第3讲醛羧酸酯.doc

专题八 烃的衍生物
第3讲 醛 羧酸 酯
二次备课修改情况：
删掉：羧酸的分类
增加：乙酸球棍模型、比例模型
强调：检验醛基的银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项
【考纲要求】
1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。
2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。
3.了解醛、羧酸、醇、酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。
4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸、酯的重要应用。
【教学过程】
一、醛
1．醛：醛是由 与 相连而构成的化合物，简写为 ，
是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 。
2．物理性质
乙醛是 色有 气味、 挥发的液体，能与水、乙醇、氯仿等 溶；甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液叫 。
3．化学性质
(1)加成反应：醛基中的羰基( )可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
RCHO＋H2RCH2OH
(2)氧化反应
①燃烧： CH3CHO＋ O2 。
②催化氧化： RCHO＋O2 。
③被弱氧化剂氧化：
RCHO＋ Ag(NH3)2OH (银镜反应)。
RCHO＋2Cu(OH)2 (生成砖红色沉淀)。

二、羧酸
1．羧酸
（1）由羧基与烃基相连构成的有机物。通式:R—COOH、饱和一元羧酸通式为 。
（2)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。
2．乙酸
(1)俗名：醋酸,分子式为 ,结构简式为 ，官能团： 。
课本P82比例模型
(2)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。
(3)化学性质
①酸性
乙酸的电离方程式： 。
a．可使紫色石蕊试液变 ：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。
b．与活泼金属反应放出H2
c．与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应
Cu(OH)2＋ CH3COOH―→ 。
②酯化反应
CH3COOH＋CH3CH2OH 。
三、酯的结构与性质
1．结构

2．性质
(1)物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。
(2)化学性质
水解反应：

特别提醒　a．苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。

考点精讲
考点一　醛基的检验方法
1．检验醛基主要有以下两种方法

银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
R—CHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
R—CHO＋2Cu(OH)2
RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应条件
水浴加热
加热至沸腾
实验现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
R—CHO～2Ag
HCHO～4Ag
R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净
(2)银氨溶液随用随配不可久置
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热
(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量
(3)反应液必须直接加热至沸腾
特别提醒
(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
(2)配制银氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
(3)从理论上讲，凡含有的有机物，都可以发生银镜反应[也可还原新制Cu(OH)2悬浊液]。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。
2．使溴水褪色的有机物
(1)跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
(2)具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。
(3)跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。
注意　直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。
3．能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物

(1)分子中含有 或 的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。
例1 某醛的结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是______________ ________，
化学反应方程式为_____________ ______。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是___________ _________，
化学反应方程式为______________ __________________。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？
练习 下列说法中，正确的是 (　　)
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等

考点二　酯化反应的类型
1．一元羧酸和一元醇的酯化反应

2．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应

3．多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯

4．羟基酸的酯化反应
(1)分子间的酯化反应

（2）分子内内的酯化反应

例2最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，

将化合物A在一定条件下水解只得到B( )和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A.取代反应 B.加成反应 C．缩聚反应 D.氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式_______ __________。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

①确认化合物C的结构简式为____________ ___________。
②F―→G反应的化学方程式为______________________。
练习 下列是有机化合物A的转化过程：

(1)若D在一定条件下可以氧化为B，则A的结构简式为_________________。A水解的化学方程式：______ ________。
(2)若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。
①若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则X的结构简式：_____________________________。
②若B、D均不能发生银镜反应，则Y的可能的结构简式有____________________________。
(3)若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO3溶液反应；
②Z不能使溴水褪色；
③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2；
④Z分子的一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。则Z的结构简式为________________。

考点三　烃的衍生物之间的关系

例3 乙酸苯甲酯( )广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中，可用作食物和日化用品的香精。
已知：X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路线如下：

据此回答下列问题：
(1)则X生成Y的化学方程式为____________________，
生成物Y中含有的官能团的名称为__________。

(2)发生反应④所需的条件是________，该反应的反应类型为__________。
(3)实验室为鉴别A和B两者的水溶液，可以选用的化学试剂是________。
A．纯碱溶液 B.NaOH溶液 C．金属钠 D.银氨溶液
(4)上述反应①～⑤中原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是____ ____(填序号)。
(5)请写出反应⑤的化学方程式________ ___________。
(6)写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的一种同分异构体：
①含苯环结构；②具有酯的结构。 。

6