芳香族电子导电高分子的应用和进展.pdf

第17卷第5期高分子材料科学与工程VO1.17 NO.52001年9月POLYMER MATERIALS S IEN E AN ENGINEERINGSept .2001芳香族电子导电高分子的应用和进展 袁新华1 2 徐红星1 魏贤勇2 宗志敏2(1江苏理工大学材料工程学院系 江苏 镇江212013G2中国矿业大学能源利用与化学工程系 江苏 徐州221008)摘要:芳香族导电高分子由于同时具有金属或半导体的导电性能和芳香族聚合物热稳定性高化学稳定性好质轻牢固及良好的加工成型性的特点 其应用正受到人们越来越多的关注O文中综述了芳香族电子导电高分子的应用和研究进展 指出其存在问题和解决方法O关键词:芳香族化合物G聚合物G导电高分子G电子导电高分子中图分类号:TO324.8文献标识码:A文章编号:1000-7555(2001)05-0025-05有机聚合物通常都是绝缘体 但自1977年美国科学家A.F.eeger和Macdiarmid发现聚乙炔具有明显的导电性后 彻底改变了有机聚合物不能作为导电介质的观念1O这一研究成果为有机高分子材料的应用开辟了一个全新的领域O有机导电高分子由于具有质量轻柔韧性好可大面积成膜电阻率可在较大范围内调节的特点 近年来 已被广泛应用于有机可充电电池电极材料光电显示材料信息记忆材料屏蔽和抗静电材料分子电子器件以及飞机机翼的防水前缘等方面O具有T-共轭的聚合物 其结构单元中大T电子离域体系提供了可移动的电子 从而具有优良的荧光性能或三阶非线性光电性能 经掺杂后可作为有机导电高分子O主链上引入芳环 可使导电高分子刚性增大 整体结构更加稳定牢固 玻璃化温度和热稳定性也随之提高 显示出优良的耐热性和更多的功能性能O1导电高分子的结构特征导电机理和应用与常规的金属导电体不同 导电高分子属于分子导电物质O按结构特征和导电机理 导电高分子可分为电子导电高分子离子导电高分子和氧化还原导电高分子O其中电子导电高分子是种类最多 研究得最早的一类导电材料O在导电过程中 其载流子为自由电子或空穴O这类导电高分子的共同结构特征是分子内都有一个长程 由碳原子等的 轨道相互重叠形成的线性共轭T电子主链 给自由电子提供了离域迁移的条件O作为有机材料 聚合物是以分子形态存在的 其电子多为定域电子或具有有限离域能力的电子O T电子虽具有离域能力 但它并不是自由电子O有机物中有共轭结构时 T电子体系增大 则电子的离域性增强 可移动范围增大 当共轭结构达到足够大时 化合物即可提供自由电子 从而能够导电O量子力学计算表明 当反式聚乙炔中的大T键达到8个以上碳原子时 即具有电子导电性O目前已知的电子导电高分子 除了早期发现的聚乙炔外 大多为芳香单环多环和杂环的聚合物或共聚均聚物 如聚对苯撑聚吡咯聚噻吩和聚苯胺等O导电高分子具有金属或半导体的导电性能和聚合物的分子可设计结构多样化可加工及相对密度轻的特点 有着十分广阔的应用前景O导电高分子室温电导率可在绝缘体半导体和金属范围内变化 高电导率的导电高分子可用于电磁屏蔽分子导线等领域 而半导体性的导电高分子可用于光电子器件和发光二极管 收稿日期:2000-01-23G修订日期:2000-03-06基金项目:大连大学碳资源综合利用开放研究实验室开放课题基金(97003K)作者简介:袁新华(1975)男 博士生.ED 导电高分子的掺杂实质上是完全可逆的氧化还原反应 掺杂 脱掺杂时伴随着颜色的变化 这一特性使导电高分子可实现电致变色或光致变色 在屏幕显示和军事目标伪装上有着应用前景 导电高分子完全可逆的掺杂 脱掺杂过程与室温电导率相结合 则可作为二次电池的电极材料 若与可吸收雷达波的特性相结合 则可作为快速切换隐身技术的材料 另外 导电高分子还可用于光开关信息记忆材料飞机内抗静电油箱和飞机内电气元件等方面 几类典型的芳香族电子导电高分子.聚对苯炔(PPV)聚对苯炔(PPV)是第一个被用作发光层的聚合物 它不仅本身具有优良的荧光电致发光及三阶非线性光电性能 而且经强氧化剂掺杂后是一类重要的导电材料2 它是目前性能最好的高分子电致发光材料 其中可溶性的PPV衍生物有望在电显示领域得到广泛应用 Bur-rOughes等3首先报道了PPV具有电致发光性能 此后电致发光高分子的分子设计合成及共聚物E 器件性能的研究成为最具有活力的研究领域 PPV聚合物的合成方法有MOnni4前聚物法 Wesseling5前聚物法及去卤缩合聚合法6 BurrOughes等合成的聚对二乙炔苯聚合物为不溶不熔物 这阻碍了其作为荧光或非线性光学材料的进一步研究 近年来的研究表明 通过引入取代基或共聚的方法 可以改变其溶解性导电性及荧光性能7 8 DOi9报道了在PPV中引入长的烷氧基可改善其溶解性和荧光性能 雷自强等10用COX2-2PR3(X=Br C1;R=正丁基或苯基)在室温下催化对二乙炔苯聚合 得到侧链保留有对乙炔基苯基的可溶性聚对二乙炔苯 在极性有机溶剂中完全溶解 高广华11采用含氯前聚物路线及Heek偶联反应分别合成由对苯乙炔(PV)及2 5-二(十二烷氧基)对苯乙炔(DDOPV)链节组成的无规共聚物及交替共聚物 发现DDOPV摩尔分数不但会影响共聚物的溶解性 同时也影响共聚物的导电率 导电率随着DDOPV增加 上升很快 刘承美等12利用去卤缩合聚合法合成了不对称取代的聚(2-甲氧基-5-十二烷氧基-1 4-对苯乙炔)(PMDPV)研究表明PMDPV具有高热稳定性 且在有机溶剂中具有良好的溶解度 氯仿二氯甲烷四氢呋喃等均是PMDPV的优良溶剂 溶液经胶涂膜后形成的薄膜具有致密无针孔的优点 .聚苯胺(Pan)早在100多年前 聚苯胺(PAn)就作为合成染料中不熔不溶的副产物 苯胺黑而存在了 但当时人们关心的是如何避免它的生成 现在 PAn因其良好的热稳定性和化学稳定性而成为当前研究得最多的导电高分子之一 它既适合于在有机电解质溶液中使用 也可以用于水性电解质溶液 具有较高的库仑效率和稳定性 可作为阳极或阴极材料 PAn还是显色性较好的电显示材料 导电玻璃电极表面制备的PAn 在0 1.5 V电压范围内颜色可发生变化 光谱变化区在可见光区 经电极氧化后 颜色从黄色经绿蓝紫到棕色 完成颜色转换时间少于100 ms 最大显示次数可达10000013 1992年 Treacy14用PAn作正极 制备了第一个可弯曲的发光二极管 开发了PAn在发光材料中的应用新前景 PAn易于用化学法或电化学法合成 单体成本低 然而与其它导电高分子一样 PAn也难以加工成型 近来导电态聚苯胺的加工取得了突破性的进展 用反离子诱导导电态PAn以改善其加工性是聚苯胺实用化的发展方向 将PAn与各种易加工的其它聚合物如PMMA PE尼龙-6等共混也可以改善PAn的加工性15 16 陈贻炽等17以易加工的聚(丙烯酸丁酯-苯乙烯-丙烯酸羟乙酯)共聚物为基 体 在 其 乳 液 中 通 过 氧 化 聚 合 法 合 成 了PAn 当氧化剂增至An被氧化成绿色质子化 翠绿亚胺时 复合膜的电导率最高 马永梅等18通过沉淀聚合制备了二丁基萘磺酸或十二烷基苯磺酸掺杂的聚苯胺 所得PAn具有高导 电率(3.0 S cm)并易溶于普通有机溶剂 然而迄今为止 在制备有机酸掺杂聚苯胺的途径中 后掺杂法19的操作过程繁琐 对酸的用量及操作条件要求苛刻;溶液聚合和本体聚合20均需大量昂贵的有机过氧化物 且后处理除去过量酸和过氧化物的分解物过程复杂 难以工业化;乳液聚合21产率较低 且需大量有机溶剂和沉淀剂 使PAn的制备成本增高 据此 对PAn的合成仍需进行探索 以期寻求一62高分子材料科学与工程2001年条温和高收率相对简单的反应路线Gz.s芳香稠杂环导电高分子已经发现 除了PPV及其衍生物和PAn及其衍生物之外 聚萘 22 聚萘胺 23 聚萘乙炔 24 聚噻吩及其衍生物 25 聚烷基芴 26 聚吡咯 27 聚呋喃 28 等共轭聚合物也具有导电性能 但由于稠环化合物原料来源困难反应活性位置多产物不易控制等诸多原因 使得对稠环芳香族导电高分子的研究甚少G石高全等 22 将萘溶解于三氯化硼乙醚溶液中 在2 V的外加电压作用下电解生成了数均分子量为4600的1 4-聚萘 然而该聚合物电导率较低 平行于电极方向的电导率仅为2.5 10-3S/cm 而垂直于电极方向的电导率更小 为1.45 10-5S/cmG另外 由于反应中生成了小分子聚合物 故聚萘收率较低G黄杉生 23 研究了聚萘胺薄膜经过渡金属离子处理后 对某些氨基酸及抗坏血酸等有机酸的电氧化有催化作用 然而对聚萘胺的合成和性能的研究还未有任何报道G张爱清 24 通过可溶性前聚物法合成了聚1 4-萘乙炔 用其制成单层结构发光器件 发现该器件具有明显的整流效应 且发光器件发桔黄色光G20世纪90年代 人们合成出可溶熔的聚烷基芴(PAF)其不同链长烷基衍生物可溶于常见的有机溶剂 并且在较低温度下可熔融G由于其可作为少有的发蓝光二极管材料而倍受青睐 29 GPAF具有很宽的带隙能 约为2.9 eV(420 nm)Ohmori等 30 制成的二极管ITO/PAF-6/Mg,In在470 nm发蓝色光G电显示材料研究得最多的是聚吡咯和聚噻吩 以及它们的衍生物 主要有聚吡咯聚(3-乙酰基吡咯)聚(3 4-二甲基吡咯)聚(3-甲基噻吩)聚(3 4-二甲基噻吩)等G聚吡咯由于具有容易合成导电率高和稳定性较好等优点而得到广泛的研究G1968年 Dall/olio 31 发现在吡咯的稀硫酸溶液中进行阳极氧化 在铂电极上得到一种黑色膜状聚合物 电导率为8 S/cm 首次用电化学法制得了聚吡咯G Diaz等 27 第一次在有机溶剂乙腈中 得到性能稳定的聚吡咯薄膜 其导电率为10 S/cmG王长松等 32 用吡咯单体在聚甲基丙烯酸甲酯的乙酸乙酯溶液中以三氯化铁为催化剂进行化学聚合 40 反应4h 得到聚吡咯复合薄膜 电导率为3.05 S/cm 然而该聚合物中仍存在不溶不熔物 除去不溶物电导率会明显降低G马文石 33 在乙腈溶液中通过电化学复合法得到聚吡咯/聚硫橡胶导电复合膜 电流密度在6 mA/cm2附近时 最大导电率为8 S/cmG目前 聚吡咯复合导电薄膜已向工业化应用方向发展 34 德国BASF公司可小批量地生产聚吡咯导电高分子Gs聚合物的 掺杂严格讲来 根据导电能力 未经 掺杂的芳香族聚合物还不能称为导电体 而只能称为半导体材料G Peierls过渡理论认为共轭T电子体系中p电子形成的能带分裂成全充满能带和空带 两个能带之间的能级差形成了电子移动的阻力 其大小决定了共轭型聚合物导电能力的高低G为了增强聚合物的导电能力 可以类似于半导体进行 掺杂操作G线性共轭聚合物的 掺杂有两种方法,加入第二种具有不同氧化态的物质;电极表面进行氧化/还原反应直接改变聚合物的荷电状态G两者作用实质相同 都是将T轨道中的电子拉出或将电子加入T空轨道中 使其能量状态发生变化 减小能带差 增强聚合物导电能力G研究表明 掺杂是增强导电高分子导电能力的有效途径 其掺杂剂可以是质子酸类质子酸中性盐Licl及某些氧化剂Fecl3 Sncl4和I2等G封伟 35 用质子酸对甲基苯磺酸磺基水扬酸和十二烷基苯磺酸作为掺杂剂 对PAn进行掺杂后其导电率达到510 S/cm 而本征态PAn的导电率仅为10-13S/cm 实现了PAn绝 缘 体 到 导 电 体 的 转 变G刘 承 美 12 发 现DDOPV薄膜经I2掺杂后 导电率为15.0 S/cm 而不经掺杂的导电率仅为5 10-4S/cmG导电高分子掺杂态与非掺杂态之间电导率一般都有5个数量级以上的差别 而掺杂态可由电极很容易地加以控制 利用这一点可以制备有机分子开关器件GWrighton等 36 利用导电高分子在不同氧化态时其导电性能截然不同的特性 由电压控制加在两电极之间的导电高分子的氧化态来控制导电性能 制成了分子开关三极管模型装置G4结语72第5期袁新华等,芳香族电子导电高分子的应用和进展主链型芳香族导电高分子由于具有热稳定性高 化学稳定性好 质地轻且牢固9以及良好的加工成型性等优点9正受到人们越来越多的关注9显示出了巨大的发展潜力0但是9迄今为止导电高分子仍未实现实用化9一般认为难以加工性和环境不稳定性是限制它们应用的两个实际问题0脱掺杂是导电高分子电学和热稳定性差的根本原因9不经掺杂实现高导电率是改善导电高分子稳定性的有效途径0因此寻求导电性能更优的聚合物作为导电高分子的材料是一个很有潜力的研究课题0较之苯9多环芳香族化合物中共轭体系更大9T电子离域性也更强0因此9从理论上讲9多环芳烃更适合于作制备电子导电高分子的单体0然而由于多环芳香族化合物的产物中9物性接近的异构体众多9使彼此分离十分困难9目的产物的选择性降低0因此9多环芳香族导电高分子的研究显得很薄弱0目前9导电高分子的合成还存在着选择性差 收率低 反应条件苛刻 催化剂后处理困难以及聚合物不溶不熔等问题0解决这些问题的关键在于利用多环芳香族化合物因部位不同而反应性不同9选用高活性催化剂或光照等温和条件9控制反应在特定部位上进行定向转化0另外9选择合适的取代基和共聚物有望解决导电高分子不溶不熔的问题0参考文献1Shirakawa 9 Macdiarmid A G9 eeger A F.J.Chem.Commun.9 1977:578584.2Gugnon D R9 Capistran J D.Polymer9 19879 28:567576.3Burroughes J 9 Bradely D D C9 Brow A B9 et al.Na-ture9 19909 347:539541.4Momii T9 Tokito S9 Tsutsui T.Chem.Lett.9 1987928:229238.5Wesseling A R9 Zimmerman R G.U.S.P.9 3401152(1986).6王建营(WANG Jian-ying)9李银奎(LI Yin-kui)9胡文祥(U Wen-xiang)9等.CN P9 971 169 748(1997).7Kcraft A9 Burn R L9 olmes A B.Syn.Metm.9 1993955:936944.8olmes A B9 Bradlay D C9 Brown A R9 et al.Syn.Met.9 19939 57:40314042.9Doi S9 Kuwabara M9 Noguchi T9 et al.Syn.Met.919939 57:41744186.10雷自强(LEI Zi-giang)9杨慕杰(YANG Mu-jie)9占肖卫(ZAN Xiao-wei).高等学校化学学报(Chem.J.Chin.Univ.)9 19989 19(8):13551357.11高广华(GAO Guang-hua)9过俊石(GUO Jun-shi)9谢洪泉(XIE ong-guan).高等学校化学学报(Chem.J.Chin.Univ.)9 19989 19(4):633637.12刘承美(LIU Cheng-mei)9陈继兰(CEN Ji-lan).应用化学(Chinese Journal of Applied Chemistry)9 1998915(2):2427.13赵文元(ZAO Wen-yuan)9王亦军(WANG Yi-jun)编著.功能高分子材料化学(Functional Polymer Mate-rials Chemistry).北 京:化 学 工 业 出 版 社(Beijing:Chemical Industry Press)9 1996.14Gustafsson G9 Cao Y9 Treacy G M9 et al.Nature919929 357:477486.15Damie A9 Bharathi A9 Subramanyam S V.Polymer919969 37:52955302.16Goh S 9Chan S O9 Ong C.Polymer9 19969 37:26752684.17陈贻炽(CEN Yi-chi)9左蕾(ZUO Lei)9阎 廷娟(YAN Ting-juan)9等.应 用 化 学(Chinese Journal ofApplied Chemistry)9 19999 16(1):9296.18马永梅(MA Yong-mei)9谢洪泉(XIE ong-guan)9王 松 林(WANG Song-lin)9等.高 等 学 校 化 学 学 报(Chem.J.Chin.Univ.)9 19989 19(7):11711174.19Cao Y9 Smith P9 eeger A J.Syn.Met.9 19929 48:9198.20Klavetter F L.Polym.Prepr.9 19949 35(1):247256.21Osterholm J E9 Cao Y9 Smith P9 et al.Polymer919949 35(2):902908.22石高全(SI Gao-guan)9薛奇(XUE i)9金士(JINShi).高 等 学 校 化 学 学 报(Chem.J.Chin.Univ.)919939 14(11)9 16231624.23黄杉 生(UANG Shan-sheng)9于 耀 强(YU Yao-giang)9林 辉 概(LIN ui-gai).高 等 学 校 化 学 学 报(Chem.J.Chin.Univ.)9 19929 13(1)9 3536.24张 爱 清(ZANF Ai-ging)9王 海 侨(WANG ai-giao)9黄德修(UANG De-xiu).高分子材料科学与工 程(PolymerMaterials Science S Engineering)919999 15(5):157159.25Fukuda M9 Sawada K Yoshinok.J.Appl.Phys.JPn.9 19899 30:14331441.26Fukuda M9 Sawada K Yoshinok.J.of Polym.Sci.Part A:Polym.Chem.9 19939 31:24652471.27Daiz A F9 Kanazawa K K9 Gardini G P.J.Chem.Soc.9 Chem.Commun.9 1979:635642.28Afanas/er V L9 Nazarova I B9 Khidekei M L.Izv.Akad.Kaud.SSSR9 Ser.Khim9 1980:16871694.29Uchida M9 Ohmori Y.Synthetic.Metals.9 1993:5557.30Ohmori Y9 Vchida M9 Muro et al.Jpn.J.Appl.82高分子材料科学与工程2001年Phys.,1991,30:19411946.31Dalll/Olio A,Dascola Y,Varacca V,et al.C Rebd.Sci.Ser.,1968:433440.32王长松(WANG Chang-song),周本濂(ZOU Ben-lian).高 等学 校 化 学 学 报(Chem.J.Chin.Univ.),1999,20(2),315317.33马文石(MA Wen-shi),龚克成(GONG Ke-cheng).高分子材料科学与工程(Polymer Materials Science SEngineering),1998,14(5),110113.34Cvetko B F,Brungs M P,Burford R P,et al.J.Mater.Sci.,1988,23:21022110.35封伟(FENG Wei),韦玮(WEI Wei),吴洪才(WUong-cai).功 能 材 料(JuornalofFunctionalMaterials),1999,30(3),321322.36Shu C F,Wrighton M S.ACR-Symp.Ser.,1988:408416.APPLICATIONS AND ADVANCES ON THE AROMATICELECTRON-CONDUCTING POLYMERSYUAN Xin-hua,2,XU ong-xing,WEI Xian-yong2,ZONG Zhi-min2(1COllege Of MateLzal EngzneeLzng,JSUST,Z en zang 212013,C zna;2DepaLtmentOf EneLgy UtzlzzatzOn an C emzCal EngzneeLzng.C U M T,Xuz Ou 221008,C zna)ABSTRACT:It is interesting gradully in aromatic conductive polymers for both their conductivecapability and good thermal and chemical stabilities,nice processing properties.The applicationsand the advances in the study on the main-chain type aromatic electron-conducting polymers WererevieW.All further investigations shoWed some problems and gave a Way to resolve them.Keywords:aromatics;polymer;conductive polymer;electron-conducting polymer2002年征订启事是国内外公开发行的中央级高分子材料专业技术刊物 是全国中文核心期刊,美国化学文摘(CA)收录核心期刊,美国工程索引(EI)文献资源委员会成员,中国科学引文数据库来源期刊 由中国石油化工集团公司技术开发中心国家自然科学基金委员会化学科学部高分子材料工程国家重点实验室四川大学高分子研究所主办 本刊面向国民经济,注重学术性信息性实用性,内容涉及与高分子材料科学与工程领域有关的高分子化学高分子物理和物化反应工程结构与性能成型加工理论与技术材料应用与技术开发研究方法及测试技术等方面的最新研究成果 本刊多次受到部省奖励 读者对象是从事与高分子材料有关的具有大专以上文化程度的科研教学生产及科技管理人员,有关专业的大学生及研究生教师等 为双月刊,大16开176页(不含广告),逢单月28日出版,单价15.00元/本,全年6期订价90.00元 邮发刊号62 67 全国各地邮局均可订阅,漏订读者可到编辑部补订 地址:成都市四川大学(西区)高分子研究所邮编:610065电话:[phone]编辑部2001-08-3092第5期袁新华等:芳香族电子导电高分子的应用和进展芳香族电子导电高分子的应用和进展芳香族电子导电高分子的应用和进展作者：袁新华，徐红星，魏贤勇，宗志敏作者单位：袁新华(江苏理工大学材料工程学院系;中国矿业大学能源利用与化学工程系)，徐红星(江苏理工大学材料工程学院系)，魏贤勇,宗志敏(中国矿业大学能源利用与化学工程系)刊名：高分子材料科学与工程英文刊名：POLYMER MATERIALS SCIENCE&ENGINEERING年，卷(期)：2001,17(5)被引用次数：7次 参考文献(36条)参考文献(36条)1.Shirakawa H;Macdiarmid A G;Heeger A F 查看详情 19772.Gugnon D R;Capistran J D 查看详情外文期刊 19873.Burroughes J H;Bradely D 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烷氧基取代对聚萘乙炔电导率的影响期刊论文-中南民族大学学报（自然科学版）2003(3)2.顾莉洁 共轭导电聚合物的发展和应用期刊论文-大众科技 2007(9)3.张为灿.武彬.高培基 大豆过氧化物酶催化合成水溶性聚苯胺期刊论文-曲阜师范大学学报（自然科学版）2006(4)4.彭霞辉.刘静宇 聚苯胺合成研究进展期刊论文-精细化工中间体 2002(6)5.王晓文 高表面活性炭电极改性及其对EDLC性能影响的研究学位论文硕士 20066.徐文东 高表面活性炭电极的制备及其电化学性能的研究学位论文博士 20057.张珍英 香豆素类新基质的合成、应用及MALDI TOF-MS分析芳香聚合物研究学位论文博士 2005 本文链接：