高三化学040.doc

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期数： 0512 HXG3 040
学科：化学 年级：高三 编稿老师：张晓娟
审稿老师：曲宝琦

[同步教学信息]
复 习 篇

二、有机物的命名、同系物及同分异构体
复习篇
【教材阅读提示】
1、能识别有机物的基和官能团
2、掌握有机物命名的一般方法
3、掌握同系物和同分异构体的概念
4、掌握同分异构体的判断、书写方法
【学习方法导航】
1、区分许多复杂的分子只能通过名称来实现，掌握烷烃的命名原则是有机物命名的基础。2、为了保证书写某烃的同分异构体不出现遗漏，也不出现重复，在书写时必须按照一定
的规律来完成。一般是遵循主链由长到短(主链碳原子数由多到少，即由直接到支链)，支链由整到散(即支链数由少到多，支链所含碳原子由多到少)，位置由边到心(支链先从链端连，再到中间)，排布由邻到间(不同支链从相邻到间隔)的规律。
3、对于结构相似，碳原子数不同的一系列有机物都有相似的化学性质，于是我们学习有机化学时要以这样一个系列为单位来研究。
【基础知识精讲】
（一）基、官能团、根的区别
概念
基
根
定义
化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的部分。如甲基（—CH3）、羟基（—OH）
带负电荷的酸根（原子或原子团）和带正电荷的原子团（NH4+）
存在
方式
主要存在于有机物中（有机物可看成由一些原子与原子团或原子团与原子团构成的）。不能较长时间独立存在（即不稳定）。
主要存在于无机化合物中（碱、酸、盐）。离子化合物溶于水或熔化时，可电离出自由、独立存在的“根”。有些极性很强的共价化合物，溶于水也能电离出“根”。
电性
不带电
带电荷
分类
定义
烃基
官能团
阴离子根
阴离子根
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。
决定有机物化学特性和类别的原子或原子团
带负电荷的原子或原子团
带正电荷的原子团
分类
实例
—CH3（甲基）
—C2H5（乙基）
—CH2CH2CH3（正丙基）

—CH==CH2（乙烯基）
—X（卤基）
—O—（醚基）
—OH（羟基）
—CHO（醛基）

—NO2（硝基）
—NH2（氨基）
—SO3H（磺酸基）
OH-（氢氧根）
SO42-（硫酸根）
HCO3-（碳酸氢根）
S2-（硫离子）
Cl-（氯离子）
NH4+（铵根）
关系
官能团全是“基”，但“基”不一定是官能团。

如烃基中除 和—C≡C—也可为官能团外，其烃基不能称为官能团。

“根”都是离子，但并不是所有离子都为“根”。如H+、K+、Fe3+等不能称为“根”。
（二）有机物的命名
1、链烃（脂肪烃）的命名（系统命名法）
步骤
选主链
烷烃
选含碳原子最多的碳键为主链确定“母名”为“某烷”。
不饱和烃
选含有C=C或C≡C的最长碳链为主链（不一定是最长的碳链）。
编序号
烷烃
离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子依次编号为1，2，3…（若主链两端等距离出现取代烃基时，按编号数之和最小的原则编号）。
不饱和烃
离C=C（二烯烃为不饱和碳原子编号数之和最小的原则）或C≡C最近的一端开始将主链上的碳原子依次编叫号为1，2，3…将“母名”确定为：m-某烯或（炔）
写名称
脂肪烃
支名（支链）前，母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支名序，请注明。

2，4-二甲基-2-戊烯
2、芳香族的命名
苯的同系物
（1）以苯环为“母体”
（2）取代基及其需要标明的位置序号写在“苯”之前。
如：
甲苯 1，4-二甲苯或对二甲苯
苯环上的侧基为不饱和烃基
（1）以侧基为“母体”
（2）苯基作为取代基与其所连“母体”碳原子的序号写在“母体名称”之前。
如：

2-苯基-1-丙烯 苯乙烯

硝基化合物和氨基化合物以及酚等
硝基化合物以苯环为母体命名。氨基化合物或酚等以氨基或羟基为母体。

三硝基甲苯 苯胺 苯酚 苯磺酸
3、一般烃的衍生物的命名
卤
代
烃、
醇、
醛、
羧
酸
命
名
步
骤
选主链
选连有官能团（—X、—OH、—CHO、—COOH等）的最长碳链为主链。确定“母名”。
编序号
离官能团最近的一端开始编号，将主链上的碳原子依次编号为1，2，3…其中—CHO、—COOH中的C肯定为1号。
写名称
支名前，母名后；支名同，要合并，简在前；支名序，请注明。其卤代烃和醇要注明—X和—OH所连主链碳原子的序号，醛基和羧基位置为1号不必标出。
如：
2，3-二甲基-2-丁醇 2-氨基丙酸或α-氨基丙酸
酯的命名
根据生成该酯所需用的酸和醇来命名。称为：某酸某（醇）酯

（三）同分异构体和同系物
同分异构体与同系物的比较
概念
同分异构体
同系物
定义
把具有相同的分子组成（即相同的分子式），但分子结构不同的化合物互称为同分异构体
把结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
对象
同类型或不同类型的化合物
一定是同类型的化合物
分子式
一定相同
一定不同（相差n个CH2）
分子通式
相同
相同
结构
不同
相似（同类烃基、相同种类和个数的官能团）
相对分子质量
相同
不同（相差14n，n≠0）
性质
同类化合物的同分异构体，其化学性质相似；异类化合物的同分异构体，其化学性质不同。异构体之间，其物理性质均不同。
同系物之间，其化学性质基本相似。其物理性质不同。
举例
同类异构（如CH3CH2CH2CH3与
）异类异构（如

和）和
烷 烃同系物、烯（炔）烃同系物、苯的同系物、饱和一元醇同系物、饱和一元醛（羧酸）同系物等。
（四）规律总结：
同分异构体规律
（1）种类。
①碳链异构。因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。
②位置异构。因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。
③官能团异构（又称类别异构）。因官能团不同而引起的同分异构现象。
④其他类型（如顺反异构和旋光异构，中学教材未做介绍，但有时会以信息给予题的形式出现）。
（2）同分异构体的书写方法规律
①判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。
②写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构（先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去）。
③移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依此类推。④氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
（3）一元取代的同分异构体数目的判断。
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等氢法。
等效氢的判断方法是：
①同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3基上的3个氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
（4）常见的异类化合物同分异构体规律

【例题解析】
例1 一定属于同系物的一组物质是（ ）
A．分子式符合CnH2n+2且相对分子质量不等者
B．最简式相同的所有物质
C．分子式为C2H6、C5H12、C8H18的3种物质
D．分子式为C2H4、C3H6、C6H12的3种物质
[解析]同系物应符合①结构相似，②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。A项和C项所指的物质在分子组成上都相差一个或多个CH2，且都属于烷烃，所有的链状烷烃结构相似，碳原子之间都以单键结合，所以符合同系物的规则，但由于C5H12和C8H18各自有数种同分异构体，同分异构体之间组成并不相差若干个“CH2”，按定义不宜互称同系物。D项各种物质虽然组成相差若干个CH2，但结构特点未和相似，符合CnH2n通式的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃。因此不能肯定互为同系物。至于B项，最简式相同的物质与同系物更没有必然的关系，如符合CH2O最简式的可以是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、羟基丙酸、葡萄糖等等，因为最简式是将分子式约至最小的原子个数整数比的式子。答案为A、C。
例2 下列对有机物命名正确的是（ ）
A．2，2，3-三甲基丁烷 B．2-甲基-3-丁烯
C．2-乙基已烷 D．1，2，2-三甲基-1-戊醇
[解析]判断有机物命名是否正确，常用的办法是依提供的名称画出结构式（或碳架），以系统命名法准确命名，便会发现原名的对、错之处。如本题各项：

A． 原名2，2，3-三甲基丁烷是正确的

B． C==C应编第一碳位，名称为3-甲基-1-丁烯

C． 主链共有7个碳原子，应命名为3-甲基庚烷

D． 主链共有6个碳原子，应命名为3，3-二甲基-2-已醇

答案为A。

例3 可简写为 ，两个环共拥有2个以上碳原子的多环烃叫做

桥环烃。双环桥烷烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烷。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按由大到小的次序列出，数字之间在下有用逗号分开。例如

根据上述叙述，回答下列问题：

（1）某桥环烃的结构简式为 其名称是 ；其化学式为 。

（2）二环壬烷（C9H16）的异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有7种，它们是：

（3）常见的双环桥环烷烃有许多，如：

在上述物质中，含有n个碳原子的双环桥环烷烃的通式是 。
[解析]首选要读懂信息：①看清有几个环②找出碳原子的交会处（桥头）③每个环上有几个碳原子（不包含碳桥交会处的两个碳原子）
（1）为二环，左边环上除碳桥交会处有4个碳原子，右边有两个，上面还有2个碳原子，一共有10个碳原子，18个氢原子，化学式为C10H18，名称为二环[4，2，2]癸烷
（2）写二环壬烷（C9H16）的同分异构体，可由名称推断的几种组合：
① 两桥之间没有碳原子（去掉2个交会处的碳原子，还有7个碳原子）
1，6组合 2，5组合 3，4组合

（1） （2） （3）
②两桥之间有一个碳原子，（去掉2个交会处的碳原子，和两桥之间的还有6个碳原子）
1，5组合 2，4组合 3，3组合

（4） （5） （6）
③ 两桥之是有一个碳原子（去掉二个交会处和两桥之间的碳原子还有5个碳原子）
1，4组合 2，3组合

（7） （8）
其中（7）与（5）为同一结构。（1）、（2）、（4）、（5）题中已给。另外的三种为（3）（6）（8）。
（3）每形成一个环，可使烷烃分子中少2个氢原子，再去掉2个氢取代上一个 故通式为CnH2n-2（n≥4）
答案：（1）二环[4，2，2]癸烷 C10H18

（2）

（3）CnH2n-2（n≥4）