溴乙烷卤代烃.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第六章,烃的衍生物,1,你能说出除烃外的其它一些有机物吗？,如前面学到的氯乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、硝基苯、溴苯等。,烃分子里的氢原子被其它原子或原子团,取代而衍变成的化合物,-,烃的衍生物,上述有机物中的,X,、,OH,、,COOH,、,NO,2,、碳碳双键、碳碳双键、苯环等往往,决定化合物的特殊性质。,化学上把这种决定化学性质的原子或,原子团称为,-,官能团,2,第一节 溴乙烷 卤代烃,一、,卤代烃的分类,1,、按卤原子多少分：,2,、按烃基种类分：,3,、按,卤原子,种类分：,一卤代烃、多卤代烃,链烃卤代烃,(,饱和、不饱和,),、芳香族卤代烃,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,3,二、溴乙烷,1,、溴乙烷的分子结构：,分子式,结构式,C,2,H,5,Br,H,HCCBr,H,H,H,结构简式,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,比例模型,4,二、溴乙烷,2,、溴乙烷的性质：,物理性质,化学性质,纯净的溴乙烷是无色液体，沸点,38.4,，密度比水大。,水解反应,实验一：,现象：,无明显变化,溴乙烷,AgNO,3,溶液,原因：,溴乙烷不是电解质，不能电离出,Br,5,实验二：,现象：,产生黑褐色沉淀,溴乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,AgNO,3,溶液,实验三：,现象：,产生淡黄色沉淀,溴乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,稀硝酸,AgNO,3,溶液,原因：,未反应完的,NaOH,与硝酸银溶液反应生成了,Ag,2,O,6,水解反应,CH,3,CH,2,Br+HOH,CH,3,CH,2,OH+HBr,NaOH/H,2,O,（实质为取代反应）,CH,3,CH,2,Br+NaOH,CH,3,CH,2,OH+NaBr,H,2,O,讨论：,如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入,NaOH,溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入,AgNO,3,溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,7,大家有疑问的，可以询问和交流,可以互相讨论下，但要小声点,8,消去反应,溴乙烷与,NaOH,乙醇混合液,溴水,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+HBr,|,Br,|,H,NaOH/,醇,现象：,溴水褪色,消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应,9,消去反应,（消去反应与加成反应的对比）,一般情况下，消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子。,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如,H20,、,HBr,等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。,10,不同反应，条件往往不同,一定条件：,一个分子中脱去小分子（,HBr,、,H,2,O,等）：,生成不饱和（含双键或三键）化合物,对消去反应的理解,CH,2,(CH,2,),4,CH,2,H,Br,催化剂,属消去反应吗？,CH,3,CH,2,CH,2,OH,能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,11,课堂练习,1,、,在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和,1,氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：,滴加,AgNO,3,溶液,加入,NaOH,溶液,加热,加催化剂,MnO,2,加蒸馏水过滤后取滤液,过滤后取滤渣,用,HNO,3,酸化,鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是,鉴定,1,氯丙烷中氯元素的操作步骤是,2,、,根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。,由碘乙烷合成溴乙烷,由氯乙烷合成乙二醇,12,三、卤代烃,阅读课本有关内容，回答下列各项问题：,1,、饱和一卤代烃的通式是,；,2,、溶解性：卤代烃难溶于,，易溶于,；,3,、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其,沸点逐渐,，密度逐渐,；,4,、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃,、密度,。,C,n,H,2n+1,X,（,n1,）,水,有机溶剂,升高,减小,高,大,5,、随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是：,以,C,、,H,化合物为基础，,N,、,O,、,F,、,Cl,、,Br,、,I,均是重原子，含这些原子越多，密度越大；但随,C,原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降低。,13,讨论：,卤代烃发生消去反应时对结构的要求：,下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）,A,、,CH,3,CH,2,CHCH,3,B,、,CH,2,Cl,2,C,、,CH,3,CCH,2,BrD,、,CH,3,CCH,3,|,I,|,|,CH,3,CH,3,|,|,CH,3,Br,BC,只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无,H,原子，则此类卤代烃一般不能发生消去反应,卤代烃的化学性质,卤代烃都能发生水解反应，大多数还能发生消去反应,14,卤代烃的制取,烃与卤素单质的取代反应,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl+HCl,（还有其它卤代产物）,光照,不饱和烃与卤素单质或卤代氢发生加成反应,CH,2,=CH,2,+HBr,CH,3,CH,2,Br,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？,简介氟氯烃等对大气臭氧层的破坏,15,卤代烷烃的,命名,1,含连接,X,的,C,原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。,2,从离,X,原子最近的一端编号，命名出,X,原子与其它取代基的位置和名称。,16,1,一卤代烃同分异构体的书写方法,等效氢问题（对称轴）,如：正丁烷分子中的对称：,1,CH,3,2,CH,2,3,CH,2,4,CH,3,，,其中,1,与,4,，,2,与,3,号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（,1,CH,3,）,2,2,CH,3,CH,3,，其中,1,号位的氢是等效的。,C,4,H,9,Cl,分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写最长碳链,降碳为取代基,Cl,原子位置转换：,17,2,二卤代烃同分异构体的书写方法,如，,C,3,H,6,Cl,2,的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位。,3,多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）,如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。,【练习】,请写出,C,4,H,9,Cl,的各种同分异构体的结构简式并命名。,CH,3,CH,（,CH,3,）,CH,2,CH,3,的 一氯取代物有几种？,18,课堂练习,1,、在卤代烃,CH,3,CH,CH,C,C,CF,3,分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是（,）,A 12,个,B 10,个,C 8,个,D 6,个,B,2,、,卤代烷,C,5,H,11,Cl,的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（,）种,A,、二种,B,、三种,C,、四种,D,、八种,B,19,3.,乙烷在光照下与氯气发生取代反应，可以得到几种产物？写出它们的结构简式。,4.,怎样鉴别溴乙烷和氯乙烷？,5.,写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。,C,2,H,5,Cl,20,21,吸入高浓度溴乙烷后,可产生中枢麻痹、呼吸抑制而死亡。,无论对人或动物都可引起严重的神经系统和呼吸系统损害。对人的麻醉浓度为,1.34,4.46g/m,3,。,22,