杂环化合物药学专家讲座.pptx

,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,“,杂环,”就是组成环原子除,C,外，还含有其它元素原子，这些非碳原子统称为,杂原子,。标准上二价以上元素都能够成为杂原子，但最常见是,O,、,S,和,N,。,前面学过内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等,:,因其性质与对应脂肪族化合物较相同，所以并入脂肪族化合物中讨论，而不列为杂环化合物。,N-H,第十四章 杂环化合物,杂环化合物药学专家讲座,第1页,本章讨论杂环化合物主要指环系较稳定，包含杂原子在内环是,平面型,，环内有,4n+2,个,p,电子处于环闭共轭体系中，统称为,芳,(,香,),杂环化合物,。,吡啶 呋喃 噻吩 吡咯,其它不具芳香性杂环化合物，统称为,非芳香杂环化合物,或,杂脂环化合物,。,哌啶 四氢呋喃,S,杂环化合物药学专家讲座,第2页,（一）分类,一、分类和命名,1,）按含杂环原子数目分为含一个、两个或多个杂原子杂环；,2,）按环形式可分为单杂环和稠杂环，,3,）是按环大小分为五元杂环和六元杂环（更有意义）。,4,）按杂环上碳原子电子云密度分为多,电子芳杂环化合物和缺,电子芳杂环化合物。,杂环化合物药学专家讲座,第3页,（二）命名,按,IUPAC(1979),标准要求，,保留,45,个杂环化合物俗名并以此作为命名基础。,我国则采取音译法，并以此为基础，对这之外杂环化合物进行命名。这些保留俗名主要有：,1,）含一个杂原子五元杂环，含两个杂原子五元杂环；,2,）含一个杂原子六元杂环，含二个杂原子六元杂环。,杂环化合物药学专家讲座,第4页,1,、特定杂环命名规则,单杂环及稠杂环母核编号以下：,（,1,）对于单杂环母核，普通从杂原子开始，顺着环编号。若环上有取代基，编号时使带有取代基碳原子位次保持最小。若同一环上有多个杂原子，应使杂原子所在位次编号最小，并按,O,、,S,、一,NH,一、一,N=,次序决定优先杂原子。,杂环化合物药学专家讲座,第5页,4 3,5 1 2,4 3,5 1 2,4 3,5 1 2,O,S,S,N,呋喃 噻吩 吡咯 噻唑,O,N,咪唑 吡唑 噁,唑,4 3,5 1 2,4 3(b),5 1 2(a),4 3,5 1 2,3 4,2 1 5,五 元 杂 环,si,zu,杂环化合物药学专家讲座,第6页,5 3,6 2,1,5 3,6 2,1,5 3,6 2,1,5 3,6 2,1,吡啶 吡喃,哒嗪,六 元 杂 环,嘧啶,哌嗪 吡嗪,p,i,q,n,d,q,n,杂环化合物药学专家讲座,第7页,（,2,）有特定名称稠杂环有其固定编号次序，通常是从一端开始依次编号，共用碳原子,般不编号；编号时还要注意使杂原子尽可能取较小编号，并恪守杂原子优先次序；嘌呤是个特例，不但共用碳参加编号，而且编号次序也很尤其。,杂环化合物药学专家讲座,第8页,5 4,63,72,8 1,萘,4,53,6 12,7,茚,其固定编号次序,杂环化合物药学专家讲座,第9页,5 4,63,72,8 1,4,53,6 12,7,5 4,63,72,8 1,稠杂环,吲哚,苯并咪唑,异喹啉,喹啉,咔唑,kzu,杂环化合物药学专家讲座,第10页,6,1 5,7,2,4 9 8,3,稠杂环,嘌呤,蝶啶,吖啶,吩嗪,吩噻嗪,pi,o l,ng,杂环化合物药学专家讲座,第11页,O,CHO,呋喃,-2-,甲醛,a,-,呋喃甲醛,3-,溴吡啶,b,-,溴吡啶,N-,甲基吡咯,4 3(b),5 1 2(a),4 3(b),5 1 2(a),5 3(b),6 1 2(a),4(g),Br,比如：,1.,单杂环编号从杂原子开始,。,O,COCH,3,2-,乙酰基呋喃,CH,3,3-,甲基吡啶,CH,3,COOH,3-,吡啶甲酸,杂环化合物药学专家讲座,第12页,4 3,5 1 2,CH,3,5 3,6 2,1,4 3,5 1 2,2-,巯基,-5-,氯咪唑,1-,甲基吡唑,C,2,H,5,2-,乙基嘧啶,Cl,SH,4 3,5 1 2,S,N,HO,5-,羟基噻唑,2.,有多个杂原子时，按,O,、,S,、,NH,、,一,N=,次序编号,。,杂环化合物药学专家讲座,第13页,5 4,63,72,8 1,OH,吲哚,6,1 5,7,2,4 9 8,3,NH,2,嘌呤,4,53,6 12,7,CO,2,H,Br,8-,羟基,喹啉,-3-,羧酸,6-,溴,6-,氨基,3.,有特定名称稠杂环母环编号，大都按照稠芳环规则编号，但个别另有编号次序（如嘌啉）。,1,3,7-,三甲基嘌呤,-2,6-,二酮,杂环化合物药学专家讲座,第14页,标,H,和无特定名称稠杂环母环命名规则,略,杂环化合物药学专家讲座,第15页,第二节 六元杂环化合物,六元杂环化合物包含环中有,1,个杂原子六元杂环,(,如,吡啶,等,),；环中有多个杂原子六元杂环,(,如,嘧啶,等,),；以及稠杂环,(,如,喹啉,、,嘌呤,等,),。,其中最主要是吡啶,。,杂环化合物药学专家讲座,第16页,吡啶是含有特殊臭味无色液体，,bp115.5,，可与水、乙醇、乙醚等混溶。,吡啶分子本身在自然界中并不存在，其衍生物广泛存在于自然界。工业上主要从煤焦油轻油部分提取吡啶。,（一）吡啶,(,C,5,H,5,N,),杂环化合物药学专家讲座,第17页,吡啶分子式为,C,5,H,5,N,，结构似苯，也是平面六边形分子,(,但不是正六边形,),。分子中,CC,键长,139pm(,与苯相等,),，,CN,键长,137pm,，介于普通,CN,单键,(147pm),与,C=N,双键,(128pm),之间。,139pm,137pm,139pm,1.,吡啶电子结构和芳香性,PyridineBenzine,杂环化合物药学专家讲座,第18页,环中,N,和,C,都以,sp,2,杂化轨道相互以,s,键相连。每个原子余下,p,轨道相互平行重合，形成环闭共轭体系，,p,电子数为,6,，含有芳香性。,H,H,H,H,H,N,原子处于,sp,2,杂化,轨道上一对未共,用电子，与环共平面，,未参加环共轭体系,.,杂环化合物药学专家讲座,第19页,p,电子云向电负性较大,N,原子转移，使,N,带部分负电荷,，,C,带部分正电荷,，,p,电子云出现几率密度以下：,1.00,0.84,1.43,1.01,0.87,吡啶环中,C,上,p,电子云比苯低,(,间位与苯近似,),，这类芳杂环亦称为“,缺,p,芳杂环,”。表现,在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易，氧化变难，还原变易；另外,N,能给出其未共用电子对，含有一定程度碱性，可成盐。,杂环化合物药学专家讲座,第20页,2.,吡啶水溶性,吡啶氮原子上一对未共用电子能与水形成氢键，,吡啶能与水互溶,，但吡啶环上引入羟基或氨基后，化合物水溶性却显著降低，且引入羟基或氨基数目愈多，水溶性愈差，主要原因是,溶质分子间缔合,（分子间氢键等），抑制了与水分子间缔合。,杂环化合物药学专家讲座,第21页,吡啶环,N,原子一对孤电子对处于,sp,2,杂化轨道上，它并不参加环上共轭体系，所以可能和质子结合或给出电子，,展现弱碱性,。吡啶中氮原子上未共用电子对处于,sp,2,杂化轨道中，,s,成份较大，受,N,束缚力较强，给出电子倾向较小，与,H,+,结协力较弱，所以碱性较弱。,+HCl Cl,-,H,碱性比较：脂肪胺,苯胺,K,b,：,10,-5,2.310,-9,3.610,-10,3.,碱性,：,杂环化合物药学专家讲座,第22页,4.,化学反应,氮 原 子 上 反 应,经过氮原子上未共用电子对，吡啶能够与酸及其它亲电试剂发生反应。,与许多质子酸生成结晶盐，可用作碱性溶剂和脱酸剂,(,缚酸剂,),。,+HCl Cl,-,H,吡啶盐酸盐,杂环化合物药学专家讲座,第23页,4.,化学反应,氮 原 子 上 反 应,吡啶与路易斯酸作用，形成盐。,N-,磺酸吡啶,N-,铬酸吡啶,杂环化合物药学专家讲座,第24页,4.,化学反应,氮 原 子 上 反 应,吡啶含有亲核性，和卤代烷反应，可生成对应吡啶季胺盐；也能与酰卤等反应生成盐。,碘化,N-,甲基吡啶,氯化,N,苯甲酰基吡啶,吡啶与酰氯或酸酐生成,N,酰基吡啶盐反应是可逆，因为吡啶是一个很好离去基团，所以,N-,酰基吡啶盐做酰化剂时比酰氯和酸酐更加好。,杂环化合物药学专家讲座,第25页,4.,化学反应,氮 原 子 上 反 应,吡啶与硝,鎓,盐很轻易发生作用生成盐：,杂环化合物药学专家讲座,第26页,4.,化学反应,氮 原 子 上 反 应,吡啶盐吡啶环其环状封闭共轭体系没有被破坏，所以也含有芳香性。可作为温和磺化、硝化、酰基化、烷基化等试剂。,杂环化合物药学专家讲座,第27页,比苯难得多。,与硝基苯相同,吡啶不发生付,-,克反应。,亲电取代,主要发生在,b-,位上,。,卤代：,Br,2,300,Br,3-,溴吡啶,(39%),浓,HNO,3,+,浓,H,2,SO,4,300,，,24h,NO,2,(20%),浓或发烟,H,2,SO,4,HgSO,4,，,220,SO,3,H,吡啶,-3-,磺酸,(70%),(2),亲电取代,杂环化合物药学专家讲座,第28页,吡啶环上有给电子基团，能增强吡啶环反应活性。,杂环化合物药学专家讲座,第29页,吡啶环亲电取代变难，且取代基进入,-,位，同苯亲电取代反应一样，能够从中间体相对稳定性来说明吡啶这一定位作用：,进攻,-,位没有尤其不稳定极限式存在，其活性中间体比进攻,-,位或,-,位稳定，所以,有利于在,-,位取代,。,杂环化合物药学专家讲座,第30页,(3),亲核取代反应,因为环碳原子上电子云密度降低，吡啶,易发生亲核取代反应,。吡啶上氢是一个比较差离去基团，故常,需用强碱性亲核试剂,(,如,NaNH,2,，,RLi,等,),。取代反应主要发生在,-,位上。,齐齐巴宾反应，若,-,位被占据，则取代,-,位，但产率低。,杂环化合物药学专家讲座,第31页,当吡啶,位或,位含有优良离去基团时，较弱亲核（如,NH,3,、,H,2,O,等）就能反应。,杂环化合物药学专家讲座,第32页,吡啶环对氧化作用较苯环稳定,，,当吡啶环上有烷基或芳基侧链时，总是侧链先氧化而吡啶环不被破坏。,CH,3,HNO,3,或,KMnO,4,，,D,CO,2,H,b,-,吡啶甲酸,(,烟酸,),(4),氧化与还原,杂环化合物药学专家讲座,第33页,还原反应,吡啶因环碳电子云密度较低，,加氢还原比苯轻易,，可被催化加氢及化学试剂还原。,P458,杂环化合物药学专家讲座,第34页,(,四,),吡啶及其衍生物,烟酸,烟酰胺,异烟肼,杂环化合物药学专家讲座,第35页,(,四,),吡啶及其衍生物,烟碱,吡虫啉,吡哆醇,杂环化合物药学专家讲座,第36页,(,四,),吡啶及其衍生物,吡哆醛,吡哆胺,杂环化合物药学专家讲座,第37页,(,二,),喹啉和异喹啉,喹啉,异喹啉,杂环化合物药学专家讲座,第38页,1.,结构,（,1,）喹啉和异喹啉分子中苯环与吡啶环上全部,电子形成一个相互重合含有,10,个电子芳香大,体系，其结构为平面型分子。,（,2,）喹啉与异喹啉分子中氮原子上未共用电子对均位于,sp,2,杂化轨道，碱性与吡啶相近。,杂环化合物药学专家讲座,第39页,喹啉和异喹啉亲电取代反应比吡啶轻易，主要发生在苯环上。,2.,化学反应,喹啉和异喹啉亲核取代反应也比吡啶轻易，主要发生在吡啶环上。,喹啉和异喹啉其氧化反应苯环较易，吡啶环则较易被还原。,杂环化合物药学专家讲座,第40页,(1),亲电取代反应,喹啉和异喹啉在强酸条件下进行亲电取代反应时，杂环氮上接收质子带正电荷，亲电取代反应发生在较为活泼苯环,C-5,与,C-8,位上：,杂环化合物药学专家讲座,第41页,以硝化、磺化、卤化为例，,喹啉主要发生在,C-5,与,C-8,位，,而,异喹啉以,C-5,产物为主。,杂环化合物药学专家讲座,第42页,异喹啉以,C-5,产物为主,杂环化合物药学专家讲座,第43页,(2),亲核取代反应,喹啉取代主要发生在,C-2,位上，异喹啉主要在,C-1,位上。,杂环化合物药学专家讲座,第44页,2-,卤代和,4-,卤代喹啉，亲核取代比喹啉轻易进行。,上述取代反应，在一样反应条件下，吡啶不能发生反应。,杂环化合物药学专家讲座,第45页,（,3,）氧化反应,喹啉与异喹啉与大多数氧化剂不发生反应，与高锰酸钾能发生反应，也可和过氧酸或,H,2,O,2,作用形成,N-,氧化物。,杂环化合物药学专家讲座,第46页,（,4,）还原反应,喹啉与异喹啉可在催化剂存在下加氢，或用化学还原剂还原，反应条件不一样，产物也不一样。,杂环化合物药学专家讲座,第47页,（三）喹啉与异喹啉衍生物,许多含有主要药用价值。,杂环化合物药学专家讲座,第48页,（三）喹啉与异喹啉衍生物,许多含有主要药用价值。,杂环化合物药学专家讲座,第49页,(,三,),含两个氮原子六元杂环,含有两个氮原子六元杂环体系称作二嗪类，因两个氮原子在环中相对位置不一样，二嗪类有三种异构体：,哒嗪,嘧啶,吡嗪,杂环化合物药学专家讲座,第50页,H,NH,2,O,H,O,O,H,H,O,O,H,CH,3,胸腺嘧啶,尿嘧啶,胞嘧啶,嘧啶，又叫间嗪，是这个环系中最主要一个。了解：,杂环化合物药学专家讲座,第51页,（,1,）二嗪类化合物属于芳杂环化合物，其键长介于单键和双键之间，芳杂环都是平面型分子。,（,2,）二嗪类化合物为一元碱，碱性比吡啶弱。,（,3,）哒嗪、嘧啶、吡嗪，因为两个氮原子强吸电子作用，与吡啶比较，亲电反应更难发生（发生在,5-,位），而亲核取代反应则易于发生（发生在,2,4,6-,位），也难被氧化。,杂环化合物药学专家讲座,第52页,嘧啶硝化、磺化都极难进行，但可发生卤化反应。,发生在,5-,位,杂环化合物药学专家讲座,第53页,当嘧啶环上,2,4,6-,位连有强活化基团，如,-OH,，,-NH,2,时，则硝化、磺化、重氮偶合等亲电反应能够进行。,杂环化合物药学专家讲座,第54页,(,二,),化学性质,1.,碱性,一元碱,碱性小于吡啶,当一个氮原子与酸作用质子化变成氮正离子后,则使另一个氮原子电子云密度大大降低,极难再质子化,故为一元碱,.,杂环化合物药学专家讲座,第55页,(,二,),化学性质,2.,亲核性,二嗪类化合物与卤代烷发生亲核反应，生成单季铵盐，较难生成双季铵盐。,杂环化合物药学专家讲座,第56页,二嗪能够与亲核试剂发生反应，亲核取代反应主要在,2,，,4,，,6-,位上进行。,当,2,，,4,，,6-,位为卤素时，亲核取代反应更轻易进行。,杂环化合物药学专家讲座,第57页,(,二,),化学性质,3.,亲电取代反应,三种二嗪类化合物,(,以嘧啶为例,),因为两个氮原子强吸电子作用,与吡啶比较,更难发生亲电反应,而,5,位对两个氮原子来说都是间位,电子云密度降低相对最少,是唯一有可能发生亲电取代反应位置,如卤代反应,.,但硝化、磺化都极难进行。,杂环化合物药学专家讲座,第58页,(,二,),化学性质,3.,亲电取代反应,当嘧啶环上连有强活化基团，如,OH,-NH,2,等时，则硝化、磺化等亲电取代反应能够进行。,杂环化合物药学专家讲座,第59页,(,二,),化学性质,3.,氧化反应,二嗪类不易被氧化。,杂环化合物药学专家讲座,第60页,嘧啶环是生理及药理上都非常主要环系。在合成中，嘧啶环形成主要路径是,1,3-,二羰基化合物与二胺缩合。,惯用二胺有尿素、硫脲、胍、脒等。,1,3-,二羰基化合物有丙二酸酯、,酮酸酯、,-,二酮等。,杂环化合物药学专家讲座,第61页,(,四,),含氧原子六元杂环,最简单含氧六元杂环是吡喃。含有烯醚结构，很不稳定。吡喃及其衍生物没有芳香性。,-,吡喃,-,吡喃,2,H,-,吡喃,4,H,-,吡喃,-,吡喃酮,-,吡喃酮,自然界中常见到是它羰基衍生物，称为吡喃酮。,杂环化合物药学专家讲座,第62页,-,吡喃酮是一个不饱和内酯，,-,吡喃酮可视为插烯内酯，它们不含有羰基经典性质，比如不能与羟胺、苯肼等反应生成肟、腙等。但在碱性条件下可发生酯水解反应而开环。,杂环化合物药学专家讲座,第63页,-,吡喃酮与无机酸、路易斯酸作用可生成非常稳定 盐。这是因为吡喃酮环成盐后变为一个芳香体系。,杂环化合物药学专家讲座,第64页,成盐后结构类似于酚，故可发生类似苯酚反应，如甲基化：,杂环化合物药学专家讲座,第65页,三、五元杂环化合物,（一）吡咯、呋喃、噻吩,全部成环原子都以,sp,2,杂化轨道重合形成,s,键,；碳原子未参加杂化,p,轨道有,1,个电子，杂原子则有,2,个,p,电子，,p,轨道相互平行重合形成,6,电子环状共轭,大,p,键,。与苯环,6,原子共,6,p,电子比，呋喃、噻吩、吡咯为,5,原子共用,6,个,p,电子，故环上,p,电子密度比苯环大，属于“,富,p,芳杂环,”。,吡咯 噻吩 呋喃,O,S,1.,结构,杂环化合物药学专家讲座,第66页,吡咯环,N,1,个,sp,2,杂,化轨道上有,1,个电子,与,H,1s,电子配对,形成,NH,s,键。,杂环化合物药学专家讲座,第67页,呋喃环中杂原子,O,(,噻吩中为,S,),1,个,sp,2,杂化轨道上有一对未共用电子对。,环状离域,大,p,键,5,个原子共用,6,个电子,为,富,p,电子体系。,sp,2,S,杂环化合物药学专家讲座,第68页,2.,吡咯酸碱性,吡咯,N,上孤对电子因环共轭，故碱性极弱，比苯胺,(k,b,=3.610,-10,),还弱得多。另首先，吡咯,N,上,H,却变得较为活泼，显示出微弱酸性,(k,a,=10,-15,),比醇强，而比酚弱。,NH,2,碱性：,K,b,:210,-4,3.610,-10,2.510,-14,杂环化合物药学专家讲座,第69页,K,+,+KOH(s),+H,2,O,吡咯能与固体,KOH,加热生成盐：,酸性：,OH,ROH,K,a,:1.310,-10,10,-15,10,-18,杂环化合物药学专家讲座,第70页,3.,化学反应,三个五元芳杂环属于多,芳杂环，所以亲电取代反应比苯轻易，其反应活性为：,吡咯 呋喃 噻吩 苯,除亲电取代反应外，在与强酸作用时，吡咯和呋喃会发生水解，聚合等反应，表现出环不稳定性。噻吩比较稳定。,环稳定性次序为：,苯噻吩 吡咯 呋喃,杂环化合物药学专家讲座,第71页,在吡咯和呋喃化学反应中，不能直接采取强酸条件进行硝化、磺化等反应，需要控制在非酸性条件、或加入脱酸剂进行反应。通常使用较温和非质子性试剂。,杂环化合物药学专家讲座,第72页,(1),卤代反应,杂环化合物药学专家讲座,第73页,(2),硝化反应,常使用较温和非质子性试剂,硝乙酐，在低温条件下进行硝化：,杂环化合物药学专家讲座,第74页,非质子硝化试剂,-,硝乙酐有爆炸性，需临用现制。方法是：将硝化物质溶于乙酐中，充分冷却，控制温度下滴入硝酸，生成硝乙酐，并马上发生硝化反应：,杂环化合物药学专家讲座,第75页,(3),磺化反应,惯用温和非质子磺化试剂，如用吡啶与三氧化硫反应生成盐作磺化剂。,因为噻吩比较稳定，能够直接用硫酸进行磺化，但产率不如使用上述试剂。,杂环化合物药学专家讲座,第76页,五元芳杂环进行傅克,酰基化时，能够得到一元取代酰基产物，因为其活性不一样，使用催化剂和反应条件不一样。,（,4,）傅克,酰基化,杂环化合物药学专家讲座,第77页,吡咯性质与苯酚性质很相同，如能够发生瑞默尔一梯门反应和与重氮盐偶合反应。,杂环化合物药学专家讲座,第78页,呋喃、噻吩、吡咯亲电取代反应比苯轻易进行，且,-,位比,-,位活泼，取代主要在,-,位进行，这一点与亲电试剂和反应物形成中间体稳定性相关：,杂环化合物药学专家讲座,第79页,呋喃离域能较小，环稳定性较低，所以呋喃含有显著共轭二烯性质，能够发生,Diels-Alder,反应。,P471,90%,杂环化合物药学专家讲座,第80页,呋喃、噻吩、吡咯均可进行催化氢化反应，得到饱和杂环化合物。,因为噻吩能使催化剂中毒，需使用特殊催化剂。,杂环化合物药学专家讲座,第81页,（二）吲哚,吲哚含有苯并吡咯结构。吲哚许多衍生物含有生理与药理活性。如：,5-,羟色胺,（,5-HT,）,褪黑素,杂环化合物药学专家讲座,第82页,（,2,）吲哚亲电取代反应活性比苯高，反应易在,-,位,上发生，而不是,-,位。,（,1,）吲哚是比吡咯还弱碱，其,pKa=-3.5,。,杂环化合物药学专家讲座,第83页,(,三,),含两个杂原子五元单杂环,含二个杂原子五元单杂环主要有吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑。通称为,“,唑,”,。,依据环中两个杂原子位置不一样，又可分为,1,2-,唑与,1,3-,唑两类。,1,3-,唑：,噻唑 咪唑 噁唑,杂环化合物药学专家讲座,第84页,1,2-,唑：,吡唑 异噁唑 异噻唑,1.,结构与芳香性,唑类能够看做是吡咯、呋喃、噻吩环上,2,位或,3,位,CH,换成了氮原子，这个氮原子电子构型与吡啶中氮原子是相同，有一个,p,轨道中电子参加形成环状共轭体系，而增加氮原子,sp,2,轨道中有一对未共用电子，未参加成键。,杂环化合物药学专家讲座,第85页,以咪唑为例：,咪唑,表示处于,sp,2,轨道上电子对,.,表示处于,p,轨道上电子对，它参加环状大,p,键形成,.,处于,N,sp,2,杂化轨道上孤电子对可作为质子受体，能形成氢键，可增加化合物碱性及水溶性。,杂环化合物药学专家讲座,第86页,2.,物理性质,唑类化合物碱性比吡咯强，比吡啶弱。其中咪唑碱性最强。,杂环化合物药学专家讲座,第87页,（四）嘌呤,可看成是由一个嘧啶环和一个咪唑环共用,2,个碳原子稠合而成。,嘌呤在水溶液中可发生酮式,-,烯醇式互变异构。在晶态时以,7,H,-,嘌呤存在。,1,7,9,3,9,H,-,嘌呤,1,7,3 9,7,H,-,嘌呤,6,1 5,7,2 4 8,3,9,杂环化合物药学专家讲座,第88页,许多主要具生理活性物质含嘌呤环系如腺嘌呤、鸟嘌呤、咖啡因等。,杂环化合物药学专家讲座,第89页,作业,2.(1)(2)(4)(7)(12)(13),8.,9.(2),。,杂环化合物药学专家讲座,第90页,THE END,杂环化合物药学专家讲座,第91页,