高三化学040.doc

东北师范大学附属中学网校（版权所有 不得复制）期数： 0512 HXG3 040学科：化学 年级：高三 编稿老师：张晓娟审稿老师：曲宝琦 同步教学信息复 习 篇二、有机物的命名、同系物及同分异构体复习篇【教材阅读提示】1、能识别有机物的基和官能团2、掌握有机物命名的一般方法3、掌握同系物和同分异构体的概念4、掌握同分异构体的判断、书写方法【学习方法导航】1、区分许多复杂的分子只能通过名称来实现，掌握烷烃的命名原则是有机物命名的基础。2、为了保证书写某烃的同分异构体不出现遗漏，也不出现重复，在书写时必须按照一定的规律来完成。一般是遵循主链由长到短(主链碳原子数由多到少，即由直接到支链)，支链由整到散(即支链数由少到多，支链所含碳原子由多到少)，位置由边到心(支链先从链端连，再到中间)，排布由邻到间(不同支链从相邻到间隔)的规律。3、对于结构相似，碳原子数不同的一系列有机物都有相似的化学性质，于是我们学习有机化学时要以这样一个系列为单位来研究。【基础知识精讲】（一）基、官能团、根的区别概念基根定义化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的部分。如甲基（CH3）、羟基（OH）带负电荷的酸根（原子或原子团）和带正电荷的原子团（NH4+）存在方式主要存在于有机物中（有机物可看成由一些原子与原子团或原子团与原子团构成的）。不能较长时间独立存在（即不稳定）。主要存在于无机化合物中（碱、酸、盐）。离子化合物溶于水或熔化时，可电离出自由、独立存在的“根”。有些极性很强的共价化合物，溶于水也能电离出“根”。电性不带电带电荷分类定义烃基官能团阴离子根阴离子根烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。决定有机物化学特性和类别的原子或原子团带负电荷的原子或原子团带正电荷的原子团分类实例CH3（甲基）C2H5（乙基）CH2CH2CH3（正丙基）CH=CH2（乙烯基）X（卤基）O（醚基）OH（羟基）CHO（醛基）NO2（硝基）NH2（氨基）SO3H（磺酸基）OH-（氢氧根）SO42-（硫酸根）HCO3-（碳酸氢根）S2-（硫离子）Cl-（氯离子）NH4+（铵根）关系官能团全是“基”，但“基”不一定是官能团。如烃基中除 和CC也可为官能团外，其烃基不能称为官能团。“根”都是离子，但并不是所有离子都为“根”。如H+、K+、Fe3+等不能称为“根”。（二）有机物的命名1、链烃（脂肪烃）的命名（系统命名法）步骤选主链烷烃选含碳原子最多的碳键为主链确定“母名”为“某烷”。不饱和烃选含有C=C或CC的最长碳链为主链（不一定是最长的碳链）。编序号烷烃离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子依次编号为1，2，3（若主链两端等距离出现取代烃基时，按编号数之和最小的原则编号）。不饱和烃离C=C（二烯烃为不饱和碳原子编号数之和最小的原则）或CC最近的一端开始将主链上的碳原子依次编叫号为1，2，3将“母名”确定为：m-某烯或（炔）写名称脂肪烃支名（支链）前，母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支名序，请注明。2，4-二甲基-2-戊烯2、芳香族的命名苯的同系物（1）以苯环为“母体”（2）取代基及其需要标明的位置序号写在“苯”之前。如： 甲苯 1，4-二甲苯或对二甲苯苯环上的侧基为不饱和烃基（1）以侧基为“母体”（2）苯基作为取代基与其所连“母体”碳原子的序号写在“母体名称”之前。如： 2-苯基-1-丙烯 苯乙烯硝基化合物和氨基化合物以及酚等硝基化合物以苯环为母体命名。氨基化合物或酚等以氨基或羟基为母体。 三硝基甲苯 苯胺 苯酚 苯磺酸3、一般烃的衍生物的命名卤代烃、醇、醛、羧酸命名步骤选主链选连有官能团（X、OH、CHO、COOH等）的最长碳链为主链。确定“母名”。编序号离官能团最近的一端开始编号，将主链上的碳原子依次编号为1，2，3其中CHO、COOH中的C肯定为1号。写名称支名前，母名后；支名同，要合并，简在前；支名序，请注明。其卤代烃和醇要注明X和OH所连主链碳原子的序号，醛基和羧基位置为1号不必标出。如： 2，3-二甲基-2-丁醇 2-氨基丙酸或-氨基丙酸酯的命名根据生成该酯所需用的酸和醇来命名。称为：某酸某（醇）酯 （三）同分异构体和同系物同分异构体与同系物的比较概念同分异构体同系物定义把具有相同的分子组成（即相同的分子式），但分子结构不同的化合物互称为同分异构体把结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。对象同类型或不同类型的化合物一定是同类型的化合物分子式一定相同一定不同（相差n个CH2）分子通式相同相同结构不同相似（同类烃基、相同种类和个数的官能团）相对分子质量相同不同（相差14n，n0）性质同类化合物的同分异构体，其化学性质相似；异类化合物的同分异构体，其化学性质不同。异构体之间，其物理性质均不同。同系物之间，其化学性质基本相似。其物理性质不同。举例同类异构（如CH3CH2CH2CH3与）异类异构（如和）和烷 烃同系物、烯（炔）烃同系物、苯的同系物、饱和一元醇同系物、饱和一元醛（羧酸）同系物等。（四）规律总结：同分异构体规律（1）种类。碳链异构。因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。位置异构。因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。官能团异构（又称类别异构）。因官能团不同而引起的同分异构现象。其他类型（如顺反异构和旋光异构，中学教材未做介绍，但有时会以信息给予题的形式出现）。（2）同分异构体的书写方法规律判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构（先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去）。移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依此类推。氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。（3）一元取代的同分异构体数目的判断。有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等氢法。等效氢的判断方法是：同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3基上的3个氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。（4）常见的异类化合物同分异构体规律【例题解析】例1 一定属于同系物的一组物质是（ ）A分子式符合CnH2n+2且相对分子质量不等者B最简式相同的所有物质C分子式为C2H6、C5H12、C8H18的3种物质D分子式为C2H4、C3H6、C6H12的3种物质解析同系物应符合结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。A项和C项所指的物质在分子组成上都相差一个或多个CH2，且都属于烷烃，所有的链状烷烃结构相似，碳原子之间都以单键结合，所以符合同系物的规则，但由于C5H12和C8H18各自有数种同分异构体，同分异构体之间组成并不相差若干个“CH2”，按定义不宜互称同系物。D项各种物质虽然组成相差若干个CH2，但结构特点未和相似，符合CnH2n通式的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃。因此不能肯定互为同系物。至于B项，最简式相同的物质与同系物更没有必然的关系，如符合CH2O最简式的可以是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、羟基丙酸、葡萄糖等等，因为最简式是将分子式约至最小的原子个数整数比的式子。答案为A、C。例2 下列对有机物命名正确的是（ ）A2，2，3-三甲基丁烷 B2-甲基-3-丁烯C2-乙基已烷 D1，2，2-三甲基-1-戊醇解析判断有机物命名是否正确，常用的办法是依提供的名称画出结构式（或碳架），以系统命名法准确命名，便会发现原名的对、错之处。如本题各项：A 原名2，2，3-三甲基丁烷是正确的B C=C应编第一碳位，名称为3-甲基-1-丁烯C 主链共有7个碳原子，应命名为3-甲基庚烷D 主链共有6个碳原子，应命名为3，3-二甲基-2-已醇答案为A。例3 可简写为 ，两个环共拥有2个以上碳原子的多环烃叫做桥环烃。双环桥烷烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烷。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按由大到小的次序列出，数字之间在下有用逗号分开。例如根据上述叙述，回答下列问题：（1）某桥环烃的结构简式为 其名称是 ；其化学式为 。（2）二环壬烷（C9H16）的异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有7种，它们是：（3）常见的双环桥环烷烃有许多，如：在上述物质中，含有n个碳原子的双环桥环烷烃的通式是 。 解析首选要读懂信息：看清有几个环找出碳原子的交会处（桥头）每个环上有几个碳原子（不包含碳桥交会处的两个碳原子）（1）为二环，左边环上除碳桥交会处有4个碳原子，右边有两个，上面还有2个碳原子，一共有10个碳原子，18个氢原子，化学式为C10H18，名称为二环4，2，2癸烷（2）写二环壬烷（C9H16）的同分异构体，可由名称推断的几种组合： 两桥之间没有碳原子（去掉2个交会处的碳原子，还有7个碳原子） 1，6组合 2，5组合 3，4组合 （1） （2） （3）两桥之间有一个碳原子，（去掉2个交会处的碳原子，和两桥之间的还有6个碳原子）1，5组合 2，4组合 3，3组合 （4） （5） （6） 两桥之是有一个碳原子（去掉二个交会处和两桥之间的碳原子还有5个碳原子）1，4组合 2，3组合 （7） （8）其中（7）与（5）为同一结构。（1）、（2）、（4）、（5）题中已给。另外的三种为（3）（6）（8）。（3）每形成一个环，可使烷烃分子中少2个氢原子，再去掉2个氢取代上一个 故通式为CnH2n-2（n4）答案：（1）二环4，2，2癸烷 C10H18（2） （3）CnH2n-2（n4）