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专题二 官能团与有机物类别、性质的关系
【考纲解读】
学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。
【知识梳理】
1、官能团
(1)定义：
(2)常见官能团：
官能团与有机物性质的关系
官能团
化学性质(写方程式)

－C＝C－
以乙烯为例
1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)
2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色
3．加聚反应：
－C≡C－
以乙炔为例
1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色
2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色
－OH(醇)
以乙醇为例
1． 与活泼金属(Na)的反应
2．取代反应 ：(1)与HX
(2)分子间脱水：
3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：
4．消去反应：
5．酯化反应：
〔O〕
注意：醇氧化规律(和消去规律)
(1)R－CH2OH → R－CHO
(2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮
(3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化
－OH(酚)
以苯酚为例
1． 弱酸性：
(1)与活泼金属反应放H2 (2)与NaOH：
(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－)
2． 取代反应：
3． 与FeCl3的显色反应：
4、强还原性，可以被氧化。
5、可以和氢气加成。
－X
以溴乙烷为例
1取代反应：
2消去反应：
－CHO
以乙醛为例
1．加成反应：
2．氧化反应：(1)能燃烧
(2)催化氧化：
(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：
－COOH
以乙酸为例
1． 弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3)
RCOOHRCOO－ ＋H＋ 具有酸的通性。
2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O
－COO—
以乙酸乙酯为例
水解反应：酸性条件
碱性条件
—CONH—
水解反应
知识网络
蔗糖：水解、无还原性
烃的衍生物
稠环芳香烃
苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化
有机物
烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解
烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化
二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化
炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化
链状
碳原子连接方式
烃
环状
环烷烃(CnH2n)：取代
环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化

芳香烃
碳键是否饱和
饱和烃
不饱和烃
官能团
醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去
醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化
羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解
酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代
氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)
糖
单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成
二糖(C12H22O11)
多糖[(C6H10O5)n]
麦芽糖：水解、还原性
淀粉：水解、无还原性
纤维素：水解、无还原性
蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应

2、三羟基对比
羟基种类
代表物
Na
NaOH
NaHCO3
Na2CO3
－OH活泼性
酸性
醇羟基
C2H5OH

增

强
中性
酚羟基
C6H5OH

<H2CO3
羧羟基
CH3COOH

>H2CO3
3、重要有机物的物理性质归纳
(1)溶解性： 有机物一般溶于有机溶剂。
能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸
微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5
(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃
比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳 ④硝基苯 ⑤苯酚
(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛
(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO
(5)有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH
4、几类重要的有机物
(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有
多元醇的通性：
单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇
果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。
二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果
糖 (C12H22O11 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色
多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。
(C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化
淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体

－H2O(缩聚)
＋H2O(水解)
(2)氨基酸和蛋白质 (1)两性
两性←氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆)
(含－COOH、 (3)变性(不可逆)
－NH2) 含肽键 (4)颜色反应
(5)灼烧有烧焦羽毛气味
乙酸橙花酯
(6)水解得氨基酸
【典型例题】
[例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为 C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。
A．②③⑤ B．②③④ C．①②③ D．①④⑤
[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不正确的是
A．萨罗的分子式为C13H10O3　　　
B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应
C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应
D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应

[例3]下列三种有机物是某些药物中的有效成分：

对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林
以下说法正确的是
A．三种有机物都能与浓溴水发生反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物

专题二 官能团与有机物类别、性质的关系
【强化训练】单选题
1、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是
A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 ( )
COOH
HO
HO
OH
COOCH=CH—
OH
—OH
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )
A．两种酸都能与溴水反应 B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( )

A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
CH=C
—C—H
O
6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．能与氢溴酸发生加成反应
CH2CH=CH2
OH
胡椒酚
7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；
④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。其中正确的是( )
A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④
8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
9、 “诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简
式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确的是( )
A、分子式是C18H26O2 B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应
C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应 D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应
10某有机物的结构简式如下图，该物质1 mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为( )

A．5 mol B．6 mol C．5n mol D．6n mol.
11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的( )
A.NaCl B.Na2SO4 C.NaOH D.NaHCO3
12、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为
A．2 mol Br2 2 mol NaOH B．2 mol Br2 3 mol NaOH
C．3 mol Br2 4 mol NaOH D．4 mol Br2 4 mol NaOH
13、对如图所示有机物的叙述中不正确的是
A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOH反应
C．与稀硫酸共热能生成两种有机物
D．该物质的化学式是C14H10O9

14、维生素C的结构简式如右图：
有关它的叙述错误的是
A．是一个环状的酯类化合物 B．易起氧化及加成反应
C．可以溶解于水 D．在碱性溶液中能稳定地存在
15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是
A．分子式为C3H7O2N B．能发生取代反应
C．能通过聚合反应生成高分子化合物 D．不能跟NaOH溶液反应
16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发现了一种工业染料苏丹红(一号)。苏丹红(一号)的结构筒式为：，下列关于它的说法不正确的是
A．苏丹红(一号)的分子式为C16H12N2O B．苏丹红(一号)可以发生氧化反应
C．苏丹红(一号)易溶于水 D．苏丹红(一号)有毒、不能用作食品添加剂
OH
OH
OH
CH3
C
CH3
CH2

17、我国支持“人文奥运”的一个
重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式
如图所示，有关该物质的说法正确的是 （ ）
A．该分子中的所有碳原子一定在同一个平面上
B．滴入酸性KMnO4溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应是最多消耗Br2和H2的物质
的量分别为4mol、7mol
D．遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同系物

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18、今有化合物甲： 乙： 丙：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：______________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：______________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
鉴别甲的方法：________________________________________________________。
鉴别乙的方法：________________________________________________________。
鉴别丙的方法：________________________________________________________。
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_________________________。

19、有机物A的结构简式为：
(1)A的分子式为____________________。
(2)A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。当有1 molA发生反应时，最多消耗_________molNaOH。
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为：______。
(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体。
。
(5)D的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n(CO2)∶n(H2O)=3∶2，该同系物的分子式为________________。
20、A、B、C三种香料的结构简式如下。

(1)B的分子式是___________，C中的含氧官能团名称是_____________________________。
(2)A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是_______________。
C
HBr
一定条件
D
①NaOH/H2O
②H+
E
(3)C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。
E→F的化学方程式是____________________________________________________。

专题二 官能团与有机物类别、性质的关系
参考答案
【典型例题】
例1： A 例2：B 例3：C

【强化训练】
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C
A
D
A
C
C
B
D
D
C
C
D
D
C
C

18、(1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙互为同分异构体
(3)与三氯化铁溶液作用显色的是甲
与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙
与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙
(4)乙＞甲＞丙
19、(1)C12H13O4Cl
(2)3
(3)

(4)
—COOCH3 —OOCCH3 —CH2OOCH
(5)C12H16O2
20、 (1)C10H12O2 羧基
(2)

(3)