适配体功能化二氧化钛基复合光催化剂选择性降解黄曲霉毒素B_%281%29作用研究.pdf

2023 年 6 月第 44 卷第 3 期河南工业大学学报(自然科学版)Journal of Henan University of Technology(Natural Science Edition)Jun.2023Vol.44 No.3收稿日期:2022-07-06基金项目:国家自然科学基金项目(32001808);河南工业大学青年骨干教师培育计划项目(21420144)作者简介:李佳骏(1998),男,天津人,硕士研究生,研究方向为食品安全控制理论。通信作者:谢岩黎,教授,博导,E-mail:。适配体功能化二氧化钛基复合光催化剂选择性降解黄曲霉毒素 B1作用研究李佳骏,孙淑敏,杨佳毅,谢岩黎河南工业大学 粮油食品学院 河南省粮油食品安全检测与控制重点实验室,河南 郑州 450001摘要:为了探究可高效、选择性降解食品中黄曲霉毒素 B1(AFB1)的方法,采用核酸适配体(aptamer)对磁性氧化石墨烯复合二氧化钛(MGO/TiO2)光催化剂材料进行选择性修饰,合成适配体功能化 MGO/TiO2光催化复合材料(MGO/TiO2-aptamer),并考察了该光催化剂对 AFB1的降解效果及其特异性,探究不同因素对 MGO/TiO2-aptamer 降解 AFB1的影响。结果表明:TiO2与 Fe3O4颗粒相对均匀地附着在 MGO 片层表面,且傅里叶红外光谱显示适配体的骨架、碱基以及 CONH 键特征峰,通过透射电镜发现 Ti、Fe 元素以及 aptamer 特有的 N、P 元素,表明适配体功能化 MGO/TiO2材料成功合成;与未修饰的 MGO/TiO2 材料相比,MGO/TiO2-aptamer 对低质量浓度 AFB1和混合毒素中 AFB1的降解率显著提高,验证了其对低质量浓度毒素的降解增强效果以及选择性降解性能。在优化条件下,当 MGO/TiO2-aptamer 添加量为 6 mg,在 pH 3 的环境中使用紫外可见光照射 120 min 后,AFB1降解率可达 98.3%,且AFB1的光催化降解遵循 Langmuir-Hinshelwood 准一级动力学模型。关键词:黄曲霉毒素 B1;选择性降解;核酸适配体;光催化中图分类号:TS207文献标志码:A文章编号:1673-2383(2023)03-0066-07DOI:10.16433/j.1673-2383.2023.03.009Study on selective photocatalysts degradation of aflatoxin B1 by aptamer-functionalized TiO2-based compositeLI Jiajun,SUN Shumin,YANG Jiayi,XIE YanliCollege of Food Science and Engineering,Henan Key Laboratory of Cereal and Oil Food Safety Inspection and Control,Henan University of Technology,Zhengzhou 450001,ChinaAbstract:In order to explore an effective method for efficient and selective degradation of aflatoxin B1(AFB1)in food,the aptamer functionalized modification of magnetic graphene oxide composite titanium dioxide(MGO/TiO2)photocatalytic composite(MGO/TiO2-aptamer)was synthesized by aptamer selec-tive modification of MGO/TiO2 photocatalyst,and the variation of the degradation effect of MGO/TiO2-aptamer on AFB1 at low concentrations and in mixed systems was investigated.The effects of different fac-tors(initial concentration of aptamer,material addition,pH value and light exposure time)on the photo-catalytic degradation of AFB1 by MGO/TiO2-aptamer were investigated.The kinetic behaviour of MGO/TiO2-aptamer photocatalytic degradation of AFB1 at different concentrations was simulated.The results showed that the TiO2 and Fe3O4 particles were relatively uniformly attached to the surface of MGO sheets,the characteristic peaks of the aptamers skeleton,base and CO-NH bonds were evident in the FTIR spec-tra,Ti and Fe elements as well as the specific N and P elements of the aptamer were found in the TEM dif-fraction spectra.The specific targeting degradation performance of MGO/TiO2-aptamer on AFB1 and the 第 44 卷第 3 期李佳骏,等:适配体功能化二氧化钛基复合光催化剂选择性降解黄曲霉毒素 B1作用研究enhanced degradation effect on low concentration of AFB1 were successfully verified.In addition,com-pared with the unmodified MGO/TiO2 material,the degradation rate of MGO/TiO2-aptamer in low con-centration AFB1 or mixed toxins was significantly improved,which verified its degradation enhancement effect and selective degradation performance for low concentration toxins.When the optimized conditions were the MGO/TiO2-aptamer addition of 6 mg and UV-visible light irradiation for 120 min at pH 3,the degradation rate of AFB1 could reach 98.3%and the photocatalytic degradation of AFB1 followed the first-order kinetic Langmuir-Hinshelwood equation.Key words:aflatoxin B1;photocatalytic degradation;nucleic acid aptamer;selectivity真菌毒素是粮油食品中最常见和最主要的污染物之一,其中黄曲霉毒素是由真菌产生的次级代谢产物1,目前已有 20 余种被鉴定出来,其位于 C8C9 键的双呋喃环与氧杂萘邻酮结构会导致人和动物中毒及患肝癌2。黄曲霉毒素中的 AFB1为类致癌物3,其双呋喃环末端的双键通过与 DNA、RNA 结合抑制蛋白质的合成,从而致畸、致癌、致突变4。TiO2光催 化 降 解 是 一 种 新 型 高 级 氧 化 技术,主要利用光催化剂在太阳光下生成空穴与电子,电子与水或氧反应生成超氧自由基或羟基自由基,通过自由基反应将有机物降解为小分子化合物、CO2和 H2O 等5,具有操作简便、无二次污染、可直接利用太阳光、降解彻底、运行成本低等优点。但单一的 TiO2量子效率和可见光活性较低,常通过掺杂、半导体复合、表面光敏化等方式提高 TiO2光催化材料的催化活性6,其中与磁性石墨烯(MGO)的复合备受关注。MGO 不仅具有优异的导电性、较好的磁性,且具有较大的比表面积,这些优点利于反应物在 TiO2表面聚集,提高 TiO2中的光生电子和光生空穴的传输速率且降低 TiO2的禁带宽度7,从而显著增强光催化效率和可见光活性,通过外部磁力也解决了复合材料难分离的现象。但是,MGO/TiO2光催化剂自身选择性和专一性较差,在复杂的食品基质体系中,可能会引起有机组分的改变或破坏。此外,普通的光催化材料因缺少特异性,导致体系中较低浓度的反应物往往在竞争中处于劣势而不能被有效降解8。因此,可通过在光催化材料表面修饰能与目标污染物特异性作用的基团,实现对低浓度目标物的选择性优先降解。核酸适配体(Aptamer)作为一种新型分子识别元件,被誉为“人工抗体”,是近年来研究的热点之一9。适配体在亲和力高、特异性强的基础上还具有可人工合成、成本低、稳定性好、靶分子广泛、易修饰等众多优势,已在疾病检测、新药研发、化 学 分 析、食 品 安 全 等 多 个 领 域 广 泛 应用10-11。目前,核酸适配体在真菌毒素领域的应用主要集中于分析检测方面,已开发出一系列基于核酸适配体的 AFB1检测方法12-13。此外,还有研究报道利用适配体修饰固相载体(硅、琼脂糖、聚苯乙烯等)作为固相萃取的吸附剂或制备适配体亲和色谱,对食品、环境和生物研究中小分子污染物进行目标性富集与净化14-15。基于此思路,作者利用核酸适配体对光催化材料进行功能化修饰,通过与适配体的特异性结合作用,实现混合体系中 AFB1的选择性降解,并增强低浓度目标物的降解效果。1材料与方法1.1材料与试剂AFB1 标品:美国 Sigma 公司;氧化石墨烯:深圳市图灵进化科技有限公司;钛酸四丁酯、正己烷、异丙醇、无水乙醇:天津科密欧化学试剂有限公司;甲醇、乙腈:色谱级,天津四友化学品有限公司;N-羟基琥酰亚胺磺酸钠盐(NHS)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC):麦克林 生 化 科 技 有 限 公 司;试 验 用 水 均 为 超纯水。氨基 修 饰 的 荧 光 标 记 AFB1适 配 体 序 列:(5-NH2-GTT GGG CAC GTG TTG TCT CTC TGT GTC TCG TGC CCT TCG CTA GGC CCA CA-FAM-3(NH2-aptamer-FAM)16,由生工生物工程(上海)股份有限公司合成并纯化。1.2仪器与设备 250 W 高压汞灯:上海亚明照明有限公司;KH-100 水热反应釜:上海弘瑞仪器设备有限公司;CL8R 离 心 机:湘 仪 离 心 机 仪 器 有 限 公 司;Gemini 300 扫描电子显微镜:德国 Carl Zeiss 公司;ALPHA 傅里叶红外光谱仪:德国 Bruker 公76河南工业大学学报(自然科学版)2023 年司;HS3120 超声波清洗机:北京天地普和有限公司;1290(FLD 检测器)高效液相色谱仪:美国Agilent 公司;TalosF200 x 透射电子显微镜:美国FEI 公司。1.3试验方法1.3.1MGO/TiO2-aptamer 复合材料的制备 参照课题组前期所使用的方法制备磁性氧化石墨 烯复合二氧 化钛材料(MGO/TiO2)17。将 MGO/TiO2(2 mg/mL)悬浮液超声 1 h,加入NaOH(150 mg)和氯乙酸(100 mg),超声 12 h。使用 10 mol/L 的 NHS 和 EDC 对 MGO/TiO2 表面羧基进行活化处理后用纯净水冲洗,其中 EDC 与NHS 溶液体积比为 1 2.5。将 20 L 核酸适配体(NH2-aptamer-FAM)探针溶液(1.0 mol/L)加入 500 L 活化后的 MGO/TiO2悬浮液中,振荡10 min,加入 50 L 20 mmol/L Tris-HCl 溶液,室温反应 60 min。反应结束后,用磷酸缓冲液(pH 7.4)洗涤,去除没有结合的适配体。最后,用超滤膜(10 kDa)过滤并冷冻干燥18,获得 MGO/TiO2-aptamer 粉末。1.3.2MGO/TiO2-aptamer 复合材料的表征采用扫描电子显微镜对 MGO/TiO2-aptamer的微观构造以及表面形态进行分析。采用红外光谱仪对样品的傅里叶红外光谱进行分析。采用透射电镜对核酸适配体功能化 MGO/TiO2 材料的元素组成进行分析。1.3.3AFB1 的 HPLC 色谱检测条件 液相色谱柱:C18(Welch,XB-C18,4.6 mm 250 mm5 m);进样量 10 L,柱温 40 ,流速0.8 mL/min;流动相:V(0.1%甲酸水)V(乙腈)=55 45;荧光检测器激发波长设为 360 nm,发射波长设为 440 nm。1.3.4MGO/TiO2-aptamer 对 AFB1降解增强作用研究 设置 AFB1标准溶液质量浓度组:低浓度组(0.5 g/mL)、中等浓度组(1.0 g/mL)和高浓度组(2.5 g/mL),分别用适配体功能化 MGO/TiO2、未修饰的 MGO/TiO2各 6 mg 进行光催化试验,采用高压汞灯进行光照,并间隔 30 min 取样,6 000 r/min 离心 3 min,然 后 取 上 清 液 过 0.22 m 有机系滤头,使用 HPLC 测定样液中的 AFB1含量。1.3.5MGO/TiO2-aptamer 对 AFB1降解选择性研究分别 取 相 同 质 量 浓 度 的 AFB1、DON(2.5 g/mL)各 150 L 配制成混合毒素溶液,加入 MGO/TiO2-aptamer 与 未 修 饰 的 MGO/TiO2各6 mg 进行光催化试验,方法同 1.3.4,使用 HPLC分别测定样品中的 AFB1 和 DON 含量。1.3.6不同因素对 MGO/TiO2-aptamer 光催化降解 AFB1的影响将 10 mL AFB1标准溶液(2.5 g/mL)和一定量的 MGO/TiO2-aptame 加入光催化反应装置中,方 法 同 1.3.4,使 用 HPLC 测 定 样 液 中 的AFB1含量。平行 3 次试验,考察适配体浓度(1、2、4 mol/L)、催化剂用量(4、6、8、10 mg)、降解时间(0、30、60、90、120、150 min)及溶液 pH 值(1、3、5、7)对 AFB1降解作用的影响。1.3.7MGO/TiO2-aptamer 对 AFB1光催化降解动力学行为分析分别称取 6 mg MGO/TiO2-aptamer,再用甲醇配制质量浓度为 0.5、1.0、2.5、5.0 g/mL 的 AFB1 标准溶液 10 mL 备用,加入光催化剂材料后按照 1.3.4 中的方法进行试验,使用 HPLC 测定AFB1 含 量,平 行 3 次 试 验,模 拟 MGO/TiO2-aptamer 对 AFB1光催化降解动力学行为。光催化反应的动力学行为使用 Langmuir-Hinshelwood(L-H)动力学表达式进行分析,简化模型方程:ln(C0/C)=kKt=Kat,式中:C0 为 AFB1标 准 溶 液 的 初 始 质 量 浓 度,g/mL;C 为 t 时刻的质量浓度,g/mL;k 和 K 分别为理论一级速率常数和表面吸附平衡常数,mL/g;Ka为表观速率常数,min-1;t 为反应时间,min。1.4数据处理与分析使用 SPSS 25.0 进行数据分析,使用 Origin 2022 制图。2结果与分析2.1MGO/TiO2-aptamer 复合材料的表征图 1(a)和(b)为 MGO/TiO2 和 MGO/TiO2-aptamer 复合材料的 SEM 图。图 1(a)表明,不规则的球形颗粒 TiO2与 Fe3O4发生了一定程度的聚集,并相对均匀地分散在片层 MGO 上。由图 1(b)可知,核酸适配体功能化 MGO/TiO2的过程使 TiO2在 MGO 表面分散得更加均匀,可能是环氧基与羟基的羧基化过程中大量的超声导致,且没有破坏复合材料的基本形貌。86第 44 卷第 3 期李佳骏,等:适配体功能化二氧化钛基复合光催化剂选择性降解黄曲霉毒素 B1作用研究注:(a)MGO/TiO2微观形貌;(b)MGO/TiO2-aptamer 微观形貌;(c)两种复合材料 FTIR 光谱;(d)-1 复合光催化剂全部元素映射图、(d)-2 核酸适配体特有磷元素映射图、(d)-3 核酸适配体特有氮元素映射图。图 1MGO/TiO2-aptamer 复合材料的表征Fig.1Surface characterization of MGO/TiO2-aptamer如图 1(c)所示,MGO/TiO2-aptamer 复合材料和 MGO/TiO2的 FTIR 光谱在 3 455 cm-1处的宽峰可归因于 OH 的伸缩振动19;广泛的 TiOTi与 TiOC 键吸收峰出现在 500 cm-1与 1 634 cm-1左右,表明 TiO2已成功负载到 MGO 上20。此外,MGO/TiO2-aptamer 材料在 1 2401 500 cm-1有明显的伸缩振动峰,归因于适配体的碱基,而2 927 cm-1附近的弱吸收峰归因于 CONH21,证明 MGO/TiO2上的羧基与适配体上的氨基键合成功,得到 MGO/TiO2-aptamer 材料。用元素映射图谱进一步表征,由图 1(d)可知,MGO/TiO2-aptam-er 具有 Ti、Fe 等元素,证明 MGO/TiO2材料制备成功;具有核酸适配体特有的 N、P 元素,进一步证明MGO/TiO2-aptamer 制备成功。2.2MGO/TiO2-aptamer 对 AFB1降解增强作用及特异性分析图 2 显示了 MGO/TiO2-aptamer 对低、中、高浓度组 AFB1标准溶液的降解效果,结果表明适配体功能化 MGO/TiO2后对 AFB1的降解率均高于未经适配体修饰的材料(P0.05)。MGO/TiO2注:内插图为不同光催化材料降解 0.5 g/mL AFB1的效果。图 2MGO/TiO2-aptamer 对不同质量浓度毒素的降解效果Fig.2Degradation effect of MGO/TiO2-aptamer on different concentrations of toxins-aptamer 对初始质量浓度为 0.5 g/mL 的 AFB1标准溶液降解增强效果最明显,降解率提高约15.2%。从而可以证明适配体对 MGO/TiO2材料96河南工业大学学报(自然科学版)2023 年的功能化可 以有效提高 对 低 浓 度 毒 素 的 降 解效果。由图 3 可知,分别向 AFB1与 DON 混合毒素溶液 中 加 入 MGO/TiO2与 MGO/TiO2-aptamer 后,MGO/TiO2对 AFB1及 DON 降解率无明显差别,分别为 71.6%、66.4%,但 MGO/TiO2-aptamer对 AFB1及 DON 降 解 率 差 异 明 显,分 别 为87.1%、38.6%,核酸适配体功能化的 MGO/TiO2 对 AFB1具有更好的降解效果,而对 DON 的降解率明显下降,从而验证适配体功能化 MGO/TiO2对 AFB1具有选择性降解效果。图 3MGO/TiO2-aptamer 对 AFB1 的特异性降解Fig.3Specific degradation of AFB1 by MGO/TiO2-aptamer2.3不同因素对 MGO/TiO2-aptamer 光催化降解 AFB1的影响如图 4(a)所示,不同浓度的适配体功能化MGO/TiO2对 AFB1光催化降解率均高于 MGO/TiO2,尤其在前 30 min 的降解时间内,AFB1降解率迅速升高,表明适配体的功能化加快了对目标物 的 捕 捉 和 降 解 进 程;当 适 配 体 浓 度 为1 mol/L 时,其复合材料对 AFB1的降解率一直保持最高,随着适配体浓度增加,降解率反而有所下降,这可能是因为过多的适配体会占据更多活性位点,使复 合 材 料 接 受 光 照 能 力 变 弱。综上考 虑,选 取 后 续 试 验 所 用 适 配 体 浓 度 为1 mol/L。如图 4(b)所示,降解前 30 min 降解率陡增,AFB1 被催化剂表面的活性位点以及适配体捕捉;降解时间延长至 60 min 时,由于催化剂表面空白活性位点数目减少降解率增加缓慢;当降解时间达到 120 min,降解趋势整体变平缓,表明光降解过程接近于平衡状态。此外,AFB1的降解率随催化剂用量的增加而增加,当催化剂用量 6 mg、降解时间 120 min 时,降解率达到 98.3%,再增加催化剂的用量,AFB1的降解率反而有所下降,过多的催化剂会导致反应体系透光率下降,抑制催化剂对光子的吸收。因此,选择光催化剂添加量6 mg、光照时间 120 min 作为优化降解条件。当催化剂用量为 6 mg 时,MGO/TiO2-aptamer 对AFB1的降解率(98.3%)与 MGO/TiO2(85.7%)相比显著增强,再次表明适配体功能化可明显加快光催化反应的进程,提升光催化降解效率。如图 4(c)所示,由于强碱性溶液对 AFB1结构有破坏作用使其迅速分解,因此主要考虑在pH7 条件下对 AFB1降解效果的影响。光催化剂在酸性溶液中的降解率明显高于中性溶液的降解率。当 pH 3 且光照时间 120 min 时,降解率已高达 97.6%,而此时在中性溶液中降解率仅为77.2%,表明酸性环境有 助于加快光 催化降解AFB1的进程。可能是因为在酸性条件下,溶液中 H+含量较高,促使化学平衡朝着正方向进行,有利于生成具有强氧化作用的 H2O2和OH,进而提高了 AFB1的光催化降解22。图 4不同因素对 MGO/TiO2-aptamer 光催化降解 AFB1的影响Fig.4Effects of different factors on the photocatalytic degradation of AFB1 by MGO/TiO2-aptamer07第 44 卷第 3 期李佳骏,等:适配体功能化二氧化钛基复合光催化剂选择性降解黄曲霉毒素 B1作用研究2.4MGO/TiO2-aptamer 光催化降解 AFB1的动力学行为分析MGO/TiO2-aptamer 对不同初始质量浓度的 AFB1 降解情况如图 5 所示。随着光照时间的增加,不同质量浓度标准溶液的降解率均呈逐步增高的趋势,初始质量浓度 2.5 g/mL 的 AFB1图 5MGO/TiO2-aptamer 对不同初始质量浓度 AFB1 的光催化降解Fig.5Photocatalytic degradation of AFB1 with MGO/TiO2-aptamer at different initial concentrations标准溶液降解率最高,达 98.3%。但 AFB1标准溶液中毒素含量过高时,因无法满足降解反应体系中所需氧化自由基活性位点,使降解效果变差。图 6(a)模拟了 MGO/TiO2-aptamer 光催化降解 AFB1的动力学行为。结果表明,3 种初始质量浓度条件下 AFB1标准溶液的 ln(C0/C)与反应时间 t 存在良好的线性关系(R20.98),MGO/TiO2-aptamer 光催化降解 AFB1的过程符合一级动力学反应规律,且 AFB1标准溶液的降解速率随着初始质量浓度的增加从 0.033 9 min-1降低至 0.006 5 min-1,可能是因为 MGO/TiO2-aptamer 的用量不变时,其活性位点总量和表面积是不变的,若毒素含量提高,反应过程中产生的更多中间产物会附着在光催化剂晶体表面,光催化剂的处理负荷也就越大从而影响对 AFB1的捕捉,导致降解速率减小。同时,由图 6(b)可以看出,通 过 适 配 体 功 能 化 后 的 材 料 降 解 速 率 由0.012 9 min-1提高至 0.033 9 min-1,提高约 2.6倍,再次验证了适配体功能 化 MGO/TiO2对于AFB1的降解增强效果。图 6不同初始质量浓度 AFB1 及不同材料光催化降解动力学模型Fig.6Kinetic model for photocatalytic degradation of AFB1 at different initial mass concentrations and different materials3结论利用核酸适配体对磁性氧化石墨烯复合二氧化钛光催化材料进行选择性修饰,成功合成光催化复合材料 MGO/TiO2-aptamer。使用 SEM、TEM 以及 FTIR 对两种光催化剂进行表征,结果表明 TiO2与 Fe3O4颗粒相对均匀地附着在 MGO片层表面,核酸适配体对于 MGO/TiO2 的功能化过程并没有破坏其表面微观结构,且适配体的骨架、碱基以及 CONH 键特征峰均在 FTIR 中表现明显,通过 TEM 元素映射图谱可以发现 Ti、Fe元素以 及 核 酸 适 配 体 特 有 的 N、P 元 素,证 明MGO/TiO2-aptamer 制 备 成 功。与 未 修 饰 的 MGO/TiO2 材料相比,MGO/TiO2-aptamer 对低质量浓度 AFB1和混合毒素中 AFB1的降解率显著提高,验证了其对低质量浓度毒素的降解增强效果以 及 选 择 性 降 解 性 能。在 优 化 条 件 下,当MGO/TiO2-aptamer 添加量 6 mg,在 pH 3 的环境中使用紫外可见光照射 120 min 后,AFB1降解率17河南工业大学学报(自然科学版)2023 年可达 98.3%,且 AFB1的光催化降解遵循 Langmuir-Hinshelwood 准一级动力学模型。本研究为制造选择性降解食品中 AFB1的光催化材料提供了新思路,后续需进一步研究光催化过程的降解作用机制、主要活性物质以及材料重复使用效果。参考文献:1ISMAIL A,AKHTAR S,RIAZ M,et al.Prevalence and exposure assessment of afla-toxins through black tea consumption in the Multan city of Pakistan and the impact of tea making process on aflatoxins J.Frontiers in microbiology,2020,11:446.2梁婷婷.亮斑扁角水虻(Hermetia illucens L.)肠道共生菌高效降解黄曲霉毒素 B1作用机制研究 D.郑州:河南农业大学,2020.3AGRIOPOULOU S,STAMATELOPOULOU E,VARZAKAS T.Advances in occurrence,importance,and mycotoxin control strategies:prevention and detoxification in foods J.Foods,2020,9(2):137.4张立阳,赵雪娇,刘帅,等.食品及饲料中黄曲霉毒素生物脱毒的研究进展 J.动物营养学报,2019,31(2):521-529.5JAMIL T S,ABBAS H A,NASR R 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