辊压法薄片料液微胶囊的制备及其在电子烟烟油中的应用.pdf

2023 年 8 月 第 38 卷 第 4 期JOURNAL OF LIGHT INDUSTRY Vol.38 No.4 Aug.2023收稿日期:2022-06-29;修回日期:2022-10-02;出版日期:2023-08-15基金项目:河南省重大公益科技专项项目(201300110200);河南省科技创新团队计划项目(20IRTSTHN022)作者简介:许春平(1977),男,河南省焦作市人,郑州轻工业大学教授,博士,主要研究方向为香精香料和烟草工程。E-mail:xuchunping05 通信作者:郝辉(1979),男,河南省许昌市人,河南中烟工业有限责任公司高级工程师,主要研究方向为烟用材料。E-mail:haohui529 许春平,梁佳欣,张弛,等.辊压法薄片料液微胶囊的制备及其在电子烟烟油中的应用J.轻工学报,2023,38(4):98-104.XU C P,LIANG J X,ZHANG C,et al.Preparation of casing solution microcapsules of rolled tobacco sheet and its application in electronic cigarette oilJ.Journal of Light Industry,2023,38(4):98-104.DOI:10.12187/2023.04.013辊压法薄片料液微胶囊的制备及其在电子烟烟油中的应用 许春平1,梁佳欣1,张弛1,黄家乐1,贾学伟1,李天笑1,郝辉21.郑州轻工业大学 烟草科学与工程学院,河南 郑州 450001;2.河南中烟工业有限责任公司 技术中心,河南 郑州 450016摘要:为改善香味物质的释放性能,提高电子烟感官评吸品质,研究了薄片料液微胶囊在电子烟烟油中的应用效果。采用复凝聚法将辊压法薄片料液微胶囊化,对其物理化学特性及释放的香味成分进行表征和分析,并将其应用于电子烟烟油中进行感官评价。结果表明:1)微胶囊外观呈近似圆球状或椭球状,结构较致密,平均粒径约为 220 nm 且大小均匀分布集中,包埋率为 45.68%,常温环境下放置 7 d 的含水率为 7.39%,易于运输和储存;料液微胶囊化后热稳定性提高,微胶囊发生最大质量损失率的温度较料液提高约 170。2)微胶囊中共检出 20 种挥发性香味成分,总含量为 1 158.11 g/g;最主要的香气成分种类为酯类化合物,占化合物总含量的 78.71%,对烟草制品香吃味有重要影响。3)添加微胶囊的电子烟烟油评吸效果较好,刺激性减少,香气量增加,在一定程度上提升了逐口抽吸香气的一致性。关键词:复凝聚法;微胶囊;辊压法薄片料液;电子烟;烟油中图分类号:TS426 文献标识码:A 文章编号:2096-1553(2023)04-0098-070 引言电子烟,又称电子烟碱输送系统,通过电加热方式将烟油雾化,向人体呼吸系统输送含有烟碱的气溶胶供吸食,达到类似吸食传统卷烟的效果1-2。电子烟具有无需燃烧、危害成分含量较低、可释放烟碱 3 个特点3,是近年来一种发展迅速的新型卷烟产品。但是,电子烟也存在抽吸时香气、劲头释放不稳定等问题,主要原因是烟油中香味物质易受光、热、O2、存放时间等条件的影响造成挥发散失4,进而影响抽吸感受。微胶囊技术是利用天然高分子材料或合成(半合成)高分子材料包埋固态、液态和气态活性物质的一种手段,包埋物称为壁材,被包埋物称为芯材,该技术可阻断芯材与外界的接触,在一定程度上对芯材起到保护和控制释放的作用5。钟秋夏等6以百里香酚为芯材、-环糊精为壁材制备百里香酚微胶囊,发现百里香酚微胶囊化后其热89 许春平,等:辊压法薄片料液微胶囊的制备及其在电子烟烟油中的应用稳定性明显提高,表现出缓释效果。赵晓晴7用改性多孔淀粉将尼古丁进行包裹,证明了可改善尼古丁的挥发性且具有缓释效果。彭莹芸8采用复凝聚法将葡萄柚精油微胶囊化,发现葡萄柚精油微胶囊化后具有良好的热缓释性能,可调控精油的挥发速率。目前,微胶囊技术在电子烟烟油中的研究报道较少,巩效伟等9将-环糊精微胶囊应用在电子烟烟油中,改善了电子烟逐口抽吸不一致的问题,提高了抽吸效果。然而,电子烟在抽吸过程中依然存在逐口香气一致性和烟香丰富性较差,以及烟草香味不突出的问题,为了提高电子烟的感官评吸效果,增加电子烟的烟草香味,改善香味物质的缓释性能,本文拟以壳聚糖-三聚磷酸钠为壁材,辊压法薄片料液为芯材,利用复凝聚法制备辊压法薄片料液微胶囊(后文简称微胶囊),并对其理化特性、香味成分的释放及其在电子烟烟油中的应用效果进行分析,以期为电子烟烟油的加香创新提供参考。1 材料与方法1.1 主要材料与试剂壳聚糖(Chitosan,CS,中黏度),上海麦克林生化科技有限公司;冰乙酸、二氯甲烷,均为分析纯,天津市富宇精细化工有限公司;司班 80(S80),天津市光复精细化工研究所;三聚磷酸钠(TPP,分析纯),天津市凯通化学试剂有限公司;丙二醇(PG)、丙三醇(PV),均为食品级,连云港新爱食品科技有限公司;辊压法薄片料液,河南中烟工业有限责任公司提供。1.2 主要仪器PL203 型电子分析天平,上海予腾生物科技有限公司;SB-3200DT 型超声波清洗机、SCIENTZ-10N 型真空冷冻干燥机,宁波新芝生物科技股份有限公司;PHS-3E 型 pH 计,上海仪电科学仪器股份有限公司;MS-H280-Pro 型磁力搅拌器,巩义市予华仪器有限责任公司;MICROTRACS3500 型激光粒度分析仪,美国 MICROTRAC 公司;Vertex 70 型傅里叶变换红外光谱仪(FTIR),德国布鲁克公司;Q5000IR 型热重分析仪,美国 TA 仪器有限公司;JSM-7001F 型场发射扫描电子显微镜(FESEM),日本电子株式会社;7890B-5977B 型气相色谱质谱(GC-MS)联用仪,美国 Agilent 仪器有限公司;电子烟具(悦刻一代),深圳麦克韦尔科技公司。1.3 实验方法1.3.1 微胶囊的制备 利用复凝聚法10制备辊压法薄片料液微胶囊。在质量分数为 1%的冰乙酸溶液中加入 0.18 g 壳聚糖,超声溶解形成壳聚糖溶液;将 0.36 g 的 S80 和 0.42 g 辊压法薄片料液进行搅拌乳化,然后与壳聚糖溶液超声混匀,再用质量分数为 1%的 NaOH 溶液将混合溶液 pH 值调至 5.25;最后缓慢滴加质量分数为 4%的 TPP 溶液至上述溶液中,搅拌1 h 形成微胶囊乳状液,经24 h 真空冷冻干燥形成粉末状微胶囊。1.3.2 微胶囊理化特性测定 1)微胶囊微观形貌表征。利用场发射扫描电子显微镜对微胶囊进行表面形貌观察:将样品均匀地固定在导电胶上,在20 mA 电流条件下进行 60 s 喷金处理,加速电压为15 kV,放大倍数为 30 000 倍。2)微胶囊粒径分布测定。利用激光粒度分析仪对微胶囊的粒径分布进行测定11:检测温度25。3)微胶囊包埋率测定。参照文献12的方法并稍作改动。准确称取 2.0 g 微胶囊置于锥形瓶中,加入45 mL 二氯甲烷后进行超声破碎,再经低温水浴除去溶剂,利用减重法测定微胶囊总油含量。参照文献13的方法并稍作改动。准确称取2.0 g 微胶囊置于离心管中,加入15 mL 二氯甲烷后均匀振荡1 min,再置于离心机中在6000 r/min 转速下离心 1 min,取出上清液,重复以上操作 3 次,最后合并上清液,经低温水浴除去溶剂,利用减重法测定微胶囊表油含量。微胶囊包埋率的计算公式如下:包埋率=(微胶囊总油-微胶囊表油)/微胶囊总油 100%4)微胶囊水分含量测定。参照文献14中的直接干燥法进行水分含量测定。准确称取微胶囊(已在室温条件下放置 7 d)3.0 g 置于培养皿中,称重记为 m/g,置于 105 烘箱中干燥 2 h,取出并在99 2023 年 8 月 第 38 卷 第 4 期干燥器中冷却至室温,称重记为 m1/g;重复以上操作,烘箱中干燥 1 h,称重记为 m2/g,m1与 m2相差不超过 0.02 g。微胶囊水分含量(记为 a/%)的计算公式为:a=m-(m1+m2)/2m 100%5)红外光谱分析。将辊压法薄片料液、辊压法薄片料液微胶囊、壳聚糖、辊压法薄片料液和壳聚糖混合物分别与干燥的 KBr 进行混合研磨,压片制样,在 4004000 cm-1扫描范围内进行 FTIR 分析。6)热重分析。利用热重分析仪对待测样品进行热稳定性分析,在 N2氛围下,以 10 /min 的速率从室温升至 800。1.3.3微胶囊释放香味成分测定 采用顶空GC-MS 联用法,准确称取一定量的辊压法薄片料液微胶囊置于顶空瓶中,加入 60 L 质量浓度为10 g/mL 的乙酸苯乙酯内标溶液。将密封的顶空瓶置于 60 水浴中平衡 20 min 后,将活化后的 50/30 m DVB/CAR/PDMS 萃 取 头(活 化 条 件 为280,30 min)插入顶空瓶中吸附 30 min,手动进样至 GC-MS 联用仪,利用 NIST17 标准质谱库定性,内标法定量,选取匹配度为 80%及以上的成分。GC 条件:HP-5 ms(30 m250 m0.25 m)色谱柱;进样口温度:250;载气 He,流量 1.0 mL/min,进样量 1 L,不分流;升温程序为初始温度45,保持5 min,以5 /min 的速率升温至110 保持 1 min,以 3 /min 的速率升温至 260 保持1 min。MS 条件:采用 EI 电离源,电子能量70 eV,离子源温度 230;四级杆温度 150;传输线温度250;溶剂延迟 4 min;全扫描。1.3.4 微胶囊在电子烟烟油中的应用 1)电子烟烟油制备。含有辊压法薄片料液微胶囊的电子烟烟油配方为 V(微胶囊)V(PG)V(PV)=1 2 2,混合均匀后即得电子烟烟油,微胶囊均匀悬浮其中;利用料液微胶囊包埋率计算相应辊压法薄片料液的添加量,作为对照电子烟烟油。2)电子烟感官品质评价。称取 0.5 g 烟油加入烟油仓(两边液面要平衡),用少量烟油湿润基座的陶瓷雾化芯,将其安装到烟油仓组装烟弹,再将烟弹装入烟杆中,电子烟组装完成。由 7 名专业人员参照文献9,15-16对添加了微胶囊的烟油及对照烟油进行综合感官评吸,以烟雾量、谐调性、香气、杂气、刺激性、余味共 6 个指标进行打分(见表 1),记分单位为 0.5 分,精确至 0.01 分。2 结果与分析2.1 微胶囊理化特性结果分析2.1.1 微胶囊的表面形貌表征图 1 为微胶囊的FESEM 图。由图 1 可知,微胶囊呈近似圆球状或椭球状,其结构较致密,囊壁较光滑,但囊壁表面存在少量的皱缩和塌陷,大多单体粘连在一起,这可能是微胶囊在冷冻干燥过程中水分散失或高速电子束冲击造成的11。2.1.2 微胶囊的粒径分析 图 2 为微胶囊的粒径分布图。由图 2 可知,微胶囊的平均粒径约为220 nm,达到亚微米级别;其粒径分布曲线为正态分布,分布范围小于 500 nm,说明微胶囊粒径大小较均匀且分布较集中17。2.1.3微胶囊的基本物理性质分析本文所制微胶囊为淡黄色的粉末,包埋率为 45.68%。粉末状产品对水分含量要求较高,水分含量过高会使其在 表 1 电子烟感官品质评判标准Table 1 evaluation standard for sensory quality of electronic cigarette分段数烟雾量谐调性香气杂气刺激性余味指标最高分值指标最高分值指标最高分值指标最高分值指标最高分值指标最高分值1烟雾量大10谐调10香气优雅、丰满、细腻30无明显杂气20无刺激10纯净、舒适202烟雾量较大8较谐调8香气较优雅、较丰满、稍粗糙26稍有杂气16略有刺激8较纯净、较舒适163烟雾量较少6尚谐调6香气欠优雅、欠丰满、较粗糙22杂气较明显12较有刺激6尚纯净、尚舒适12001 许春平,等:辊压法薄片料液微胶囊的制备及其在电子烟烟油中的应用运输、储藏时容易结块或霉变13,18。辊压法薄片料液微胶囊在室温条件下放置 7 d 后含水率为7.39%,数值仍较低,说明该微胶囊较易运输、储存。2.1.4 微胶囊的红外分析 图 3 为壳聚糖、辊压法薄片料液、微胶囊及壳聚糖与辊压法薄片料液混合物(下文简称混合物)的 FTIR 图。由图 3 可知,壳聚糖的特征吸收峰有 1 654.85 cm-1(酰胺带 CO 键)、1 595.07 cm-1(酰 胺 带 NH 键)、1 377.12 cm-1(酰胺带 CN 键),1 068.52 cm-1(CO 键);辊压法薄片料液中含有多种化合物,1 643.29 cm-1为 CC 伸缩振动及 CO 伸缩振动吸收峰,1 076.23 cm-1和 1 039.59 cm-1为 COC 对称及不对称伸缩振动吸收峰,989.44 cm-1和 920.01 cm-1为端烯CH 面外变形振动产生的特征吸收峰,说明辊压法薄片料液里有乙烯型化合物,839.00 cm-1为苯环上 CH 面外变形振动吸收 图 1 微胶囊的 FESEM 图Fig.1 scanning electron microscope of casing solution of microcapsules图 2 微胶囊的粒径分布图Fig.2 particle size distribution of casing solution of microcapsules峰;对于混合物,虽具有两种单体的特征吸收峰,但吸收峰强度均有所下降,说明两者间无相互作用19;而对于微胶囊谱图,与壳聚糖谱图较为相似,但与混合物的明显不同,虽具有两单体的特征吸收峰,强 度 有 所 下 降,但 辊 压 法 薄 片 料 液 在989.44 cm-1、920.01 cm-1及 839.00 cm-1处的吸收峰基本消失,1 643.29 cm-1处吸收峰发生偏移,并出现新的吸收峰 1 741.65 cm-1,该峰的出现可能是辊压法薄片料液与壳聚糖中 CO、CN、NH 基团的组合及壳聚糖结构中氢键的变化造成的 20,这些结果表明,辊压法薄片料液被壳聚糖成功包埋。图 3 壳聚糖、辊压法薄片料液、微胶囊及壳聚糖与辊压法薄片料液混合物的 FTIR 图Fig.3 FTIR diagram of chitosan,casing solution of rolled tobacco sheet,microcapsule and mixture of chitosan and casing solution of rolled tobacco sheet2.1.5 微胶囊的热重分析 图 4 为微胶囊、辊压法薄片料液及壳聚糖的 TG 和 DTG 曲线。由图 4 可知,辊压法薄片料液有 2 个失重阶段,在 30.85 258.60 间,料液迅速挥发散失,质量损失高达88.98%,当加热温度为 129.60 时,料液质量损失率最 大。壳 聚 糖 有 3 个 失 重 阶 段,在 23.06 139.90 内壳聚糖的质量损失为 10.77%,这可能是由表面水分挥发或极少壳聚糖裂解造成;在139.90 393.80 内 壳 聚 糖 质 量 损 失 最 大(52.75%);在 393.80 598.20 内的失重速率较稳定,质量损失为 34.33%,这可能是剩余少量无法挥发的灰烬导致的。微胶囊与壳聚糖的热重曲线较为相似,均为 3 个失重阶段,在 22.89124.80 内微胶囊的质量损失为 9.53%,可能主要是微胶囊表101 2023 年 8 月 第 38 卷 第 4 期图 4 微胶囊、辊压法薄片料液及壳聚糖的 TG 和 DTG 曲线Fig.4 TG diagram and DTG diagram of microcapsule,casing solution of rolled tobacco sheet and chitosan面水分及未成功包埋料液的挥发;在 124.80 369.20 内壳聚糖的质量损失为 52.41%,此阶段微胶囊壁材大量破裂,料液从中挥发而散失 20;在369.20619.60 内微胶囊的质量损失为27.81%,当加热温度大于 600 时,微胶囊中的料液基本挥发散失完全。辊压法薄片料液、壳聚糖、微胶囊的质量损失率最大值分别出现在 129.60、286.20、301.70,与辊压法薄片料液相比,微胶囊最大质量损失率所对应的温度提高约 170,表明辊压法薄片料液经微胶囊化后,因壁材的保护提高了其热稳定性21,使辊压法薄片料液在电子烟抽吸过程中释放缓慢,改善了每口抽吸品质及一致性。2.2 微胶囊致香成分分析表 2 为微胶囊缓释致香成分种类及含量。由表 表 2 微胶囊缓释致香成分种类及含量Table 2 Types and content of sustained-release aroma components from the microcapsules类别中文名称香气描述含量/(g g-1)酮类酯类醇类烃类含氮化合物醛类酚类酸类左旋香芹酮留兰香气0.95香叶基丙酮青甜香、玫瑰花香、木兰花香0.984,7,9-巨豆三烯-3-酮烟草香、辛香22.67金合欢基丙酮花香、酒香11.59植酮稍甜17.87邻苯二甲酸二乙酯微具有芳香气769.98二氢茉莉酮酸甲酯茉莉花香气13.47柠檬酸三乙酯甜和愉快的果子酒、梅子样香气70.83邻苯二甲酸二正丁酯微具芳香气10.02己二酸二(2-乙基己)酯带有特殊的气味25.80棕榈酸乙酯甜香21.46薄荷脑薄荷香气和凉感29.90(1S,2E,4R,7E,11E)-2,7,11-西柏三烯-4-醇9.97新植二烯89.93十八烯10.61二烯烟碱1.661,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环五-2-苯并吡喃木香、麝香气13.44-己基肉桂醛茉莉花清甜香气19.96甲基麦芽酚甜焦奶糖香气10.88正辛酸干酪香6.14总计1 158.11 注:“”表示未查到。2 可知,微胶囊中共检出 20 种挥发性致香成分,其中酮类化合物 5 种,酯类化合物 6 种,醇类化合物 2种、烃类化合物 2 种,含氮化合物 2 种,醛类、酚类、酸类化合物各 1 种,挥发性致香成分总含量为1 158.11 g/g。酮类化合物中含量较高的致香成分有 4,7,9-巨豆三烯-3-酮(22.67 g/g),具有烟草香和辛香,是烟草中一种重要的中性致香成分,具有提高烟草本香和香气质,改善香味吃味,降低刺激感的作用22;植酮(17.87 g/g),气味稍甜,可柔和烟气;金合欢基丙酮(11.59 g/g),具有花香、酒香;香叶基丙酮含量(0.98 g/g)含量不高,但阈值小,有青甜香、玫瑰花香、木兰花香。酯类化合物对烟草制品的香味吃味有重要影响,微胶囊中挥发性酯类化合物基本为高级脂肪酸201 许春平,等:辊压法薄片料液微胶囊的制备及其在电子烟烟油中的应用的酯类,可消除刺激性,使烟气柔和23。酯类化合物含 量 最 高(911.56 g/g),占 化 合 物 总 量 的78.71%。酯类化合物中含量较高的致香成分有邻苯二甲酸二乙酯(769.98 g/g),它微具芳香气,占酯 类 化 合 物 总 量 的 84.47%;柠 檬 酸 三 乙 酯(70.83 g/g),具有甜和愉快的果子酒、梅子样香气,占酯类化合物总量的 7.77%。其他致香成分有薄荷脑(29.9 g/g),具有薄荷的香气和凉感;二氢茉莉酮酸甲酯(13.47 g/g)和-己基肉桂醛(19.96 g/g),均具有茉莉花清甜香气;1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环五-2-苯并吡喃(13.44 g/g),具有木香、麝香气;甲基麦芽酚(10.88 g/g),具有甜焦奶糖香气。(1S,2E,4R,7E,11E)-2,7,11-西柏三烯-4-醇与新植二烯均为类胡萝卜素的降解产物,本身没有香味,却是重要的潜香物质,可降解转化为小分子的致香成分,对烟草制品的香味吃味有益。2.3 微胶囊在电子烟中的感官评吸结果表 3 为微胶囊在电子烟烟油中的评吸结果。由表 3 可知,在电子烟中添加微胶囊的烟油感官评吸得分比对照烟油得分稍高,抽吸效果优于对照烟油;添加微胶囊的烟油可改善电子烟的吸食效果,香气量明显增加,刺激性减轻,烟气谐调性和逐口香气的一致性略有提升。表 3 微胶囊在电子烟烟油中的评吸结果Table 3 Evaluation results of the microcapsules in electronic cigarette分样品烟雾量谐调性香气杂气对照烟油7.177.8324.0816.50添加微胶囊烟油7.088.1725.4216.25样品刺激性余味总计对照烟油7.6716.4579.70添加微胶囊烟油7.8316.5881.333 结论本文以壳聚糖-三聚磷酸钠为壁材,辊压法薄片料液为芯材,采用复凝聚法成功制备辊压法薄片料液微胶囊,通过表征分析其理化特性(表面形貌、粒径分布、包埋率等)可知:微胶囊呈近似圆球状或椭球状,结构较致密,囊壁较光滑,囊壁表面有少量的皱缩和塌陷;平均粒径约为 220 nm,粒径大小较均匀且分布较集中;包埋率为 45.68%,常温环境下放置 7 d 的含水率为 7.39%,易于运输和储存;热稳定性较高,在电子烟抽吸过程中可缓慢释放辊压法薄片料液。在微胶囊中共检出 20 种挥发性致香成分,其中酯类化合物含量最高(911.56 g/g),占化合物总量的 78.71%,对烟草制品的香味吃味有重要影响。将微胶囊应用于电子烟烟油中,可改善电子烟的抽吸效果,增加香气量,减小刺激性,逐口香气量较为一致,在一定程度上改善了电子烟逐口香气不稳定性,为提高电子烟抽吸品质提供了参考。参考文献:1 刘鸿,张怡春,陆怡峰,等.电子烟气溶胶成分释放的主要影响因素J.烟草科技,2020,53(10):39-45.2 DOMINIKA C,AIDA K,BARBARA K,et al.Influence of electronic cigarettes on selected physicochemical proper-ties of salivaJ.International Journal of Environmental Research and Public Health,2022,19(6):3314.3 李翔,严大为,赵阁,等.新型烟草制品风险评估框架要求研究进展及建议J.烟草科技,2021,54(5):100-112.4 JI Z,TANG Y,WANG C Y,et al.Preparation of submi-cron capsules containing fragrance and their application as emulsifierJ.Polymer Bulletin,2020,78(4):1821-1833.5 张兰.丁香精油壳聚糖纳米微胶囊的研究及在蓝莓保鲜中的应用D.西安:陕西科技大学,2021.6 钟秋夏,郑海英,朱燕丽,等.百里香酚微胶囊的制备及其对草莓的保鲜效果J.食品科学,2023,44(11)167-176.7 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microencapsulated by the complex coacervation method,then the physical and chemical properties of the microcapsules were characterized,and the aroma components released were analyzed.Finally,the microcapsules were added to the electronic cigarette liquid for sensory evaluation.The results showed that the appearance was approximately spherical or ellipsoidal,and the structure was dense.The average particle size was about 220 nm,with uniform size and concentrated distribution,the embedding rate was 45.68%,and the moisture content was 7.39%after 7 days under the room temperature,which was easy to trans-port and store.After microencapsulation of the casing solution,the thermal stability was improved,and the temper-ature of the maximum mass loss rate of the microcapsules was about 170 higher than that of the casing solution.A total of 20 volatile aroma compounds were detected in microcapsules,with a total content of 1158.11 g/g.The main aromatic substances were esters,accounting for 78.71%of the total content,which had an important impact on the flavor and taste of tobacco products.The electronic cigarette with microencapsulated tobacco oil had a better evaluation effect,reducing irritation and increasing amount of aroma,improving the puff-by-puff consistency of aro-ma to a certain extent.Key words:complex coacervation method;microcapsules;casing solution of rolled tobacco sheet;electronic ciga-rette;cigarette oil(责任编辑:王晓波)401