其是口香糖中添加；
原因：
①木糖醇不产酸，PH值不适于菌生长；
②直接抑制突变链球菌生长。
日本有木糖醇洁齿片出售；
儿童吃糖是天性、也是一大乐趣，有些父母宁愿龋齿也不剥夺儿童的这种乐趣；
国内有待大力宣传；
（二） 生产
1、分类
①天然提取，不经济，目前发现黄梅中含量最高仅达1%；
②化学合成，1891，Ficher Seahel,，提出合成法，人们不愿吃；
③木糖催化加氢法（目前常用的方法）
④发酵法 （大趋势）但尚未工业化生产，收率与成本
2、方法③简介：
（1） 玉米芯酸水解制取木糖；
（2） 从水解液中分离出木糖；
（3） 在镍催化下氢化木糖成木糖醇；
（4） 木糖醇结晶析出。

也可用（1）、（3）、（4）再加上分离纯化制取；
国内木糖醇行业，30家，不景气，恶性竞争的结果；
大兴：健力制药厂，改进，精制，重结晶，可压缩，出口较好，有利润。
（三） 应用
1、 在糖果中的应用
硬糖：熔融的无水木糖醇+粉末状木糖醇浇铸成型
甜度与蔗糖一样，无须加强力甜味剂；
口感：清爽冰凉，贮存性能良好，在空气中不吸水。
2、 在口香糖中的应用
以粉末状木糖醇为原料生产口香糖，专用设备；
问题：木糖醇熔点低，粉碎设备须有冷却。
3、 在巧克力中的应用
精磨粉末，RH≤85%
4、 在医药品及其他产品的应用
（1） 在医药品上用作赋形剂或甜味剂
咳嗽糖浆、滋补剂，不会发酵变质或霉变
（2） 木糖醇制糖衣

二、 山梨醇、甘露醇的生理功能、生产及应用
自然界存在广泛
山梨醇：灰树浆果中分离出
甘露醇：海藻与蘑菇中含量丰富
（一） 生理功能
1、 不引起血糖水平波动；
2、 不引起牙齿龋变。
（二） 生产
1、 以葡萄糖为原料
钼酸铵

结晶甘露醇 + 液体山梨醇

镍+H2

葡萄糖

结晶山梨醇

镍+H2

2、 以淀粉为原料

水解物
葡萄糖
α-淀粉酶
淀粉

糖化酶

3、 天然提取
海藻为原料，上半部约含有10%的甘露醇
青岛黄海公司有商业化生产
4、 发酵法生产甘露醇
以果葡糖浆为原料，4000元/吨，法国收率可到75%，我们实验室到53%。
乳酸菌发酵，离子交换精制纯化，结晶，产品
很有前途。无副产物山梨醇出现。
（三）应用
美国FDA批准可使用山梨醇和甘露醇，但规定剂量：
山：50克/天；甘：20克/天
世界上共有20多个国家允许使用，主要是发达和中等发达国家。

第四节 强力甜味剂
概述
1、甜度：蔗糖的50倍以上，最高达2000至2500倍
2、生产方法：
（1） 化学合成：糖精，甜蜜素（Cydamate），甜味素(Aspartame)，安塞甜(Acesulfame)
（2） 半合成：三氯蔗糖、二氢查耳酮的衍生物
（3） 天然提取：二氢查尔酮，甜菊苷，甜菊双糖苷，甘草甜素，Thaumatin
3、强力甜味剂的优点：
（1） 甜度高，用量少，能量近似为0；
（2） 不引起牙齿龋变；
（3） 可供糖尿病人、肥胖病人、心血管病人、老年人服用；
（4） 部分品种有风味增强作用，如甜味素，Thaumatin
4、缺点：
（1） 甜味不纯正，三氯蔗糖除外；
（2） 有一定的苦涩味或金属异味；
（3） 甜度大、用量小，有些食品加工可能须加填充剂。
主要成功地应用在饮料中
5、理想的甜味剂应具备的条件
（1） 绝对的安全性；
（2） 良好的口感；
（3） 适当的溶性和稳定性；
（4） 等甜度条件下的价格。
目前尚没有一种强力甜味剂能完全达到上述要求。

一、 糖精（Saccharin）
1、 简介
分子式：C7H5O3NS，分子量183.18，甜度为蔗糖的300倍
90多年历史，1970s受到较多指责，甚至被禁用
市售为钠盐、钙盐
美国：70万人经常服用（小孩）；60%软饮料，20%其他饮料、食品，20%餐床甜味剂
FDA统计：年消耗量300吨，年销售额1000万美元，相当于100万吨的蔗糖被糖精取代。
2、 特点
（1） 价格便宜，等甜度下为蔗糖的1/10；
（2） 不参加代谢，无能量，不致人发胖；
（3） 不引起牙齿龋变；
（4） 性质稳定。
重大缺陷：单独使用有金属味和苦后味；
研究方向：降低苦后味，提高味觉质量。
3、 安全毒理问题
小鼠实验：单代喂养含5%的食品，无影响；二代雄鼠有统计意义的瘤变现象；
1977年，美FDA禁用，遭公众反对而搁置；
1985年，5月4至6日，科学家们在Duke大学对糖精进行了权威的评价：
（1） 白鼠大量摄入会有明显的生化和生理特性变化；
（2） 国际研究发展联合物的研究指出：人一天服用750罐饮料所包含的糖精总数量才会发生身体的变化；
（3） 白鼠身上的肿瘤似乎与科属及机体特异性有关；
总之：90年的历史，证明“糖精与癌症无必然的联系”。
4、 发展前景
70年代受指责，上前又有所缓和，有80多个国家同意使用，世界食品添加剂专家委员肢也同意继续使用；
但两代白鼠发生了明显的膀胱癌变，有量的概念，每公斤体重超过2.5克/天；
丹麦：荷兰禁用
糖精的苦味，受到新型甜味剂的挑战，前景不乐观。
二、 甜蜜素（Cydamate）
50至60年代，迅速发展，甜度为蔗糖的50倍；
与糖精共用时可掩盖掉糖精的不良口味，口感甚佳；
1970年，美国年消耗量9000吨；
1960年12月，Abbote发现糖精 — 甜蜜素混合物别喂白鼠有膀胱肿瘤现象，美国FDA禁用，日本禁用；
但欧洲，年消耗2000吨。
1、 优越性
不吸湿，水溶性好，甜度大，无不良后味，具有掩盖苦味的能力；
2、 安全问题争论甚久
1970年禁用后，美国的研究结果不能重Abbote的结论；
1964年6月，美国FDA认定其不具备致癌能力；
世界其他权威也认为是安全的；
3、 现状和未来
美日仍禁用
欧洲、瑞士、西班牙、德国允许使用，2000吨/年
美国生产，出口到允许使用的国家；
英国禁用，认为新型甜味剂可取代它；
前途未卜。
三、 甜味素(Aspartame)
1965年发现
1974年，安全问题讨论；
1981年，FDA同意限量使用；
（1） 特点与应用
天冬氨酸—苯丙氨酸—甲醇
清爽、类似糖的甜感、无苦味或金属后味，在口香糖中使用，甜香味的时间比蔗糖长4倍。
缺点：高温、酸性条件下不稳定；
油炸、酸性食品使用受限
（2） 生产
三种方法：
化学合成法（商业化生产），酶法（试验阶段），基因工程法（理论研究）
化学合成法：以游离的苯丙氨酸、天冬氨酸为原料，通过氨基酸保护、激活及去保护过程，使苯丙氨酸甲基化并与天冬氨酸结合，结晶，干燥。

（3） 应用
1974年6月，FDA批准搁置
1981年6月，同意使用
50 个国家同意
推荐量：40mg/kg.day
问题：成本高，等甜度条件下是蔗糖的1.5至3倍。
我国有产品问世，但添加了填充剂，甜度为蔗糖的倍；
国外改性新一代二肽甜味剂，甜度是蔗糖的2000倍，且稳定，有广阔的前景。

四、 三氯蔗糖
1876年发发现、合成；1980年投入中间试验，1988年投放市场。
特点：品质优越，安全可靠，甜味纯正，与蔗糖类似
甜度为5%蔗糖液的600倍。
结构上：蔗糖上的三个OH基团被Cl取代。
（一）制备
1、 蔗糖的三氯甲基化和乙酰基化（屏蔽）；
2、 脱三苯甲基（消除屏蔽）；
3、 乙酰基迁移；
4、 有选择氯化；
5、 脱乙酰基。

（二）应用
各种食品中替代蔗糖。
五、 甘草甜素
我国古代用于药中，但甘草甜素的提取仅20年历史；
甘草甜素是FDA列入“公认的安全物质”中最甜的天然甜味剂，50至100倍于蔗糖。
能抑制细菌在牙齿表面的吸附而具有抗龋齿特性。
（一） 生产
原料：3月种植，3至4年后的10月挖根茎、得原料
原料 热水处理 澄清 浓缩 产品
（二） 医疗特性
1、 治疗胃溃疡和12指肠溃疡；机理不明，效果明显
2、 治疗口腔溃疡和病毒感染，预防龋齿；
3、 具有类皮质激素的作用；
4、 抗炎症作用。

总结：单糖，低聚糖，多元糖醇，强力甜味剂

第四章 功能性油脂

油脂：① 能量37.62KJ/g ；
② 必须脂肪酸的来源；
③ 脂溶性维生素的载体；
④ 提供润滑油腻的口感；

饱和脂肪酸摄入过量：肥胖症、动脉硬化、冠心病。
功能性油脂：富含多不饱和脂肪酸和磷脂。

第一节 多不饱和脂肪
血清胆固醇在血清中以脂肪酸胆固醇酯的形式存在。

血清胆固醇升高 动脉硬化 冠心病、高血压、中风、心脏病；
饱和脂肪酸（动物油脂）：饱和、熔点高、不易乳化、流动性差、在动脉血管壁沉积；
不饱和脂肪酸：不饱和、熔点低、易乳化、流动性好、不易沉积；
建议：少吃动物油脂。
临床表明：食富含不饱和脂肪酸的油脂，可明显降低血清中胆固醇含量。
必须脂肪酸：人体的必须脂肪酸，人体不能自身合成。
人脑的20％由人体的必须脂肪酸组成。
天然不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
一、 必须脂肪酸的存在
（一） 亚油酸（全顺--9，12--十八碳二烯酸）
农业：栽培方法。选育优良品种，注意气候条件的影响。遗传学，基因工程 。
含量： 红花籽油75% 月见草油 70%
葵花籽油60% 棉籽油 45%
大豆油50% 玉米胚芽油50%
小麦胚芽油50% 芝麻油45%
橄榄核油85%
在体内，亚油酸可转化为g--亚麻酸，DH-g--亚麻酸。
（二） g--亚麻酸
全顺--6，9，12--十八碳三烯酸
长期服用可降低血清中胆固醇含量
母乳中含有相当含量的g--亚麻酸
燕麦，大麦，g--亚麻酸0.15--1.0%
螺旋藻：2。0--2。5% 10g/天
（三） 花生四烯酸
5，8，11，14－二十碳四烯酸
母乳，花生油中
二、 必需脂肪酸的生理功能
1． 维持正常生长和正常生理功能
缺乏会引起中枢神经系统，视网膜和血小板功能异常
必需脂肪酸缺乏症：皮肤起鳞，生长停滞，肾功能衰退，生理功能丧失。典型的眼睛疾病
2． 调节营养物质进入细胞并从胞内排出废物
3． 降低血清和肝脏的胆固醇水平
4． 是合成前列腺素的的前体
前列腺素能刺激子宫平滑肌，抑制脂肪酶解与血小板凝结
三、 富含多不饱和脂肪酸的功能性油脂
主要：红花油，月见草油，小麦胚芽油（VE），米糠油，玉米胚芽油和葵花籽油
功能：降低血液胆固醇，预防动脉硬化
日本：米糠油胶囊，出售，富含VE，谷维素。
（一） 红花油（来自红花）
美国，印度，墨西哥，葡萄牙，澳大利亚，大面积种植，
国内：新疆，西藏
压榨
制备：籽仁（含油35--50%） 75--85%亚油酸
溶剂浸出
功效：降低血清胆固醇，预防动脉粥样硬化

日本：红花油3 健康营养油，效果好，降低胆固醇，协同作用
米糠油7
（二） 月见草油 （月见草的种子）
种子含油率23--30%
总油中：5-15%的g--亚麻酸，73%的亚油酸，不饱和脂肪酸的总量90%
月见草油富含多不饱和脂肪酸，对光，热，氧敏感
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生产：（1）常规榨油工艺：易氧化变质;
（2）低温浸出：出油率低、效果好，毛油中类脂物多；
（3）CO2超临界萃取（国外用）
原理：依据CO2在超临界压力（7.38MPa）和临界温度（31.1℃）变成液体状且具气体扩散性能的流体,能在低温操作下迅速、高效率地萃取所需组分。
萃取塔（填充月见草原料）

CO2 高温高压气体 超临界CO2流体
节流减压（膨胀阀）

CO2与油脂分离

CO2

油脂

得率：20~23％
优点：物料无热变，无溶剂残留，油酸价低色泽浅，易于精煤炼。活性物质损耗少。
缺点：设备投资费用高，高压。
毒理问题：FDA认为无毒，不致癌。“公认的安全物质”。
70年代英国批准为功能性添加剂，澳大利亚、加拿大等30多个国家批准使用。
（三） 小麦胚芽油
1922年，Erans首次发现该油中有VE；
30~40年代，美国致力于该油及VE的开发研究；
70年代，风靡世界；
日本70年进口，1975年推出“小麦胚芽油胶丸”；
1979年大规模生产，1983年220~230亿日元；
功能成分：亚油酸50％；VE（含量为植物油之冠）；二十八烷醇（降胆固醇、改善人体酶利用）；谷甾醇；

冷榨法
去杂
制粉

麦麸面粉
小麦 小麦胚芽（含油10％） 热预处理（灭酶）

毛油
低温浸出法

油
脱溶

残油低于1％

溶剂：正已烷，乙醇，石油醚，丙酮等。
CO2超临界萃取处于实验阶段。

毛油的精炼

毛油

4%~5%热水, 0.8%磷酸
60℃，搅拌1h，离心

水化脱胶

酸性白土（7％），90~110℃
45min，过滤
脱色

冬化

去除蜡质，降温，蜡质结晶

分子蒸馏脱酸

成品油

充氮保存，VE1.25%

（四） 米糠油
米糠：大米加工副产物，100公斤米，5.7公斤糠
含油：18~20％
米糠油：
① 75~80％的不饱和脂肪酸：油酸40~50％，亚油酸29~42％，亚油酸1％；
② VE：90~163mg/100g；
③ 谷维素：治疗周期性精神病，妇女更年期综合症，月经前紧张症，植物神经功能失调，血管性疾病。
生产方法：压榨法，浸出法
毛油经精炼后得精制米糠油。

（五） 微生物油脂
目前，以月见草油为g－亚麻酸的主要来源。
受气侯、产地等条件的影响，可能满足市场需求。
1976年，日本铃木发现，接合菌类能产生高含量的g－亚麻酸油酯。
1985年，日本、英国实现用微生物发酵法生产g－亚麻酸；

菌种：
被孢霉属，根霉属，小克银汉曲霉，枝霉属，螺旋藻属

高产变异菌株
诱变育种

油脂中g－亚麻酸含量8~15％，可与月见草油相比美。

油脂存在于胞内，破碎（球磨机，高压匀浆机）

先用乙醇，再用正已烷分步抽提油脂

菌体得率25~30％，油脂含量40~45％，g－亚麻酸，含量5~12％
工业生产g－亚麻酸的菌种要求：菌体密度大于20％，油脂含量25~50％，油中g－亚麻酸含量5~15％。
微生物油脂是一个较好的趋势。

四、 值得注意的两个问题
(一) 多不饱和脂肪酸易被氧化分解
空气中加热油脂三种变化
（1） 首先生成不饱和脂肪酸的过氧化物；
（2） 过氧化物分解生成羰基化全物和羧酸；已经部分氧化的油脂发生聚合作用生成非尿素化合物（引起大白鼠急性中毒）；
注意：食用油应避免植物油长时间受热，正常烹调或加工过程中受热的油脂，对人体无毒无害，红花油、月见草油不作烹调油用，注意储存。
(二) 对多不饱和脂肪酸生理功能的争论
优点：虽然已越来越被接受
反面：
1973年，Kaunitz研究表明
雄性小鼠摄入棉子油、大豆油、玉米胚芽油比摄入猪油、牛油、鸡油心脏纤维化、肿瘤发病率高。
1974年，Alfin-Slater研究发现，食用含多不饱和脂肪酸的小鼠、无不良病理效应；
1972年，Witting报道，摄入含多不饱和脂肪酸饲料的动物对VE需求量大；
1966年，Hassan，早产儿摄入多不饱和脂肪酸易造成VE缺乏；
1965年，Hartcroft，体内多不饱和脂肪酸浓度超过VE的抗氧化能力，过氧化物形成，在血管中沉积，出现脂褐质，动肪粥样硬化斑中脂褐质几乎与胆固醇同样普通。
成也萧何，败也萧何，过量摄入会产生危定害。
另一方面，植物油与动物油能量值一样，37.62KJ/g ；
能量过剩会引起肥胖， 动肪硬化及心肌梗塞
需要油脂替代品。

第二节 油脂替代品
美国1988年调查，美国公众普遍认为摄入脂肪是一个重要的不健康因素。应尽量减少脂肪的摄入，油脂替代品应运应运而生。
包括油脂代替品（oil and fat substitute）和油脂模拟品（oil and fat mimics）。
替代品：以脂肪酸为基础成分的酯化产品，其酯键能抵抗脂肪酶的催化水解，能量低或为0。
制法：化学合成。
优点：具备类似油脂的物理特性。
模拟品：以碳水化合物或蛋白质为基础成分的产品，它们是以水状液体系来模拟被代替油脂的油状液体系。
制法：碳水化合物或蛋白质原料经物理或化学处理后，以水状液体系的物理特性模拟油脂润滑细腻的口感特性。
理想的油脂替代品或模拟品的特性：
（1） 类似油脂滑腻的口感；
（2） 无色无味；
（3） 贮存期超过1年；
（4） 中、高温条件下性质稳定；
（5） 低能量或0能量；
（6） 与普通食物不发生相互作用；
（7） 无生理副作用；

一、 以脂肪酸脂为基础的油脂替代品
脂肪的消化需要脂肪酶；
设计脂肪酸替代品的策略是不被脂肪酶所作用；
①甘油用多元醇（如蔗糖）替代，立体空间不适于脂肪酶的接近；
②脂肪酸用其他酸如芥酸替代；
③甘油醇用多元醇或醚键代替。
（一） 蔗糖聚酯（Olestra）
制备：蔗糖与长链脂肪酸甲基酯进行酯交换反应，再精制；
可35％代替起酥油、色拉油、烹调油；
优点：能量很低、可降低胆固醇。
（二） 羧酸酯
制备：脂肪族功能团与羧基功能团结合而成的两种酯或醚经进一步键合而成的复合酯产物。
能被人体部分消化吸收；
可部分或全部替代低温食品用油、油炸用油、组织化肉制品和焙烤食品中的油脂含量；
（三） 丙氧基甘油酯（EPG）
酯化反应
碱催化

甘油 ＋ 丙烯环氧化物 丙氧基甘油＋脂肪酸 产品

不被消化吸收，无毒，口感好，用途较广。

（四） 二元酸酯
丙二酸酯 酯基：12~18C；烷基：1~20C。
物理特性与天然油酯相似，熔点可调（分子量、结构改变）；
不被消化吸收，制人造奶油、蛋黄酱理想。
（五） 霍霍巴油
西蒙得植物的种子油，美国，墨西哥种植，种子含油53.2%；我国70年代引种。
安全问题值得探讨：如抑制生长，腹泻、甚至死亡，影响脂溶性维生素的吸收。

（六） 前景展望
可能性与衫性很大，
这类化合物在高温油炸及焙烤食品中有独特的优越性。
安全毒理问题、审批程序、及消费者的喜好决定前景。

二、 以碳水化合物为基础的油脂模拟品
碳水化合物代脂品的主要作用在于改善水相的结构特性，产生奶油状润滑的粘稠度以增强脂肪的口感特性；
机理：开成凝胶并增加水相的粘度（持水性高）；
不能于用油炸食品。
（一） N－oil
美国国立淀粉与化学合公司于1984年推向市场。
制法：木薯淀粉经酸催化水解而得的糊精产品；
国际市场上：固体粉末状产品，1份＋3份的水代4份的油。
能量4.18KJ/g，低能量；
应用：冰冻甜点心，稀黄油，酸乳酪等。

（二） 葡聚糖
美国pfizer公司生产，填充剂，
湿润特性，组织结构特性，用作油脂替代品；
山梨醇＋柠檬酸
制备：
glucose 葡聚糖

能被小肠微生物代谢 CO2＋挥发性脂肪酸
能量4.18KJ/g，低能量；
（三） 前景
已成功应用于各种低脂肪食品，包括焙烤食品，
由于可被消化吸收，无不良生理效果；
缺点：异味，淀粉味，有凝胶橡皮2状和粘稠状的不良口感。

三、 以蛋白质为基础的油酯模拟品
关键：无色、清淡、粒径小于10mm，5mm人类有感沈觉。
（一） Simplese
0.1~2mm之间的颗粒
剪切
酸处理

牛乳（或鸡蛋蛋白） 一定程度变性

类似油脂的口感，圆形小颗粒之间易于发生滚动，其他成分乳糖、柠檬酸、乳化剂、黄原胶、果胶、卵磷酯等，
能量5.43/g。
1990年2月22日，FDA批准使用，无安全问题。
缺点：对热敏感，易变性而丧失滑腻的口感；
最佳用品，低温食品，蛋黄酱。
（二） Traiblazer
1985年，kraft公司，原料：黄原胶、大豆、鸡蛋、牛乳蛋白、酷蛋白、推向市场。
（三） LITA
醇溶性
以从玉米分离出的高疏水性蛋白质为原料经微粒化而制得，蛋白质没有变化，不变性。
热稳定性高，90摄氏度无沉淀或絮凝出现（15％浓度）。
用在蛋黄酱，冰淇淋及涂抹食品中。
四、 油脂替代品在低能量冰淇淋中的应用
配方1：水61.5, 人造奶油5.6, 脱脂奶粉9.2, 木糖醇 6, simplesse 7.4, 明胶0.8, 单甘酯 0.5, 椰茸 1, 蔗糖8, 椰子香精0.05
配方1：牛乳61.5, 奶油（37％）16，脱脂奶粉5.15, 果糖10.7，葡聚糖6.5，蔗糖酯0.15， b-胡萝卜素9ppm，香兰素0.04

生产工艺流程
各种原料

60~70℃
混合调配

15~70MPa
均质

80~90℃/5min或
125~135℃/2~3s

杀菌

冷却

1~5℃

1~5℃／2~4h
香精
老化成熟

臌胀率80~100％
凝冻

灌装成型

-40℃~-30℃/15~20min
速冻硬化

-18℃以下
冷冻

成品

第三节 磷脂

磷脂是含有磷酸根的类脂化合物，普遍存在于动植物细胞的原生质和生物膜中，对生物膜的生物活性和机体的正常代谢有重要的调节功能。
有脑磷脂（脑）、卵磷脂（脑、精液）、丝氨酸磷脂、肌醇磷脂、鞘磷脂五种。
一、 磷酯的生理功能
（一） 构成生