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【教材实验热点】21 乙醛的性质实验
专题21 乙醛的性质实验
【教材实验梳理】
1.氧化反应
(1)银镜反应——被弱氧化剂氧化

银镜反应实验过程中的注意点：
①试管要洁净，否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜，可在实验前用NaOH溶液洗涤试管。
②银氨溶液须现配现用，不可久置，否则Ag(NH3)2OH可能会转化成易爆物。
③在配制银氨溶液时，滴加稀氨水到开始生成的沉淀恰好溶解为止。
④银镜反应要在碱性条件下进行，且应用水浴加热。
⑤实验结束后，试管壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
(2)与新制的Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化

乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的注意点：
①Cu(OH)2必须是新制的。
②制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性，因为乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行。
③该反应必须加热煮沸。
④该反应在实验室可用于检验醛基的存在，在医疗上可用于检测尿糖。
(3)乙醛的催化氧化——被强氧化剂氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化成乙酸：
2+O22(该反应可用于工业上制取乙酸)
乙醛在空气中燃烧，生成二氧化碳和水：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
2.加成反应
乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，可发生加成反应，生成乙醇：
CH3CHO+H2CH3CH2OH
【例题讲解】
1．在75℃左右，用HgSO4作催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。现用乙炔水化法，只用块状电石、浓硫酸、水、NaOH溶液、HgO粉末五种物质制乙醛，装置如图：

请回答以下问题：  
(1) 实验开始时，仪器A中盛放电石，B中应装入__________，其作用是_________。
(2) 仪器D中盛放水，其作用是________________。
(3) 蒸馏烧瓶F中应加入HgO和另外两种试剂，若将三者分别直接加入，请按加入的先后顺序写出包括HgO在内的各试剂名称_____，将HgO加入F中的操作方法是__________。
(4) 装置图中，加热F的方式叫________，所选用温度计G的量程表示正确的是_____（填代号）。
A．0℃～50℃    B．0℃～100℃    C．0℃～200℃    D．0℃～360℃
(5) 检验乙醛已制出的操作、现象是_______________。
【巩固练习】
2．实验室进行下列实验，在选择实验装置时应当考虑冷凝回流装置的是（    ）
A．乙醛与银氨溶液共热制银镜
B．无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷
C．电石和水混合制乙炔
D．乙酸、1—丁醇与浓硫酸共热制乙酸丁酯
3．某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验，过程如图：

下列解释事实的方程式不正确的是
A．氨水显碱性：NH3·H2O⇌NH+ OH
B．①中产生沉淀：Ag+ + OH- = AgOH↓
C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
D．③中出现银镜：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
4．在一定条件下，能把醛基(—CHO)氧化的物质有：①新制的Cu(OH)2  ②银氨溶液  ③氧气  ④溴水  ⑤KMnO4酸性溶液
A．①②⑤ B．①②④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤
5．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是      
A．乙醛的银镜反应 B．乙醛制乙醇
C．乙醛与新制氢氧化铜的反应 D．乙醛的燃烧反应
6．探究甲醛与新制Cu(OH)2的反应：①向6 mL 6mol/L NaOH溶液中滴加8滴2% CuSO4溶液，振荡，加入0.5 mL 15%甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；②反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；③相同条件下，甲酸钠溶液与新制Cu(OH)2共热，未观察到明显现象；已知：，甲醛是具有强还原性的气体，下列说法正确的是
A．红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu
B．将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，气体中一定含有CO
C．从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸()因此实验中得到的无色气体中大量含有CO2
D．含有-CHO的有机物都可以被新制Cu(OH)2氧化
7．某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是

A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为：2Cu+O22CuO、C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应生成了水
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀
8．资料显示：①乙醇蒸气通过红色粉末(CrO3)，红色粉末变成绿色粉末(Cr2O3)，生成乙醛。②乙醛能还原酸性高锰酸钾溶液。某小组设计如下装置制备少量乙醛。下列说法错误的是（    ）

A．水槽E中装热水，烧杯G中装冷水
B．检验乙醛的方法是向反应后的溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液
C．E中增加一支温度计，有利于提高乙醇的利用率
D．常采用蒸馏操作分离、纯化粗产品中的乙醛
9．某学生做乙醛的还原性实验时，取0.5mol/L硫酸铜溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%乙醛，充分加热，结果无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是
A．药品的加入顺序错误 B．乙醛太少
C．NaOH溶液不够 D．硫酸铜溶液不够
10．某同学为检验-CHO，进行如下四组实验，可能看到砖红色沉淀的是
A．0.02gCu(OH)2
B．0.02gCu(OH)2
C．2mL2mol/LCuSO4溶液
D．2滴饱和CuSO4溶液
11．乙醛在氧化铜作催化剂的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液(如图所示，试管A中装有40%的乙醛水溶液、氧化铜粉末；烧杯B中装有某液体)。已知在60℃～80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见表：
物质
乙醛
乙酸
甘油
乙二醇
水
沸点(℃)
20.8
117.9
290
197.2
100

请回答下列问题：
(1)试管A内在60℃～80℃时发生的主要反应的化学方程式为_______________。
(2)如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置，在实验开始时温度计水银球的位置应在试管A的反应液中；目的是___________；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在试管A的支管口处；目的是_________。
(3)烧杯B的作用是使试管A内的反应液均匀受热发生反应，使生成的乙酸变成蒸气进入试管C，烧杯B内盛装的液体可以是____。(写出一种即可，在题给物质中找)；某同学认为试管C最好置于冰水浴中，其目的是________。
(4)对C中产品进行蒸馏时，蒸馏烧瓶中加入少量___，以除去其中含有的少量水。
A．浓硫酸       B．CaO        C．CuSO4溶液       D．无水CaCl2
(5)以下区分乙酸精品和粗品的方法，合理的是_____。
A．加入水观察实验现象
B．加入足量氢氧化钠溶液后，再加入银氨溶液，水浴加热观察实验现象
C．加入碳酸氢钠溶液，振荡后观察实验现象
D．加入少量Na单质，振荡后观察实验现象
12．乙醇在不同温度下反应，所得产物不同。某小组探究乙醇在铜作用下加热反应的产物。已知：CH3CH2OH、CH3CHO的沸点分别为78℃、20.8℃，它们都能与水互溶。
资料显示：CH3CH2OHCH3CHO+H2，他们选择如下装置进行实验：

（1）气流从左至右，装置的连接顺序为A___。
（2）点燃C、B处的酒精灯之前，排尽装置内空气的操作是___。
（3）为了使A中产生稳定的气流，需要用__（填“热水浴”或“酒精灯”）对A装置加热。能证明有H2生成的实验现象是___。
（4）为了证明E装置中的试管内现收集有乙醛，将E中试管里的液体分成甲、乙、丙三份，设计对照实验：
代号
实验与现象
实验与现象
a
向甲中滴加几滴酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色
向乙醇中滴几滴酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色
b
向乙中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，共热，产生砖红色固体M
向乙醇中加入新制Cu(OH)2悬浊液，共热，没有生成砖红色固体
c
向丙中滴加几滴溴水溶液，振荡，溶液褪色
向乙醇中滴几滴溴水，振荡，溶液不褪色

①上述实验能证明乙醇脱氢气生成乙醛的是___（选填a、b或c）。
②经确认，酸性KMnO4溶液将CH3CHO氧化成CH3COOH。写出反应的离子方程式___。
③为了探究实验c中溴水褪色的原理，有人提出猜想：
猜想（ⅰ）：乙醛与溴发生加成反应：+Br2→
猜想（ⅱ）：乙醛与溴发生氧化反应：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
请你设计简单实验证明猜想（ⅱ）合理：____。
④探究砖红色固体M的成分：查阅资料知，红色Cu2O在酸性条件下发生反应：Cu2O+2H+=Cu+Cu2++H2O。取wg红色固体M溶于足量的稀硫酸中，溶液变蓝色；对混合物过滤、洗涤、干燥、称重，得到残留红色固体的质量为mg。若m=____g，则固体M是Cu2O。
13．某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应，实验操作步骤如下：A．在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸馏水洗净试管备用；
B．在洗净的试管里配制银氨溶液；
C．沿试管壁加入乙醛稀溶液；
D．加热；
请回答下列问题，
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是：_______。
(2)步骤D应选择的加热方法是_______（填下列装置编号）

(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为：_______。
(4)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究（实验如下表）：
实验变量
实验序号
银氨溶液的量/mL
乙醛的量/滴
温度/℃
反应混合液的pH
出现银镜的时间/min
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4

①实验1和实验2，探究的是_______。
②当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，温度为55℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间为_______min。（填范围）
③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测定银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的_______。
14．某实验小组欲探究醛的银镜反应用银氨溶液而不直接用AgNO3溶液的原因。
（一）甲同学进行了如下对比实验：
装置
实验序号
试管中的药品
现象

实验Ⅰ
2%AgNO3溶液1mL，加入2%氨水22滴；再加入3滴新开瓶的40%的乙醛溶液；水浴加热3分钟
光亮的银镜
实验Ⅱ
2%AgNO3溶液1mL，加入3滴新开瓶的40%的乙醛溶液；水浴加热3分钟
无明显现象

（1）乙醛发生银镜反应的化学方程式为_____。
（2）甲同学认为：2%AgNO3溶液应该比用其配制的银氨溶液更易氧化乙醛，可能的理由是_____（写出一条即可）；而实验Ⅱ中无明显现象，从化学反应原理的角度解释可能的原因_____（写出一条即可）。
（二）乙同学为了找到银镜反应用银氨溶液的真正原因，先查阅资料，发现醛银镜反应的机理分为如下三步：

（3）据此，乙设计了更好的银镜实验III：2%AgNO3溶液1mL，加入3滴1mol/LNaOH溶液，再加入2%氨水22滴；再加入3滴新开瓶的40%的乙醛溶液；水浴加热，很快出现了银镜。
（4）乙根据实验III并结合反应机理中出现银镜的分步机理（3），得出的结论是_____。
（三）丙同学为了确认AgNO3溶液能氧化醛，继续查找资料，找到了不同浓度的AgNO3溶液对室内HCHO气体去除效果如图。

（5）从图中可见：AgNO3溶液浓度达到一定程度，HCHO的去除率基本不变，原因是AgNO3溶液浓度越高，酸性越强，降低了______的还原性；同时，说明了AgNO3溶液和HCHO反应的氧化剂不是______。
（四）结合甲乙丙的实验和资料，丁同学进一步提出，溶液的pH稳定，有利于快速形成均匀光亮的银镜。
（6）请结合化学用语解释AgNO3溶液与乙醛溶液的反应pH变化明显，而银氨溶液变化不明显_____。
（7）综合该实验小组四位同学的实验和论证，最后得出银镜反应用银氨溶液，而不是AgNO3溶液的优点是_____（写出2条即可）。
15．甲醛易溶于水，可以被新制的氧化，查阅文献得到如下资料：
文献1：HCHO+Cu(OH)2 Cu+CO↑+2H2O；
文献2：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O。
现用如图所示装置进行新制的氧化甲醛溶液的实验，并对部分产物进行检验。

已知：Ⅰ中试剂为溶液和溶液混合制成的浊液；
Ⅱ甲醛溶液过量；
Ⅲ红色无色；
Ⅳ蓝色。
回答下列问题：
(1)仪器b的名称为__________；检查装置A的气密性的操作方法为______，装置B的作用为__________。
(2)实验开始后，应先点燃________填“A”或“D”处酒精灯；装置A加热时温度不宜过高，否则可能产生的不良后果是___________任写一种。
(3)证明产物中含有CO的实验现象为_____；上述装置的设计中存在的缺陷为_______。
(4)取装置A中生成的红色固体于试管中，进行如下实验：

①能证明红色固体中含有的实验现象为______________。
②过滤后的红色固体与浓氨水在空气中充分摇动后，发生反应的离子方程式为________。
16．向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空：
Ⅰ.猜测：
（1）溴水与乙醛发生取代反应；
（2）溴水与乙醛发生加成反应；
（3）溴水与乙醛发生___反应。
Ⅱ.设计方案并论证：
为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应前用于溴水制备的Br2的物质的量和反应后Br-离子的物质的量。
（1）方案1是否可行？___？理由是___。
（2）假设测得反应前用于溴水制备的Br2的物质的量为amol，
若测得反应后n(Br-)=___mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应；
若测得反应后n(Br-)=___mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；
若测得反应后n(Br-)=___mol，则说明猜测（3）正确。
Ⅲ.实验验证：某同学在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀1.88g(已知反应生成有机物与AgNO3不反应)。根据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为___。
Ⅳ.拓展：
请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。
实验操作步骤
实验现象
结论
___
___
___

17．化学实验小组对乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的实验进行探究。
甲同学：取2mL10%的氢氧化钠溶液于试管中，滴入2%的CuSO4溶液4滴，得到新制备的氢氧化铜，振荡后加入40%的乙醛溶液0.5ml，加热煮沸，产生了砖红色沉淀。

（1）证明乙醛和新制的Cu(OH)2悬浊液反应的现象为：___。
（2）乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为：___。
乙同学：取2mL2%的CuSO4溶液于试管中，滴入10%的NaOH溶液4滴，振荡后加入40%的乙醛溶液0.5ml，加热煮沸，结果未观察到砖红色沉淀。

针对实验，乙同学查阅了大量的文献资料，对实验进行了深入的探究，认为氢氧化钠溶液的用量对实验的成败很关键，于是他们采用控制变量的方法，均使用0.5 mL 40%的乙醛溶液进行下列实验。
编号
2%CuSO4溶液的体积
10%NaOH溶液的体积
振荡后的现象
pH
加乙醛水浴加热后的沉淀颜色
1
2mL
3滴
浅蓝绿色沉淀
5~6
浅蓝绿色沉淀
2
a
15滴
浅蓝色沉淀
7~8
黑色沉淀
3
1mL
1mL
蓝色悬浊沉淀较少
9~10
红褐色沉淀
4
b
2mL
蓝色悬浊沉淀较多
11~12
红色沉淀
5
1mL
3mL
蓝紫色溶液
12~13
红色沉淀

文献资料：①Cu2(OH)2SO4为浅蓝色沉淀，很稳定，受热不易分解。
②Cu2O在碱性条件下稳定，在酸性溶液中可转化为Cu2+、Cu。
（3）上表中a为___mL，b为___mL。
（4）根据上表的数据及现象分析，写出实验1中产生浅蓝色沉淀的化学方程式为：___。
（5）实验3中的红褐色沉淀可能是CuO和Cu2O的混合物，请从上表中找出相应的现象证据为___。
（6）为了进一步证明实验4中红色沉淀的成分，并进行了以下实验。
ⅰ．将实验4反应后的试管静置，用胶头滴管吸出上层清液。
ⅱ．向下层浊液，加入___溶液振荡，观察到___，则证明红色沉淀为Cu2O。
（7）基于上述实验，该小组同学获得结论：乙醛参与反应，能生成红色沉淀时，需控制体系的pH的范围为___。