高三化学--第二章-有机推断的策略和突破口基础复习针对测试-选修5.doc

选修五 第二章 有机推断的策略和突破口
1．(2011·浙江三校联考)某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.
(1)A的分子式是______________．
(2)已知：

(R1、R2、R3代表烃基)

又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物(如H2O等)已略去．

请回答下列问题：
①步骤Ⅰ的目的是________；
②若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是____________；E的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰(填数字)；
③F→H的反应类型是________；
④F在一定条件下可发生酯化反应，生成M(M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环)；请写出该反应的化学方程式____________________________；
⑤A的结构简式是________；上述转化中B→D的化学方程式是___________________．
(3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质：
①K与FeCl3反应，溶液呈紫色
②K在一定条件下可发生银镜反应
③K分子中苯环上的取代基上无甲基
请写出K可能的结构简式_____________________________________________________
______________________________________________________________(写一种即可)．
解析：(1)由相对密度知A的相对分子质量为164，由碳、氢、氧的质量分数可求其分子式为C10H12O2.
(2)①由题给信息Ⅱ可知步骤Ⅰ的目的是把酚羟基保护起来．
②由衍生关系可知B―→D―→F―→H的转化中，碳架结构不变，结合所给信息，从H

反推可知F为 ，D为 ，B为 ，

对比A、B中的碳原子数可知C为HCHO，则E为HCOOH，G为CO2.所以E的结构简式为HCOOH，分子中有两类氢原子，则核磁共振氢谱中有2个吸收峰．
③由F的结构简式和H的结构可知发生的是缩聚反应．
④生成的M仍有酚羟基，且形成的环为七元环，所以F发生分子内酯化反应，其结构

简式为 .

⑤由信息Ⅰ及B、C的结构可推知A的结构简式为 .B―→D的反应

实质为醛基的氧化反应．
(3)由K的性质可知K分子中有一个酚羟基，一个—CHO，且无—CH3，所以K的结构

简式可能为：

答案：(1)C10H12O2
(2)①保护酚羟基　②HCOOH　2　③缩聚反应

2．(2011·大连模拟)一种可再生环保型塑料CTE，它的结构简式为：

(2)RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2代表烃基)
这种材料可采用下列合成路线进行合成：

试回答下列问题：
(1)反应②⑥中加入的试剂X是________；⑤中的反应类型是________．
(2)写出B的结构简式：__________________，I的结构简式为____________________．
(3)合成时应控制D、E、H的物质的量之比[即n(D)：n(E)：n(H)]为________(用含m、n的式子表示)．
(4)写出反应③的化学方程式_______________________________________________．
解析：由题意可知D、E、H为合成CTE的三种单体；即HOCH2CH2OH，和，又因为E、H具有相同数量的碳原子数，且由反应类型可知，E为，H为，D为HOCH2CH2OH.整个反应流程为

(1)②⑥为卤代烃的水解反应，加入的试剂为NaOH溶液，⑤类型为取代反应．
(3)由CTE的结构简式可知，三种单体物质的量比为：
m∶(m＋n)∶n
(4)反应为催化加氢：

答案：(1)NaOH溶液　取代反应

(3)m∶(m＋n)∶n

3．(2010·邯郸模拟)已知：

芳香烃A能发生下面一系列化学反应：

请回答下列问题：
(1)写出下列物质的结构简式：G__________________，A____________________.
(2)写出下列反应的反应类型：②__________________，③__________________，⑥____________________.
(3)写出下列反应的化学方程式：
①_______________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________.
(4)上述流程中的物质，互为同分异构体的是________(填编号)．

(5) 是制造集成电路不可缺少的物质，其单体可以通过

G与乙炔加成制得．写出G与乙炔发生加成反应的化学方程式_________________________
________________________________________________________________________.
解析：由 逆推G为

, 进一步逆推可知E的结构为 ，

E发生缩聚反应生成的高分子化合物结构为 ，C能发生银镜反应，

证明C分子结构中含有—CHO，则D中含有—COOH，D部分还原后生

成 ，推测D为 ，C为

，根据题目提供的信息及反应①②的条件推测知由A转化成C的过程为：

(2)取代反应　氧化反应　消去反应

(4)C和G

4．(2011·北京西城模拟)有机物A可作为合成降血脂药物安妥明

( )和某聚碳酸酯工程塑料

( )的原料之一．

已知：
①如下有机物分子结构不稳定，会发生变化：

②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：
nHOCH2CH2OH＋＋(2n－1)ROH
相关的合成路线如下图所示．[来源:学&科&网]

(1)经质谱测定，有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9 g有机物A，生成标准状况下3.36 L CO2和2.7 g H2O，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰．则A的分子式是________．
(2)E→安妥明反应的化学方程式是_____________________________________________
________________________________________________________________________.
(3)C可能发生的反应类型(填选项序号)________．
a．取代反应　　　　　　　b．加成反应
c．消去反应 d．还原反应
(4)F的结构简式是_________________________________________________________．
(5)写出同时符合下列条件的，E的同分异构体X的结构简式(只写1种即可)________．
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种
③1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，与足量Na反应生成1 mol H2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基
答案：(1)C3H6O

(3)abd

(5)写出以下任意1种即可

- 8 -
用心 爱心 专心