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1、乙炔 炔烃 教学目标： 1．使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。 2．使学生了解炔烃的结构特征、通式和主要的性质。 3．培养学生的辩证唯物主义观点。 教学重点： 乙炔的结构和主要性质。 教学流程图： 教学过程： [学生活动] 乙烷分子的结构模型，然后减少两个氢原子，形成乙烯，再减少两个氢原子形成乙炔。（要求写出乙炔的结构式、结构简式、电子式）（明确：乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键） [板书] 一、乙炔的组成和结构 分子式：C2H2， 最简式：CH， 电子式： 结构式：H-C≡C-H， 分子构型：直线型，键角：
2、180° 乙炔分子结构特点：分子中含－C≡C－三键，碳原子的化合价未达到“饱和”， －C≡C－中有两个键不稳定，容易断裂。 [讨论] 乙炔可能具有的化学性质（乙炔与乙烯一样具有不饱和烃的性质，所以，可能发生氧化反应和加成反应）。 [板书] 二、乙炔的制法，性质与用途 1．实验室制法 [演示实验] 制取并收集乙炔气体 [板书] ①反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 [讲解]CaC2是离子化合物，电子式为： 其中：C22－属于10e－的微粒。 ②装置：固-液不加热制气装置。
3、 [边实验边提问] （1）为什么不用启普发生器?[反应太剧烈，放热，碳化钙浸水后，会吸水，即使不与水接触，反应还可进行，启普发生器难以控制反应] ——看上去电石与水的反应不需要加热，产生的乙炔气体也可以用排水法收集，似乎可以使用启普发生器制取乙炔气体。其实不然，这是因为：①电石跟水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险；②电石跟水作用产生的熟石灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止；③反应生成的氢氧化钙落入启普发生器底部，可能堵塞长颈
4、漏斗下口；④电石与水的反应是放热反应，短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。 （2）有时用食盐水代替水，目的是什么?[减慢反应的速率] ——饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。 ③收集方法：排水法。 纯的乙炔是无色无味的气体，由电石产生的乙炔常因混有PH3、H2S等杂质而有特殊气味。 ——使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。 *[讲]H2S、PH3的生成 CaS+2H2
5、O=H2S↑+Ca(OH)2 Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑ [回忆] Mg3N2与水反应，与上述反应作比较 [演示实验] 制取并收集一试管乙炔气体，观察现象。 注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。 [归纳] 2．乙炔物理性质 纯乙炔是没有颜色没有臭味的气体，通常的乙炔中混有磷化氢，硫化氢等杂质气体而有特殊难闻的气味，微溶于水(回忆甲烷，乙烯的水溶性)易溶于有机溶剂。 [板书] 3．乙炔的化学性质 通过实验验证有关乙炔性质的推论。要求学生注意观察实验现象，分析实验结论，并进行以下各项实验）。
6、 (1)乙炔的氧化反应 ①可燃性 现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 [问]为什么乙炔燃烧时有大量黑烟?[乙炔的含碳量高，燃烧不充分，产生大量的碳小粒] 推知：乙炔含碳量比乙烯高。 [讲]氧炔焰：乙炔若是在氧气中燃烧，很充分，黑烟减少，燃烧温度很高，达3000℃，用来焊接与切割金属。 ②易被KMnO4酸性溶液氧化 现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。 推知：乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定（根据学生情况可说明这一推理）。 (2) 加成反应 [演示] 将乙炔通入溴的四氯化碳溶液 现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。（三键比双键难以
7、破坏） 推知：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。 [板书]乙炔与溴发生加成反应 ①乙炔与溴水反应的化学方程式，并命名产物(提示反应分步进行) 1，2-二溴乙烯 1，2-二溴乙烯 1，1，2，2-四溴乙烷 ②乙炔与H2，HCl的加成反应（也能和X-X、H-OH等加成） CH≡CH+H2 →CH2=CH2 CH2＝CH2＋H2 → CH3CH3 [讲] 乙炔与HCl的加成反应控制1:1进行，生成物是氯乙烯 HC≡CH + H-Cl H2C=CHCl 【思考】 乙炔跟HCl发生加成反应时，可能得到的产物共有几
8、种？分别写出它们的结构简式。 ——3种。CH2＝CHCl，CH3CHCl2，ClCH2CH2Cl。 （3）聚合反应： [学生演板] 氯乙烯聚合的方程式： [介绍]聚氯乙烯的应用 【思考】 （1）有人说，乙炔分子中C原子的不饱和度比乙烯中的C原子大，因此乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的速率比乙烯要快。你认为如何？请通过实验解决这一问题。 ——实验事实表明：乙炔使溴水和高锰酸钾溶液褪色的速率不如乙烯快。这是为什么呢？我们知道，物质的性质是由它的结构决定的。实验测得，乙烯分子中碳碳双键的键长为1.33×10-10m，而乙炔分子中－C≡C－键键长为1.20×10-10m，这说明在
9、乙炔分子中两个碳原子之间的距离小，电子云密度大，因而键能较大，不易参加化学反应。由于双键中的不稳定键较叁键中的不稳定键更易断裂，因此，如果一个分子中同时存在双键和叁键，与溴水发生反应时，一般情况下，溴原子先加在双键上。如： （2）哪些实验事实可以说明乙炔分子中含有碳碳叁键？ ——跟氢气发生加成反应时，1体积乙炔最多可以和2体积氢气加成；跟溴发生反应时，最终产物是1，1，2，2-四溴乙烷。 [板书] ４．乙炔的用途 [学生阅读] 乙炔的用途：(1)制氯乙烯(2)重要有机化工原料 对比乙烷、乙烯和乙炔性质和结构： 乙烷 乙烯 乙炔 分 子 式 C2H6
10、 C2H4 C2H2 电 子 式 结 构 式 结 构 特 点 C - C（单键）， 碳原子的化合价达 “饱和” （双键）， 碳原子的化合价未达“饱和” （叁键）， 碳原子的化合价未达“饱和” 化 学 活 泼 性 稳 定 活 泼 较 活 泼 化 学 性 质 取 代 反 应 卤代 —— —— 燃 烧 火焰不明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓黑烟 氧 化 反 应 KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色 加 成 反 应 —— 溴水褪色
11、溴水褪色 聚 合 反 应 —— 能 聚 合 能 聚 合 鉴 别 KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色 KMnO4溶液褪色或溴水褪色 KMnO4溶液褪色或溴水褪色 三、炔烃 1．炔烃概述 分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃。 通式CnH2n-2（n≥2）。含有相同碳原子数的炔烃与二烯烃互为同分异构体。 2．炔烃的命名（简要介绍） 3．炔烃的性质 ①物理性质 ②化学性质（与乙炔性质相似） 【思考】 （1）乙炔分子呈直线型，是否所有的炔烃分子都呈直线型？ ——不是。如丙炔，CH≡C-CH3分子中，甲基中的三个氢原子绝对不可能位于同一直线上。 （2）写出经催化加氢可得2-甲基戊烷的所有炔烃的结构简式和名称。 ——CH≡C-CH2-CH（CH3）2 4-甲基-1-戊炔 CH3-C≡C-CH（CH3）2 4-甲基-2-戊炔
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