《乙炔--炔烃》教案.doc

乙炔 炔烃
教学目标：
1．使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。
2．使学生了解炔烃的结构特征、通式和主要的性质。
3．培养学生的辩证唯物主义观点。
教学重点：
乙炔的结构和主要性质。
教学流程图：
教学过程：
[学生活动]
乙烷分子的结构模型，然后减少两个氢原子，形成乙烯，再减少两个氢原子形成乙炔。（要求写出乙炔的结构式、结构简式、电子式）（明确：乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键）
[板书]
一、乙炔的组成和结构
分子式：C2H2， 最简式：CH，
电子式： 结构式：H-C≡C-H，
分子构型：直线型，键角：180°
乙炔分子结构特点：分子中含－C≡C－三键，碳原子的化合价未达到“饱和”， －C≡C－中有两个键不稳定，容易断裂。
[讨论]
乙炔可能具有的化学性质（乙炔与乙烯一样具有不饱和烃的性质，所以，可能发生氧化反应和加成反应）。
[板书]
二、乙炔的制法，性质与用途
1．实验室制法
[演示实验]
制取并收集乙炔气体
[板书]
①反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
[讲解]CaC2是离子化合物，电子式为：
其中：C22－属于10e－的微粒。
②装置：固-液不加热制气装置。
[边实验边提问]
（1）为什么不用启普发生器?[反应太剧烈，放热，碳化钙浸水后，会吸水，即使不与水接触，反应还可进行，启普发生器难以控制反应]
——看上去电石与水的反应不需要加热，产生的乙炔气体也可以用排水法收集，似乎可以使用启普发生器制取乙炔气体。其实不然，这是因为：①电石跟水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险；②电石跟水作用产生的熟石灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止；③反应生成的氢氧化钙落入启普发生器底部，可能堵塞长颈漏斗下口；④电石与水的反应是放热反应，短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。
（2）有时用食盐水代替水，目的是什么?[减慢反应的速率]
——饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。
③收集方法：排水法。
纯的乙炔是无色无味的气体，由电石产生的乙炔常因混有PH3、H2S等杂质而有特殊气味。
——使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。
*[讲]H2S、PH3的生成
CaS+2H2O=H2S↑+Ca(OH)2
Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑
[回忆]
Mg3N2与水反应，与上述反应作比较
[演示实验]
制取并收集一试管乙炔气体，观察现象。
注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。
[归纳]
2．乙炔物理性质
纯乙炔是没有颜色没有臭味的气体，通常的乙炔中混有磷化氢，硫化氢等杂质气体而有特殊难闻的气味，微溶于水(回忆甲烷，乙烯的水溶性)易溶于有机溶剂。
[板书]
3．乙炔的化学性质
通过实验验证有关乙炔性质的推论。要求学生注意观察实验现象，分析实验结论，并进行以下各项实验）。

(1)乙炔的氧化反应
①可燃性
现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
[问]为什么乙炔燃烧时有大量黑烟?[乙炔的含碳量高，燃烧不充分，产生大量的碳小粒]
推知：乙炔含碳量比乙烯高。
[讲]氧炔焰：乙炔若是在氧气中燃烧，很充分，黑烟减少，燃烧温度很高，达3000℃，用来焊接与切割金属。
②易被KMnO4酸性溶液氧化
现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。
推知：乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定（根据学生情况可说明这一推理）。
(2) 加成反应
[演示]
将乙炔通入溴的四氯化碳溶液
现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。（三键比双键难以破坏）
推知：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。
[板书]乙炔与溴发生加成反应
①乙炔与溴水反应的化学方程式，并命名产物(提示反应分步进行)

1，2-二溴乙烯
1，2-二溴乙烯 1，1，2，2-四溴乙烷
②乙炔与H2，HCl的加成反应（也能和X-X、H-OH等加成）
CH≡CH+H2 →CH2=CH2 CH2＝CH2＋H2 → CH3CH3
[讲]
乙炔与HCl的加成反应控制1:1进行，生成物是氯乙烯
HC≡CH + H-Cl H2C=CHCl
【思考】
乙炔跟HCl发生加成反应时，可能得到的产物共有几种？分别写出它们的结构简式。
——3种。CH2＝CHCl，CH3CHCl2，ClCH2CH2Cl。
（3）聚合反应：
[学生演板]
氯乙烯聚合的方程式：

[介绍]聚氯乙烯的应用
【思考】
（1）有人说，乙炔分子中C原子的不饱和度比乙烯中的C原子大，因此乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的速率比乙烯要快。你认为如何？请通过实验解决这一问题。
——实验事实表明：乙炔使溴水和高锰酸钾溶液褪色的速率不如乙烯快。这是为什么呢？我们知道，物质的性质是由它的结构决定的。实验测得，乙烯分子中碳碳双键的键长为1.33×10-10m，而乙炔分子中－C≡C－键键长为1.20×10-10m，这说明在乙炔分子中两个碳原子之间的距离小，电子云密度大，因而键能较大，不易参加化学反应。由于双键中的不稳定键较叁键中的不稳定键更易断裂，因此，如果一个分子中同时存在双键和叁键，与溴水发生反应时，一般情况下，溴原子先加在双键上。如：

（2）哪些实验事实可以说明乙炔分子中含有碳碳叁键？
——跟氢气发生加成反应时，1体积乙炔最多可以和2体积氢气加成；跟溴发生反应时，最终产物是1，1，2，2-四溴乙烷。
[板书]
４．乙炔的用途
[学生阅读]
乙炔的用途：(1)制氯乙烯(2)重要有机化工原料

对比乙烷、乙烯和乙炔性质和结构：

乙烷
乙烯
乙炔
分 子 式
C2H6
C2H4
C2H2
电 子 式

结 构 式

结 构 特 点
C - C（单键），
碳原子的化合价达
“饱和”

（双键），
碳原子的化合价未达“饱和”

（叁键），
碳原子的化合价未达“饱和”
化 学 活 泼 性
稳 定
活 泼
较 活 泼

化
学
性
质
取 代 反 应
卤代
——
——
燃 烧
火焰不明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓黑烟
氧 化 反 应
KMnO4溶液不褪色
KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
加 成 反 应
——
溴水褪色
溴水褪色
聚 合 反 应
——
能 聚 合
能 聚 合
鉴 别
KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色
KMnO4溶液褪色或溴水褪色
KMnO4溶液褪色或溴水褪色

三、炔烃
1．炔烃概述
分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃。
通式CnH2n-2（n≥2）。含有相同碳原子数的炔烃与二烯烃互为同分异构体。
2．炔烃的命名（简要介绍）

3．炔烃的性质
①物理性质
②化学性质（与乙炔性质相似）
【思考】
（1）乙炔分子呈直线型，是否所有的炔烃分子都呈直线型？
——不是。如丙炔，CH≡C-CH3分子中，甲基中的三个氢原子绝对不可能位于同一直线上。
（2）写出经催化加氢可得2-甲基戊烷的所有炔烃的结构简式和名称。
——CH≡C-CH2-CH（CH3）2　 4-甲基-1-戊炔
CH3-C≡C-CH（CH3）2　 4-甲基-2-戊炔