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第四章 生物大分子
考点01 糖类的组成和分类
1．结构与组成
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，其组成大多以通式Cm(H2O)n表示。
2．分类
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖(低聚糖)：1 mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
【特别提示】
1．大多数糖类化合物的分子可以用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
2．符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)。
3．有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
【典例1】下列物质中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是( )
①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸(α-羟基丙酸) ⑦乙二醇 ⑧乙酸
A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧
答案：B
解析：纤维素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2，都符合通式Cm(H2O)n，但都不属于糖类；丙酸分子式为C3H6O2，乙二醇分子式为C2H6O2，不符合通式Cm(H2O)n。
考点02 单糖
1．葡萄糖
(1)葡萄糖的结构特点
分子式：C6H12O6，与果糖互为同分异构体。
结构简式：，官能团为羟基（—OH）和醛基（—CHO），属于多羟基醛。
(2)葡萄糖的化学性质
①生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O
②在酒化酶的作用下发酵生成酒精：C6H12O62C2H5OH+2CO2
③酯化反应
如葡萄糖和乙酸的反应：
+5CH3COOH+5H2O
④银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
⑤与新制Cu(OH)2反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
⑥与H2加成：CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
2．其他常见单糖
单糖
果糖
核糖
脱氧核糖
物理
性质
无色晶体，易溶于水，吸湿性强
—
类别
多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体
多羟基醛，属于醛糖
分子
式
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
结构
简式
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
CH2OH(CHOH)3CHO
CH2OH(CHOH)2
CH2CHO
用途
用于食品和医药的生产中
核糖核酸
(RNA)的重要组成部分
脱氧核糖核酸(DNA)的
重要组成部分
3．实验探究葡萄糖的性质
实验步骤
实验现象
试管壁上有银镜生成
试管中出现砖红色沉淀
【典例2】核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分，其结构简式如下图所示。下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是( )
A．核糖与脱氧核糖均为非还原糖
B．核糖与脱氧核糖互为同分异构体
C．核糖与脱氧核糖与葡萄糖互为同系物
D．核糖与脱氧核糖可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：核糖与脱氧核糖中含有醛基，属于还原糖，A错误；核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，B错误；核糖与脱氧核糖与葡萄糖并不是相差n个CH2原子团，不是同系物，C错误；核糖与脱氧核糖中的羟基与醛基均会被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
考点03 二糖
1．来源、用途及物理性质
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
物理性质
无色晶体，易溶于水，有甜味
白色晶体，易溶于水，有甜味
来源
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
用途
甜味剂
制饴糖
联系
互为同分异构体
2．化学性质——水解反应
蔗糖、麦芽糖都能发生水解反应，化学方程式为
3．蔗糖、麦芽糖的结构、性质探究
实验步骤
实验现象
实验结论
试管内无明显现象
蔗糖分子中无醛基，是非还原糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原糖
试管内产生砖红色沉淀
①
②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作
加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀
蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
【特别提示】保证糖类还原性实验成功的注意事项
(1)盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗净。
(2)蔗糖的水解实验需要用水浴加热。
(3)检验蔗糖的水解产物是否具有还原性时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸至溶液呈碱性后，再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。
【典例3】下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是( )
A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④②⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
答案：D
解析：验证糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应。
考点04 多糖
1．淀粉和纤维素的结构和性质
分类
淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n
关系
①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)
②都是天然有机高分子
结构特征
分子中含有几百个到几千个单糖单元
分子中含有几千个单糖单元
物理性质
白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用
白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝
①无还原性
②能水解生成葡萄糖(难)
③能发生酯化反应
存在
绿色植物光合作用的产物
参与构成了植物的细胞壁
用途
燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等
2．判断淀粉的水解程度的方法
(1)实验原理：
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
(2)实验步骤：
(3)实验现象及结论：
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
【特别提示】
(1)验证水解产物时，首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至碱性后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
【典例4-1】端午节吃粽子是中国传统习俗，粽子由糯米等制作而成。下列说法正确的是( )
A．糯米中的淀粉能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀
B．糯米中的淀粉是否水解完全，可以用碘水来检验
C．糯米中的淀粉在碱性条件下能发生水解生成葡萄糖
D．糖尿病患者不能吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖，会使血糖升高
答案：B
解析：淀粉属于高分子化合物，不含醛基，不能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，A错误；淀粉是否水解完全可以用碘水来检验，若溶液变蓝，则淀粉水解不完全，反之水解完全，B正确；淀粉在酸或酶的催化作用下能发生水解生成葡萄糖，但在碱性条件下不能发生水解，C错误；糯米中主要含淀粉，淀粉水解才会产生葡萄糖，糯米中并不含葡萄糖，D错误。
【典例4-2】要检验淀粉的水解程度，提供了以下实验操作过程：①取少量淀粉加水制成溶液、②加热、③加入碱液，中和并呈碱性、④加入银氨溶液、⑤加入几滴稀硫酸、⑥再加热(水浴)、⑦加入几滴碘水。甲、乙、丙三位同学分别做了以下三个实验，指出他们的实验目的或现象：
(1)甲：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：无银镜产生。
甲同学的实验结论是_______________________________。
(2)乙：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：有银镜产生；①→⑤→②→⑦，现象：溶液变蓝。
乙同学的实验结论是_____________________________。
(3)丙：①→⑤→②→⑦，现象： _________________________________。
丙同学的实验结论是证明淀粉已完全水解。
答案：(1)证明淀粉还没开始水解
(2)证明淀粉已发生水解，但还有剩余
(3)溶液不变蓝
解析：(1)不存在能发生银镜反应的葡萄糖，故能证明淀粉还没开始水解。(2)有银镜产生，证明淀粉已经水解；溶液变蓝，证明淀粉还有剩余。(3)淀粉已完全水解，加入碘水时溶液不变蓝。
考点05 氨基酸
1．氨基酸的分子结构
(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。
(2)天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为，官能团为—COOH和—NH2。
α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
2．常见的氨基酸
俗名
结构简式
甘氨酸
丙氨酸
苯丙氨酸
谷氨酸
半胱氨酸
3．氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4．氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是酸性基团，氨基是碱性基团，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应：。
②与碱反应：。
(2)成肽反应
①两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应。
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。
5．氨基酸的成肽规律
在成肽反应中，官能团的断裂方式是酸脱羟基、氨脱氢。规律如下：
(1)1种氨基酸脱水形成二肽
(2)2种氨基酸脱水形成4种二肽
如将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有：
(3)分子间成环
(4)分子内成环
(5)多分子脱水形成多肽
(6)多种氨基酸缩聚成蛋白质
氨基酸二肽或多肽蛋白质
【典例5-1】关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A．构成蛋白质的α-氨基酸的结构通式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
答案：B
解析：α-氨基酸的通式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
【典例5-2】营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_________________。
A．取代反应 B．加成反应 C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有____________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②羟基直接连在苯环上；③氨基(NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________________________。
答案：(1)ABCD
(2)5
(3) 2NaOH2H2O
解析：—COOH能发生酯化反应、中和反应，含有苯环可发生取代反应和加成反应。符合条件的同分异构体包括：
、、、、共5种。
考点06 蛋白质 酶
1．蛋白质的组成
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子，主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。
2．蛋白质的四级结构
3．蛋白质的性质
(1)两性：蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应，是两性分子。
(2)水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
(3)盐析：
①概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或铵盐)，使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
②特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，属于物理变化，是一个可逆过程。
③利用盐析可分离提纯蛋白质。
(4)变性：
在某些物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等)和某些化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
(5)显色反应
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。
(6)蛋白质灼烧有烧焦的羽毛味。
4．酶
(1)概念：一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
(2)催化特点：
①条件温和，一般接近体温和中性的条件；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。
(3)应用：
①蛋白酶用于医药、制革等工业；②淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业。③有的酶可以用于疾病的诊断。
5．蛋白质的性质实验
实验1：蛋白质的盐析
实验操作
实验现象
试管①中出现白色沉淀；
试管②中白色沉淀消失
实验2：蛋白质的变性
实验操作
实验现象
加热后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解
加入硝酸银溶液后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解
加入乙醇后产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解
实验3：蛋白质的显色反应
实验操作
实验现象
加入浓硝酸后产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
【典例6-1】1773年，意大利科学家斯帕兰扎尼设计了一个巧妙的实验：将肉块放入小巧的金属笼中，然后让鹰吞下去。过一段时间他将小笼取出，发现肉块消失了。从而开始了人类对酶的研究。下列关于酶的叙述中，不正确的是( )
A.绝大多数酶是一种糖类物质
B．绝大多数酶是一种蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案：A
解析：绝大多数酶是一种蛋白质，而不是糖类物质；酶具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
【典例6-2】用鸡蛋清进行如下实验：
步骤1：在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路。
步骤2：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL，试管中出现白色沉淀。
步骤3：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，接着滴加2滴1% (CH3COO)2Pb溶液，试管中出现白色沉淀。
步骤4：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，加热，试管中出现白色沉淀。
下列说法正确的是( )
A．步骤1说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体
B．步骤2说明鸡蛋清发生了变性
C．步骤3说明鸡蛋清发生了盐析
D．步骤4说明鸡蛋清发生了水解
答案：A
解析：步骤1，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路，说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体，A正确；步骤2，加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了盐析而不是变性，B错误；步骤3，(CH3COO)2 Pb溶液属于重金属盐溶液，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了变性而不是盐析，C错误；步骤4，加热，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了变性而不是水解，D错误。
考点07 核酸
1．核酸的概念
核酸是一种生物大分子，相对分子质量可达上百万。
2．核酸的分类
3．核酸的组成
(1)核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
(2)核酸的水解和生成
(3)核苷酸的组成
组成
脱氧核糖核酸(DNA)
核糖核酸(RNA)
磷酸
都含有
核苷
戊糖
脱氧核糖
核糖
碱基
相同
腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶
不同
胸腺嘧啶
尿嘧啶
4．核酸的结构
5．核酸的生物功能
核酸是生物体遗传信息的载体。
(1)DNA的生物功能
①基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息。
②基因作用：DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。
(2)RNA的生物功能：RNA参与遗传信息的传递过程。
【典例7-1】我国在核酸的研究中取得了卓越成绩。下列有关核酸的叙述不正确的是( )
A．RNA中含磷酯键
B．DNA两条链上的碱基通过化学键作用相连接
C．可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构
D．根据组成中所含戊糖的不同分为RNA和DNA
答案：B
解析：核糖核酸和脱氧核糖核酸都是链状结构，都有磷酯键，故A正确；DNA两条链上的碱基通过氢键相连，不是化学键，故B错误；核酸经水解可得到很多核苷酸，可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构，故C正确；DNA和RNA中戊糖的不同，故可根据戊糖的不同将核酸分为DNA和RNA，故D正确。
【典例7-2】DNA是生物体的重要组成物质，在它的碱基对中储存着遗传信息，与生物的生长、发育等正常生命活动以及癌变、突变等异常生命活动密切相关。下列有关DNA的说法中正确的是( )
A．核酸就是DNA
B．DNA水解得到的碱基含尿嘧啶(U)
C．DNA水解的最终产物之一戊糖是二糖
D．基因的化学本质是DNA分子中能代表某一遗传性状的核苷酸序列
答案：D
解析：核酸包括DNA和RNA，A错误；DNA水解得到的碱基有四种，分别是腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)，RNA水解才能得到尿嘧啶(U)，B错误；戊糖属于单糖，C错误。
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