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05级 有机合成 试题一、一、给给出下述反出下述反应产应产物（物（请请注意反注意反应应的立体化学）的立体化学）1.2.3.1.4.5.6.7.一、一、给给出下述反出下述反应产应产物物2.一、一、给给出下述反出下述反应产应产物物8.9.10.3.二、填空（二、填空（请请注意反注意反应应的立体化学，的立体化学，2020）1.2.4.二、二、填空（填空（请请注意反注意反应应的立体化学，的立体化学，2020）3.4.5.二、二、填空（填空（请请注意反注意反应应的立体化学，的立体化学，2020）5.6.6.7.二、二、填空（填空（请请注意反注意反应应的立体化学，的立体化学，2020）7.三、写出下述反三、写出下述反应应的机理（的机理（2020）1.3.2.见见下下页页8.2 2GauntGaunt等人最近等人最近报报道了道了DABCO(1,4-diazabicyclo2.2.2octane)DABCO(1,4-diazabicyclo2.2.2octane)催化的下催化的下述述环环丙丙烷烷化反化反应应。请请根据下述反根据下述反应应事事实实推推测测可能的可能的环环丙丙烷烷化反化反应应机理途径机理途径(Angew Chem.Int.Ed.Angew Chem.Int.Ed.2004,2004,4343：,2681-2684.),2681-2684.)：三、三、写出下述反写出下述反应应的机理（的机理（2020）9.四、解四、解释释下列反下列反应应的立体化学（的立体化学（1010）1.2.10.五、分析下述化合物的五、分析下述化合物的结结构特征并构特征并简简述它述它们们可能可能发发生的反生的反应应及其立体化学特点及其立体化学特点(每一反每一反应给应给出一个反出一个反应应式，式，20%)20%)1.2.11.六、六、立体立体选择选择性的控制有哪些手段？性的控制有哪些手段？请举请举例例说说明（明（1010）。）。七、七、附加附加题题（20）有有人人研研究究发发现现顺顺式式环环丙丙烷烷衍衍生生物物1 1在在硅硅胶胶存存在在下下与与CHCH3 3I I一一起起在在DMSODMSO中中回回流流可可方方便便地地转转化化成成相相应应的的反反式式异异构构体体2 2。进进一一步步研研究究发发现现，当当用用光光学学醇醇的的化化合合物物1 1 进进行行这这一一反反应应时时得得到到的的化化合合物物2 2 发发生生部部分分消消旋旋化化，eeee值仅值仅13%13%。请请推推测这测这一异构化反一异构化反应应的途径。的途径。12.