27-有机合成路线的选择解题模型(2023版全国通用)(原卷版).docx

有机合成路线的选择
解题模型

有机合成与推断综合题中一般会呈现给定物质，设计有机合成路线，此类题涉及面广，能力要求高，充分体现有利于高校选拔人才需要。当题中有已知信息时，有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时首先要联系已知信息，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。合成路线图表达方式：

第一步：从目标产物的结构出发
先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系
分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分
从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产物。
第四步：合成
根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。

【例1】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】，，，
【分析】

【解析】化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。
【例2】(2023·四川省泸州市高三统测节选)一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：I.+
II.
III.
综合上述信息，写出由和制备的合成路线_____。
【答案】

【分析】

【解析】由和制备过程需要增长碳链，
利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到，加热反应生成，因此合成路线为。

给定信息设计有机合成路线解题流程
表达方式
ABC……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

逆向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

正逆双向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为

1．以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．(2022•海南省选择性考试节选)设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2
3．(2022•河北省选择性考试节选)已知：。W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。

4．(2022•湖南选择性考试节选)以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
5．(2022•山东卷节选)已知：
Ⅰ.   
Ⅱ.、
Ⅲ.   
写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
6．(2022·浙江省1月选考节选)已知：R1BrR1MgBr

+
以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

7．(2023·浙江省温州中学高三模拟)以 、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂(不含碳元素)、有机溶剂任选) _______。

8．(2022·湖南省高三三模节选)设计由HO(CH2)7OH和乙醇为起始原料制备的合成路线______(无机试剂、反应条件试剂任选)。
9．(2023·安徽省高三二模节选)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线：_______。
10．已知：＋RX＋HX(R为烃基，X为卤素原子)。2-氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2-氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。
11．(2023·河北省邢台市高三开学考试节选)已知：
(ⅰ)
(ⅱ)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
2-苯基-1-丙醇()是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮()和为原料，设计合成2-苯基-1-丙醇()的合成路线_______(无机试剂、含有两个及两个以下碳的有机试剂任选)。
12．(2023·广西桂林市高三开学考试节选)设计由、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：(合成需要四步)_______。
13．(2022·河北省名校联盟高三联考节选)以和为原料制备的合成路线为_______(无机试剂及三个碳以下的有机试剂任选)。
14．(2023·河北省秦皇岛市高三开学考试节选)已知：
① (Ar指芳香化合物)
②  
设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：_______。
15．(2022·江苏省南京市高三模拟节选)抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图：

写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。